DE93942C

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Publication number: DE93942C
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18,8 kg Gallussäure werden mit 50 1 Wasser, 100 kg Eis und einer Lösung von 22,5 kg Aetzkali in circa 50 1 Wasser möglichst unter Luftabsehlufs geschüttelt.18.8 kg of gallic acid are mixed with 50 l of water, 100 kg of ice and a solution of 22.5 kg Caustic potash shaken in approx. 50 liters of water, if possible with air removal.

Sobald Lösung eingetreten ist, werden unter fortgesetztem Schütteln 42,5 kg Benzoylchlorid langsam zugesetzt. Nach kurzer Zeit erfolgt Abscheidung der rohen Tribenzoylverbindung, theilweise in Form von Flocken, theilweise in kleinen Klumpen.As soon as solution has occurred, 42.5 kg of benzoyl chloride are added with continued shaking added slowly. After a short time, the crude tribenzoyl compound is deposited, partly in the form of flakes, partly in small lumps.

Ist der Geruch nach Benzoylchlorid verschwunden, die Reaction also beendet, so wird das entstandene Product mit kochendem Wasser ausgelaugt, um lösliche Verunreinigungen, wie Gallussäure und Benzoesäure, zu entfernen. Der Rückstand wird unter Zusatz von etwas Thierkohle aus Alkohol ein- oder zweimal umkrystallisirt. Man erhält so weifse, glänzende Nädelchen, welche bei 186 ° schmelzen und die Zusammensetzung der Tribenzoylgallussäure besitzen.If the smell of benzoyl chloride has disappeared, i.e. the reaction has ended, then it becomes the resulting product leached with boiling water to remove soluble impurities such as Gallic acid and benzoic acid. The residue becomes with the addition of some animal charcoal recrystallized once or twice from alcohol. So white, shiny ones are obtained Needles that melt at 186 ° and have the composition of tribenzoylgallic acid.

Berechnet für C₂₈ H_1S O₈:
C 69,71 pCt.,
H 3,73 - ·Calculated for C ₂₈ H _1S O ₈ :
C 69.71 pct.,
H 3.73 -

Gefunden:Found:

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C 69,74 pCt., 69,45 pCt.,
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C 69.74 pCt., 69.45 pCt.,
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Die neue Verbindung ist unlöslich in Wasser, ziemlich leicht löslich in heifsem Alkohol, schwerer in kaltem, mäfsig löslich in heifsem Benzol. Sie ist färb-, geruch- und geschmacklos und durchaus verschieden in ihren Eigenschaften von einer von Schiff aus Gallussäure und Benzoylchlorid ohne Gegenwart von Alkali hergestellten und unter gleichem Namen beschriebenen Substanz (Beilstein, III. Auflage, S. 1922, und Annal. 163, 212). Letztere schmilzt schon bei 85° und zeigt ein wesentlich an-, deres Verhalten gegen Lösungsmittel.The new compound is insoluble in water, fairly easily soluble in hot alcohol, more difficult in cold, moderately soluble in hot benzene. It is colorless, odorless and tasteless and quite different in their properties from one of Schiff's gallic acid and benzoyl chloride produced without the presence of alkali and described under the same name Substance (Beilstein, III. Edition, p. 1922, and Annal. 163, 212). The latter melts already at 85 ° and shows a significantly different behavior towards solvents.

Die beschriebene Tribenzoylgallussäure zeichnet sich durch hervorragende therapeutische Wirkungen aus. Sie zersetzt sich weder beim längeren Liegen an der Luft, noch beim Behandeln mit kaltem, lauwarmem oder kochendem Wasser. Auch eine längere Behandlung mit Pepsinsalzsäure, mit Pepsin oder Salzsäure allein in der Kälte oder Wärme vermag keine Spaltung in Benzoe- und Gallussäure zu bewirken. Selbst Mundspeichel ist so ' gut wie ohne Einwirkung. Dagegen tritt eine intensive und vollständige Zerlegung unter Freiwerden von Gallussäure beim Versetzen mit dem Glycerin-Extract der Bauchspeicheldrüse ein. Hieraus, sowie aus dem Eintreten einer Gallussäure-Reaction im Harn nach innerlicher Darreichung des Mittels folgt, dafs eine Zersetzung im Darm stattfinden mufs.The tribenzoyl gallic acid described is characterized by excellent therapeutic properties Effects. It neither decomposes when lying in the air for a long time, nor when treating with cold, lukewarm or boiling water. Also a longer treatment with pepsin hydrochloric acid, with pepsin or hydrochloric acid alone in the cold or warm to cause no cleavage into benzoic and gallic acid. Even saliva is as' good as if left unaffected. Against it an intensive and complete decomposition with the release of gallic acid when moving with the glycerine extract of the pancreas. From this, as well as from entering a gallic acid reaction in the urine after the internal administration of the agent is followed by a Decomposition must take place in the intestine.

Das Product zeigt deshalb alle diejenigen ä'ufserst werthvollen Eigenschaften, welche man an ein für die Darm- und Harnwege bestimmtes Adstringens stellt.The product therefore shows all those extremely valuable properties which one can to an astringent intended for the intestinal and urinary tract.

-Neben seinen deutlich ausgeprägten chemischen und physikalischen Eigenschaften zeigt es eine absolute Beständigkeit beim Aufbewahren und — was besonders wichtig ist — gegen alle Substanzen, mit denen es bei innerer Darreichung im Munde, Speiseröhre und Magen zusammentrifft. Es passirt demnach diese Körpertheile völlig unzersetzt und vermöge-In addition to showing its clearly pronounced chemical and physical properties it is absolutely resistant to storage and - what is particularly important - to all substances with which it is administered internally in the mouth, esophagus and stomach meets. Accordingly, these parts of the body pass through completely undecomposed and capable of doing so

seiner Unlöslichkeit, ohne irgend eine Wirkung auszuüben.its insolubility without having any effect.

Dagegen tritt, wie oben bemerkt, eine äufserst leichte und vollständige Spaltung im Darm ein unter Freiwerden von Gallussäure, welche dann in ausgeprägter Weise ihre specifischen Eigenschaften als Adstringens geltend macht. Dafs diese Säure auch in den Harn mit übergeht, führt aufserdem noch zur Verwendung des Körpers als Adstringens für die Harnwege.On the other hand, as noted above, an extremely slight and complete split occurs in the intestine with the release of gallic acid, which then shows their specific properties in a marked manner as an astringent claims. The fact that this acid also passes into the urine also leads to the use of the Body as an astringent for the urinary tract.

Keines der bisher bekannten, in gleicher Richtung verwendeten Mittel erfüllt jene Anforderungen in ähnlichem Mafse. Diese sind fast sämmtlich äufserst wenig charakterisirt, zeigen zumeist grofse Neigung zur Zersetzung und wirken vor allem vermöge ihrer Unbeständigkeit in störender Weise auf Speisewege und Magen.None of the previously known agents used in the same direction meet these requirements in a similar measure. Almost all of these are extremely poorly characterized, and for the most part show a great tendency to decompose and mainly because of their instability act in a disruptive way on food routes and stomach.

Ueber eine etwaige physiologische Wirkung der von Schiff beschriebenen Tribenzoylgallussäure ist in der einschlägigen Literatur überhaupt nichts bekannt gegeben. Auch laden die Eigenschaften derselben ·— sie bildet ein chemisch und physikalisch völlig uncharakterisirtes Harz — keineswegs zu einer Untersuchung in jener Richtung ein, da jeglicher Anhalt zur Erkennung ihrer Reinheit fehlt. Dem gegenüber besitzt die neue Verbindung alle Merkmale, wie Krystallform und Schmelzpunkt, welche sie jeder Zeit leicht und sicher zu identificiren und auf ihre Reinheit zu prüfen gestatten.About a possible physiological effect of the tribenzoylgallic acid described by Schiff nothing at all is disclosed in the relevant literature. The properties of the same also invite - it forms one chemically and physically completely uncharacterized resin - by no means for investigation in that direction, since there is no evidence of their purity. In contrast, the new compound has all the characteristics, such as crystal shape and melting point, which they can easily and reliably be identified at any time and tested for their purity allow.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of tribenzoylgallic acid, which consists in that it is an alkaline Solution of gallic acid shaken with benzoyl chloride and the resulting product after after boiling with water is cleaned by crystallization.