DE950124C - Process for the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and an activated silicon-copper mixture - Google Patents

Process for the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and an activated silicon-copper mixture

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DE950124C
DE950124C DEV8236A DEV0008236A DE950124C DE 950124 C DE950124 C DE 950124C DE V8236 A DEV8236 A DE V8236A DE V0008236 A DEV0008236 A DE V0008236A DE 950124 C DE950124 C DE 950124C
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dialkyldichlorosilanes
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alkyl chlorides
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Dr Albert Grimm
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Chemische Werke Buna VEB
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/16Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Dialkyldichlorsilanen aus Alkylchloriden und einem aktivierten Silicium-Kupfergemisch Es ist bekannt, Alkylchlorsilane dadurch herzustellen, daß man Ferrosilicium mit einem Gehalt von über 9o °/o Si nach Aktivierung mit Kupfer mit Alkylchloriden zur Reaktion bringt. Die optimale Reaktionstemperatur soll zwischen 300 und 350° liegen. Die Aktivierung des Kupfers erfolgt durch Glühen einer Mischung von Silicium- und Kupferpulver im Wasserstoffstrom. Als optimale Temperatur wurden ro5o° genannt. Es sind auch Verfahren bekannt, in denen das Siliciumpulver mit- Kupferoxyd gemischt und die Reduktion im Wasserstoffstrom vorgenommen wird, wobei durch die exotherme Reaktion so große Wärmeentwicklung auftritt, daß die Aktivierungstemperatur erreicht wird. Bei der Reaktion mit Alkylchloriden entsteht ein Gemisch von .mono-, bi- und trifunktionellen Alkylchlorsilanen. Die Bildung der technisch . besonders wichtigen bifunktionellen Alkylchlorsilane wird beeinträchtigt durch die Entstehung größerer Mengen trifunktioneller Verbindungen. Da aber für die Herstellung technischer Produkte bevorzugt die bifunktionellen Alkylchlorsilane benötigt werden, ist ein Verfahren zur Darstellung dieser Produkte von großem Vorteil.Process for the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and an activated silicon-copper mixture. It is known to produce alkylchlorosilanes by reacting ferrosilicon with a content of more than 90% Si with alkyl chlorides after activation with copper. The optimal reaction temperature should be between 300 and 350 °. The copper is activated by annealing a mixture of silicon and copper powder in a stream of hydrogen. The optimal temperature was given as ro5o °. Processes are also known in which the silicon powder is mixed with copper oxide and the reduction is carried out in a stream of hydrogen, the exothermic reaction producing such a large amount of heat that the activation temperature is reached. The reaction with alkyl chlorides produces a mixture of mono-, bi- and trifunctional alkylchlorosilanes. The formation of the technical. Particularly important bifunctional alkylchlorosilanes is adversely affected by the formation of large amounts of trifunctional compounds. However, since the bifunctional alkylchlorosilanes are preferably required for the manufacture of technical products, a process for the preparation of these products is of great advantage.

Es wurde nun gefunden, daß man bei der Herstellung von Dialkyldichlorsilanen aus Alkylchloriden und aktivierten Silicium-Kupfer-Gemischen die Ausbeute an Dialkyldichlorsilanen erheblich verbessern wenn man ein Silicium-Kupfer-Gemisch verwendet, das in einem strömenden Stick stoff-Wasserstoff-Gernisch, das etwa zo Volumprozent Stickstoff enthält, bei etwa rooo bis rroo° geglüht und dann abgekühlt worden ist. Hierbei tritt eine Nitridbildung ein, welche die Bildung der unerwünschten Trichlöralkylsilane unterdrückt: Das in einem Stickstoff-Wasserstoff-Gemisch behandelte, mit Kupfer aktivierte Silicium enthält ungefähr 0,3 bis 0,8% Stickstoff als Nitrid gebunden. Es läßt sich besonders gut zur Herstellung von Dimethyldichlorsilan verwenden. Man bringt es zu diesem Zweck bei Reaktionstemperaturen zwischen 26o und 28o°_ mit Chlormethyl zur Reaktion. Die Wirkungsweise des" erfindungsgemäßen Verfahrens soll in folgendem Beispiel erläutert werden. Beispiel a) 2ooo g eines Gemisches von Ferrosilicium (92% Si) und Kupferpulver mit 23% Cu wurden in einem Wasserstoffstrom, welcher io Volumprozent Stickstoff enthält, bei io6o° 2 Stunden geglüht. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wurde bei 27o° mit Chlormethyl zur Reaktion gebracht. Die Reaktionsgase wurden durch Abkühlung und anschließende Fraktionierung von überschüssigem Chlormethyl getrennt. Dieses wurde wieder im Kreislauf zurückgeführt. Es entstanden pro. Stunde 57 g eines Methylchlorsilangemisches, in welchem noch etwas Chlormethyl gelöst war. Nach Beendigung der Umsetzung zeigte der - Siliciumkontakt eine Gewichtsabnahme von 930 g. Entstanden waren 4755 g Rohprodukt (Gemisch von Methylchlorsilanen), welches eine Dichte von 1,066o hatte. Bei der einmaligen Fraktionierung mit Hilfe einer Siebbodenkolonne mit 6o Böden konnte das Trodukt in folgende Fraktionen zerlegt werden. °/o Gehalt an Di- Siedebereich Menge Dichte methyl- dichlor- o C g silan 1. 37,1 bis 55,o 140 0,976o - 2. 55,0 - 59,0 5o o,96oo - 3- 59,0 - 65,0 250 1,0430 - 4. 65,0 - 67,0 250 I,1430 6o 5. 67,0 - 68,o 400 I,1490 63 6. 68,a - 69,o 51 0 1,I220 76 7, 69,0 - 69,5 1070 1,0875 94 B. 69,5 ii5o i,o@6o 98 9. Rückstand 350 b) 192o g eines Gemisches aus dem Ferrosilicium von Versuch a) und Kupferpulver mit einem Kupfergehalt von 23,rO/a wurden bei 1o62° 2 Stunden in einer ruhenden Wasserstoffatmosphäre geglüht. Strömender Wasserstoff wurde mit Absicht vermieden, da ein geringer Stickstoffgehalt des Wasserstoffs das Ergebnis beeinflußt.It has now been found that in the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and activated silicon-copper mixtures, the yield of dialkyldichlorosilanes is significantly improved if a silicon-copper mixture is used, which is in a flowing stick-hydrogen mixture, which is about zo volume percent nitrogen, has been annealed at about rooo to rroo ° and then cooled. In this case, nitride formation occurs, which suppresses the formation of the undesired trichloroalkylsilanes: The copper-activated silicon treated in a nitrogen-hydrogen mixture contains around 0.3 to 0.8% nitrogen bound as nitride. It can be used particularly well for the production of dimethyldichlorosilane. For this purpose, it is reacted with chloromethyl at reaction temperatures between 26o and 28o °. The mode of operation of the process according to the invention will be explained in the following example. Example a) 2ooo g of a mixture of ferrosilicon (92% Si) and copper powder with 23% Cu were annealed in a hydrogen stream containing 10% by volume of nitrogen at 100 ° for 2 hours The cooled reaction mixture was reacted with chloromethyl at 270 °. The reaction gases were separated from excess chloromethyl by cooling and subsequent fractionation. This was returned to the circuit. 57 g of a methylchlorosilane mixture were formed per hour, in which some chloromethyl was still dissolved After the end of the reaction, the silicon contact showed a weight decrease of 930 g. The result was 4755 g of crude product (mixture of methylchlorosilanes), which had a density of 1.066 ° the following fractions are broken down. ° / o salary and I- Boiling range quantity density methyl dichloro o C g silane 1. 37.1 to 55, o 140 0.976 o - 2.55.0 - 59.0 5o, 96oo - 3 - 59.0 - 65.0 25 0 1.0430 - 4. 65, 0 - 67, 0 25 0 I, 1430 6o 5. 67, 0 - 68, o 400 I, 1490 63 6. 68, a - 69, o 51 0 1, I220 76 7, 69, 0 - 69.5 1070 1, 0 875 94 B. 69.5 ii5o i, o @ 6o 98 9th backlog 350 b) 192o g of a mixture of the ferro-silicon from experiment a) and copper powder with a copper content of 23.0 / a were annealed at 1062 ° for 2 hours in a static hydrogen atmosphere. Flowing hydrogen was intentionally avoided as a low level of nitrogen in the hydrogen will affect the result.

Der Kontakt wurde in genau derselben Weise, wie unter a) beschrieben, mit Chlormethyl bei 27o° zur Reaktion gebracht. Es entstanden 5ooo g Rohchlorsilan mit einer Dichte von 1,153o bei einer Erzeugung von 43 -g/Std. Die Destillation des Rohproduktes, in genau derselben Kolonne wie unter a) beschrieben durchgeführt, ergab folgende Fraktionen °/o-Gehalt an Di- Siedebereich Menge Dichte methyl- dichlor- o C g silan 1. 26,5 bis 38,0 410 1,0540 - 2. 38,0 - 55,0 405 ?I315 - 3- 55,0 - 59,0 I80 I,1220 - 4- 59,0 - 65,0 1230 1,2400 15 5. 65,0 - 65,4 2720 1,2415 13 6. Rückstand 400 - Aus dem Siedeverlauf der beiden Versuchsprodukte ist eindeutig der- Einflug des. Stickstoffgehalts des Silicium-Kupfer-Gemisches auf die Bildung des Dimethyldichlorsilans zu ersehen.The contact was made to react with chloromethyl at 270 ° in exactly the same way as described under a). 5000 g of crude chlorosilane with a density of 1.153o were produced with a production of 43 g / hour. The distillation of the crude product, carried out in exactly the same column as described under a), gave the following fractions ° / o content and I- Boiling range quantity density methyl dichloro o C g silane 1. 26.5 to 38, 0410 1.0540 - 2. 38, 0 to 55.0 405 I315? - 3 - 55.0 - 59.0 I80 I, 1220 - 4- 59.0 - 65.0 1 230 1.2 4 00 15 5. 65.0 - 65.4 2720 1.2415 13 6th backlog 400 - The influence of the nitrogen content of the silicon-copper mixture on the formation of dimethyldichlorosilane can be clearly seen from the boiling curve of the two test products.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dialkyldichlorsilanen aus Alkylchloriden und einem aktivierten Silicium-Kupfer-Gemisch, dadurch gekennzeichnet, da$ ein in einem strömenden, etwa io% Stickstoff enthaltenden Stickstoff-Wasserstoff-Gemisch bei Temperaturen zwischen iooo und 110o° geglühtes unddann abgekühltes Silicium-Kupfer-Gemisch verwendet wird. PATENT CLAIM: A process for the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and an activated silicon-copper mixture, characterized in that a silicon-hydrogen mixture which is annealed in a flowing nitrogen-hydrogen mixture containing about 10% nitrogen at temperatures between 100 ° and 110 ° and is then cooled Copper mixture is used.
DEV8236A 1954-12-21 1954-12-21 Process for the production of dialkyldichlorosilanes from alkyl chlorides and an activated silicon-copper mixture Expired DE950124C (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1158976B (en) * 1959-01-26 1963-12-12 Goldschmidt Ag Th Process for the production of methylchlorosilane mixtures with an increased proportion of dimethyldichlorosilane
EP0617039A1 (en) * 1993-03-24 1994-09-28 Bayer Ag Process for the preparation of organochlorosilanes

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