DE913406C - Process for the pure preparation of Cozymase - Google Patents

Process for the pure preparation of Cozymase

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DE913406C
DE913406C DEB18872A DEB0018872A DE913406C DE 913406 C DE913406 C DE 913406C DE B18872 A DEB18872 A DE B18872A DE B0018872 A DEB0018872 A DE B0018872A DE 913406 C DE913406 C DE 913406C
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DE
Germany
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cozymase
dpn
pure preparation
pure
formic acid
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Expired
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DEB18872A
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German (de)
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Walter Christian
Dipl-Chem Dr Kurt Wallenfels
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Roche Diagnostics GmbH
CF Boehringer und Soehne GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
CF Boehringer und Soehne GmbH
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16Purine radicals
    • C07H19/20Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00Preparation of nitrogen-containing organic compounds

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Description

Verfahren zur Reindarstellung von Cozymase Hinsichtlich der Gewinnung von Cozymase (Diphosphoryridinnucleotid-DPN) sind in neuerer Zeit verschiedene Vorschläge zur Verbesserung der bis dahin üblichen Verfahren (vgl. »Biochemical Preparations« Vol. I, S. 28, 1949) gemacht worden. Durch Anwendung moderner Methoden, wie die der Gegenstromverteilung und des Ionenaustausches, ist es gelungen, wesentliche Vereinfachungen bezüglich der technischen Darstellung dieses immer wichtiger werdenden enzymatischen Wirkstoffes zu erzielen (zum heutigen Stand dieses Arbeitsgebietes vgl. u. a. N e i 1 a n d s und Akeson in »The Journal of Biological Chemistrya, 188, 307, 1951). Die von den genannten schwedischen Forschern angewandte Technik besteht im wesentlichen in der kombinierten Anwendung von Aktivkohle und Anionenaustauschern, wodurch sich in nicht unerheblicher Verbesserung der bislang erhaltenen Resultate DPN-Präparate mit einem etwa 801111 oigen Reinheitsgrad gewinnen lassen. Allerdings erfährt die technische Bedeutung dieser Methode eine Beeinträchtigung u. a. dadurch, daß recht erhebliche Flüssigkeitsmengen verarbeitet werden müssen.Process for the pure preparation of Cozymase With regard to the production of Cozymase (diphosphoryridine nucleotide-DPN), various proposals have recently been made to improve the previously customary processes (cf. "Biochemical Preparations" Vol. I, p. 28, 1949). By using modern methods, such as countercurrent distribution and ion exchange, it has been possible to achieve significant simplifications with regard to the technical presentation of this enzymatic active ingredient, which is becoming increasingly important (for the current status of this field of work see, inter alia, Nei 1 ands and Akeson in “The Journal of Biological Chemistrya, 188, 307, 1951). The technique used by the Swedish researchers mentioned consists essentially in the combined use of activated carbon and anion exchangers, which means that DPN preparations with a degree of purity of about 801111 can be obtained in a not inconsiderable improvement on the results obtained so far. However, the technical importance of this method is adversely affected by the fact that considerable amounts of liquid have to be processed.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren, mit dessen Hilfe es gelingt, erstmalig in technisch brauchbarer Weise völlig reine Cozymase (DPN) darzustellen. Es besteht darin, daß man DPN-haltige Rohkonzentrate, wie sie sich nach den verschiedenen in der Literatur beschriebenen Verfahren aus Hefe oder anderen für die Gewinnung dieses Enzyms in Betracht kommenden natürlichen Ausgangsmaterialien gewinnen lassen, unter Anwendung von Kationen- und Anionenaustauschern selektiven Adsorptions- und EluierungsmaBnahmen unterwirft. Zunächst läBt man das Konzentrat die Säule eines starken Kationenaustauschers in der Säureform durchlaufen; hierbei ist darauf zu achten, daB das p$ der ausfließenden Lösung so niedrig bleibt, daß keine intramolekulare Salzbildung der Cozymase eintritt. Hierauf wird die Lösung, welche neben dem DPN andere Nucleotide und freie Phosphorsäure enthält, durch einen mit Acetationen beladenen schwachen Anionenaustauscher gegeben, wodurch ein Austausch u. a. der Gesamtmenge des primär vorhandenen DPN gegen Acetat erfolgt. Wird nun das Adsorbat mit verdünnter Ameisensäure eluiert, wobei die Eluate zweckmäßig fraktioniert aufgefangen werden, so wird selektiv das gesamte DPN ausgewaschen, während unter diesen Umständen die anderen sauren Bestandteile des Konzentrates in überwiegendem Maße adsorbiert bleiben. Die Eluate werden, gegebenenfalls nach Einengung, z. B. auf einen DPN-Gehalt von mindestens i 0j0, in der Kälte mit ausreichenden Mengen solcher mit Wasser mischbarer organischer Lösungsmittel versetzt, in denen, wie z. B. in Aceton, das DPN bekanntermaßen unlöslich bzw. schwerlöslich ist, worauf das ausgefällte DPN abgetrennt wird.The invention now relates to a method by means of which it succeeds in producing completely pure Cozymase (DPN) in a technically usable way for the first time. It consists in the fact that one raw concentrates containing DPN, as they are according to the various methods described in the literature from yeast or other for the recovery allow this enzyme to be obtained from natural starting materials that can be considered, using cation and anion exchangers, selective adsorption and Subject to elution measures. First let the concentrate go up the column go through strong cation exchanger in the acid form; here is to make sure that the p $ der outflowing solution remains so low that no intramolecular salt formation of the cozymase occurs. Then the solution is which contains other nucleotides and free phosphoric acid in addition to the DPN, by a Weak anion exchangers loaded with acetate ions are given, causing an exchange i.a. the total amount of the primary DPN present against acetate. Will now the adsorbate is eluted with dilute formic acid, and the eluates are expediently fractionated collected, all of the DPN is selectively washed out while under under these circumstances the other acidic components of the concentrate are predominant Dimensions remain adsorbed. The eluates are, if necessary after concentration, e.g. B. to a DPN content of at least i 0j0, in the cold with sufficient quantities those mixed with water-miscible organic solvents, in which how z. B. in acetone, which DPN is known to be insoluble or sparingly soluble, whereupon the precipitated DPN is separated.

Man erhält so, je nach Güte des dem Verfahren der vorliegenden Erfindung unterworfenen Konzentrats, in den meisten Fällen zunächst noch schwach verunreinigte Präparate. Schon nach einmaliger Wiederholung der erfindungsgemäßen Methode indessen werden Produkte erhalten, die sich nach der enzymatischen und chemischen Analyse als ioo%ig rein erweisen; die erzielten Ausbeuten entsprechen praktisch dem DPN-Gehalt der eingesetzten Konzentrate. Beispiel In 851 Wasser, welches mit Dampf zum Sieden erhitzt ist, werden unter ständigem Einleiten von Dampf 105 kg Hefe in einer solchen Geschwindigkeit eingefüllt, daß die Temperatur zwischen 8o bis 82° C liegt. Man läßt 5 Minuten bei dieser Temperatur stehen und kühlt sodann möglichst schnell auf Zimmertemperatur ab, worauf filtriert wird. Man erhält 140 1 eines klaren Filtrats, welches mit 14 1 Bleiessig (Plumbum subaceticum DAB 6) versetzt wird. Man filtriert aufs neue und stellt das pH des Filtrates auf 6,3 ein. Hierauf wird mit 3,i51 25%iger Silbernitratlösung gefällt. Der Niederschlag wird abzentrifugiert und sorgfältig mit Wasser ausgewaschen. Die möglichst konzentrierte Suspension des Niederschlags wird mit Schwefelwasserstoff zerlegt, das ausgeschiedene Silbersulfid abzentrifugiert und der Niederschlag mehrmals gut mit Wasser ausgewaschen.Depending on the quality of the process of the present invention, this is obtained subject concentrate, in most cases initially still slightly contaminated Preparations. However, even after repeating the method according to the invention once products are obtained that are determined by enzymatic and chemical analysis prove to be 100% pure; the yields achieved practically correspond to the DPN content of the concentrates used. Example In 851 water which boils with steam is heated, 105 kg of yeast are poured into it with constant introduction of steam Filled speed that the temperature is between 8o to 82 ° C. Man leave to stand at this temperature for 5 minutes and then cool down as quickly as possible Room temperature, whereupon it is filtered. 140 l of a clear filtrate are obtained, which is mixed with 14 l of lead acetic acid (Plumbum subaceticum DAB 6). Filter again and adjusts the pH of the filtrate to 6.3. Thereupon it becomes 25% with 3, i51 Silver nitrate solution like. The precipitate is centrifuged off and carefully washed out with water. The most concentrated suspension of the precipitate is broken down with hydrogen sulfide, the precipitated silver sulfide is centrifuged off and the precipitate washed out well with water several times.

Die vereinigten Umsatz- und Waschflüssigkeiten schickt man nun durch eine Säule mit etwa iooo ccm eines stark sauren Ionenaustauschers hoher Kapazität in der Säureform unter ständiger Kontrolle des pa-Wertes der ausfließenden Lösung, welcher 2,1 nicht überschreiten soll. Nach Entfernung des in Freiheit gesetzten Schwefelwasserstoffs filtriert man anschließend durch einen mit Acetationen beladenen, schwach basischen Ionenaustauscher, wobei die Gesamtmenge des DPN an etwa 6oo ccm Ionenaustauscher gegen Acetat ausgetauscht wird. Das DPN läßt sich nun quantitativ mit 8,5%iger Ameisensäure aus dem Austauscher eluieren, wobei das Eluat in Fraktionen von jeweils ioo ccm getrennt aufgefangen wird. Die Lösungen, die mehr als i % DPN enthalten, werden direkt bei o° mit 5 Teilen kaltem Aceton versetzt, wobei das gesamte DPN ausfällt. Fraktionen niederer Konzentration werden im Vakuum eingeengt und anschließend ebenfalls mit Aceton versetzt. Das gefällte Produkt enthält nach dem Trocknen etwa 75 % DPN.The combined sales and washing liquids are now sent through a column of about 1,000 cc of a high capacity strongly acidic ion exchanger in the acid form with constant control of the pa value of the outflowing solution, which should not exceed 2.1. After removing what has been set free Hydrogen sulfide is then filtered through an acetate ion-laden, weakly basic ion exchanger, the total amount of DPN at about 6oo ccm Ion exchanger is exchanged for acetate. The DPN can now be quantified elute from the exchanger with 8.5% formic acid, with the eluate in fractions is collected separately from each ioo ccm. The solutions that are more than i% DPN contain, are mixed directly at 0 ° with 5 parts of cold acetone, the entire DPN fails. Low concentration fractions are concentrated in vacuo and then also mixed with acetone. After drying, the precipitated product contains about 75% DPN.

Das 75%ige Präparat wird in io%iger wäßriger Lösung erneut durch einen stark sauren Ionenaustauscher in der Säureform und anschließend durch einen schwach basischen, mit Acetat beladenen Austauscher filtriert. Die fraktionierte Elution mit 8,5%iger Ameisensäure und Fällung mit Aceton ergibt in den mittleren Fraktionen ein Präparat, das nach der enzymatischen und chemischen Analyse zu ioo % aus DPN besteht. Die Kopf- und Schwanzfraktionen der Elution ergeben 75- bis go0,ioige Präparate, welche erneut in den Reinigungsprozeß gebracht und ebenfalls in ioo%iges DPN umgewandelt werden können. Aus ioo kg Hefe werden so etwa 25 g reines DPN erhalten.The 75% preparation is again in 10% aqueous solution by a strongly acidic ion exchanger in the acid form and then by a weakly basic, acetate-laden exchanger filtered. Fractional Elution with 8.5% formic acid and precipitation with acetone results in the middle fractions a preparation which, according to enzymatic and chemical analysis, consists of 100% DPN consists. The head and tail fractions of the elution result in 75 to go0, ioige preparations, which are brought back into the cleaning process and also converted into 100% DPN can be. About 25 g of pure DPN are thus obtained from 100 kg of yeast.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reindarstellung von Cozymase aus sie enthaltenden Rohkonzentraten unter Verwendung von Ionenaustauschern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohkonzentrate durch einen stark sauren Kationen- und hierauf durch einen mit Acetationen beladenen schwach basischen Anionenaustauscher schickt, letzteren, gegebenenfalls fraktioniert, mit verdünnter Ameisensäure eluiert und aus den Eluaten die Cozymase durch Zugabe von solchen mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmitteln, in denen sie unlöslich bzw. schwerlöslich ist, ausfällt und abtrennt, worauf gewünschtenfalls der Vorgang wiederholt wird, bis der Reinheitsgrad des Coenzyms 100170ig ist.PATENT CLAIM: Process for the pure preparation of Cozymase from them containing raw concentrates using ion exchangers, characterized in that that the raw concentrates through a strongly acidic cation and then through sends a weakly basic anion exchanger loaded with acetate ions, the latter, optionally fractionated, eluted with dilute formic acid and removed from the eluates Cozymase by adding organic solvents that are miscible with water, in which it is insoluble or sparingly soluble, precipitates and separates, whereupon if desired the process is repeated until the purity of the coenzyme is 100170ig.
DEB18872A 1952-01-31 1952-01-31 Process for the pure preparation of Cozymase Expired DE913406C (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1036192B (en) * 1955-02-23 1958-08-14 Nagase & Co Ltd Process for purifying proteases
DE1076060B (en) * 1955-04-11 1960-02-25 Armour & Co Method for obtaining a proteolytic enzyme substance

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