DE9208167U1 - Hair dye - Google Patents

Hair dye

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Description

A-12/92 Haarfärbemittel A-12/92 Hair dyes

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarfärbemittel auf Basis an sich bekannter Entwickler- und Kupplersubstanzen, die Färbungen mit verbesserter Farbbeständigkeit, insbesondere Lichtechtheit, ergeben.The present invention relates to hair dyes based on known developer and coupler substances which produce dyes with improved color fastness, in particular light fastness.

Oxidations-Haarfärbemittel bestehen in der Regel aus einer Kombination von Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten, d.h. Entwicklersubstanzen und Kupplern, die je nach Art der gewünschten Haarfarbe variieren. Zur Feineinstellung der einzelnen Farben können diese Zusammensetzungen noch Nuanceure wie direktziehende Farbstoffe, etc. enthalten.Oxidation hair dyes usually consist of a combination of oxidation dye precursors, i.e. developer substances and couplers, which vary depending on the type of hair color desired. To fine-tune the individual colors, these compositions can also contain nuancers such as direct dyes, etc.

Die weitaus am meisten eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol und l-Methyl-2,5-diaminobenzol. In gewissem Umfang finden auch noch Tetraaminopyrimidine, insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, als Entwicklersubstanzen Verwendung.By far the most commonly used developing agents are 1,4-diaminobenzene and l-methyl-2,5-diaminobenzene. To a certain extent, tetraaminopyrimidines, especially 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, are also used as developing agents.

Gemäß einer aus der EP-A 467 026 bekanntgewordenen Entwicklung können auch bei Verwendung von Triaminohydroxypyrimidinen, insbesondere 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin, als Entwicklersubstanzen ausgezeichnete Haarfärbungen sowohl in saurem als auch alkalischem Medium erzielt werden.According to a development disclosed in EP-A 467 026, excellent hair coloring can be achieved in both acidic and alkaline media when triaminohydroxypyrimidines, in particular 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine, are used as developer substances.

Eine in Oxidations-Haarfärbemitteln vielfach verwendete Kupplersubstanz ist das 1,3-Diaminobenzol, das als Blaukomponente, insbesondere zur Erzielung von dunklen Farbtönen, besonders im Asch-Bereich, eingesetzt wird.A coupling substance often used in oxidation hair dyes is 1,3-diaminobenzene, which is used as a blue component, in particular to achieve dark shades, especially in the ash range.

Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei Färbungen, die durch Verwendung von 1,3-Diaminobenzol als Blaukomponente enthaltenden Oxidations-Haarfärbemitteln erzielt wurden, die Lichtechtheit nicht gewährleistet ist und schnell ein Umschlag in eine rötliche Farbtönung auftritt.However, it has been shown that in the case of colorations achieved by using oxidation hair dyes containing 1,3-diaminobenzene as the blue component, lightfastness is not guaranteed and a change to a reddish color tone quickly occurs.

Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile überwinden kann und Haarfarben mit ausgezeichneter Lichtechtheit erhält, wenn man ein Haarfärbemittel verwendet, das neben den genannten Entwicklersubstanzen und 1,3-Diaminobenzol noch l,4-Diamino-2-chlorbenzol enthält. Diese Verbindung, die auch unter der Bezeichnung o-Chloro-pphenylendiamin bekannt ist, ist zwar vereinzelt schon als Bestandteil von Haarfärbemitteln vorgeschlagen worden, hat jedoch in der Praxis keine nennenswerte Verwendung gefunden; seine Wirksamkeit in der erfindungsgemäßen Kombination ist daher überraschend.It has now been found that these disadvantages can be overcome and hair colors with excellent lightfastness can be obtained by using a hair dye which, in addition to the developer substances mentioned and 1,3-diaminobenzene, also contains 1,4-diamino-2-chlorobenzene. This compound, which is also known as o-chloro-p-phenylenediamine, has been suggested in isolated cases as a component of hair dyes, but has not found any significant use in practice; its effectiveness in the combination according to the invention is therefore surprising.

Der Mengenanteil der Entwicklerkomponenten, die entweder als freie Base oder in Form ihrer Salze, beispielsweise als Hydrochlorid, Sulfat, etc. eingesetzt werden können, liegt zwischen etwa 0,1 und etwa 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,5 bis 2 Gew.-%; sie werden gemeinsam mit dem Kuppler 1,3-Diaminobenzol in einem molaren Verhältnis von etwa 1,5 : 1 bis etwa 1 : 0,5, bezogen auf dieThe proportion of the developer components, which can be used either as a free base or in the form of their salts, for example as hydrochloride, sulfate, etc., is between about 0.1 and about 3 percent by weight, preferably about 0.5 to 2 percent by weight; they are used together with the coupler 1,3-diaminobenzene in a molar ratio of about 1.5:1 to about 1:0.5, based on the

freie Base, eingesetzt. Das molare Verhältnis von 1,3-Diaminobenzol zu l,4-Diamino-2-chlorbenzol liegt vorzugsweise im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 10.free base. The molar ratio of 1,3-diaminobenzene to l,4-diamino-2-chlorobenzene is preferably in the range of 1:1 to 1:10.

Erwünschtenfalls können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel noch weitere an sich bekannte Kupplersubstanzen und Nuanceure wie direktziehende synthetische und natürliche Farbstoffe enthalten, soweit dies im Einzelfall zur Erzielung spezieller Farbtöne erwünscht ist.If desired, the hair dyes according to the invention can contain other known coupling substances and nuancers such as direct synthetic and natural dyes, if this is desired in individual cases to achieve special shades.

Als solche seien beispielsweise Resorcin, 2-Methylresorcin, 2- und 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 2-Aminophenol, 1-Naphthol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-4-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2-methylphenol, S-Amino-e-methoxy^-methylaminopyridin, 3,5-Diaminophenylalkanole, insbesondere 3,5-Diaminobenzylalkohol, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2,6-Diaminopyridin, 1,5-Dihydroxynaphthalin, etc. genannt.Examples of such substances include resorcinol, 2-methylresorcinol, 2- and 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 2-aminophenol, 1-naphthol, 5-amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-6-methylphenol, 3-amino-2-methylphenol, S-amino-e-methoxy^-methylaminopyridine, 3,5-diaminophenylalkanols, in particular 3,5-diaminobenzyl alcohol, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2,6-diaminopyridine, 1,5-dihydroxynaphthalene, etc.

Geeignete direktziehende Farbstoffe sind insbesondere "Arianor"-Farbstoffe sowie verschiedene Nitroverbindungen, beispielsweise 2-Amino-4-nitrophenol und 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol.Suitable direct dyes are in particular "Arianor" dyes as well as various nitro compounds, for example 2-amino-4-nitrophenol and 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol.

Diese Stoffe werden, wenn vorhanden, in niedrigen Konzentrationen, beispielsweise 0,1 bis 1 Gewichtsprozent des Gesamtfärbemittels, eingesetzt.These substances, if present, are used in low concentrations, for example 0.1 to 1 percent by weight of the total colorant.

Die Gesamtmenge des Farbstoffgemisches im Endprodukt beträgt etwa 0,2 bis etwa 6,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa
4 Gew.-%, des Haarfärbemittels.
The total amount of the dye mixture in the final product is about 0.2 to about 6.0 percent by weight, preferably about 0.5 to about
4% by weight of the hair dye.

Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels werden die Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte und ggf. anwesenden direktziehenden Farbstoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche sind z.B. Emulsionen oder Gele.To produce the hair dye according to the invention, the oxidation dye precursors and any direct dyes present are incorporated into a suitable cosmetic carrier. Such carriers include emulsions or gels.

Solche Zusammensetzungen und die in ihnen enthaltenen Stoffe sind Stand der Technik und in einschlägigen Monographien, beispielsweise bei K.Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika",
2. Auflage (1989, Hüthig Buchverlag), S. 796 bis 815, beschrieben. Auf diese und andere Monographien wird hier ausdrücklich Bezug genommen .
Such compositions and the substances they contain are state of the art and are described in relevant monographs, for example in K.Schrader, "Fundamentals and Recipes of Cosmetics",
2nd edition (1989, Hüthig Buchverlag), pp. 796 to 815. This and other monographs are expressly referred to here.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen
illustriert.
In the following, the invention is explained using exemplary embodiments
illustrated.

Beispiel 1 In eine Grundlage aus Example 1 In a base of

Cetylstearylalkohol/Natrium-
cetylstearylsulfat (90:10-Gemisch)
Cetylstearyl alcohol/sodium
cetylstearyl sulfate (90:10 mixture)
adad 17,5 (Gew.-%)17.5 (wt%)
Fettsäurealkanolamid/
Fettalkoholpolyglykolether (50:50-Gemisch)
Fatty acid alkanolamide/
Fatty alcohol polyglycol ether (50:50 mixture)
1,51.5
ÖlsäureOleic acid 3,03.0 CocosmonoethanolamidCocosmonoethanolamide 3,03.0 StearinsäuremonoethanolamidStearic acid monoethanolamide 3,03.0 NatriumlaurylsulfatSodium lauryl sulfate 1,01.0 NatriumsulfitSodium sulphite 1,01.0 AmmoniumchloridAmmonium chloride 0,50.5 EiweißhydrolysatProtein hydrolysate 2,02.0 Ammoniak (25%ig)Ammonia (25%) 10,010.0 Komplexbildner, Stabilisator, ParfümComplexing agent, stabilizer, perfume q.s.q.s. WasserWater 100,0100.0

wurden folgende Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte (in Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) eingebracht:The following oxidation dye precursors (in weight %, based on the total composition) were introduced:

Zusammensetzung IA IB IC IDComposition IA IB IC ID

2,5-Diamino-l-methyl-
benzolsulfat
2,5-Diamino-l-methyl-
benzene sulfate
0,350.35 0,350.35 o,O, 3535
ResorcinResorcin 0,200.20 0,200.20 3-Aminophenol3-Aminophenol 0,020.02 0,020.02 1,3-Diaminobenzol1,3-Diaminobenzene 0,010.01 0,010.01 o,O, 0101 1.4-Diamino-2-chlor-1.4-Diamino-2-chloro- 0,100.10 1010

2-chlor- 0,10 0,102-chloro- 0.10 0.10

benzolsulfatbenzene sulfate

Bei den Beispielen IA und IC handelt es sich um erfindungsgemäße Zusammensetzungen; bei den Beispielen IB und ID um solche nach dem Stand der Technik.Examples IA and IC are compositions according to the invention; examples IB and ID are compositions according to the state of the art.

Die Produkte wurden jeweils mit gleichen Anteilen 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt und auf Haarsträhnen aus menschlichem Haar und Büffelhaar aufgebracht. Nach 30-minütigem Einwirken wurden die Strähnen gewaschen, getrocknet und 8 Stunden UV-bestrahlt. Die danach vorgenommene visuelle Wertung zeigte bei den mit den Zusammensetzungen IA und IC behandelten Strähnen eine glänzende mittel- bzw. aschbraune Farbe, während die mit IB und ID behandelten Strähnen ausgebleicht wirkten und keinen Glanz aufwiesen. The products were mixed with equal amounts of 6% hydrogen peroxide solution and applied to strands of human and buffalo hair. After 30 minutes of exposure, the strands were washed, dried and exposed to UV light for 8 hours. The subsequent visual evaluation showed that the strands treated with compositions IA and IC had a shiny medium or ash brown color, while the strands treated with IB and ID appeared bleached and lacked shine.

Beispiel 2 In eine Grundlage aus Example 2 In a base of

LaurinmonoethanolamidLaurinmonoethanolamide adad 12,0 (Gew.-%)12.0 (wt.%) CocosmonoethanolamidCocosmonoethanolamide 3,03.0 Oleylalkoholethoxylat (5 EO)Oleyl alcohol ethoxylate (5 EO) 8,08.0 Fettsäurealkanolamid/
Fettalkoholpolyglykolether (50:50)
Fatty acid alkanolamide/
Fatty alcohol polyglycol ether (50:50)
2,02.0
ÖlsäureOleic acid 4,54.5 NatriumsulfitSodium sulphite 1,01.0 Ammoniak, 25%igAmmonia, 25% 9,09.0 AmmoniumchloridAmmonium chloride 0,50.5 Pyrogenes SiliciumdioxidPyrogenic silicon dioxide 0,50.5 EiweißhydrolysatProtein hydrolysate 1/11/1 Komplexbildner, Stabilisator, ParfümComplexing agent, stabilizer, perfume q.s.q.s. WasserWater 100,0100.0

wurden folgende Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte (in Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) eingebracht:The following oxidation dye precursors (in % by weight, based on the total composition) were introduced:

Zusammensetzung 2A 2B 2C 2DComposition 2A 2B 2C 2D

1,4-Diaminobenzol 0,45 0,451,4-Diaminobenzene 0.45 0.45

2#5,6-Triamino-4- 0,50 0,502 # 5,6-Triamino-4- 0.50 0.50

hydroxypyrimidinsulfathydroxypyrimidine sulfate

1#3-Diaminobenzol 0,05 0,05 0,01 0,011 # 3-Diaminobenzene 0.05 0.05 0.01 0.01

l#4-Diamino-2-chlor- 0,15 0,30l # 4-Diamino-2-chloro- 0.15 0.30

benzolsulfatbenzene sulfate

Die Färbungen und Auswertungen derselben erfolgten, wie in Beispiel 1 beschrieben. Dabei war die Lichtechtheit der erzielten Braunfärbung mit der Zusammensetzung 2B gegenüber den mit 2A behandelten Haarsträhnen deutlich besser.The dyeing and evaluation of the same was carried out as described in Example 1. The lightfastness of the brown dyeing achieved with composition 2B was significantly better than that of the hair strands treated with 2A.

Ein Vergleich der mit 2C und 2D gefärbtem Haarsträhnen zeigte, daß mit 2C eine Braun- oder Blaufärbung überhaupt nicht erzielbar ist, sondern nur mit der die erfindungsgemäße Kombination enthaltenden Zusammensetzung 2D.A comparison of the hair strands colored with 2C and 2D showed that a brown or blue coloration cannot be achieved at all with 2C, but only with the composition 2D containing the combination according to the invention.

Beispiel 3
In eine Grundlage aus
Example 3
In a foundation of

Cetylstearylalkolhol/Natrium- 12,0 (Gew.-%)Cetylstearyl alcohol/sodium- 12.0 (wt.%)

cetylstearylsulfat (90 : 1)cetylstearyl sulfate (90 : 1)

Cocosmonoethanolamid 2,0Cocomonoethanolamide 2.0

Stearinsäuremonoethanolamid 2,0Stearic acid monoethanolamide 2.0

Polyethylenglykol-5-cocosamid 7,5Polyethylene glycol-5-cocosamide 7.5

ölsäure 1/2oleic acid 1/2

Natriumlaurylsulfat 0,5Sodium lauryl sulfate 0.5

Hydroxyethylcellulose 0,5Hydroxyethylcellulose 0.5

Ammoniumchlorid 0,3Ammonium chloride 0.3

Natriumsulfit 0,3Sodium sulphite 0.3

Natriumhydroxid 1,1Sodium hydroxide 1.1

Eiweißhydrolysat 1,0Protein hydrolysate 1.0

Komplexbildner, Parfüm q.s.Complexing agent, perfume q.s.

Mangan(IV)oxid 0,1 Wasser ad 100,0Manganese(IV) oxide 0.1 Water ad 100.0

wurde ein Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt ausAn oxidation dye precursor was prepared from

1,9 Gew.-% 2/5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidinsulfat, 0,4 Gew.-% 1,3-Diaminobenzol und1.9 wt.% 2 / 5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine sulfate, 0.4 wt.% 1,3-diaminobenzene and

1,2 Gew.-% l,4-Diamino-2-chlorbenzoliuc^ia^ (jeweils berechnet auf die Gesamtzusammensetzung),1.2% by weight of l,4-diamino-2-chlorobenzene liuc^ia^ (each calculated on the total composition),

erfindungsgemäße Zusammensetzung 3A, bzw.composition 3A according to the invention, or

1,9 Gew.-% 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidinsulfat und 0,4 Gew.-% 1,3-Diaminobenzol,1.9 wt.% 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine sulfate and 0.4 wt.% 1,3-diaminobenzene,

nicht erfindungsgemäße Zusammensetzung 3B,non-inventive composition 3B,

eingebracht.brought in.

Beim Vermischen von jeweils 20 ml dieser Zusammensetzungen mit 40 ml einer 2%igen H202-Lösung wurde ein gebrauchsfertiges Produkt mit einem pH-Wert von 6,8 erhalten.By mixing 20 ml of each of these compositions with 40 ml of a 2% H 2 0 2 solution, a ready-to-use product with a pH of 6.8 was obtained.

Ansonsten erfolgte die Färbung und Auswertung, wie in Beispiel 1 beschrieben.Otherwise, staining and evaluation were carried out as described in Example 1.

Dabei zeigte sich für die mit Zusammensetzung 3A gefärbten Strähnen trotz Lichteinwirkung ein intensiver Rotbraun- bzw. Aschton, der sich vorteilhaft von der mit der Zusammensetzung 3B erzielten Färbung abhob.Despite exposure to light, the strands dyed with composition 3A showed an intense reddish brown or ash tone, which contrasted favorably with the color achieved with composition 3B.

Claims (2)

A-12/92A-12/92 1. Haarfärbemittel, enthaltend eine Kombination aus mindestens einem Oxidations-FarbstoffVorprodukt der Gruppe 1,4-Diaminobenzol, l-Methyl-2,5-diaminobenzol, einem Tetraaminopyrimidin und/oder einem Triaminohydroxypyrimidin mit 1,3-Diaminobenzol, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich l,4-Diamino-2-chlorbenzol enthält.1. Hair dye containing a combination of at least one oxidation dye precursor from the group 1,4-diaminobenzene, l-methyl-2,5-diaminobenzene, a tetraaminopyrimidine and/or a triaminohydroxypyrimidine with 1,3-diaminobenzene, characterized in that it additionally contains l,4-diamino-2-chlorobenzene. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Triaminohydroxypyrimidin das 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin enthält.2. Hair dye according to claim 1, characterized in that it contains 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine as triaminohydroxypyrimidine.
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EP0657159A1 (en) * 1993-12-09 1995-06-14 GOLDWELL GmbH Hair dye composition
DE4342009A1 (en) * 1993-12-09 1995-06-14 Goldwell Ag Hair Dye

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