DE918848C - Photosensitive material made using diazo compounds - Google Patents

Photosensitive material made using diazo compounds

Info

Publication number
DE918848C
DE918848C DEK12749A DEK0012749A DE918848C DE 918848 C DE918848 C DE 918848C DE K12749 A DEK12749 A DE K12749A DE K0012749 A DEK0012749 A DE K0012749A DE 918848 C DE918848 C DE 918848C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
layer
diazo compounds
solution
photosensitive material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK12749A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Wilhelm Neugebauer
August Rebenstock
Dr Maximilian Paul Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE516716D priority Critical patent/BE516716A/xx
Priority to NL77599D priority patent/NL77599C/xx
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK12749A priority patent/DE918848C/en
Priority to GB9453A priority patent/GB735129A/en
Priority to FR1069408D priority patent/FR1069408A/en
Priority to CH311827D priority patent/CH311827A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE918848C publication Critical patent/DE918848C/en
Priority to US71518258 priority patent/US3046131A/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/092Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by backside coating or layers, by lubricating-slip layers or means, by oxygen barrier layers or by stripping-release layers or means
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/0226Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/162Protective or antiabrasion layer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31844Of natural gum, rosin, natural oil or lac

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)

Description

In neuester Zeit haben sich wasserunlösliche Diazoverbindungen aus der Gruppe der sogenannten Diazoanhydride als zur Herstellung von Kopien geeignet erwiesen, die zu Schablonen verarbeitet werden oder, wenn sie mit fetter Farbe eingefärbt sind, als Druckplatten dienen können.Recently, water-insoluble diazo compounds from the group of so-called Diazoanhydrides have been shown to be suitable for making copies that can be processed into stencils or, if they are colored with bold paint, can serve as printing plates.

Diese wasserunlöslichen Diazoverbindungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorteilhaft Dioxan oder Glykolmonomethyläther, gelöst, in sehr dünnen Schichten insbesondere auf Metallfolien oder -platten aufgetragen, und nach der Belichtung der getrockneten Schichten unter einer Vorlage können die Kopien mit verdünnten alkalischen Lösungen oder auch, bei Anwendung von bestimmten wasserunlöslichen Diazoanhydriden, mit verdünnten Säuren entwickelt werden.These water-insoluble diazo compounds become advantageous in organic solvents Dioxane or glycol monomethyl ether, dissolved, in very thin layers, especially on metal foils or plates applied, and after the exposure of the dried layers under a template The copies can be made with dilute alkaline solutions or even when using certain water-insoluble diazo anhydrides, developed with dilute acids.

Dabei hat sich gezeigt, daß die lichtempfindlichen Schichten, beispielsweise solche, die aus wasserunlöslichen Chinondiaziden hergestellt sind, oft an den nicht von der Vorlage bedeckten Stellen, an denen sie mit dem Glas des Kopierrahmens in Berührung kommen, vielleicht durch Wärmewirkung des Glases, eine leichte Färbung annehmen, die sich aber sehr störend auswirkt, da sie nur schwer zu entfernen ist und ein Tonen des Grundes beim Drucken !bewirken kann.It has been shown that the light-sensitive layers, for example those composed of water-insoluble Quinonediazides are produced, often in the areas not covered by the template which they come into contact with the glass of the copy frame, perhaps due to the effects of heat of the glass, take on a slight coloration, which is very annoying as it is difficult to get removed and can cause the bottom to tone when printing!

Es wurde nun gefunden, daß lichtempfindliches Material der oben angegebenen Art den geschilderten Übelstand nicht zeigt, wenn die lichtempfindliche Schicht von einem aus filmbildenden wasserlöslichen Substanzen bestehenden Schutzüberzug bedeckt ist.It has now been found that photosensitive material of the type indicated above Illness does not show when the photosensitive layer is made of a water-soluble film-forming Substances existing protective coating is covered.

Der Schutzüberzug kann beispielsweise hergestellt sein durch Aufstreichen einer wäßrigen Lösung von Gummiarabikum, Dextrin, wasserlöslichen Stärkeoder Cellulosederivaten, Polyvinylalkohol oder anderen wasserlöslichen Polymerisationsprodukten,The protective coating can be produced, for example, by brushing on an aqueous solution of Gum arabic, dextrin, water-soluble starch or cellulose derivatives, polyvinyl alcohol or other water-soluble polymerisation products,

die Filme zu bilden vermögen. Die aufgestrichene Lösung wird getrocknet und bedeckt dann als Schutzüberzug die lichtempfindliche Schicht.capable of forming films. The painted solution is dried and then covered as Protective coating of the photosensitive layer.

Durch das Vorhandensein des Schutzüberzuges wird die direkte Berührung der lichtempfindlichen Schicht mit dem Glas des Belichtungsgerätes verhindert. Der Überzug bringt weiter den großen Vorteil, daß die dünne lichtempfindliche Diazoschicht vor Beschädigung durch Reibung, StaubDue to the presence of the protective coating, the direct contact is the light-sensitive Layer with the glass of the exposure device prevented. The coating further brings the big one Advantage that the thin, light-sensitive diazo layer is protected from damage by friction, dust

ίο oder direkte Berührung mit den Fingern geschützt wird. Die Berührung der nicht geschützten lichtempfindlichen Schicht wirkt sich beim Negativverfahren besonders unangenehm aus, weil beim Drucken von der Platte die Fingerabdrücke auf den Abzügen wiedergegeben werden. Auch die Entwicklung der Kopien wird erleichtert, da die Benetzung der belichteten Schicht rascher erfolgt. Durch Zusätze von Netz- oder Emulgiermitteln, wie alkylsubstituierte Naphthalinsulfosäuren, Saponin oder Fettalkoholsulfonate, kann die Entwicklung der Kopien noch weiter gefördert werden.ίο or direct contact with the fingers protected will. Touching the unprotected photosensitive layer affects the negative process particularly uncomfortable because the fingerprints on the printing from the plate Prints are reproduced. The development of the copies is also facilitated because the wetting the exposed layer takes place more quickly. By adding wetting or emulsifying agents, such as alkyl-substituted ones Naphthalene sulfonic acids, saponin, or fatty alcohol sulfonates, can develop the Copies are still further promoted.

BeispieleExamples

i. Eine i,5°/oige Lösung des a-Naphthylesters der Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfosäure in GIykolmonomethyläther wird auf eine mechanisch auf·" gerauhte Aluminiumfolie in dünner Schicht, z. B.i. A i, 5% solution of the a-naphthyl ester of Naphthoquinone- (1,2) -diazid- (2) -5-sulfonic acid in glycol monomethyl ether is mechanically on " roughened aluminum foil in a thin layer, e.g. B.

mit Hilfe von Walzen, aufgetragen. Nach dem Trocknen der Schicht wird eine wäßrige Gummiarabikum- oder Dextrinlösung in gleicher Weise aufgebracht und getrocknet.with the help of rollers. After the layer has dried, an aqueous gum arabic or dextrin solution applied in the same way and dried.

Das erhaltene Material gilbt beim Kopieren unter einer Vorlage und der nachfolgenden Entwicklung mit einer 3°/oigen Trinatriumphosphatlösung von einem Positiv wieder ein positives Bild, das an den von der Vorlage nicht bedeckten Stellen, die mit dem Glas in Berührung gekommen sind, einen vollkommen sauberen Grund besitzt.The material obtained turns yellow when copied under an original and the subsequent development With a 3% trisodium phosphate solution, a positive again produces a positive image, which is sent to the Areas not covered by the original and which have come into contact with the glass, one completely owns clean ground.

An Stelle des a-Naphthylesters können auch andere Chinondiazidsulfosäureester oder -amide unter der wasserlöslichen Schicht angewandt werden.Instead of the α-naphthyl ester, other quinonediazide sulfonic acid esters or amides can also be used can be applied under the water-soluble layer.

Der Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -5 -sulfo-The naphthoquinone- (1, 2) -diazide- (2) -5 -sulfo-

säure-ct-naphthylester wird hergestellt, indem man Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sul'fochlorid mit a-Naphthol in einem organischen Lösungsmittel,acid-ct-naphthyl ester is prepared by: Naphthoquinone- (1, 2) -diazid- (2) -5-sul'fochlorid with a-naphthol in an organic solvent,

z. B. Dioxan, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Soda, zur Reaktion bringt. Der aus Benzol umkristallisierte Ester zersetzt sich bei 145 bis 1480 C.z. B. dioxane, in the presence of an acid-binding agent, such as soda, reacts. The ester recrystallized from benzene decomposes at 145 to 148 ° C.

2. Eine i%ige Lösung des Naphthochinone(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureesters von 7'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i',2' 14,5-imidazol inGlykolmonomethyläther wird mittels einer Schleuder auf eine aufgerauhte oder oberflächlich oxydierte AIuminiumfolie aufgebracht. Auf die getrocknete Schicht trägt man mit Hilfe eines Wattebausches eine 5°/oige wäßrige Dextrinlösung oder eine i°/oige, mit geringen Mengen Saponin versetzte wäßrige Polyvinylalkohollösung auf und trocknet die Schicht. Man belichtet die erhaltene lichtempfindliche Schicht unter einem transparenten Negativ und entwickelt dann die belichtete Schicht durch Überwischen mit einem mit 2,5°/oiger Phosphorsäure getränkten Wattebausch, spült die Entwicklerlösung mit Wasser aib und druckt von dem erhaltenen positiven Bild nach dem Einfärben mit fetter Druckfarbe in üblicher Weise.2. A i% solution of the naphthoquinone (i, 2) -diazid- (2) -4-sulfonic acid ester of 7'-oxy-2-ethyl-N- (n-propyl) -naphtho-i ', 2' 14,5-imidazole in glycol monomethyl ether is applied to a roughened or superficially oxidized aluminum foil using a centrifuge upset. Apply to the dried layer with the help of a cotton swab a 5% aqueous dextrin solution or a 10%, aqueous polyvinyl alcohol solution mixed with small amounts of saponin and dries the layer. The photosensitive layer obtained is exposed under a transparent negative and developed then the exposed layer by wiping over with a layer soaked in 2.5% phosphoric acid Cotton ball, rinses the developer solution with water aib and prints from the obtained positive Image after inking with bold printing ink in the usual way.

Die Herstellung des obengenannten Sulfosäureesters erfolgt analog der im Beispiel 1 angegebenen Methode aus Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid und 7'-Oxy-2-äthyl-i- (oder ~3)-N-npropyl-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol. Nach dem Umkristallisieren aus einer Mischung Sprit—Dioxan (2 :1) zersetzt sich der Ester bei 1500 C.The above-mentioned sulfonic acid ester is prepared analogously to the method given in Example 1 from naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -4-sulfochloride and 7'-oxy-2-ethyl-i- (or ~ 3) -N -npropyl-naphtho-i ', 2': 4,5-imidazole. After recrystallization from a mixture of spirits and dioxane (2: 1), the ester decomposes at 150 ° C.

3. Eine 2%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfochloridmit r Mol 2,2'-Dioxy-i, i'-dinaphthylmethan in Glykolmonomethyläther wird in einer Plattenschleuder auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht und mit einem Warmluftstrom getrocknet. Auf die getrocknete Schicht wird dann in einer Plattenschleuder eine wäßrige Lösung, die 1,5% alginsaures Natrium und 0,10Zo Saponin enthält, aufgegossen und getrocknet. Nach dem Belichten der getrockneten Schicht unter einer positiven Vorlage wird die belichtete Schicht mit 3°/oiger wäßriger Trinatriumphosphatlösung entwickelt und mit Wasser gespült. Von dem erhaltenen positiven Bild kann dann in üblicherweise in einem Offsetdruckgerät gedruckt werden. Man erhält tonfreie Drucke, während Platten, die nicht mit Alginatüberzug versehen sind, an den Stellen, die beim Belichten mit dem Glas der Kopierscheibe in Berührung kommen, tonen.3. A 2% solution of the condensation product of 2 moles of naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -5-sulfochloride with r mole of 2,2'-dioxy-i, i'-dinaphthylmethane in glycol monomethyl ether is in a plate centrifuge applied to a mechanically roughened aluminum plate and dried with a stream of warm air. An aqueous solution containing 1.5% sodium and 0.1 alginsaures 0 Zo saponin is applied to the dried layer in a plate then contains spin, cast and dried. After the dried layer has been exposed to light under a positive original, the exposed layer is developed with 3% aqueous trisodium phosphate solution and rinsed with water. The positive image obtained can then be printed, usually in an offset printing device. Done-free prints are obtained, while plates which are not provided with an alginate coating are dyed at the points that come into contact with the glass of the copying disk during exposure.

Im vorliegenden Beispiel kann das alginsäure Natrium bei gleich gutem Erfolg durch 5% polyacrylsaures Natrium ersetzt werden.In the present example, alginic acid sodium can be replaced with 5% polyacrylic acid with equally good success Sodium to be replaced.

Das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Naphthochinone, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid und 1 Mol 2, 2'-Dioxy-i, i'-dinaphthylmethan kann in üblicher Weise wie das im Beispiel 1 beschriebene Kondensationsprodukt hergestellt werden und entspricht der Formel;The condensation product of 2 moles of naphthoquinones, 2) -diazide- (2) -5-sulfochloride and 1 mole 2, 2'-Dioxy-i, i'-dinaphthylmethane can be used in the usual Way as the condensation product described in Example 1 are prepared and corresponds the formula;

4. Eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird in einer Plattenschleuder mit einer Lösung beschichtet, welche in Glykolmonomethyläther 2% Naphthochinon - (1, 2) - diazid - (2) - 5 - sulfosäurep-xylidid und 0,2% i-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 gelöst enthält, und nach dem Trocknen der Schicht in der Schleuder noch mit einer 5°/oigen wäßrigen Natriumpolyacrylatlösung, die auf einen p^Wert von 7 eingestellt ist, Übergossen und wieder ge-4. A mechanically roughened aluminum foil is coated in a plate spinner with a solution which is in glycol monomethyl ether 2% Naphthoquinone - (1, 2) - diazide - (2) - 5 - sulfonic acid p-xylidide and 0.2% i-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 dissolved, and after drying the layer in the centrifuge with a 5% aqueous sodium polyacrylate solution, adjusted to a p ^ value of 7 is set, poured over and again

trocknet. Man belichtet die beschichtete Seite der Folie unter einer positiven Vorlage, setzt die belichtete Folie zunächst der Einwirkung von Ammoniakdämpfen aus, wodurch ein positives Bild der Vorlage zum Vorschein kommt, und klärt dann den Bildgrund durch eine kurze Behandlung mit 5%>iger wäßriger Dinatriumphosphatlösung. Anschließend wird die Folie mit Wasser abgespült. Nach einer in der Offsettechnik üblichen kurzen Behandlung der Bildseite der Folie mit einer phosphorsauren Lösung von Gummiarabikum (io g Phosphorsäure und ioo g Gummiarabikum im Liter Wasser) wird von ihr in einem Offsetdruckapparat gedruckt. Man erhält tonfreie Drucke, während eine Folie, die keine Deckschicht aus polyacrylsaurem Natrium hatte, an den Stellen stark tont, welche beim Kopiervorgang mit dem Glas der Kopierscheibe direkt in Berührung kamen.dries. The coated side of the film is exposed under a positive original, and the exposed side is set First slide out the action of ammonia vapors, creating a positive image of the original comes to the fore, and then clears the picture ground by a short treatment with 5%> iger aqueous disodium phosphate solution. The film is then rinsed off with water. After an in brief treatment of the image side of the film with a phosphoric acid solution, which is usual for the offset technique of gum arabic (10 g phosphoric acid and 100 g gum arabic per liter of water) is made of her printed in an offset printing machine. Done-free prints are obtained, while a film that does not The top layer of polyacrylic acid sodium had strong tones in the places which were caused by the copying process came into direct contact with the glass of the copy disk.

Das obengenannte p-Xylidid kann durch Umsetzung des Chlorids der Naphthochinon-(i, 2)- ao diazid-(2)-5-sulfosäure mit p-Xylidin in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart säurebindender Substanzen in an sich bekannter Weise hergestellt werden.The above-mentioned p-xylidide can be obtained by reaction of the chloride of naphthoquinone- (i, 2) - ao diazid- (2) -5-sulfonic acid with p-xylidine in one organic solvents in the presence of acid-binding substances in a manner known per se getting produced.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Unter Verwendung von Diazoverbindungen hergestelltes lichtempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß die auf dem Schichtträger aus wasserunlöslichen Diazoverbindungen, vorteilhaft aus wasserunlöslichen Chinondiaziden, erzeugte lichtempfindliche Schicht von einem aus filmbildenden wasserlöslichen Substanzen bestehenden Schutzüberzug bedeckt ist, der gegebenenfalls noch Netz- oder Emulgiermittel enthält.Photosensitive material made using diazo compounds, thereby characterized in that the water-insoluble diazo compounds, light-sensitive layer produced advantageously from water-insoluble quinonediazides a protective coating consisting of film-forming water-soluble substances is covered, which optionally also contains wetting or emulsifying agents. 1 9552 9.541 9552 9.54
DEK12749A 1952-01-05 1952-01-05 Photosensitive material made using diazo compounds Expired DE918848C (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE516716D BE516716A (en) 1952-01-05
NL77599D NL77599C (en) 1952-01-05
DEK12749A DE918848C (en) 1952-01-05 1952-01-05 Photosensitive material made using diazo compounds
GB9453A GB735129A (en) 1952-01-05 1953-01-01 Manufacture of light-sensitive reproduction material
FR1069408D FR1069408A (en) 1952-01-05 1953-01-03 Photosensitive material prepared using disazo compounds
CH311827D CH311827A (en) 1952-01-05 1953-01-05 Photosensitive material made using diazo compounds.
US71518258 US3046131A (en) 1952-01-05 1958-02-14 Photographic material containing light sensitive quinone diazides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK12749A DE918848C (en) 1952-01-05 1952-01-05 Photosensitive material made using diazo compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE918848C true DE918848C (en) 1954-10-07

Family

ID=25793124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK12749A Expired DE918848C (en) 1952-01-05 1952-01-05 Photosensitive material made using diazo compounds

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3046131A (en)
BE (1) BE516716A (en)
CH (1) CH311827A (en)
DE (1) DE918848C (en)
FR (1) FR1069408A (en)
GB (1) GB735129A (en)
NL (1) NL77599C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4040117A1 (en) * 1990-12-13 1992-06-17 Fotochem Werke Gmbh Dry-developable negative resist systems - have irradiation-sensitive resist layer based on binding agent and X=ray or electron ray sensitive component, with additional polymer layer

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL77599C (en) * 1952-01-05 1954-10-15
US3046114A (en) * 1955-03-01 1962-07-24 Azoplate Corp Diazo compounds and printing plates manufactured therefrom
US3868254A (en) * 1972-11-29 1975-02-25 Gaf Corp Positive working quinone diazide lithographic plate compositions and articles having non-ionic surfactants
JPS5421089B2 (en) * 1973-05-29 1979-07-27
US4168979A (en) * 1974-03-19 1979-09-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive printing plate with matt overlayer
JPS50125805A (en) * 1974-03-19 1975-10-03
US4200463A (en) * 1975-12-19 1980-04-29 Motorola, Inc. Semiconductor device manufacture using photoresist protective coating
JPS52109926A (en) * 1976-02-25 1977-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Metallic image forming material
US4093463A (en) * 1977-02-22 1978-06-06 Eastman Kodak Company Water soluble binder overcoat on vesicular element containing N2 -releasing agent
US5188924A (en) * 1984-05-14 1993-02-23 Kabushiki Kaisha Toshiba Pattern forming method utilizing material with photoresist film underlayer and contrast enhancement overlayer containing photosensitive diazonium salt
US4672021A (en) * 1985-06-03 1987-06-09 Fairmount Chemical Company Contrast enhancement layer composition with naphthoquinone diazide, indicator dye and polymeric binder
US4784936A (en) * 1985-10-24 1988-11-15 General Electric Company Process of forming a resist structure on substrate having topographical features using positive photoresist layer and poly(vinyl pyrrolidone) overlayer
US5506090A (en) * 1994-09-23 1996-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for making shoot and run printing plates

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL70798C (en) * 1948-10-15
DE907739C (en) * 1949-07-23 1954-02-18 Kalle & Co Ag Process for the production of copies, especially printing forms, with the aid of diazo compounds and light-sensitive material which can be used therefor
US2702243A (en) * 1950-06-17 1955-02-15 Azoplate Corp Light-sensitive photographic element and process of producing printing plates
NL77599C (en) * 1952-01-05 1954-10-15

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4040117A1 (en) * 1990-12-13 1992-06-17 Fotochem Werke Gmbh Dry-developable negative resist systems - have irradiation-sensitive resist layer based on binding agent and X=ray or electron ray sensitive component, with additional polymer layer

Also Published As

Publication number Publication date
GB735129A (en) 1955-08-17
NL77599C (en) 1954-10-15
US3046131A (en) 1962-07-24
CH311827A (en) 1955-12-15
FR1069408A (en) 1954-07-07
BE516716A (en) 1900-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1422474C3 (en) Photosensitive mixture
DE938233C (en) Photosensitive material for the photomechanical production of printing forms
DE865109C (en) Process for the production of copies, especially printing forms, with the aid of diazo compounds
DE865860C (en) Light-sensitive layers for photomechanical reproduction
DE2147947C2 (en) Photosensitive mixture
DE918848C (en) Photosensitive material made using diazo compounds
EP0155620B1 (en) Burning-in and gumming for lithographic plates, and process for the preparation of a lithograhic plate
DE1124817B (en) Copy layers for printing forms made from naphthoquinone (1, 2) diazide sulfonic acid esters
DE1118606B (en) Photosensitive layers for the photomechanical production of printing forms
DE1906668A1 (en) Photohardenable materials for image reproduction and methods of making them
DE1195166B (en) Etchable copy layers adhering to metal substrates
DE2626473A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FLAT PRINT FORMS
DE1114705C2 (en) Photosensitive layers for the photomechanical production of printing forms
CH373641A (en) Photosensitive copier material for the production of planographic printing forms with high mechanical resistance
DE1097273B (en) Copying layers containing o-quinonediazides for planographic printing forms
DE1224147B (en) Process for the reverse development of copying layers containing diazo compounds
DE1047622B (en) Photosensitive material for the photomechanical production of printing forms
DE901127C (en) Process for the photomechanical production of images and printing forms
DE1053930B (en) Photosensitive material for the production of printing plates by photomechanical means
DE865108C (en) Process for the production of copies, especially printing forms, with the aid of diazo compounds
DE1572302A1 (en) Process for developing positive-working photosensitive layers
DE2364179A1 (en) FLAT PRINT PLATE
DE903415C (en) Process for the photomechanical production of planographic printing forms and images and material therefor
DE943209C (en) Photosensitive material for photomechanical reproductions
DE465381C (en) Process for the photochemical production of colloid printing forms in which the unexposed colloid areas are retained, preferably for printing with water colors