DE959403C

DE959403C - Light stabilizers

Info

Publication number: DE959403C
Application number: DEB32141A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Friederich; Dr Werner Luck
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1954-08-07
Filing date: 1954-08-07
Publication date: 1957-03-07

Description

Lichtschutzmittel Es ist bekannt, daß man Stoffe, die Licht von etwa 300 m,cz absorbieren, als Licht- und Sonnenschutzmittel verwenden kann, um die menschliche Haut vor der Erythembildung zu schützen.Light stabilizers It is known that one can use substances that are light from about 300 m, cz absorb, can use as light and sunscreen to human Protect skin from erythema.

Es wurde nun gefunden, daß für diesen Zweck Hepta-2, 4, 6-triensäure-(I) oder ihre funktionellen Derivate, insbesondere ihre Salze oder Ester, in besonderem Maß geeignet sind. It has now been found that for this purpose hepta-2, 4, 6-trienoic acid- (I) or their functional derivatives, in particular their salts or esters, in particular Measure are suitable.

Neben der Hepta-2, 4, 6-triensäure-(I), die in bekannter Weise, z. B. aus Acrylsäure und Acetylen, leicht zugänglich ist, kommen vor allem ihre Salze in Betracht. Geeignete Ester sind insbesondere solche von einwertigen niederen aliphatischen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Butanol, doch sind auch Ester anderer Alkohole, wie 2-Äthylhexanol-I oder Laurylalkohol, brauchbar. In addition to the hepta-2, 4, 6-trienoic acid (I), which in a known manner, for. B. from acrylic acid and acetylene, is easily accessible, mainly their salts into consideration. Suitable esters are in particular those of monovalent lower aliphatic Alcohols such as methanol, ethanol, butanol, but esters of other alcohols are also such as 2-ethylhexanol-I or lauryl alcohol, useful.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe verursachen auf der Haut keinerlei Schädigungen. Mit den üblichen Lichtschutzsalbengrundlagen, wie Vaselin, Ölen usws., ind sie gut verträglich. Infolge ihrer guten Löslichkeit kann man sie auch leicht in diese Stoffe einarbeiten und als Krem oder Salben verwenden. The substances to be used according to the invention cause damage to the skin no damage whatsoever. With the usual light protection ointment bases, such as vaseline, Oils etc., ind they are well tolerated. They can be used because of their good solubility also easily work into these substances and use as a cream or ointment.

Man kann sie jedoch auch in Form ihrer wäßrigen oder alkoholischen Lösungen auf die Haut aufbringen.However, they can also be used in the form of their aqueous or alcoholic Apply solutions to the skin.

Solche Lösungen absorbieren die erythemerzeugende UV-Strahlung selbst in geringer Konzentration weitgehend. Die Lichtdurchlässigkeit für Wellenlängen von 280 bis 296 mjcz beträgt so z. B. für die Ester'in einer Schichtdicke von I cm und einer Konzentration von 0,OI g je Liter nur etwa 3010. Das Natriumsalz absorbiert in gleicher Konzentration und Schichtdicke Licht im Bereich des Absorptionsmaximums bis auf I °/0.Such solutions absorb the erythema-producing UV radiation itself largely in low concentration. The light transmission for wavelengths from 280 to 296 mjcz is so z. B. for the Ester'in a layer thickness of 1 cm and a concentration of 0. OI g per liter only about 3010. The sodium salt absorbs light in the area of the absorption maximum in the same concentration and layer thickness except for I ° / 0.

Das Hauptabsorptionsmaximum des Hepta-2, 4, 6-triensäureäthylesters und des -butylesters liegt bei 290 m,u und hat einen Extinktionskoeffizienten E von I60 [Liter] während das Natriumsalz das Absorpg cm tionsmaximum bei 282 mm und einen Extinktionskoeffizienten von 200 [Liter] besitzt. cm Von besonderem Wert ist auch, daß die genannten Stoffe innerhalb des UV-Bereiches nur Absorptionsbanden innerhalb der Sonnenbrand verursachenden Strahlen besitzen und die Banden, insbesondere nach kürzeren Wellenlängen, den gleichen Steilanstieg zeigen wie die Erythemkurve der Haut, so daß günstig auf die Haut wirkende Wellenlängen nicht in nennenswertem Maß in ihrer Intensität geschwächt werden. The main absorption maximum of the hepta-2, 4, 6-trienoic acid ethyl ester and des -butyl ester is 290 m, u and has an extinction coefficient E. of 160 [liters] while the sodium salt has the absorption maximum at 282 mm and has an extinction coefficient of 200 [liters]. cm Is of particular value also that the substances mentioned only have absorption bands within the UV range have within the sunburn-causing rays and the bands, in particular after shorter wavelengths show the same steep rise as the erythema curve the skin, so that wavelengths which have a beneficial effect on the skin are not significant Degree are weakened in their intensity.

Ebenfalls vorteilhaft ist das Ansteigen des Extinktionskoeffizienten bei unveränderter Lage der Absorptionsbanden bei der Einwirkung von UV-Strahlen auf die Ester. So wurde z.B. bei 36stündiger Bestrahlung des reinen Hepta-2, 4, 6-triensäureäthylesters mit einer Quecksilberhochdrucklampe HBO 200 in einem Abstand von 30 mm eine Erhöhung des Extinktionskoeffi-[Liter] [Liter] zienten von 160 auf 310 festgestellt. g # cm g # cm Man hat zwar schon Verbindungen, bei denen zwei Benzolringe durch Ketten verbunden sind, die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten, als Lichtschutzmittel verwendet (vgl. USA. - Patentschrift 2 I34 947). Diese Stoffe absorbieren aber nicht nur die schädliche, erythemerzeugende Strahlung, sondern halten auch die bräunende Strahlung der Sonne zurück. The increase in the extinction coefficient is also advantageous with the position of the absorption bands unchanged when exposed to UV rays on the esters. For example, when the pure hepta-2, 4, 6-trienoic acid ethyl ester with a high pressure mercury lamp HBO 200 at a distance of 30 mm an increase in the extinction coefficient [liters] [liters] of 160 310 found. g # cm g # cm You already have connections where two Benzene rings are linked by chains that contain one or more double bonds, used as a light stabilizer (cf. USA. Patent 2 I34 947). These substances but not only absorb the harmful, erythema-producing radiation, but also hold back the sun's tanning radiation.

Es war überraschend, daß die neuen Lichtschutzmittel diesen Nachteil nicht aufweisen und ihre Absorptionsbande nach Lage und Steilanstieg der menschlichen Erythemkurve sehr nahe kommt.It was surprising that the new light stabilizers had this disadvantage do not have and their absorption band according to position and steepness of the human Erythema curve comes very close.

Claims

PATENT CLAIM: The use of hepta-2, 4, 6-trienoic acid- (I) or their functional derivatives, in particular their salts or esters, as light stabilizers.

References Considered: U.S. Patent Publication No. 2 134947.