DE899491C

DE899491C - Process for producing pigment prints and tints

Info

Publication number: DE899491C
Application number: DEB7323D
Authority: DE
Inventors: Dr Oscar Leupin
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-03-07
Filing date: 1944-03-07
Publication date: 1953-12-14

Description

Verfahren zum Erzeugen von Pigmentdrucken und -färbungen Zur Erzeugung von Pigmentdrucken verwendet man als Bindemittel im allgemeinen hochmolekulare, in Wasser lösliche oder quellbare Verdickungsmittel. Vielfach läßt aber die Wasch- und Reibechtheit der so erzeugten Drucke und Färbungen zu wünschen übrig.Process for producing pigment prints and colorations For production pigment prints are generally used as binders of high molecular weight, thickeners soluble or swellable in water. In many cases, however, the washing and the rubbing fastness of the prints and dyeings produced in this way leave something to be desired.

Es wurde nun gefunden, daß man besonders wasch- und reibechte Pigmentdrucke und -färbungen erzeugen kann, wenn man als Verdickungsmittel Kondensationsprodukte aus Methylolverbindungen des Acetylendiharnstoffs, die mehr als zwei Methylolgruppen enthalten, und höher- oder hochmolekularen, Oxy-, Amino- oder Carbonamidgruppen enthaltenden, nichtaromatischen Stoffen oder ungesättigten niedrigmolekularen Alkoholen, Aminen oder Carbonamiden verwendet und das Gut nach dem Aufdrucken oder Färben einige Zeit auf höhere Temperaturen erhitzt. Solche Kondensationsprodukte sind nach den Verfahren der Patente 889 224, 86.6 737 bzw. 863 5,48 erhältlich. Statt der fertigen Kondensationserzeugnisse kann man auch saure Kondensutionsmittel enthaltende Gemische aus höher- oder hochmolekularen, nichtaromatischen Oxy-, Amino-oder Carbonamidov erbindungen und den Methylo,lverbindungen des Acetyl@end.iharnstoffs verwenden.It has now been found that pigment prints which are particularly washable and rub-fast can be obtained and can produce coloration if condensation products are used as thickeners from methylol compounds of acetylenediurea which have more than two methylol groups contain, and higher or high molecular weight, oxy, amino or carbonamide groups containing, non-aromatic substances or unsaturated low molecular weight alcohols, Amines or carbonamides are used and the goods after printing or dyeing some Time heated to higher temperatures. Such condensation products are after Process of patents 889 224, 86.6 737 and 863 5.48, respectively. Instead of the finished Condensation products can also be obtained in mixtures containing acidic condensation agents from higher or high molecular weight, non-aromatic oxy, amino or carbonamidov compounds and the methylo, oil compounds of Acetyl@end.iharnstoffs.

Man druckt oder färbt unter Verwendung der genannten Verdickungsmittel, denen man erforderlichenfalls saure oder säureabspaltende bzw. polymerisierend wirkende Mittel zusetzt, in üblicher Weise. Das bedruckte oder gefärbte Gut wird dann einige Zeit auf Temperaturen über roö°' erhitzt und dann in üblicher Weise fertiggemacht.One prints or colors using the thickening agents mentioned, which, if necessary, have an acidic or acid-releasing or polymerizing effect Agent adds in the usual way. The printed or dyed goods then become some Time heated to temperatures above roö ° 'and then finished in the usual way.

Die so erhaltenen Drucke und Färbungen sind hervorragend wasch- und reibecht. Die einem älteren Vorschlag zugrunde liegende Arbeitsweise, wonach Pigmente zusammen reit wässerigen Lösungen von Kondensationsverbindungen aus Polyvinylalkoholen und Verbindungen, die wenigstens zwei Methylolgruppen im Molekül enthalten, auf :die Faser aufgebracht und die .so behandelte Ware einer trockenen Erhitzung ausgesetzt wird, wird hier nicht beansprucht.The prints and dyeings obtained in this way are outstandingly washable and washable rub-proof. The working method on which an older proposal is based, according to which pigments ride together aqueous solutions of condensation compounds from polyvinyl alcohols and compounds containing at least two methylol groups in the Molecule contain, applied to: the fiber and the .so treated goods a is exposed to dry heating is not claimed here.

Die in den folgenden Beispielen verwendeten Teile sind Gewichtsteile.The parts used in the following examples are parts by weight.

Beispiel i Zoo Teile Stärke werden unter Erwärmen in 8oo Teilen Methylpyrrolidon gelöst; man fügt eine Lösung von Zoo Teilen Tetramethylolacetylen@ diharnstoff in Zoo Teilen N-Methylpyrrolidon und 2o Teile Eisessig hinzu und kocht das Gemisch i Stunde am Rückflußkühler.Example i Zoo parts of starch are heated in 800 parts of methylpyrrolidone solved; one adds a solution of zoo parts tetramethylolacetylen @ diurea in Zoo parts of N-methylpyrrolidone and 2o parts of glacial acetic acid and boil the mixture i hour on the reflux condenser.

85o Teile der erhaltenen Lösung des Kondensationsproduktes werden mit 5o Teilen eines durch Chlorieren von Phthalocyanin nach .der Patentschrift 717164 erhaltenen grünen Farbstoffpulvers und 5 Teilen Ammoniumnitrat vermischt; die Paste wird mit Wasser auf iooo Teile aufgefüllt und dann. in üblicher Weise zum Drucken von Geweben verwendet. Die Gewebe werden nach lern Trocknen io Minuten auf 14o'°' erhitzt. Die erhaltenen Drucke sind gegen Kochwäsche ausgezeichnet beständig.85o parts of the resulting solution of the condensation product will be with 50 parts of one obtained by chlorinating phthalocyanine according to patent specification 717164 obtained green dye powder and 5 parts of ammonium nitrate mixed; the paste is made up to iooo parts with water and then. in the usual way for printing used by tissues. After drying for 10 minutes, the fabrics are set to 14o '°' heated. The prints obtained have excellent resistance to hot washing.

Beispiel e Zu einer Lösung von 26 Teilen Tetramethylolacetylendiharnstoff in 5o Teilen heißem Wasser fügt man ioo Teile einer 16o/aigen wässerigen Lösung von Polyacrylamid und 5 Teile Eisessig und erhitzt das -Gemisch i Stunde auf dem Wasserbad. Die erhaltene Lösung wird mit dem halben Volumen Wasser verdünnt. 85o Teile dieser verdünnten Lösung werden mit 5o Teilen des im Beispiel i genannten Pigmeutfarb,stoffs mit Wasser auf iooo Teile aufgefüllt. Die Paste wird zum Drucken von Geweben verwendet. Man erhitzt das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen io Minuten auf 14o°. Die Drucke zeichnen sich durch sehr gute Beständigkeit gegen Kochwäsche aus; auch die Reibechtheit ist hervorragend.Example e To a solution of 26 parts of tetramethylolacetylenediurea 100 parts of a 160% aqueous solution are added to 50 parts of hot water of polyacrylamide and 5 parts of glacial acetic acid and heated the mixture for 1 hour on the Water bath. The solution obtained is diluted with half the volume of water. 85o Parts of this dilute solution are mixed with 50 parts of that mentioned in Example i Pigmeutfarb, filled up to 100 parts with water. The paste is used for printing used by tissues. After drying, the printed fabric is heated for 10 minutes to 14o °. The prints are characterized by their very good resistance to hot laundry the end; the fastness to rubbing is also excellent.

Beispiel 3 Man löst Zoo Teile Cellulosemethyläther unter Erwärmen auf dem Wasserbad in i2oo Teilen N-Methylpyrroli,don und fügt unter Rühren eine Lösung von Zoo Teilen Tetramethylolacetylendiharnstoff in Zoo Teilen N-Methylpyrrolidon sowie 2o Teile Eisessig hinzu. Dann verdünnt man mit dem halben Volumen heißen Wassers.Example 3 Zoo parts of cellulose methyl ether are dissolved with heating on the water bath in i2oo parts of N-methylpyrroli, don and add one with stirring Solution of Zoo parts tetramethylolacetylenediurea in Zoo parts N-methylpyrrolidone and add 2o parts of glacial acetic acid. Then dilute with half the volume of hot water.

85o Teile dieser Lösung mischt man mit 5o Teilen des im Beispiel i genannten Pigmentfarbstoffs, fügt 5 Teile Ammoniumnitrat hinzu und ergänzt mit Wasser auf iooo Teile. Die mit dieser Druckpaste bedruckten Gewebe werden io Minuten auf 1q.0°' erhitzt. Die so erhaltenen Drucke zeichnen sich durch eine sehr gute Reib- und Kochwaschechtheit aus.85o parts of this solution are mixed with 50 parts of the example i called pigment, add 5 parts ammonium nitrate and make up with water on iooo parts. The fabrics printed with this printing paste are on for 10 minutes 1q. 0 ° 'heated. The prints obtained in this way are characterized by very good friction and wash fastness to boil.

Beispiel 4 Man löst Zoo Teile Polyvinylalkohol unter Erwärmen auf dem Wasserbad in i2oo Teilen N-Methylpyrro,lidon und fügt unter Rühren eine Lösung von Zoo Teilen Tetramethylolacetylendiharnstoff, der in aoo Teilen N-Methylpyrrolidon heiß gelöst wurde, sowie 2o Teile Eisessig hinzu. Unter kräftigem Rühren läßt man @abkühlen, wobei sich die Masse zusehends verdickt. Hierauf verdünnt man mit dem gleichen Volumen heißen Wassers. 85o Teile dieser Lösung mischt man mit 50 Teilen des im Beispiel i genannten Pigmentfarbstoffs, fügt 5 Teile Ammoniumnitrat hinzu und ergänzt mit Wasser auf iooo Teile. Die mit dieser Druckpaste bedruckten Gewebe werden io Minuten auf i4o'° erhitzt. Die erhaltenen Drucke zeichnen sich durch eine sehr gute Reib-und Kochwaschechtheit aus.Example 4 Dissolve zoo parts of polyvinyl alcohol in 100 parts of N-methylpyrrolidone while warming on a water bath and add, with stirring, a solution of zoo parts of tetramethylolacetylenediurea, which was dissolved in aoo parts of hot N-methylpyrrolidone, and 20 parts of glacial acetic acid. While stirring vigorously, it is allowed to cool down, the mass noticeably thickening. Then dilute with the same volume of hot water. 85o parts of this solution are mixed with 50 parts of the pigment mentioned in Example i, 5 parts of ammonium nitrate are added and the mixture is made up to 1000 parts with water. The fabrics printed with this printing paste are heated to 140 ° for 10 minutes. The prints obtained are distinguished by very good rub and boil wash fastness.

Beispiel s 22,5 Teile des nach der Patentschrift 717164 hergestellten Farbstoffs, 3oo Teile einer 3C/oigen wässerigen Lösung von Polyvinylmethyläther, 3oo Teile einer ioo/pigen wässerigen Lösung von Polyvinylalkohol, 55 Teile Wasser und Zoo Teile einer 5oo/oigen wässerigen Lösung der Tetramethylolverbindung, des Acetylenharnstoffs werden gut miteinander vermischt. Die erhaltene Paste wird nach einem der üblichen Druckverfahren auf Baumwollstoff gedruckt; die Drucke werden getrocknet und 15 Minuten bei i4o'° erhitzt. Sie weisen eine gute Wasser- und Waschechtheit auf.Example s 22.5 parts of that prepared according to patent specification 717164 Dye, 3oo parts of a 3C / o aqueous solution of polyvinyl methyl ether, 300 parts of a 100 per cent aqueous solution of polyvinyl alcohol, 55 parts of water and zoo parts of a 500% aqueous solution of the tetramethylol compound, des Acetylene ureas are mixed well together. The paste obtained is after printed on cotton fabric using one of the usual printing processes; the prints will be dried and heated at 14 ° for 15 minutes. They have good water and wash fastness on.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for producing pigment prints and, -colouring with the help of pigments and thickeners that are soluble or swellable in water, characterized in that condensation products are used as thickeners Methylol compounds of acetylenediurea, -the more than two methylol groups contain, and higher or high molecular weight, oxy, amino or carbonamide groups containing, non-aromatic.substances or unsaturated low molecular weight alcohols, Amines or carbonamides are used and the printed or colored materials exposed to higher temperatures for some time.

2. The method according to claim i, characterized characterized in that the thickening agents are removed from the components during printing produced by the pigments in a mixture with higher or high molecular weight, oxy, Non-aromatic compounds containing amino or carbonamide groups and the Methylol compounds of acetylenedi urea with the addition of acidic condensation agents and then heated for a while.