DEB0029581MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 6. Februar 1954 Bekanntgemacht am 26. April 1956Registration date: February 6, 1954. Advertised on April 26, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
PATENTANMELDPATENT APPLICATION
KLASSE 8m GRUPPE 12 B 29581 IYbI'8m CLASS 8m GROUP 12 B 29581 IYbI'8m
Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen/Rhein,Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen / Rhine,
Wilhelm Federkiel, Frank en thai, Dr. Robert Zeil und Dr. Erwin Plankenhorn, Ludwigshafen/RheinWilhelm Federkiel, Frank en thai, Dr. Robert Zeil and Dr. Erwin Plankenhorn, Ludwigshafen / Rhine
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A. G., Ludwigshafen/RheinBadische Anilin- & Soda-Fabrik A. G., Ludwigshafen / Rhein
Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus linearen PolyesternProcess for dyeing textile material made from linear polyesters
■ Zum Färben von Textilmaterial aus linearen Polyestern, ζ. B. von Polyestern aus Terephthalsäure und Glykolen, kann man Dispersionen von gewissen Farbstoffen verwenden, wie sie auch zum Färben von Celluloseestern oder -äthern üblich sind. Andere Vorschläge gehen dahin, die Fasern mit kuppelungsfähigen Phenolen oder Naphtholen sowie mit diazotierbaren Aminen zu imprägnieren und auf der Faser durch Diazotieren und Kuppeln Farbstoffe zu erzeugen. Diese Methode hat aber bisher nur zu unbefriedigenden Ergebnissen geführt, wenn man als Kuppelungskomponenten die bisher für Entwicklungsfärbungen üblichen Naphthole, insbesondere die 2,3-Oxynaphthoesäure und ihre Arylamide, verwendete. ■ For dyeing textile material made of linear polyesters, ζ. B. of polyesters made from terephthalic acid and glycols, one can use dispersions of certain dyes use as they are also customary for dyeing cellulose esters or ethers. Other Proposals go to the fibers with couplingable phenols or naphthols as well as with diazotizable To impregnate amines and to produce dyes on the fiber by diazotizing and coupling. So far, however, this method has only led to unsatisfactory results if one is used as a Coupling components the naphthols previously customary for development colorations, in particular the 2,3-oxynaphthoic acid and its aryl amides.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilmaterial aus linearen Polyestern in sehr klaren, kräftigen Farbtönen nach dem Entwicklungsverfahren färben kann, wenn man als Kuppelungskomponenten Derivate der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen FormelIt has now been found that textile material made of linear polyesters can be obtained in very clear, strong colors can color according to the development process if the coupling components are derivatives of 2,3-Oxynaphthoic acid of the general formula
R''-μR '' - μ
OHOH
co — n:co - n:
R'R '
verwendet, in der R und R' gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl- oder Oxyalkylgruppenused in which R and R 'are identical or different and are hydrogen, alkyl or oxyalkyl groups
609 507/285609 507/285
B 29581 IVb/8mB 29581 IVb / 8m
bedeuten oder auch Glieder eines gemeinsamen gesättigten Ringes, z. B. des Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinringes sein können, R oder R' auch ' eine Aminogruppe sein kann und R" Wasserstoff, eine Alkyl-, Oxyalkyl- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeutet. .mean or members of a common saturated ring, e.g. B. the pyrrolidine, piperidine or Morpholine ring, R or R 'can also' be an amino group and R "can be hydrogen, a Denotes alkyl, oxyalkyl or nitro group or a halogen atom. .
Geeignete Kuppelungskomponenten sind also z. B. das 2, 3-Oxynaphthoesäureamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -mono- oder -diäthanolamid oderSuitable coupling components are therefore, for. B. the 2,3-Oxynaphthoesäureamid, diethylamide, pyrrolidide, -morpholide, -mono- or -diethanolamide or
ίο -hydrazid.ίο -hydrazide.
Als Diazokomponenten verwendet man die für Entwicklungsfärbungen üblichen, zweckmäßig sulfonsäuregruppenfreien aromatischen Amine, wie Nitro-, Alkoxy- und bzw. oder Halogenaniline und -toluidine, 2-Amino-azobenzol und -toluol, i-Amino-4-benzoylamino-5-methoxy-2-chlorbenzol, 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin oder ΐ-Αΐήίηθτ2, 5-dimethoxybenzol.The diazo components used are those customary for development colorations, suitably free from sulfonic acid groups aromatic amines, such as nitro, alkoxy and / or haloanilines and toluidines, 2-amino-azobenzene and -toluene, i-amino-4-benzoylamino-5-methoxy-2-chlorobenzene, 4-amino-4'-methoxydiphenylamine or ΐ-Αΐήίηθτ2,5-dimethoxybenzene.
Man kann die genannten Kuppelungs- und Diazokomponenten, zweckmäßig in feinverteilter oder dispergierter Form, im gleichen Bade gleichzeitig oder in getrennten Bädern nacheinander auf das Polyester-Textilmaterial aufbringen, wobei die Reihenfolge beliebig sein kann. Zweckmäßig setzt man den Behandlungsbädern noch Dispergiermittel, wie Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäuren oder polyoxäthylierte Fettalkohole oder Fettsäuren, und Quellungsmittel, wie Oxydiphenyle, Benzoesäure, Salicylsäure oder Chlorbenzol, zu, die das Eindringen der Kuppelungs- und Diazokomponenten in die Fasern erleichtern bzw. beschleunigen.The coupling and diazo components mentioned can be used, advantageously in finely divided or dispersed form Form, in the same bath at the same time or in separate baths one after the other on the polyester textile material apply, the order can be arbitrary. Appropriately, one sets the Treatment baths or dispersants, such as condensation products from formaldehyde and naphthalenesulfonic acids or polyoxyethylated fatty alcohols or fatty acids, and swelling agents such as oxydiphenyls, Benzoic acid, salicylic acid or chlorobenzene, too, which prevents the penetration of the coupling and diazo components to ease or accelerate into the fibers.
Man kann die Kuppelungs- oder die Diazokomponenten oder beide auch den Fasern beim Spinnprozeß einverleiben.You can use the coupling or the diazo components or both of the fibers in the spinning process incorporate.
Die Entwicklung der Färbungen erfolgt durch -Behandeln der mit den beiden Komponenten imprägnierten Fasern mit salpetriger Säure in wäßrigem Bade, zweckmäßig bei etwa 80 bis 100°, wobei man die salpetrige Säure in üblicher Weise aus Alkalinitrit und einer Säure entwickelt, die stärker als die salpetrige Säure ist. Zur Vervollständigung der Kuppelung schließt man zweckmäßig eine Nachbehandlung mit einem Natriumacetatbad oder einem anderen säureabstumpfenden Mittel an.The colorations develop through -Treating the fibers impregnated with the two components with nitrous acid in an aqueous solution Bath, expediently at about 80 to 100 °, wherein the nitrous acid in the usual way from alkali metal nitrite and an acid stronger than nitrous acid. To complete the coupling it is expedient to include an after-treatment with a sodium acetate bath or another acid-blunting bath Means on.
Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich im allgemeinen durch klare, leuchtende und kräftige Töne aus.The dyeings obtained in this way are generally noticeable through clear, luminous and powerful tones.
Beispiel ιExample ι
100 g eines Gewebes aus Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester werden 1 bis 2 Stunden bei Kochtemperatur mit 3 1 eines wäßrigen Bades behandelt, das 2 g feinverteiltes o-Aminoazetoluol und 2 g feinverteiltes 2, 3-Öxynaphthoesäureamid enthält. Nach dem Spülen trägt man das Gewebe bei 8o° in ein frisches Bad ein, das in 3 1 Wasser 20 °/0 Schwefelsäure (66° Be) und io°/0 Natriumnitrit (jeweils bezogen auf das Gewicht des Gewebes) enthält, und bewegt es in diesem Bad etwa 20 Minuten bei 80 bis ioo°, worauf man es weitere 20 Minuten bei der gleichen Temperatur mit einer Lösung von 6 g kristallisiertem Natriumacetat in 3 1 Wasser nachbehandelt.100 g of a fabric made of terephthalic acid-ethylene glycol polyester are treated for 1 to 2 hours at boiling temperature with 3 liters of an aqueous bath containing 2 g of finely divided o-aminoacetoluene and 2 g of finely divided 2,3-oxynaphthoic acid amide. After rinsing wearing the fabric at 8o ° in a fresh bath a containing in 3 1 water 20 ° / 0 sulfuric acid (66 ° Be) and io ° / 0 sodium nitrite (in each case based on the weight of the fabric), and moves it in this bath for about 20 minutes at 80 to 100 °, after which it is aftertreated for a further 20 minutes at the same temperature with a solution of 6 g of crystallized sodium acetate in 3 l of water.
Nach der üblichen Fertigstellung ist das Gewebe tief- und leuchtendbordorot gefärbt.After the usual finishing, the fabric is dyed deep and bright brothel red.
Die Färbung zeigt sehr gute Naßechtheiten und ist gut lichtecht.The dyeing shows very good wet fastness properties and is good lightfast.
Man verwendet an Stelle der im Beispiel 1 angegebenen Menge 2, 3-Oxynaphthoesäureamid die gleiche Menge 2,3-Oxynaphthoesäurediäthylamid und verfährt im übrigen genauso, wie dort angegeben. Dabei erhält man eine ähnlich gute Färbung.They are used in place of those given in Example 1 Amount of 2, 3-Oxynaphthoesäureamid the same amount of 2,3-Oxynaphthoesäurediäthylamid and proceed otherwise exactly as stated there. A similarly good coloration is obtained in this way.
100 g eines Garnes aus Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester werden 1 Stunde bei 95 bis iooQ mit einer Dispersion von 1 g 4-Methyl-3-nitro-i-aminobenzol in 2' 1 Wasser behandelt. Dann behandelt man es eine weitere Stunde bei der gleichen Temperatur mit einem frischen Bad aus 1 g feinverteiltem 2,3-Oxy-' 8c naphthoesäureamid in 2 1 Wasser. Nach gründlichem Spülen wird das Garn bei 80 bis 95° etwa 20 Minuten in einem Diazotierbad bewegt, das in 2 1 Wasser 10 % Schwefelsäure (66° Be) und 5 °/0 Natriumnitrit (jeweils auf das Garngewicht bezogen) enthält, und 8; schließlich wie im Beispiel 1 fertiggestellt. Das Garn ist danach leuchtendscharlachrot gefärbt; die Färbung zeigt sehr gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheit. ^100 g of a yarn of terephthalic acid-ethylene glycol polyester 1 hour at 95 to Q ioo with a dispersion of 1 g of 4-methyl-3-nitro-i-aminobenzene in 2 '1 treated water. It is then treated for a further hour at the same temperature with a fresh bath of 1 g of finely divided 2,3-oxy- '8c naphthoic acid amide in 2 liters of water. After thorough rinsing, the yarn at 80 is up to 95 ° for about 20 minutes moved in a Diazotierbad comprising (each based on the yarn weight) in 2 1 water 10% sulfuric acid (66 ° Be) and 5 ° / 0 sodium nitrite contains, and 8; finally finished as in example 1. The thread is then dyed bright scarlet; the dyeing shows very good wet fastness and good light fastness. ^
Man verwendet an Stelle des im Beispiel 3 genannten 4-Methyl-3-nitro-i-aminobenzols die gleiche Menge i-Amino^-benzoylamino-S-methoxy^-chlorbenzolund verfährt im übrigen, wie dort angegeben. Dabei 9; erhält man ein leuchtendviolett gefärbtes Gewebe von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.Instead of the 4-methyl-3-nitro-i-aminobenzene mentioned in Example 3, the same amount is used i-Amino ^ -benzoylamino-S-methoxy ^ -chlorobenzene and otherwise proceed as indicated there. Here 9; a bright purple colored fabric is obtained from similarly good fastness properties.
100 g eines Gewebes aus Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester werden bei Kochtemperatur 2 Stunden mit einem Bade behandelt, das in 3 1 Wasser 3 g feinverteiltes 2-Methoxy-4-nitro-i-aminobenzol und 1,5 g feinverteiltes 2, 3-Oxynaphthoesäuremonoäthanolamid enthält. Nach kurzem Spülen trägt man das Gewebe bei 8o° in ein frisches Bad ein, das in 3 1 Wasser 10 % Schwefelsäure (66° Be) und 5 °/0 Natriumnitrit (jeweils bezogen auf das Gewicht des· Gewebes) enthält, und bewegt es in diesem etwa 20 Minuten bei 80 bis ioo°.100 g of a fabric made of terephthalic acid-ethylene glycol polyester are treated at boiling temperature for 2 hours with a bath which, in 3 l of water, contains 3 g of finely divided 2-methoxy-4-nitro-i-aminobenzene and 1.5 g of finely divided 2,3-oxynaphthoic acid monoethanolamide contains. After a brief rinse wearing the fabric at 8o ° in a fresh bath a, the% in 3 1 water 10 sulfuric acid (66 ° Be) and contains (in each case based on the weight of · tissue) 5 ° / 0 sodium nitrite, and moves it in this about 20 minutes at 80 to 100 °.
Nach der wie im Beispiel 1 vorgenommenen Fertigstellung ist das Gewebe leuchtendrot gefärbt; die Färbung zeigt sehr gute Naßechtheiten und befriedi- · gende Lichtechtheit.After completion as in Example 1 the fabric is colored bright red; the dyeing shows very good wet fastness properties and satisfactory low lightfastness.
Man verwendet an Stelle des im Beispiel 5 genannten Monoäthanolamids 1,5 Teile feinverteiltes 2,3-Oxynaphthoesäurehydrazid und verfährt im übrigen, wie dort angegeben. Man erhält- dabei ähnlich gute Ergebnisse. Instead of the monoethanolamide mentioned in Example 5, 1.5 parts of finely divided 2,3-oxynaphthoic acid hydrazide are used and otherwise proceeds as indicated there. Similar good results are obtained.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 602044;
französische Patentschrift Nr. 78638g;
britische Patentschrift Nr. 434243.Referred publications:
German Patent No. 602044;
French Patent No. 78638g;
British Patent No. 434243.
Family
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