DE9400499U1 - Hair dye - Google Patents

Hair dye

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Description

A-1/94UA-1/94U

HaarfärbemittelHair dye

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Haarfärbemittel für menschliches Haar, das insbesondere verbesserte Farbeigenschaften und eine ausgezeichnete toxikologische und dermatologische Verträglichkeit aufweist.The present invention relates to a new hair dye for human hair, which in particular has improved color properties and excellent toxicological and dermatological compatibility.

Haarfärbemittel enthalten, wie in Fachkreisen allgemein bekannt, mindestens ein Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt, eine sogenannte Entwicklerkomponente, und mindestens einen Reaktionspartner (Kuppler), die unmittelbar vor der Haarfärbung mit Wasserstoffperoxid zusammengebracht werden und dann auf dem Haar die gewünschte Farbreaktion ergeben. Zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones werden einer solchen Mischung üblicherweise auch Nuanceure zugesetzt.As is generally known in specialist circles, hair dyes contain at least one oxidation dye precursor, a so-called developer component, and at least one reactant (coupler), which are brought together with hydrogen peroxide immediately before the hair is dyed and then produce the desired color reaction on the hair. To fine-tune the desired color tone, nuancers are usually added to such a mixture.

Übliche Entwicklersubstanzen sind insbesondere aromatische Diamine wie 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Diese Substanzen sind hinsichtlich ihrer dermatologischen Eigenschaften für manche Benutzer nicht optimal. Es bestand daher ein Bedürfnis, weitere Entwicklersubstanzen mit verbesserten dermatologischen und toxikologischen Eigenschaften zu finden.Common developing substances are in particular aromatic diamines such as 1,4-diaminobenzene (p-phenylenediamine) and 1-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). These substances are not optimal for some users in terms of their dermatological properties. There was therefore a need to find further developing substances with improved dermatological and toxicological properties.

Eine solche weitere bekannte Entwicklersubstanz ist l-Amino-4-bis-(/3-hydroxyethyl)-aminobenzol, die als Base oder wasserlösliches Salz, z. B. als Sulfat, zum Einsatz gelangt.Another such well-known developer substance is l-amino-4-bis-(/3-hydroxyethyl)-aminobenzene, which is used as a base or water-soluble salt, e.g. as a sulfate.

In Kombination mit den üblichen Kupplern wurden bisher jedoch keine herausragenden Farbergebnisse erzielt, weshalb diese Entwicklersubstanz auch nur in sehr geringem Umfang Verwendung gefunden hat.However, in combination with the usual couplers, no outstanding color results have been achieved so far, which is why this developer substance has only been used to a very limited extent.

Die vorliegende Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, eine toxikologisch und dermatologisch gut verträgliche Haarfärbezusammensetzung zu entwickeln, die in Kombination mit l-Amino-4-bis- (/3-hydroxyethyl) -aminobenzol-Entwickler eine möglichst lang anhaltende und ausdrucksvolle Haarfärbung ergibt. The present invention is therefore based on the task of developing a toxicologically and dermatologically well-tolerated hair dye composition which, in combination with l-amino-4-bis-(/3-hydroxyethyl)-aminobenzene developer, results in a hair color that is as long-lasting and expressive as possible.

Die Lösung dieser Aufgabe besteht erfindungsgemäß darin, l-Amino-4-bis-(p-hydroxyethyl)-aminobenzol bzw. dessen wasserlösliche Salze als Entwickler enthaltenden Haarfärbemitteln zusätzlich mindestens eine der Komponenten 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,5,6-Triaminopyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Trihydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazol und (oder) 3-Amino-5,6-dimethyl-l,2,4-triazin bzw. deren wasserlösliche Salze allein oder im Gemisch mit anderen Kupplern zuzusetzen.The solution to this problem consists in the invention of additionally adding at least one of the components 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,5-trihydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine, 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, 3,4-diamino-5-hydroxypyrazole and (or) 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine or their water-soluble salts alone or in a mixture with other couplers to hair dyes containing l-amino-4-bis-(p-hydroxyethyl)-aminobenzene or its water-soluble salts as developers.

Durch die Kombination dieser speziellen Entwicklersubstanz mit den speziellen Reaktionspartnern werden überraschenderweise, nach Zusatz von Wasserstoffperoxid oder anderen Peroxiden, Haarfärbungen mit exzellenter Lichtechtheit und langer Haltbarkeit, d. h. verbesserter Licht-, Wasch- und Dauerwellbeständigkeit, erreicht.By combining this special developer substance with the special reaction partners, hair coloring with excellent lightfastness and long durability, i.e. improved light, washing and perm resistance, is surprisingly achieved after the addition of hydrogen peroxide or other peroxides.

Darüber hinaus läßt sich mit speziellen Mischungen auch ein ausdrucksvoller blauer Farbton erreichen.In addition, an expressive blue shade can also be achieved with special mixtures.

Neben l-Amino-4-bis-(ß-hydroxyethyl)-aminobenzol können, in untergeordneten Mengen, noch weitere Entwicklersubstanzen mitverwendet werden. Bevorzugt sind dabei die aus der EP-A 467 026 bekannten 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin oder 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin. Diese Verbindungen werden, ebenso wie das l-Amino-4-bis-(ß-hydroxyethyl)-aminobenzol, vorzugsweise in Form ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt, sie können jedoch selbstverständlich auch als freie Basen verwendet werden.In addition to l-amino-4-bis-(ß-hydroxyethyl)-aminobenzene, other developer substances can also be used in minor amounts. Preference is given to 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine or 4,5,6-triamino-2-hydroxypyrimidine, known from EP-A 467 026. These compounds, like l-amino-4-bis-(ß-hydroxyethyl)-aminobenzene, are preferably used in the form of their water-soluble salts, but they can of course also be used as free bases.

Der Anteil an Entwicklersubstanzen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln beträgt zwischen etwa 0,05 und 5, vorzugsweise 0,1 und 4, insbesondere 0,5 und 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The proportion of developer substances in the hair dyes according to the invention is between about 0.05 and 5, preferably 0.1 and 4, in particular 0.5 and 3% by weight of the total composition (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

Q I* UfH* QQ I* UfH* Q

Die Kupplersubstanzen als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz (en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h. also in Mengen von 0,05 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 4, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The coupler substances as reaction partners of the developer substance(s) are present in the hair dyes according to the invention in approximately the same proportion as the developer substances, i.e. in amounts of 0.05 to 5.0, preferably 0.1 to 4, in particular 0.5 to 3% by weight of the total composition (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

Auch hier ist es möglich und zuweilen auch zweckmäßig, weitere bekannte Kupplersubstanzen mitzuverwenden, falls dies zur Erzielung bestimmter Farbnuancen erwünscht und erforderlich ist.Here too, it is possible and sometimes also expedient to use other known coupling substances if this is desired and necessary to achieve certain color nuances.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten. Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5, insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel).If desired, the compositions according to the invention can also contain so-called shading agents for fine-tuning the desired color tone, in particular direct dyes. Such shading agents are, for example, nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5, in particular 0.1 to 1% by weight of the color composition (without oxidizing agent).

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K.Schrader,The hair dyes according to the invention can contain the basic and additive ingredients, conditioning agents, etc. that are customary in such products and that are known to the person skilled in the art and are described, for example, in the monograph by K. Schrader,

9 H- 00 k 9 99 H- 00 k 9 9

• ··

"Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt ."Fundamentals and formulations of cosmetics", 2nd edition (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782 to 815. They can be in the form of solutions, creams, gels or in the form of aerosol preparations; suitable carrier material compositions are sufficiently known from the state of the art.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2-bis öprozentiger Konzentration.For application, the oxidation dye precursor according to the invention is mixed with an oxidizing agent. The preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in a 2 to 0 percent concentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea peroxide and melamine peroxide can also be used.

Der pH-Wert des applikatxonsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem pH-Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 9,5, liegen.The pH value of the ready-to-use hair dye, i.e. after mixing with peroxide, can be in the weakly acidic range, i.e. a pH range of 5.5 to 6.9, in the neutral range or in the alkaline range, i.e. between pH 7.1 and 9.5.

Eine besonders schonende Haarfärbung wird bei Applikation einer schwach sauren Färbemittelzusammensetzung erhalten.A particularly gentle hair coloring is achieved by applying a weakly acidic dye composition.

Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbexspiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben.In the following, various embodiments are given to explain the invention.

Es wurden Farbstoffvorprodukt-Lösungen hergestellt, wobei jeweils 0,068 mol/kg Entwicklersubstanz (l-Amino-4-bis-(|3~ hydroxyethyl)-arainobenzol als Sulfatsalz) und 0,068 mol/kg Reaktionspartner in Wasser gelöst undDye precursor solutions were prepared, in which 0.068 mol/kg developer substance (l-amino-4-bis-(|3~ hydroxyethyl)-arainobenzene as sulfate salt) and 0.068 mol/kg reactant were dissolved in water and

A. entweder mit 25%iger Ammoniak-Lösung auf pH 9,5 eingestellt; oderA. either adjusted to pH 9.5 with 25% ammonia solution or

B. mit Phosphorsäure auf pH 6,8 eingestellt wurden.B. adjusted to pH 6.8 with phosphoric acid.

Beide Lösungen wurden jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung gemischt und diese Mischung bei Raumtemperatur auf Woll-Läppchen sowie Strähnen aus Büffelhaar, gebleichtem Menschenhaar und normalem braunem Menschenhaar aufgebracht.Both solutions were mixed in a ratio of 1:1 with 6% hydrogen peroxide solution and this mixture was applied at room temperature to wool patches and strands of buffalo hair, bleached human hair and normal brown human hair.

Bei den alkalisch eingestellten Präparaten A. betrug die Einwirkungsdauer 15 Minuten, bei den sauer eingestellten Präparaten B. 30 Minuten.For the alkaline preparations A. the exposure time was 15 minutes, for the acidic preparations B. 30 minutes.

Nach Ausspülen mit Wasser und Trocknen wurden die Ausfärbungen begutachtet. Es wurden folgende Resultate erzielt:After rinsing with water and drying, the coloring was examined. The following results were obtained:

Zusammensetzungcomposition ReaktionspartnerReaction partner Farbtonhue 1. A (alkalisch)1. A (alkaline) 4-Amino-2,6-di-4-Amino-2,6-di- ViolettViolet 1. B (sauer)1. B (sour) hydroxypyrimidinhydroxypyrimidine Anthrazitanthracite 2. A (alkalisch)2. A (alkaline) 4,5,6-Triamino-4,5,6-Triamino- GoldbraunGolden brown 2. B (sauer)2. B (sour) pyrimidinsulfatpyrimidine sulfate MattblondMatte blonde 3. A (alkalisch)3. A (alkaline) 2,4-Diamino-6-hydroxy-2,4-Diamino-6-hydroxy- DunkelblauDark blue 3. B (sauer)3. B (sour) pyrimidinhemisulfatpyrimidine hemisulfate BlauBlue 4. A (alkalisch)4. A (alkaline) 3-Amino-5,6-diraethyl-3-Amino-5,6-diraethyl- AschblondAsh blonde 4. B (sauer)4. B (sour) 1,2,4-triazin1,2,4-triazine MattbraunMatt brown 5. A (alkalisch)5. A (alkaline) 2-Amino-4-hydroxy-2-Amino-4-hydroxy- HellbraunLight brown 5. B (sauer)5. B (sour) 6-methylpyrimidin6-methylpyrimidine MattblondMatte blonde 6. A (alkalisch)6. A (alkaline) 4,6-Dihydroxy-2-4,6-Dihydroxy-2- GoldbraunGolden brown 6. B (sauer)6. B (sour) 2-methylpyrimidin2-methylpyrimidine MattblondMatte blonde 7. A (alkalisch)7. A (alkaline) 2-Amino-4-methyl-2-Amino-4-methyl- GoldbraunGolden brown 7. B (sauer)7. B (sour) pyrimidinpyrimidine MattblondMatte blonde

Die erhaltenen Färbungen erwiesen sich als außergewöhnlich lichtstabil und waren auch nach fünf Haarwaschen noch unbeeinträchtigt. The resulting colors proved to be exceptionally light-stable and remained unaffected even after five hair washes.

Claims (2)

AnsprücheExpectations 1. Haarfärbemittel, das als Entwicklersubstanz l-Amino-4-1. Hair dye containing as developer l-amino-4- bis-(j3-hydroxyethyl)-aminobenzol und zusätzlich mindestens eine der Komponenten 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,5,6-Triaminopyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Trihydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazol und/oder 3-Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin bzw. deren wasserlöslichen Salze enthält.bis-(j3-hydroxyethyl)-aminobenzene and additionally at least one of the components 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,5-trihydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine, 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, 3,4-diamino-5-hydroxypyrazole and/or 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine or their water-soluble salts. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß2. Hair dye according to claim 1, characterized in that es l-Amino-4-bis-(ß-hydroxyethy1)-aminobenzol in Kombination mit 2,4-Diamino-6-hydroxyprimidin enthält.it contains l-amino-4-bis-(ß-hydroxyethyl)-aminobenzene in combination with 2,4-diamino-6-hydroxyprimidine.
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