DE912017C - Process for the production of phenol-aldehyde resins - Google Patents

Process for the production of phenol-aldehyde resins

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DE912017C
DE912017C DEG1864D DEG0001864D DE912017C DE 912017 C DE912017 C DE 912017C DE G1864 D DEG1864 D DE G1864D DE G0001864 D DEG0001864 D DE G0001864D DE 912017 C DE912017 C DE 912017C
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Germany
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phenol
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aldehyde resins
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DEG1864D
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Hermann Blaettner
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Gesellschaft fuer Kohlentechnik mbH
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Gesellschaft fuer Kohlentechnik mbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

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Description

Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Harzen Zur Herstellung von Harzen durch Kondensieren von Phenolen mit Aldehyden kann man vor oder während der Kondensation Fettsäuregemische mit 6 bis ix oder mit mehr als 18 C-Atomen im Molekül zusetzen, die bei der Oxydation synthetischer Paraffine als Abfallfettsäuren gewonnen werden. Die Kondensation läßt sich in Gegenwart von Alkali unter nachfolgendem Zusatz dieser Abfallfettsäuren durchführen, doch kann man auch umgekehrt verfahren, indem man zunächst die Abfallfettsäuren mit einkondensiert und die weitere Kondensation unter Zusatz von Alkali bzw. Ammoniak vollzieht. Man gewinnt hierbei Kondensationsprodukte von erheblich verbesserten mechanischen, chemischen und auch elektrischen Eigenschaften. Je nach den Arbeitsbedingungen und der zugesetzten Aldehydmenge erhält man hierbei Resole oder Novolake.Process for the manufacture of phenol-aldehyde resins For manufacture of resins by condensing phenols with aldehydes can be done before or during the condensation fatty acid mixtures with 6 to ix or with more than 18 carbon atoms im Add molecule that is used in the oxidation of synthetic paraffins as waste fatty acids be won. The condensation can be carried out in the presence of alkali as follows Carry out addition of these waste fatty acids, but you can also proceed the other way around, by first condensing in the waste fatty acids and the further condensation with the addition of alkali or ammonia. Condensation products are obtained here of significantly improved mechanical, chemical and electrical properties. Depending on the working conditions and the amount of aldehyde added, this is obtained Resole or Novolak.

Die Erfindung betrifft nun eine Weiterbildung des oben angegebenen Verfahrens. Es wurde nämlich gefunden, daß die obenerwähnten Novolake in an sich bekannter Weise durch Zusatz methylengruppenabspaltender Stoffe in Resole übergeführt werden können. Diese Resole lassen sich auf an sich bekannte Weise als Pulver in der Wärme zu Formlingen verpressen, welche die Eigenschaft zeigen, völlig klar und durchscheinend zu sein.The invention now relates to a further development of the above Procedure. Namely, it has been found that the above-mentioned novolaks in per se converted into resols in a known manner by adding substances which split off methylene groups can be. These resols can be converted into a powder in a manner known per se Press the heat into moldings, which show the property, completely clear and to be translucent.

Die Herstellung der Novolake erfolgt zweckmäßig, indem man Phenol, Formaldehyd und Abfallfettsäure vorkondensiert, hierauf mit Ammoniak versetzt und unter Abtreiben des Wassers zu Ende kondensiert. Die Überführung des Novolaks in ein Resol erfolgt dann unter Zusatz von z. B. Hexamethylentetramin, Paraformaldehyd usw. unter weiterem Erhitzen. Erforderlichenfalls können dem Ansatz noch geringe Mengen einer mehrbasischen oder Oxy-Carbonsäure, z. B. Adipinsäure, Milchsäure usw., zugesetzt werden, wodurch die Eigenschaften der Produkte noch eine weitere Verbesserung erfahren.The novolaks are conveniently manufactured by adding phenol, Formaldehyde and waste fatty acid precondensed, then mixed with ammonia and condensed to the end while driving off the water. The overpass the novolak in a resol is then carried out with the addition of z. B. hexamethylenetetramine, Paraformaldehyde, etc. with further heating. If necessary, you can use the approach even small amounts of a polybasic or oxycarboxylic acid, e.g. B. adipic acid, Lactic acid, etc., can be added, which enhances the properties of the products experience further improvement.

Der Fortschritt dieser Arbeitsweise besteht darin, daß man bei der Kondensation von Phenol und Aldehyd unter Zusatz der obengenannten Abfallfettsäuren nicht nur zu klaren Gießharzen gelangt, sondern auch Preßmassen herstellen kann, die nach dem Verpressen klare Preßkörper von denselben guten Festigkeitseigenschaften wie die Gießharze liefern. Selbstverständlich lassen sich diesen Preßpulvern noch Füllkörper aller Art einverleiben, doch geht naturgemäß alsdann die Durchsichtigkeit verloren. Ausführungsbeispiele i. iooo g Phenol und io8o ccm Formaldehyd (33,5°/oig) werden mit ioo g Abfallfettsäure (Vorlauf mit 6 bis ii C-Atomen im Molekül) versetzt und unter Rückfluß 4 bis 6 Stunden kondensiert. Von dem so erhaltenen Vorkondensationsprodukt werden 5oo Teile mit Zoo Teilen konzentriertem Ammoniak versetzt, worauf das Wasser bei gewöhnlichem Druck abgedampft wird. Den Rückstand versetzt man mit 12 °(o seines Gewichts an Hexamethylentetramin (trocken) und erwärmt weiter auf ioo°, bis man ein in der Kälte splitterhartes Glas erhält. Dieses wird entweder noch heiß verwalzt, bis die gewünschte Preßfähigkeit erreicht ist, oder man läßt das Harz erkalten, mahlt es und verwalzt es anschließend. Das auf die eine oder andere Weise erhaltene Preßpulver wird zu Probestäben verpreßt; Schlagbiegefestigkeit 11,3 cmkg/qcm.The progress of this way of working is that one at the Condensation of phenol and aldehyde with the addition of the abovementioned waste fatty acids not only achieves clear casting resins, but can also produce molding compounds, the compacts which are clear after pressing and have the same good strength properties how the casting resins deliver. Of course, these pressed powders can still be used Incorporate packing of all kinds, but then naturally the transparency goes lost. Embodiments i. 100 g phenol and 100 ccm formaldehyde (33.5%) are mixed with 100 g of waste fatty acid (first run with 6 to 11 carbon atoms in the molecule) and condensed under reflux for 4 to 6 hours. From the precondensation product obtained in this way 500 parts are mixed with zoo parts of concentrated ammonia, whereupon the water is evaporated at ordinary pressure. The residue is mixed with 12 ° (o his Weight of hexamethylenetetramine (dry) and further heated to 100 ° until one a glass that is shatterproof in the cold. This is either still hot rolled, until the desired compressibility is achieved, or the resin is allowed to cool, grinds it and then rolls it. That received in one way or another Press powder is pressed into test rods; Impact resistance 11.3 cmkg / sqcm.

2. 5oo Teile des nach Beispiel i erhaltenen Vorkondensationsproduktes werden mit ioo Teilen konzentriertem Ammoniak versetzt, worauf das Wasser wie bei i abgedampft wird. Man gibt hierauf bei iio°, analog Beispiel i, 3 °/o Adipinsäure hinzu und versetzt sofort mit 12 °/o Hexamethylentetramin unter Umrühren. Die Weiterverarbeitung zu Probestäben erfolgt wie bei Beispiel i. Schlagbiegefestigkeit 18 cmkg/qcm.2.500 parts of the precondensation product obtained according to Example i 100 parts of concentrated ammonia are added, whereupon the water as in i is evaporated. At 100%, analogously to Example, 1.3% of adipic acid is then added added and immediately mixed with 12% hexamethylenetetramine while stirring. The further processing to test rods is carried out as in example i. Impact strength 18 cmkg / sqcm.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Harzen durch Kondensieren von Phenolen mit Aldehyden unter Zusatz von Abfallfettsäuren mit 6 bis ii oder mit mehr als 18 C-Atomen im Molekül, die bei der Oxydation synthetischer Paraffine gewonnen werden, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst einen Novolak erzeugt und diesen unter Zusatz methyiengruppenabspaltender Stoffe in an sich bekannter Weise in ein härtbares Harz überführt. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of phenol-aldehyde resins by condensing phenols with aldehydes with the addition of waste fatty acids with 6 to ii or with more than 18 carbon atoms in the molecule, which are synthetic in the case of oxidation Paraffins are obtained, characterized in that first a novolak generated and this with the addition of methyiengruppenabspaltender substances in per se known Way converted into a curable resin. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man außer den methylengruppenabspaltenden Stoffen noch geringe Mengen von mehrbasischen oder Oxycarbonsäuren zusetzt. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 351 104; USA.-Patentschriften Nr. i 107 003, i 197 316; Nouvel, Die Industrie der Phenol-Aldehyd-Harze, 1931, S.4 72, 73.2. The method according to claim i, characterized in that that in addition to the substances which split off methylene groups, small amounts of polybasic or adding oxycarboxylic acids. Referred publications German patent specification No. 351 104; U.S. Patent Nos. I 107,003, i 197,316; Nouvel, The Industry of Phenol-Aldehyde Harze, 1931, p.4 72, 73.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1107003A (en) * 1912-06-03 1914-08-11 Theodor Seth Wennagel Manufacture of elastic plastic masses.
US1197316A (en) * 1915-07-30 1916-09-05 Naamlooze Vennootschap Hollandsche Proteine Mij Condensation product of phenols and formaldehyde.
DE351104C (en) * 1915-08-17 1922-03-30 Wenjacit Ges M B H Process for the production of hard rubber-like masses

Patent Citations (3)

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