DE928896C - Process for the preparation of nitrogen-containing chlorinated sulfur compounds - Google Patents

Process for the preparation of nitrogen-containing chlorinated sulfur compounds

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DE928896C
DE928896C DEF8664A DEF0008664A DE928896C DE 928896 C DE928896 C DE 928896C DE F8664 A DEF8664 A DE F8664A DE F0008664 A DEF0008664 A DE F0008664A DE 928896 C DE928896 C DE 928896C
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sulfur compounds
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Roderich Dr Graf
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Hoechst AG
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Description

Es wurde gefunden, daß man Stickstoff und Schwefel enthaltende Verbindungen erhält, wenn man Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxyd enthaltende Gemische mit Chlorcyan umsetzt. Die dabei entstehenden Verbindungen entsprechen in ihrer Zusammensetzung der Formel CO3NSCl bzw. CO6NS2Cl. Welche dieser Verbindungen man erhält, hängt von den angewandten Reaktionsbedingungen ab.It has been found that compounds containing nitrogen and sulfur are obtained when reacting sulfur trioxide or mixtures containing sulfur trioxide with cyanogen chloride. The composition of the resulting compounds corresponds to the formula CO 3 NSCl or CO 6 NS 2 Cl. Which of these compounds is obtained depends on the reaction conditions used.

Man gelangt zu der Verbindung CO6NClS2, wenn man beispielsweise in überschüssiges Chlorcyan bei niederer Temperatur, vorzugsweise zwischen ο und — io°, unter Rühren und Kühlung geschmolzenes Schwefeltrioxyd einfließen läßt. Die Vereinigung erfolgt praktisch augenblicklich, und man erhält die Verbindung C O6 N Cl S2 nach Vertreiben des überschüssigen Chlorcyans in nahezu quantitativer Ausbeute. Die neue Verbindung läßt sich durch Destillation unter vermindertem Druck in reiner Form erhalten.The compound CO 6 NClS 2 is obtained if, for example, molten sulfur trioxide is allowed to flow into excess cyanogen chloride at low temperature, preferably between 0 and -10 °, with stirring and cooling. The combination takes place almost instantaneously, and the compound CO 6 N Cl S 2 is obtained in almost quantitative yield after the excess cyanogen chloride has been driven off. The new compound can be obtained in pure form by distillation under reduced pressure.

Zur Herstellung des Produktes der Zusammensetzung CO3NClS bringt man Chlorcyan und Schwefeltrioxyd im Molverhältnis ι: ι bei Temperaturen zwischen ioo und 200°, vorzugsweise zwischen 130 und 150°, zur Umsetzung. Man erhält die gleiche Verbindung, wenn man das vorerwähnte Produkt der Zusammensetzung CO6NClS2 mit Chlorcyan im Molverhältnis 1:1 bei Temperaturen über ioo0, vorzugsweise zwischen 120 und 1400, zur Umsetzung bringt. Auch bei der Umsetzung von Chlorcyan und Schwefeltrioxyd in der Kälte entsteht diese Verbindung in geringer Menge.To prepare the product with the composition CO 3 NClS, cyanogen chloride and sulfur trioxide are reacted in a molar ratio of ι: ι at temperatures between 100 and 200 °, preferably between 130 and 150 °. This gives the same connection, when the aforesaid product of the composition 6 NCLS CO 2 with cyanogen chloride in a molar ratio 1: 1 at temperatures above brings ioo 0, preferably between 120 and 140 0 to implementation. This compound is also formed in small quantities when cyanogen chloride and sulfur trioxide are converted in the cold.

Man kann Schwefeltrioxyd in Form einer der drei bekannten Modifikationen in festem Aggregat-One can use sulfur trioxide in the form of one of the three known modifications in solid aggregate

zustande oder zweckmäßig in geschmolzenem Zustande anwenden. Man kann Schwefeltrioxyd aber auch beispielsweise aus Oleum in das Umsetzungsgemisch eindestillieren oder verdünnt mit einem indifferenten Gas gasförmig einleiten.come about or use appropriately in the molten state. But you can use sulfur trioxide also, for example, distill from oleum into the reaction mixture or dilute with an inert one Introduce gas in gaseous form.

Chlorcyan wendet man in verflüssigtem Zustande an. Bei Temperaturen unter — 6° kann man es aber auch in kristallisierter Form anwenden „öder bei erhöhter Temperatur als Gas zur UmsetzungCyanogen chloride is used in a liquefied state. You can do it at temperatures below - 6 ° but also apply in crystallized form "orer at elevated temperature as a gas for reaction

ίο bringen.ίο bring.

Man nimmt die Umsetzungen im allgemeinen bei gewöhnlichem Druck vor. Man kann aber auch beispielsweise zur Herstellung der Verbindung CO3NClS die Komponenten Schwefeltrioxyd undThe reactions are generally carried out under normal pressure. But you can also, for example, to produce the compound CO 3 NClS, the components sulfur trioxide and

t5 Chlorcyan unter Druck und bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringen. Statt mit den reinen Komponenten kann man die Umsetzung auch mit den in indifferenten Lösungsmitteln gelösten Komponenten vornehmen. Als Lösungsmittel kann man zweckmäßig überschüssiges Chlorcyan verwenden. Man kann die Verfahrensprodukte auch in kontinuierlichem Verfahren herstellen. : 't5 cyanogen chloride under pressure and at elevated temperature bring to implementation. Instead of using the pure components, you can also implement it with the components dissolved in indifferent solvents. As a solvent you can It is advisable to use excess cyanogen chloride. The process products can also be used continuously Process. : '

Die Produkte des beanspruchten Verfahrens sind außerordentlich reaktionsfähig und können mit den verschiedensten anorganischen und organischen Stoffklassen zur Umsetzung gebracht werden.- Sie können als Zwischenprodukte, beispielsweise zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, pharmazeutischen ProduktenThe products of the claimed process are extremely reactive and can with the various inorganic and organic substance classes are brought to implementation - you can be used as intermediate products, for example for the production of textile auxiliaries, pesticides, pharmaceutical products

u. dgl., dienen oder in vielen Fällen mit Vorteil bei bekannten Herstellungsverfahren an Stelle anderer bisher gebräuchlicher Hilfsprodukte, beispielsweise als Kondensationsmittel, eingesetzt werden.and the like, serve or in many cases with advantage in known manufacturing processes in place of others previously common auxiliary products, for example as condensation agents, are used.

Beispiel 1example 1

In 65 Gewichtsteile flüssigen Chlorcyans läßt man unter Rühren und Kühlung bei — 5° 80 Gewichtsteile flüssigen Schwefeltrioxyds im Laufe einer Stunde einfließen. Man entfernt den Überschuß von Chlorcyan und gewisse Mengen der Verbindung C O3 N Cl S durch Erwärmen unter vermindertem Druck und destilliert den Rückstand im Vakuum. Bei 12 Torr gehen bei 67 bis 68° 85 Gewichtsteile einer farblosen Flüssigkeit vom spezifischen Gewicht 1,792 bei 200 über. Die erhaltene Verbindung entspricht der Zusammensetzung CO6NClS2. Sie reagiert außerordentlich heftig mit Wasser und liefert dabei ein äquimolekulares Gemisch von Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, Kohlendioxyd und Amido- sulfosäure. Beim Erhitzen unter gewöhnlichem Druck zersetzt sich die Verbindung unter Abspaltung von S O3 und unter Bildung der Verbindung CO3NClS.80 parts by weight of liquid sulfur trioxide are allowed to flow into 65 parts by weight of liquid cyanogen chloride with stirring and cooling at -5 °. The excess of cyanogen chloride and certain amounts of the compound CO 3 N Cl S are removed by heating under reduced pressure and the residue is distilled in vacuo. At 12 Torr of a colorless liquid of specific gravity 1.792 at 20 0 go over at 67 ° to 68 ° 85 parts by weight. The compound obtained corresponds to the composition CO 6 NClS 2 . It reacts extremely violently with water and produces an equimolecular mixture of sulfuric acid, hydrogen chloride, carbon dioxide and amidosulfonic acid. When heated under normal pressure, the compound decomposes with splitting off of SO 3 and formation of the compound CO 3 NClS.

Beispiel 2Example 2

Man erhitzt 211,5 Gewichtsteile des nach Beispiel ι erhältlichen Produktes der Formel CO61NClS2 auf 120 bis 1300 und führt 61,5 Gewichtsteile Chlorcyan gasförmig oder flüssig zu. Dabei setzt sich die Verbindung CO6NClS2 mit dem zugeführten Chlorcyan restlos unter Bildung der leichter flüchtigen neuen Verbindung CO3NClS um, die laufend überdestilliert. Man erhält 280 Gewichtsteile eines farblosen Destillats vom Siedepunkt 106 bis 1070 bei 760 Torr. Die Verbindung vom spezifischen Gewicht 1,626 bei 200 siedet bei 94 Torr bei 520 und zersetzt sich mit Wasser heftig unter Bildung äquimolekularer Mengen von Chlorwasserstoff, Kohlendioxyd und Amidosulfosäure. Die beschriebene Umsetzung ist sowohl in offenem als auch in geschlossenem Reaktionsgefäß technisch leicht durchführbar. Es ist zweckmäßig, gegebenenfalls mit einem Überschuß von Chlorcyan zu arbeiten, der durch Rektifikation des Reaktionsgemisches wiedergewonnen werden kann.The mixture is heated 211.5 parts by weight of ι according to Example 61 the product of the formula CO 2 NCLS available on leads 120 to 130 0 and 61.5 parts by weight of cyanogen chloride gas or liquid to. The compound CO 6 NClS 2 reacts completely with the cyanogen chloride fed in, forming the more volatile new compound CO 3 NClS, which continuously distills over. 280 parts by weight of a colorless distillate with a boiling point of 106 to 107 ° at 760 torr are obtained. The compound of specific gravity 1.626 at 20 0 boils at 94 Torr at 52 0 and decomposes violently with water to form equimolar amounts of hydrogen chloride, carbon dioxide and amidosulfonic acid. The reaction described can easily be carried out technically both in an open and in a closed reaction vessel. It is advisable, if appropriate, to work with an excess of cyanogen chloride, which can be recovered by rectifying the reaction mixture.

Beispiel 3Example 3

Man bringt in einem auf 130 bis 150° erhitzten Reaktionsgefäß, das mit einer Rektifiziersäule verbunden ist, einen Strom von Chlorcyan und flüssigem Schwefeltrioxyd zur Umsetzung und dosiert beide- Reaktionspartner ständig im Molverhältnis 1:1. Man erhält so in kontinuierlichem Verfahren am Kolonnenkopf laufend das Produkt der Zusammensetzung CO3NClS in sehr reiner Form und quantitativer Ausbeute.A stream of cyanogen chloride and liquid sulfur trioxide are added to a reaction vessel heated to 130 ° to 150 ° and connected to a rectification column, and both reactants are constantly metered in in a molar ratio of 1: 1. In this way, the product with the composition CO 3 NClS is continuously obtained in a continuous process at the top of the column in a very pure form and in quantitative yield.

Den gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlichen Produkten dürfte folgende Konstitution zukommen: Die Verbindung der Formel C O3 N S Cl ist durch Kondensation von 1 Mol SO3 und i.Mol ClCN entstanden und dürfte N - Carbonylsulf aminsäurechlorid der Formel O = C = N-SO2Cl darstellen. Das Produkt der Formel CO6NClS2 ist durch Kondensation von 2 Mol S O3 und 1 Mol Cl C N entstanden und dürfte die nachstehende Zusammensetzung besitzen: O = C = N-S O2-O-S O2 Cl.The products obtainable according to the process of the present invention should have the following constitution: The compound of the formula CO 3 NS Cl is formed by condensation of 1 mol SO 3 and i.Mol ClCN and should be N - carbonylsulfamic acid chloride of the formula O = C = N- Represent SO 2 Cl. The product of the formula CO 6 NClS 2 was formed by the condensation of 2 moles of SO 3 and 1 mole of Cl CN and should have the following composition: O = C = NS O 2 -OS O 2 Cl.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. \?erfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxyd enthaltende Gemische mit Chlorcyan umsetzt.1. \ ? experienced for the production of nitrogen-containing chlorinated sulfur compounds, characterized in that sulfur trioxide or mixtures containing sulfur trioxide are reacted with cyanogen chloride. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Schwefeltrioxyd und 1 Mol Chlorcyan bei Temperaturen über ioo° mit Chlorcyan umsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that that the condensation product of 2 moles of sulfur trioxide and 1 mole Reacts cyanogen chloride at temperatures above 100 ° with cyanogen chloride. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 916706; britische Patentschrift Nr. 647 316.References: French Patent No. 916706; British Patent No. 647 316. 509 515 6.55509 515 6.55
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0294613A1 (en) * 1987-06-10 1988-12-14 Hoechst Aktiengesellschaft Process and plant for continuous production of chlorosulphonyl isocyanate
US7468174B2 (en) 2003-12-16 2008-12-23 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing chlorosulfonyl isocyanate

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FR916706A (en) * 1941-07-25 1946-12-13 Ici Ltd Manufacture of sulfur compounds
GB647316A (en) * 1947-07-04 1950-12-13 Spolek Pro Chemickou Method of production of ammonium salts of the sulphamic acids

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