DE897990C - Process for the production of tank colors with phthalocyanines - Google Patents

Process for the production of tank colors with phthalocyanines

Info

Publication number
DE897990C
DE897990C DEB1925A DEB0001925A DE897990C DE 897990 C DE897990 C DE 897990C DE B1925 A DEB1925 A DE B1925A DE B0001925 A DEB0001925 A DE B0001925A DE 897990 C DE897990 C DE 897990C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
phthalocyanines
vat
colors
tank
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB1925A
Other languages
German (de)
Other versions
DE1645999U (en
Inventor
Wilhelm Dr Ruppel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB1925A priority Critical patent/DE897990C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE897990C publication Critical patent/DE897990C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Erzeugung von Küpenfärbungen mit Phthalocyaninen Phthalocyanine, die keine hydrophilen Gruppen im Molekül enthalten, geben in alkalischer Suspension mit Hyposulfiten oder ähnlich wirkenden Reduktionsmitteln zwar zuweilen einen gewissen Farbumschlag, bilden jedoch keine Küpenlösung. Sie konnten daher bis jetzt nicht zur Herstellung von Küpenfärbungen verwendet werden.Process for producing vat dyeings with phthalocyanines Phthalocyanines, which do not contain any hydrophilic groups in the molecule give in alkaline suspension with hyposulfites or similarly acting reducing agents sometimes a certain amount Color changes, but do not form a vat solution. So you haven't been able to do this until now can be used to produce vat dyeings.

Es wurde nun gefunden, daß man auch mit Phthalocyaninen, die keine hydrophilen Gruppen im Molekül enthalten, insbesondere mit Kobaltphthalocvaninen, Küpenfärbungen erzeugen kann, wenn man sie im Gemisch mit verküpbaren Stoffen, gegebenenfalls nach vorheriger feiner Verteilung mit Hilfe von Dispergiermitteln, mit alkalischer Hyposulfitlösung behandelt und mit den erhaltenen Küpen pflanzliche Fasern färbt.It has now been found that you can also use phthalocyanines that do not contain hydrophilic groups in the molecule, especially with cobalt phthalocvanins, Can produce vat colorations if you mix them with vat substances, if necessary after prior fine distribution with the aid of dispersants, with alkaline Treated hyposulfite solution and dyed vegetable fibers with the vats obtained.

Geeignete verküpbare Verbindungen, die sich als Zusätze eignen, sind beispielsweise Anthrachinone, soweit sie keinen Farbstoffcharakter besitzen, dann Küpenfarbstoffe, wie indigoide und thioindigoide Farbstoffe, z. B. Indigo und Thioindigo, ferner Indanthron, Flavanthron, Farbstoffe der Perylen-, Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe, Farbstoffe aus Naphthalin- z, q., 5, 8-tetracarbonsäure (vgl. deutsche Patentschrift q.3o 63a), Diacyldiamino@anthrachinone, Anthrimide, Anthrachinoncarbazole, Anthrachinonacridone und -thioxanthone oder Pyranthrone. Durch Art und Menge dieser selbst färbenden Zusatzstoffe kann der Farbton des Phthalocyanins in weiten Grenzen geändert werden.Suitable linkable compounds which are suitable as additives are for example anthraquinones, if they do not have a coloring character, then Vat dyes such as indigoid and thioindigoid dyes e.g. B. Indigo and Thioindigo, also indanthrone, flavanthrone, dyes of the perylene, dibenzanthrone and isodibenzanthrone series, Dyes from naphthalene z, q., 5, 8-tetracarboxylic acid (cf. German patent specification q.3o 63a), diacyldiamino @ anthraquinones, anthrimides, anthraquinone carbazoles, anthraquinone acridones and thioxanthones or pyranthrones. By type and amount of this self-coloring Additives, the color of the phthalocyanine can be changed within wide limits.

Als Dispergiermittel können verwendet werden: Gummiarabileum, Stärkepräparate, wie lösliche Stärke und Dextrin, Tannin oder Saponin, ferner Ligninsulfonsäure, Schwefelsäureester von Fettalkoholen, sulfonierte Fettsäuren und Fettsäureamide, Sulfonsäuren von Alkyl-,Aralkyl- oder Arylnaphthalinen, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an ein- oder mehrwertige Alkohole oder Fettsäuren oder Fettsäureamiden, Fettsäureester der Oxyäthansulfonsäure, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfons@äuren und Formaldehyd oder Salze der Nitrilotriessigsäure.The following can be used as dispersants: gum arabic, starch preparations, such as soluble starch and dextrin, tannin or saponin, also lignin sulfonic acid, Sulfuric acid esters of fatty alcohols, sulfonated fatty acids and fatty acid amides, Sulfonic acids of alkyl, aralkyl or aryl naphthalenes, Addition products from ethylene oxide to mono- or polyhydric alcohols or fatty acids or fatty acid amides, Fatty acid esters of oxyethanesulfonic acid, condensation products from naphthalenesulfonic acids and formaldehyde or salts of nitrilotriacetic acid.

Man kann zur Herstellung, der Gemische beispielsweise so verfahren, daß man -das Phthalocyanin gemeinsam mit dem verküpbaren Stoff, gegebenenfalls zusammen mit einem D.ispergiermittel, aus einem Lösungsmittel, z. B. konzentrierter Schwefelsäure, umlöst oder daß man die beiden Bestandteile, gegebenenfalls in Gegenwart eines Dispergiermittels, fein vermahlt bzw. verknetet, beispielsweise nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift i 892 28o oder der deutschen Patentschrift 7q:3 398.For the preparation of the mixtures, for example, one can proceed as follows: that one -the phthalocyanine together with the viable substance, optionally together with a D.ispergiermittel, from a solvent, e.g. B. concentrated sulfuric acid, redissolved or that the two constituents, optionally in the presence of a dispersant, finely ground or kneaded, for example according to the process of the USA patent i 892 28o or the German patent 7q: 3 398.

Die in den folgenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Eine Mischung von i Teil Kobaltphthalocyanin und i Teil Anthrachinon wird in 15 bis 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, die Lösung in Eiswasser gegossen und der ausgeschiedene Niederschlag in üblicher Weise zu einem Farbstoffteig verpastet. Der so erhaltene Farbstoffteig liefert aus olivgrüner Küpe auf Baumwolle kräftige, klare blaue Färbungen von hoher Licht- und Waschechtheit.The parts mentioned in the following examples are parts by weight. Example i A mixture of i part cobalt phthalocyanine and i part anthraquinone is dissolved in 15 to 20 parts of concentrated sulfuric acid, the solution in ice water poured and the deposited precipitate in the usual way to a dye dough pasted. The dye dough obtained in this way delivers from an olive-green vat on cotton strong, clear blue dyeings of high lightfastness and washfastness.

Verwendet man an Stelle von Anthrachinon i, 5-oder i, 4-Dxoxyanthrachinon oder auch 2, 6-Dioxyanthrachinondisulfonsäure, so erhält man ähnliche Färbungen. Beispiel 2 Man löst eine Mischung von ioo Teilen Kobaltphthalocyanin und i Teil Indanthron, wie in Beispiel i beschrieben, aus konzentrierter Schwefelsäure um und erhält einen Farbstoffteig, der aus olivgrüner Küpe Baumwolle in kräftigen und klaren blauen Tönen färbt. -An Stelle von Indanthron kann man mit gleichem Erfolg auch ein ansulfiertes Indanthron (vgl. deutsche Patentschrift 558 443) verwenden. Beispiel 3 Mit einem in bekannter Weise aus ioo Teilen Kobaltphthalocyanin und 5 Teilen Flavanthron erzeugten Farbstoffteig erhält man aus olivgrüner Küpe auf Baumwolle klare grünstichigblaue Färbungen.If one uses i, 5- or i, 4-Dxoxyanthraquinone instead of anthraquinone or 2,6-Dioxyanthraquinone disulfonic acid, similar colorations are obtained. Example 2 A mixture of 100 parts of cobalt phthalocyanine and 1 part is dissolved Indanthrone, as described in Example i, from concentrated sulfuric acid to and receives a dough made from olive green vat cotton in strong and clear colors in blue tones. -Instead of indanthrone one can also with the same success Use a sulphurized indanthrone (cf. German Patent 558 443). example 3 With a known manner from 100 parts of cobalt phthalocyanine and 5 parts of flavanthrone The dye dough produced is obtained from an olive-green vat on cotton with clear green-tinged blue Colorations.

Mit einem aus ioo Teilen Kob-altphthalocyanin und 5o Teilen Flavanthron hergestellten Farbstoffteig erhält man olivgrüne Färbungen.With one made from 100 parts of cobalt phthalocyanine and 50 parts of flavanthrone The dye paste produced gives olive green colorations.

Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man an Stelle von Flavanthron 8; 8'-Dibenzoylaminoi, i'-dianthrimidcarbazol oder Algolgelb GC (vgl. Schultz, Farbstofftabellen 7. Aufl., 1931, Bd. I, Nr. i249) verwendet.Similar colorations are obtained if one takes the place of flavanthrone 8th; 8'-Dibenzoylaminoi, i'-dianthrimidcarbazole or Algolgelb GC (see Schultz, color tables 7th ed., 1931, vol. I, no. I249) used.

B:eispiel4 Ein aus ioo Teilen Kobaltphthalocyanin und 2 Teilen. Monobromisodi@benzanthron. hergestellter Färbstoffteig färbt Baumwolle aus der Küpe in kräftigen, leuchtend rotstichigblauen Tönen.B: Example 4 One made from 100 parts of cobalt phthalocyanine and 2 parts. Monobromoisodi @ benzanthrone. The dyestuff dough produced dyes cotton from the vat in strong, bright colors reddish blue tones.

Beispiel s Man löst. ein Gemisch aus i Teil Eisenphthalocyanin und 2 Teilen Anthrachinon aus. konzentrierter Schwefelsäure um und erhält einen Farbstoffteig, der aus olivbrauner Küpe Baumwolle in blaugrauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. B.eispiel6 Eine aus iooTeilen Eisenphthalocyanin, ioTeilen Indanthron und ioo Teilen Gummiarabikum hergestellte Farbstoffpaste färbt aus olivbrauner Küpe Baumwolle in echten blaugrauen Tönen. Beispiel ? Eine Mischung aus 95 Teilen Kobaltphthalocyanin und 5 Teilen eines durch Einführung von Carboxylgruppen verküpbar gemachten Kobaltphthalocyanins wird, gegebenenfalls unter Zusatz eines Dispergierungsmittels, in bekannterWeise in feineV'erteilung gebracht. Das so erhaltene Erzeugnis färbt aus olivgrüner Küpe Baumwolle in kräftigen, klaren blauen Tönen von sehr guter Wasch- und Reibechtheit.Example s One solves. a mixture of i part iron phthalocyanine and 2 parts of anthraquinone. concentrated sulfuric acid and gets a coloring paste, that made from olive-brown cotton vat in blue-gray tones with good fastness properties colors. B. Example6 One of 100 parts iron phthalocyanine, 100 parts indanthrone and 100 parts of gum arabic dye paste dyes from an olive-brown vat Cotton in real blue-gray tones. Example ? A mixture of 95 parts of cobalt phthalocyanine and 5 parts of a cobalt phthalocyanine made connectable by the introduction of carboxyl groups is, optionally with the addition of a dispersant, in a known manner brought into fine distribution. The product obtained in this way colors from an olive-green vat Cotton in strong, clear blue tones with very good wash and rub fastness.

Die Einführung der Carboxylgruppen in ein Kobaltphthalocyanin kann z. B. durch Einleiten von Phos:gen in eine Lösung von Kobaltphthalocyanin in einer Aluminiumchlori,d-Natriumchlorid-Schmelze bei i3'0 bis i4o°@ bis zur Erreichung der vollständigen Verküpbarkeit des gelösten Kobaltphth.alocyanins und anschließende Zersetzung mit Wasser erfolgen.The introduction of the carboxyl groups in a cobalt phthalocyanine can z. B. by introducing Phos: gene in a solution of cobalt phthalocyanine in a Aluminum chloride, d-sodium chloride melt at i3'0 to i4o ° @ until it is reached the complete viability of the dissolved cobalt phthalocyanine and subsequent It decomposes with water.

Verwendet man an Stelle des carboxylierten Kobaltphthalocyanins ein schwach ansulfiertes, das jedoch noch nicht sodalöslich ist, so erhält man sehr ähnliche Färbungen.Is used instead of the carboxylated cobalt phthalocyanine slightly sulphurized, but not yet soluble in soda, is obtained very much similar colorations.

Beispiel 8 Eine aus 9o Teilen Kobaltphthalocyanin und io Teilen Dibenzanthron in üblicher Weise durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure hergestellte Farbstoffpaste färbt Baumwolle aus der Küpe in kräftigen blauen Tönen, die deutlich rotstichiger sind als. die mit dem Farbstoff nach Beispiel 7.Example 8 One made from 90 parts of cobalt phthalocyanine and 10 parts of dibenzanthrone Dye paste prepared in the usual way by dissolving from concentrated sulfuric acid dyes cotton from the vat in strong blue tones that are clearly reddish are as. those with the dye according to Example 7.

Setzt man der Mischung vor der Verpastung noch Dispergiermittel, wie 5o Teile Anthraflavinsäure (vgl. deutsche Patentschrift 626 862) oder io Teile eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinß-s.ulfonsäure und Formaldehyd (vgl. deutsche Patentschrift 292 531) zu, so färbt der erhaltene Farbstoff noch stärker und gleichmäßiger.If you add dispersants to the mixture before pasting, such as 5o parts of anthraflavic acid (see. German Patent 626 862) or 10 parts of a Condensation product of naphthalene-s-sulfonic acid and formaldehyde (see German Patent 292 531), the dye obtained has an even stronger and more uniform color.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erzeugung von Küpenfärbungen mit Phthalocyaninen, dadurch gekennzeichnet, daB man Gemische aus Metallphthalocyaninen, die keine hydrophilen Gruppen im Molekül enthalten, und verküpbaren Stoffen, gegebenenfalls nach vorheriger feiner Verteilung mit Hilfe von Dispergiermitteln, mit alkalischer Hyposulfitlösung behandelt und mit den erhaltenen Küpen pflanzliche Fasern färbt.PATENT CLAIM: Process for producing vat dyeings with phthalocyanines, characterized in that mixtures of metal phthalocyanines, which are not hydrophilic Groups contained in the molecule, and substances that can be linked, if necessary after previous fine distribution with the help of dispersants, with alkaline hyposulfite solution treated and dyed vegetable fibers with the vats obtained.
DEB1925A 1950-02-07 1950-02-07 Process for the production of tank colors with phthalocyanines Expired DE897990C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB1925A DE897990C (en) 1950-02-07 1950-02-07 Process for the production of tank colors with phthalocyanines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB1925A DE897990C (en) 1950-02-07 1950-02-07 Process for the production of tank colors with phthalocyanines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE897990C true DE897990C (en) 1953-11-26

Family

ID=6952492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB1925A Expired DE897990C (en) 1950-02-07 1950-02-07 Process for the production of tank colors with phthalocyanines

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE897990C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE897990C (en) Process for the production of tank colors with phthalocyanines
DE947337C (en) Process for the production of colored polyvinyl resin powder
DE4124451A1 (en) LIQUID DYE PREPARATIONS
DE898147C (en) Process for the production of tank colors with phthalocyanines
DE632996C (en) Process for dyeing acetate silk
DE604468C (en) Kuepen and sulfur dye preparations
DE200391C (en)
DE2705107B1 (en) Process for the production of a pigment form of alpha-indanthrone
DE666085C (en) Process for coloring organic matter
DE707419C (en) Process for the production of spun-dyed artificial structures, in particular threads, from regenerated cellulose
DE949942C (en) Process for the production of a finely distributed Kuepen dye
DE874759C (en) Process for dyeing fiber material with Kuepen dyes
DE503812C (en) Process for the preparation of colored condensation products of Kuepen dyes
DE748912C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE571447C (en) Agent for the treatment of vegetable, animal or other materials
DE918103C (en) Process for the production of couplingable dyes of the phthalocyanine series
US2256805A (en) Vat dye composition
DE551353C (en) Process for the production of pigment colors and varnishes
DE648353C (en) Dye mixtures
DE443283C (en) Process for dyeing mixed fabrics of wool and silk
DE694332C (en) Dye mixtures
DE903928C (en) Process for the production of vat colorings with metal-containing phthalocyanines or porphines
DE83060C (en)
DE666083C (en) Manufacture of colored lacquers
DE589527C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes