DE949236C - Process for the production of a washing and dispersing agent - Google Patents

Process for the production of a washing and dispersing agent

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DE949236C
DE949236C DEP14835D DEP0014835D DE949236C DE 949236 C DE949236 C DE 949236C DE P14835 D DEP14835 D DE P14835D DE P0014835 D DEP0014835 D DE P0014835D DE 949236 C DE949236 C DE 949236C
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washing
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acid
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Dr Rer Nat Paul Schlack
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D3/222Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
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Description

Verfahren zur Herstellung eines Wasch- und Dispergiermittels Es ist bekannt, wasserlösliche Zellulosederivate, z. B. Zelluloseglykolsäure bzw. deren Natriumsalz, als Zusatzmittel zu Seifen und seifenähnlichen Dispergiermitteln zu verwenden. Die Wirksamkeit der Waschmittel wird durch die Gegenwart der Zellulosederivate verbessert.Process for the production of a detergent and dispersant It is known water-soluble cellulose derivatives, e.g. B. cellulose glycolic acid or its Sodium salt, as an additive to soaps and soap-like dispersants use. The effectiveness of the detergent is due to the presence of the cellulose derivatives improved.

Aus der deutschen Patentschrift 7q:2 194 ist es ferner bekannt, schmierseifenähnliche Erzeugnisse dadurch herzustellen, daß man rohe Alkalisalze von Zelluloseäthercarbonsäuren mit einer wäßrigen Verseifungslauge vermischt und Paraffinsulfochlorid zugibt. Bei diesem Verfahren handelt es sich, um einen einfachen Versetfungsvorgang unter Bildung einer Mischung von. Alkalisalzen der Zellu.-loseäthercarbon"säuren und Mersoluten. Es wurden nun gefunden, daß man solche kombinierte Wasch- und Dispergiermittel bzw. Grundlagen für solche sehr vorteilhaft in der Weise herstellen kann, daß man auf wasserlösliche Zellulosederivate, die Feuchtigkeit und freies Alkali bzw. Alkalicarbonat enthalten, ungelöste Halogeni,de von hochmolekularen, kapillaraktiven Sulfonsäuren zur Einwirkung bringt. Zellulosederivate, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind z. B. Zelluloseglykolsäure, Zellulosemethylätherglykolsäure, Zelluloseoxyäthyläther, Zelluloseoxyäthylätherglykolsäure, Äther der Zellulose und der Hydracrylsäure, erhältlich durch Umsetzen von Alkalizellulose mit Acrylnitril und Verseifen. Besonders gut geeignet ist Zelluloseglykolsäure. Zur Einwirkung auf die Alkali und. Feuchtigkeit enthaltenden Zellulosederivate eignen sich Beispielsweise die Chloride oder Bromide von Alleylsulfonsäuren, z. B. der Dodekan-i-sulfonsäure und der Cetylsulfonsäure, die Chloride und Fluoride alky-Iierter aromatischer Sulfonsäuren, z. B. Dodecylhenzolsulfofluorid, Isotetradecyltoluolsulfochlorid. Vor allem kommen die Sulfochloridgemische in Frage, die durch Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Mvneralölfraktionen" die aus gesättigten Kohlenwassergtoffen mit 12 bis. 22 Kohlenstoffatomen im Molekül bestehen, unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht erhalten werden und in Deutschland unter der Bezeichnung Mersol bekanntgeworden sind. Besonders vorteilhaft sind die durch Behandlung mit selektiven Lösungsmitteln wie Acetonitril oder flüssigem Schwefeldioxyd an wirksamer Substanz angereicherten Merso-l-Präparate.From the German patent 7q: 2 194 it is also known to use soft soap-like Manufacture products by using crude alkali salts of cellulose ether carboxylic acids mixed with an aqueous saponification solution and added paraffin sulfochloride. at This process is a simple process of displacement with formation a mixture of. Alkali salts of the cellular loose ether carbonic acids and mersolutene. It has now been found that such combined detergents and dispersants or Foundations for such can be established very advantageously in the way that you can water-soluble cellulose derivatives, moisture and free alkali or alkali carbonate contain undissolved halogens from high molecular weight, capillary-active sulfonic acids brings to action. Cellulose derivatives that are eligible for the process, are z. B. cellulose glycolic acid, cellulose methyl ether glycolic acid, cellulose oxyethyl ether, Celluloseoxyethyl ether glycolic acid, ether of cellulose and hydracrylic acid, available by reacting alkali cellulose with acrylonitrile and saponifying. Especially good cellulose glycolic acid is suitable. To act on the alkali and. Cellulose derivatives containing moisture are suitable, for example Chlorides or bromides of alleyl sulfonic acids, e.g. B. the dodecane-i-sulfonic acid and of cetylsulphonic acid, the chlorides and fluorides of alkylated aromatic sulphonic acids, z. B. Dodecylhenzenesulfofluorid, Isotetradecyltoluenesulfochlorid. First of all, come the sulphochloride mixtures in question, caused by the action of sulfur dioxide and chlorine on mineral oil fractions "those from saturated hydrocarbons with 12 to 22 Carbon atoms exist in the molecule when irradiated with short-wave light and became known in Germany under the name Mersol are. Those obtained by treatment with selective solvents are particularly advantageous such as acetonitrile or liquid sulfur dioxide enriched in active substance Merso-l preparations.

Erfindungsgemäß kann man die Umsetzung so führen, daß die Gesamtalkalität oder wenigstens das gesamte Ätzalkali, das z. B. von der Herstellung her noch im Zellulosederivat enthalten sein kann, abgesättigt wird. Man kann aber auch nur einen Teil des Alkalis durch die Zugabe des Sulfohalogenids an Säure binden und erforderlichenfalls anschließend noch mit einer Säure oder einem anderen säurebindenden Stoff, z. B. Kohlendioxyd, Natriumcarbonat, Ameisensäure Essigsäure oder Palmkernfettsäuregemisch, weiter neutralisieren, bis die gewünschte oder noch zulässige Alkalität erreicht ist.According to the invention, the reaction can be carried out so that the total alkalinity or at least all of the caustic alkali z. B. from the production still in Cellulose derivative may be contained, is saturated. But you can only do one Binding part of the alkali to acid by adding the sulfohalide and if necessary then with an acid or another acid-binding substance, e.g. B. Carbon dioxide, sodium carbonate, formic acid, acetic acid or a mixture of palm kernel fatty acids, continue to neutralize until the desired or still permissible alkalinity is achieved is.

Das Auftreten mineralsaurer Reaktion wird zweckmäßig vermieden, um einen unerwünschten Abbau der Zelluloseketten zu verhüten. Man kann sich dadurch sichern, daß man gleichzeitig mit dem Sulfohalogenid oder im Gemisch mit diesem eine schwache Säure, z. B Essigsäure oder eine höhere Fettsäure, zufügt, die zur Bildung puffernder Salze im Reaktionsgemisch Veranlassung gibt, sofern nicht schon vorher ein ausreichender Gehalt an Puffersubstanz, z. B. Alkalicarbonat, vorhanden ist.The occurrence of a mineral acid reaction is appropriately avoided in order to to prevent undesired breakdown of the cellulose chains. You can get through it ensure that it is used simultaneously with the sulfohalide or in a mixture with this a weak acid, e.g. B acetic acid or a higher fatty acid, which adds to the Formation of buffering salts in the reaction mixture gives rise, if not already beforehand a sufficient content of buffer substance, e.g. B. alkali carbonate present is.

Die Umsetzung wird erforderlichenfalls unter Kühlung in den für ähnliche Reaktionen üblichen Apparaturen durchgeführt, z. B. in Knet- und Mischmaschinen vom Typ Werner & Pfleiderer, in Knetschnecken oder in geschlossenen Mischtrommeln mit Rühreinrichtungen. Die so erhaltenen Produkte, die gegebenenfalls noch einer Nachtrocknung unterworfen werden, sind gewöhnlich flockigkrümelige Massen, die sich leicht dosieren lassen und sich in Wasser glatt auflösen.The reaction is carried out, if necessary, with cooling in the for similar Reactions carried out conventional apparatus, for. B. in kneading and mixing machines of the Werner & Pfleiderer type, in kneading screws or in closed mixing drums with stirring devices. The products obtained in this way, possibly also one Subsequent drying are usually flaky, crumbly masses that become easy to dose and dissolve smoothly in water.

Es ist überraschend, daß die Zugabe der Sulfochloride zu den Zellulosederivaten deren Löslichkeit nicht beeinträchtigt. Man hätte erwarten sollen, daß sich wenigstens teilweise Sulfoester der Zelluloseverbindungen bilden.It is surprising that the addition of the sulfochlorides to the cellulose derivatives their solubility is not affected. One should have expected at least that partially form sulfoesters of cellulose compounds.

Es ist ferner überraschend, daß sich die alkalihaltigen Rohprodukte mit den in ungesättigter Form vorliegenden Sulfosäurehalogeniden in glatter Reaktion und völlig gleichmäßig unter Bildung von im Zellulosederivat feinstverteilten Paraffinsulfonaten umsetzen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 74.2 194 bekannten Produkten weisen die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Erzeugnisse den Vorteil der festen Form auf. Sie besitzen eine krümelige Struktur, die eine leichte Dosierung ermöglicht. Die verfaihrensgemä.ß erhaltenen Produkte sind lagerbeständig, während die bei den Verätherungsreaktionen primär entstehenden Zellulosederivate infolge ihres hohen Gehaltes an freiem Alkali häufig zu raschem Abbau neigen. Beispiel i In einem Zerfaserer für Alkalize!llulose läßt man unter dauerndem Durcharbeiten und Kühlen zu ioo kg des rohen Umsetzungsproduktes aus Alkalizelluilo,se und: monochloressigsaurern Natrium (Gehalt an ZellulÖsesubstanz 330/9, an Feuchtigkeit 4o %" Substitutionsgrad 5o, Gehalt an freiem Natriumhydroxyd 4o/0) unter Kühlung bei, einer Temperatur zwischen 15 und 5o° 161.g des im Handel als Mersol D erhältlichen l@lineralölsulfochlorids innerhalb 120 Minuten zufließen. Nach beendeter Zugabe wird noch i Stunde weitergemischt. Man erhält eine krümelig-faserige, sich fast trocken anfühlende Masse, die sich sehr gut als Dispergiermittel und als Heißwaschmittel eignet.It is also surprising that the alkali-containing crude products with the sulfonic acid halides present in unsaturated form in smooth reaction and completely evenly with the formation of paraffin sulfonates that are finely distributed in the cellulose derivative realize. Compared to the products known from German patent specification 74.2 194 exhibit the products made by the process of the present invention take advantage of the solid form. They have a crumbly structure, the one allows easy dosing. The products obtained in accordance with the procedure are storable, while the cellulose derivatives primarily formed in the etherification reactions often tend to degrade rapidly due to their high free alkali content. example One leaves in a shredder for alkaline pulp while continuously working through and cooling to 100 kg of the crude reaction product of alkali cellulose, se and: monochloroacetic acids Sodium (content of cellulose substance 330/9, moisture 40% "degree of substitution 5o, content of free sodium hydroxide 4o / 0) with cooling at a temperature between 15 and 50 ° 161.g of the l @ lineral oil sulfochloride available commercially as Mersol D. flow within 120 minutes. After the addition has ended, mixing is continued for a further hour. The result is a crumbly, fibrous mass that is almost dry to the touch very suitable as a dispersant and as a hot detergent.

Verarbeitet man 3o Teile des Gemisches mit 12o Teilen Wasser, so kann man mit der erhaltenen Paste 3oo Teile Mineralöl (Viskosität Engler) zu einer haltbaren Stammemulsion verarbeiten, die zur Verwendung mit der 5- bis 6fachen Menge Wasser verdünnt werden kann. Beispiel z Durch Oxäthylieren von Alkalizellulose mit Äthylenoxyd erhaltene Di-oxyäthyl-zellulose wird mit vier Fünftel der zur Neutralisation des freien Alkalis auf Grund der Verseifungszahl errechneten Menge Mersol D in der im Beispiel i beschriebenen Weise vermischt. Anschließend wird der Rest des Natriumhydroxyds durch Zugabe von Palmkernfettsäure in Seife verwandelt. Das Produkt kann in Mischung mit fettsauren Salzen (Seifengemisch aus Palmkernfettsäure) zu festen Seifen verarbeitet werden. Beispiel 3 Man arbeitet wie im Beispiel i, ersetzt aber ein Drittel der angegebenen Mersolmenge durch die der Verseifungszahl entsprechenden Menge 98 o/oiger Essigsäure.If 3o parts of the mixture are processed with 12o parts of water, 300 parts of mineral oil (viscosity Engler) can be used with the paste obtained to form a long-lasting stock emulsion which can be diluted with 5 to 6 times the amount of water for use. Example z Dioxyethyl cellulose obtained by oxyethylating alkali cellulose with ethylene oxide is mixed with four fifths of the amount of Mersol D calculated to neutralize the free alkali on the basis of the saponification number in the manner described in Example i. The rest of the sodium hydroxide is then converted into soap by adding palm kernel fatty acid. The product can be processed into solid soaps in a mixture with fatty acid salts (soap mixture made from palm kernel fatty acid). Example 3 The procedure is as in Example i, but one third of the specified amount of Mersol is replaced by the amount of 98 % acetic acid corresponding to the saponification number.

Die Mischung eignet sich sehr gut als Schlichtemittel oder als Grundlage zu Schlichte- und Appreturmitteln in Verbindung mit anderen Schlichtemitteln, z. B. Kartoffelstärke.The mixture is very suitable as a sizing agent or as a base to sizing and finishing agents in connection with other sizing agents, e.g. B. Potato starch.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eines Wasch-und Dispergierungsmittels in fester, krümeliger Form unter Einwirkung von Halogeniden von kapillaraktiven Sulfonsäuren auf wasserlösliche, Feuchtigkeit, freies. Alkali und bzw. oder Alkalicarbonat enthaltende Zellulosederivate, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des rohen alkalihaltigen Zelluloseätherderivates in festem Zustande mit dem Halogenid unter Kühlung vorgenommen wird. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of a washing and dispersing agent in solid, crumbly form under the action of halides of capillary-active Sulfonic acids on water-soluble, Moisture, free. Alkali and or cellulose derivatives containing alkali carbonate, characterized in that that the implementation of the crude alkaline cellulose ether derivative in a solid state is made with the halide with cooling. 2. Verfahren gemäß Anspruch i dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit den Sulfolialogeniden in Gegenwart einer Puffersubstanz erfolgt. 2. The method according to claim i characterized in that the reaction with the Sulfolialogeniden in the presence a buffer substance takes place. 3. Verfahren gemäß Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet,, daß die Su,lfoihalogenide im Gemisch mit organischen Säuren zugegeben «erden. Verfahren gemäß Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Miiieralölsulfochloride verwendet werden, die durch Behandlung des Rohproduktes mit selektiven Lösungsmitteln an wirksamer kapillaraktiver Substanz angereichert wurden. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 514 150, 742 194, 753 864; schweizerische Patentschrift Nr. 190 400; USA.-Patentschrift Nr. 1 993 782; O tt, Cellwlose und Cel,lulo;sedeiri.vative, 1943 S. 669; Seifensieder-Zeitung, 68, S. 524, 525 (194I) 73, S. 23, 163 (1947) ; Seifen, Öle, Fette, Wach@sel, 74, S. 126, 148, 149 (1948)3. Process according to claims i and 2, characterized in that the su, lfoihalides are added as a mixture with organic acids. Process according to claims 1 to 3, characterized in that mill oil sulfochlorides are used which have been enriched in effective capillary-active substance by treating the crude product with selective solvents. Considered publications: German Patent Nos. 514 150, 742 194, 753 864; Swiss Patent No. 190 400; U.S. Patent No. 1,993,782; O tt, Cellwlose and Cel, lulo; sedeiri.vative, 1943 p. 669; Seifensieder-Zeitung, 68, pp. 524, 525 (1941) 73, pp. 23, 163 (1947); Soaps, oils, fats, wax @ sel, 74, pp. 126, 148, 149 (1948)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE942391C (en) * 1952-03-19 1956-05-03 Basf Ag Device for the repair of wound bodies

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE514150C (en) * 1926-10-27 1930-12-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of cellulose esters of inorganic acids
US1993782A (en) * 1930-12-18 1935-03-12 Celanese Corp Improvements in cellulose acetate
CH190400A (en) * 1935-05-02 1937-04-30 Kalle & Co Ag Laundry detergent.
DE742194C (en) * 1941-06-29 1943-11-24 Kalle & Co Ag Process for the production of soft soap-like products
DE753864C (en) * 1941-06-18 1953-04-09 Aeg Constant pressure turbine system for air or gaseous, unburned working media with a closed circuit

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE514150C (en) * 1926-10-27 1930-12-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of cellulose esters of inorganic acids
US1993782A (en) * 1930-12-18 1935-03-12 Celanese Corp Improvements in cellulose acetate
CH190400A (en) * 1935-05-02 1937-04-30 Kalle & Co Ag Laundry detergent.
DE753864C (en) * 1941-06-18 1953-04-09 Aeg Constant pressure turbine system for air or gaseous, unburned working media with a closed circuit
DE742194C (en) * 1941-06-29 1943-11-24 Kalle & Co Ag Process for the production of soft soap-like products

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE942391C (en) * 1952-03-19 1956-05-03 Basf Ag Device for the repair of wound bodies

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