DE945510C - Process for the preparation of 5,5-dipyridyl- (2 ') - hydantoins - Google Patents
Process for the preparation of 5,5-dipyridyl- (2 ') - hydantoinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoinen. " Die Herstellung von in,5-Stellung mit einem Pyridinring substituierten Phenylhydantoinen, den 5-Phenyl-5-pyridyl-hydantoinen, ist bekannt [vgl. Teague, Am. Soc. 69, 714 (I947)) Die letztgenannten Verbindungen werden nach der Reaktion von Bucherer und Lieb [vgl. J. pr. Ch. =4=, 5 (=934)1 durch Umsetzung der entsprechenden Ketone mit Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat gewonnen.Process for the preparation of 5,5-Dipyridyl- (2 ') - hydantoine Die The present invention relates to a process for the preparation of 5,5-dipyridyl- (2 ') - hydantoins. "The production of phenylhydantoins substituted in the, 5-position by a pyridine ring, the 5-phenyl-5-pyridyl-hydantoins is known [cf. Teague, Am. Soc. 69, 714 (1947)) The latter compounds are, according to the reaction of Bucherer and Lieb [cf. J. pr. Ch. = 4 = .5 (= 934) 1 by reacting the corresponding ketones with potassium cyanide and ammonium carbonate.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel In dieser Formel bedeutet R Wasserstoff oder einen .gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest, R1 bedeutet Wasserstoff oder einen Acylrest und X bedeutet Sauerstoff oder Schwefel.The present invention now relates to the preparation of new compounds of the general formula In this formula, R denotes hydrogen or an optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or heterocyclic radical, R1 denotes hydrogen or an acyl radical and X denotes oxygen or sulfur.
Diese Verbindungen werden gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt, indem man a-Pyridil mit Harnstoff bzw. Thioharnstoff oder mit an einem oder beiden Stickstoffatomen entsprechend monosubstituierten Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart von Alkali bei erhöhter Temperatur umsetzt.These compounds are made according to the present invention, by mixing a-pyridil with urea or thiourea or with one or both Nitrogen atoms corresponding to monosubstituted ureas or thioureas in an inert solvent in the presence of alkali at elevated temperature.
Der Verlauf der Reaktion ist in diesem Falle außerordentlich überraschend, denn es ist bisher nicht gelungen, die der Benzilsäure analoge Dipyridyl-(2')-glykolsäure durch eine entsprechende Benzilsäureumlagerung aus a-Pyridil zu erhalten. -Man hat vielmehr beobachtet, daß eine Spaltung des Moleküls unter Bildung von Picolinsäure eintritt. Im vorliegenden Fall findet jedoch offensichtlich eine der Benzilsäureumlagerung entsprechende Umlagerung des a-Pyridils statt. In Gegenwart des Harnstoffs bzw. Thioharnstoffs bildet sich dann sofort das Hydantoin. Die erfindungsgemäß hergestellten 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoine sind demnach als Ureide der 5, 5-Dipyridyl-(2')-glykolsäure aufzufassen.The course of the reaction is extremely surprising in this case, because so far it has not been possible to use the dipyridyl (2 ') glycolic acid analogous to benzilic acid obtained by a corresponding benzilic acid rearrangement from a-pyridil. -One has rather it was observed that cleavage of the molecule resulted in the formation of picolinic acid entry. In the present case, however, there is obviously one of the benzilic acid rearrangements corresponding rearrangement of the a-pyridile takes place. In the presence of urea or Thiourea then forms the hydantoin immediately. The manufactured according to the invention 5, 5-Dipyridyl- (2 ') - hydantoins are therefore as the ureal of 5, 5-Dipyridyl- (2') - glycolic acid to grasp.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man sowohl Harnstoff als auch Thioharnstoff sowie monosubstituierte Harnstoffe verwenden, die an dem einen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest tragen und an dem anderen Stickstoffatom gegebenenfalls noch einen Acylrest besitzen. Die Alkylierung am Stickstoffatom des Hydantoinringes der 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoine kann jedoch auch erst nachträglich erfolgen, ebenso wie ihre Acylierung.To carry out the process according to the invention, you can either Urea as well as thiourea as well as monosubstituted ureas use the on one nitrogen atom an optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl, Wear cycloalkyl or heterocyclic radical and on the other nitrogen atom optionally also have an acyl radical. The alkylation on the nitrogen atom of the Hydantoin ring of the 5, 5-Dipyridyl- (2 ') - hydantoine can also only afterwards take place, as well as their acylation.
Die erfindungsgemäße Umsetzung `erfolgt in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol usw. Als Alkali kann man Alkahmetalle, Alkalihydroxyde oder Alkalialkoholate verwenden. Bei Verwendung von Alkalialkoholaten arbeitet man zweckmäßig in wasserfreien Alkoholen, während bei Verwendung von Alkalihydroxyden in Gegenwart von wäßrigen @ Alkoholen gearbeitet werden kann. Die Umsetzung erfolgt bei erhöhter Temperatur; zweckmäßig arbeitet man unter Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung.The reaction according to the invention takes place in the presence of inert solvents, z. B. Alcohols, such as methanol, ethanol, isopropanol, etc. As an alkali, one can use alkali metals, Use alkali hydroxides or alkali alcoholates. When using alkali alcoholates it is expedient to work in anhydrous alcohols, while when using alkali metal hydroxides can be used in the presence of aqueous @ alcohols. The implementation takes place at elevated temperature; it is expedient to work under the reflux temperature of the reaction mixture.
Die erfindungsgemäß hergestellten. Verbindungen sind neuartig und zeichnen sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Insbesondere sind sie wertvolle Antikonvulsiva und als solche dem 5, 5-Diphenyl- sowie dem 5-Phenyl-5-pyridyl-(2')-hydantoin weit überlegen.The manufactured according to the invention. Connections are novel and are characterized by valuable therapeutic properties. In particular are they are valuable anticonvulsants and as such the 5, 5-diphenyl and 5-phenyl-5-pyridyl- (2 ') - hydantoin far superior.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll nun an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert werden. Beispiel i 5, 5-DiPYridyl-(2')-hydantoin Zu einer siedenden Lösung von 25 g Natrium in 3 1 absolutem Äthanol werden 6o g Harnstoff und nach dessen Lösung 12o g a-Pyridil gegeben. Nach 1/2 ständigem Kochen unter Rückfluß wird die Hauptmenge des Alkohols- abgedampft. Man versetzt die abgekühlte Lösung mit dem doppelten. Volumen Wasser, gibt etwas Natriumacetat zu, filtriert und leitet Kohlendioxyd ein, wobei das 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoin ausfällt. Man kristallisiert es aus Methanol um. Farblose Kristalle, F. = 26o° (Zers.), Ausbeute 8o g. -Beispiel 2 5, 5-DiPYridYl-(2')-3-methyl-hydantoin 8 g Natrium werden in 11 absolutem Äthanol gelöst und zum Sieden erhitzt. Nun werden 26 g Methylharnstoff eingetragen und nach erfolgter Lösung 40 g a-Pyridil.. Nach istündi@em Erhitzen unter Rückfluß dampft man die Hälfte des Äthanols ab, gibt dasselbe Volumen Wasser zu, saugt ab, stumpft das Filtrat mit Essigsäure ab und leitet Kohlensäure ein. Die ausgefallenen Kristalle des 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-methyl-hydantoins werden aus Methanol umkristallisiert. Farblose Kristalle vom F. = 195°, Ausbeute 40g. Beispiel 3 5, 5-DiPYridyl-(2')-3-butyl-hydantofn In derselben Weise, wie vorstehend angegeben, werden 12,5 g Natrium in 1,5 1 absolutem Äthanol mit 58 g Butylharnstoff und 6o g a-Pyridil 3/, Stunden imsiedendenWasserbaderhitzt undaufgearbeitet. Farblose Kristalle vom F. = 124 bis z25°, Ausbeute 42 g. Beispiel 4 5, 5-DiPYridyl-(2')-3-cyclohexyl-hydantoin Wenn man wie in Beispiel 2 angegeben arbeitet, jedoch unter Verwendung von z2,5 ,g Natrium, 1,51 absolutem Äthanol, 71 g Cyclohexylharnstoff und 6o -g a-Pyridil, so erhält man die farblosen Kristalle des 5, 5-DiPYridy1-(2')-3-cyclohexyl-hydantoins. F.= 172 bis 173°, Ausbeute 73 g.The process according to the invention will now be explained in more detail with reference to the following examples. EXAMPLE i 5,5-DiPYridyl- (2 ') -hydantoin To a boiling solution of 25 g of sodium in 3 liters of absolute ethanol are added 60 g of urea and, after it has been dissolved, 120 g of a-pyridil. After refluxing for 1/2 permanent, most of the alcohol is evaporated. Twice the solution is added to the cooled solution. Volume of water, add a little sodium acetate, filter and pass in carbon dioxide, with the 5,5-dipyridyl- (2 ') - hydantoin precipitating. It is recrystallized from methanol. Colorless crystals, mp = 260 ° (decomp.), Yield 80 g. -Example 2 5, 5-dipyridyl (2 ') - 3-methyl-hydantoin 8 g of sodium are dissolved in 1 1 of absolute ethanol and heated to boiling. Now 26 g of methylurea are added and, after the solution has taken place, 40 g of a-pyridil .. After refluxing at istündi @ em, half of the ethanol is evaporated, the same volume of water is added, the filtrate is drained, the filtrate is blunted with acetic acid and carbonic acid is discharged a. The precipitated crystals of 5, 5-dipyridyl- (2 ') -3-methyl-hydantoin are recrystallized from methanol. Colorless crystals with a melting point of 195 °, yield 40g. Example 3 5, 5-DiPYridyl- (2 ') -3-butyl-hydantofn In the same way as above, 12.5 g of sodium in 1.5 l of absolute ethanol with 58 g of butylurea and 60 g of a-pyridil 3 /, Hours in a boiling water bath heated and worked up. Colorless crystals with a melting point of 124 to 25 °, yield 42 g. Example 4 5, 5-DiPYridyl- (2 ') - 3-cyclohexyl-hydantoin If you work as indicated in Example 2, but using z2.5 g sodium, 1.51 absolute ethanol, 71 g cyclohexylurea and 6o - g a-pyridil, the colorless crystals of 5, 5-DiPYridy1- (2 ') -3-cyclohexylhydantoin are obtained. M.p. = 172-173 °, yield 73 g.
Beispiel 5 5, 5-DiPYridyl-(2')-3-phenyl-hydantoin Wenn man wie in Beispiel 2 angegeben arbeitet, jedoch unter Verwendung von 12,5 g Natrium in 1,5 1 absolutem Äthanol, 68 g Phenylharnstoff und 6o g a-Pyridil, so erhält man die farblosen Kristalle des 5, 5-DiPYridyl-(ä')-3-phenyl-hydantoins. F. = 2o8°, Ausbeute 37 g. Beispiel 6 5, 5-DiPYridyl-(2')-3-benzyl-hydantoin Zu 36 g Natriumäthylat in 1,5 1 absolutem Äthanol werden in der Siedehitze 75 g Benzylharnstoff und nach dessen Lösung 6o g a-Pyridil gegeben. Nach 1%2 ständigem Erhitzen unter Rückfluß dampft man die Hauptmenge des Äthanols ab und gibt dasselbe Volumen Wasser zur Lösung. Nach einigen Stunden Stehen saugt man ab, gibt etwas Essigsäure zum Filtrat und leitet Kohlensäure ein, wobei ein öliges Produkt ausfällt, das nach einiger Zeit kristallin wird. Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält farblose Kristalle vom F. = 158 bis i59°, Ausbeute 31 g.Example 5 5, 5-DiPYridyl- (2 ') -3-phenyl-hydantoin If one works as indicated in Example 2, but using 12.5 g of sodium in 1.5 l of absolute ethanol, 68 g of phenylurea and 60 g a-Pyridil, the colorless crystals of 5, 5-DiPYridyl- (ä ') -3-phenylhydantoin are obtained. M.p. = 208 °, yield 37 g. EXAMPLE 6 5, 5-DiPYridyl- (2 ') -3-benzyl-hydantoin To 36 g of sodium ethylate in 1.5 l of absolute ethanol, 75 g of benzylurea and, after dissolving it, 60 g of a-pyridil are added. After 1% 2 hours of refluxing, most of the ethanol is evaporated and the same volume of water is added to the solution. After standing for a few hours, the product is filtered off with suction, a little acetic acid is added to the filtrate and carbonic acid is passed in, an oily product precipitating out which becomes crystalline after a while. The crude product is recrystallized from methanol. Colorless crystals with a melting point of 158 ° to 159 ° are obtained, yield 31 g.
Beispiel 7 i-Acetyl-5, 5-dipyridyl-(2')-hydantoin Eine Lösung von 1o g 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoin in ioo ccm Eisessig wird 4 Stunden zum Sieden erhitzt und dann im Vakuum eingeengt. Hierbei scheiden sich farblose Kristalle ab. F. = 237 bis 238°.Example 7 i-Acetyl-5, 5-dipyridyl- (2 ') - hydantoin A solution of 10 g of 5,5-dipyridyl- (2 ') - hydantoin in 100 cc of glacial acetic acid is boiled for 4 hours heated and then concentrated in vacuo. Here, colorless ones separate Crystals off. F. = 237 to 238 °.
Beispiel 8 5, 5-Dipyridyl-(2') -3-methyl-hydantoin 12 g 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoin werden mit io g Kaliumcarbonat und 6 g Dimethylsulfat in 300 ccm wasserfreiem Aceton 2 bis 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit fügt man Wasser hinzu, saugt ab und kristallisiert den Niederschlag aus Methanol um. Farblose Kristalle vom F. = 195°, Ausbeute io g.Example 8 5, 5-Dipyridyl- (2 ') -3-methyl-hydantoin 12 g of 5, 5-dipyridyl- (2') -hydantoin are mixed with 10 g of potassium carbonate and 6 g of dimethyl sulfate in 300 cc of anhydrous acetone for 2 to 3 hours heated to reflux. After this time, water is added, suction filtered and the precipitate is recrystallized from methanol. Colorless crystals with a melting point of 195 °, yield io g.
Beispiel 9 5, 5-Dipyridyl-(2')-2-thiohydantoin Zu der Lösung von 28 g Natriummethylat in 1,5 1 Methanol gibt man in der Wärme 38g Thioharnstoff und nach dessen Lösung 6o g a-Pyridil. Nach 1/2stündigem Erhitzen gibt man dieselbe Menge Wasser hinzu, filtriert und neutralisiert mit Essigsäure. Zur Reinigung wird der entstandene Niederschlag aus Methanol umkristallisiert. Farblose Kristalle vom F. = 255', Ausbeute 83 g.Example 9 5,5-Dipyridyl- (2 ') -2-thiohydantoin To the solution of 28 38 g of thiourea and 38 g of thiourea are added while warming to 1.5 l of methanol after its solution 6o g of a-pyridil. After half an hour of heating, the same is given Add amount of water, filtered and neutralized with acetic acid. Used for cleaning the resulting precipitate recrystallized from methanol. Colorless crystals from F. = 255 ', yield 83g.
Beispiel io 5, 5-Dipyridyl-(2')=a-thiohydantoin In eine heiße Lösung von 66 g Kaliumhydroxyd in 700 ccm Äthanol trägt man 25 g Thioharnstoff und dann 40 g a-Pyridil ein und erhitzt einige Zeit unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen gießt man in Wasser, filtriert und säuert schwach mit Essigsäure an, wobei das 5, 5-Dipyridyl-(2')-2-thiohydantoin kristallin ausfällt. Ausbeute 42 g.Example 10 5,5-Dipyridyl- (2 ') = a-thiohydantoin 25 g of thiourea and then 40 g of a-pyridil are introduced into a hot solution of 66 g of potassium hydroxide in 700 cc of ethanol and heated under reflux for some time. After cooling, it is poured into water, filtered and acidified weakly with acetic acid, the 5,5-dipyridyl- (2 ') -2-thiohydantoin precipitating in crystalline form. Yield 42g.
Beispiel ii 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-methyl-2-thiohydantoin In i 1 heiße, 3,5%ige Natriumäthylatlösung trägt man .;-5 g Methylthioharnstoff und dann 6o g a-Pyridil ein und hält das Reaktionsgemisch 30 Minuten im Sieden. Nach dem Einengen, Zugabe von Wasser und etwas Essigsäure fällt beim Einleiten von Kohlendioxyd die Verbindung kristallin aus. Nach der Umkristallisation aus :Methanol erhält man farblose Kristalle vom F. = 193 bis 1g4', Ausbeute 72 g.Example ii 5,5-Dipyridyl- (2 ') - 3-methyl-2-thiohydantoin In i 1 hot, 3.5% sodium ethylate solution is carried.; - 5 g of methylthiourea and then 60 g a-pyridil and keeps the reaction mixture boiling for 30 minutes. After the constriction The addition of water and a little acetic acid falls when the carbon dioxide is introduced Compound crystalline. After recrystallization from: methanol, colorless is obtained Crystals from F. = 193 to 1g4 ', yield 72 g.
Beispiel 12 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-allyl-2-thiohydantoin In derselben Weise, wie vorstehend angegeben, erhält man unter Verwendung von 58 g Allylthioharnstoff die genannte Verbindung in Form farbloser Kristalle. F. = 196 bis 197', Ausbeute gi g.Example 12 5,5-Dipyridyl- (2 ') -3-allyl-2-thiohydantoin In the same In the manner indicated above, using 58 g of allyl thiourea is obtained said compound in the form of colorless crystals. M.p. = 196 to 197 ', yield gi g.
Beispiel 13 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-phenyl-2-thiohydantoin Man arbeitet, wie in Beispiel ii angegeben, unter Verwendung von 76 g Phenylthioharnstoff. Es entsteht dabei das farblose, kristalline 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-phenyl-2-thiohydäntoin vom F. = 2qo' (Zers.). Ausbeute go g.Example 13 5, 5-Dipyridyl- (2 ') -3-phenyl-2-thiohydantoin One works, as indicated in example ii, using 76 g of phenylthiourea. It the colorless, crystalline 5,5-dipyridyl- (2 ') -3-phenyl-2-thiohydantoin is formed vom F. = 2qo '(dec.). Yield go g.
Beispiel 14 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-benzyl-2-thiohydantoin In eine Lösung von 12,5 g Natrium in 1500 ccm absolutem Äthanol trägt man 45 g Benzylthioharnstoff und nach dessen Lösung 30 g a-Pyridil ein. Nach einigem Erhitzen unter Rückfluß wird die Hauptmenge des Alkohols abgedampft und das Reaktionsgemisch in Wasser eingetragen. Nach der Filtration leitet man Kohlendioxyd ein und kristallisiert das ausgefallene Rohprodukt aus Methanol um. lfan erhält farblose Kristalle vom F. = 198 bis 2oo'. Ausbeute 22 g.Example 14 5, 5-Dipyridyl- (2 ') -3-benzyl-2-thiohydantoin 45 g of benzylthiourea and, after its solution, 30 g of α-pyridil are introduced into a solution of 12.5 g of sodium in 1500 cc of absolute ethanol. After some heating under reflux, most of the alcohol is evaporated off and the reaction mixture is poured into water. After filtration, carbon dioxide is passed in and the precipitated crude product is recrystallized from methanol. lfan receives colorless crystals from F. = 198 to 200 '. Yield 22g.
Beispiel i 5, 5-Dipyridyl-(2')-3-cyclohexyi-a-thiol3ydantoixi In 36o ccm heißer, 3,5°/oiger Natriumäthylatlösung werden ig g Cyclohexylthioharnstoff mit 14,4 g a-Pyridil, wie in Beispiel il beschrieben, umgesetzt. Man erhält nach der Umkristallisation des Rohproduktes farblose Kristalle vom F. = 217 bis 218°. Ausbeute 12 g.Example i 5,5-Dipyridyl- (2 ') -3-cyclohexyi-a-thiol3ydantoixi In 36o ccm of hot, 3.5% sodium ethylate solution become ig g of cyclohexylthiourea with 14.4 g of a-pyridil, as described in Example II, reacted. One receives after the recrystallization of the crude product colorless crystals with a mp = 217 to 218 °. Yield 12g.
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