DE887807C - Process for the production of pure naphthalene - Google Patents

Process for the production of pure naphthalene

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DE887807C
DE887807C DEG3548A DEG0003548A DE887807C DE 887807 C DE887807 C DE 887807C DE G3548 A DEG3548 A DE G3548A DE G0003548 A DEG0003548 A DE G0003548A DE 887807 C DE887807 C DE 887807C
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DE
Germany
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naphthalene
distillation
azeotropic
sulfuric acid
production
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DEG3548A
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Heinz Dr Franck
Eduard Dr Moehrle
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Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/06—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by azeotropic distillation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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Description

Verfahren zur Gewinnung von Reinnaphthalin Die Erfindung schlägt vor, Reinnaphtlialin durch azeotrope Destillation e4nes naphthal,inhaltigen Erzeugnisses unter Verwendung von Glykolen als sogenannte Schlepper herzustellen und insbesondere aus Naphthalinausgangsprodukten, die vor dieser azeotrop:en Destillation, gemäß der Erfindung nicht einer Wäsche mit konzentrierter Schwefelsäure bzw. ähnlichen verlustreichen Verfahren unterworfen worden sind.Process for the production of pure naphthalene The invention proposes Pure naphthalene by azeotropic distillation of a product containing naphthalene using glycols as so-called tugs and in particular from naphthalene starting products, which prior to this azeotropic distillation, according to of the invention not a wash with concentrated sulfuric acid or the like have been subjected to loss-making processes.

Nach der azeotropen Destillation gemäß der Erfindung kann eine Wäsche mit Schwefelsäure vorgenommen werden; falls dies erwünscht ist, ohne daß Verluste, wiie durch eine vorangegangene Wäsche, zu befürchten sind.After the azeotropic distillation according to the invention, a wash can be made with sulfuric acid; if this is desired, without losses, as are to be feared from a previous wash.

Bekanntlich erschien die Zwischenschaltung einer Schwefelsäurewäsche bei der Gewinneng von Reinnaphthalin bisher als unersetzlich, obwohl bei einer solchen Wäsche außer :dem Thionaphthen noch 8 bis 9% Naphthalin sulfuriert und verharzt und also verschwendet wird.As is well known, the interposition of a sulfuric acid wash appeared in the extraction of pure naphthalene so far as irreplaceable, although in such a case Laundry except: the thionaphthen, 8 to 9% naphthalene sulphurised and resinified and so is wasted.

Versuche" unter Umgehung einer solchen Wäsche durch Rektifizieren Reinnaphthalin zu erhalten, ergaben die Notwendigkeit eines so hohen Rücklaufverhältnisses, daß das Verfahren unwirtschaftlich wurde.Try "bypassing such a wash by rectifying Obtaining pure naphthalene resulted in the need for such a high reflux ratio that the process became uneconomical.

Obwohl nun die Glykole als azeotrope Kömponenten keine Vergrößerung der Spanne der Siedepunkte von Naphthalin und Thionaphthen bewirken, so ermöglichen sie-, wie gefunden wurde, doch die destillative Gewinnung von Reinnaphthalin ohne vorangegangene Schwefelsäurew-ä.sche auf wirtschaftliche Weise. Insbesondere kommen als gemäß der Erfindung zu verwendende Glykole Äthylenglykol, Diäthylenglykol und i, 2-Propylenglykol in Betracht.Although the glycols as azeotropic components are no enlargement the range of boiling points of naphthalene and thionaphthene so allow they - as was found, the distillation of pure naphthalene without previous sulfuric acid washing in an economical way. In particular, come as Glycols to be used according to the invention, ethylene glycol, diethylene glycol and i, 2-propylene glycol into consideration.

Beispiel i Entphenoliertes Naphthalinöl, wie es bei der Steinkohlenteerdestillation anfällt, wurde mit Äthylenglykol in einem Verhältnis von etwa i zu i vermengt- und einer Destillation, in einer m-it Füllkörpern, gefüllten Kolonne mit einem Rücklaufverhältnis von, io zu i unterworfen.Example i Dephenolated naphthalene oil, as is used in coal tar distillation accrues, was mixed with ethylene glycol in a ratio of about i to i and a distillation, in a column filled with packing elements with a reflux ratio from, io to i subject.

Erhalten wurde ein Naphthalin mit einem Erstarrun,gspunkt von über 79,6° in einer Ausbeute von 6o '/o und mehr, bezogen auf das Ausgangsnaphthalinöl.A naphthalene with a solidification point of over was obtained 79.6 ° in a yield of 60% and more, based on the starting naphthalene oil.

Wird das gleiche Naphthalinöl unter den gleichen Bedingungen ohne Zusatz von Äthylenglykol destilliert, so wird ein Naphthalin erhalten, dessen Erstarrungspunkt im wesentlichen um 79° liegt und höchstens ,in kleinen Spitzenfraktionen den Wert von 79,q.° erreicht.Will use the same naphthalene oil under the same conditions without Distilled addition of ethylene glycol, a naphthalene is obtained, whose freezing point is essentially around 79 ° and at most, in small peak fractions, the value of 79, q. ° reached.

Das Verhältnis von, Naphthalin zu Thionaphthen hat sich bei dem Produkt gemäß diesem Vorgehen wenig geändert, d. h. es, hat eine wesentliche Trennung von Naphthalin und Thionaphthen nicht stattgefunden, während bei -der azeotropen Destillation gemäß der Erfindung das Thionaphthen praktisch entfernt wird.The ratio of naphthalene to thionaphthene has changed in the product little changed according to this procedure, d. H. it, has an essential separation from Naphthalene and thionaphthene did not take place during the azeotropic distillation according to the invention the thionaphthene is practically removed.

B,eispiel2 Es wurde in gleicher Weise wie bei Beispiel ivorgegangen, jedoch wurde die azeotrope Destillation unter einem Vakuum von etwa 75 mm diurchgeführt.B, example 2 The same procedure as in example i was followed, however, the azeotropic distillation was carried out under a vacuum of about 75 mm.

Die Ausbeute an Naphthalin von einem Erstarrungspunkt von über 79,6° betrug bei diesem Vorgehen 67'/0, gegenüber 6o1/9 beim Arbeiten unter Atmosphärendruck.The yield of naphthalene from a freezing point of over 79.6 ° was 67 '/ 0 with this procedure, compared to 6o1 / 9 when working under atmospheric pressure.

Wurde das Produkt der azeotropen Destillation mit i °/o konzentrierter Schwefelsäure gewaschen und anschließend übergetrieben, so. wurde ein. Naphthalin vom Erstarrungspurikt 79,9° erhalten, d. h. es wurden etwa noch vorhandene Spuren von Begleitstoffen, z. B. Thionaphthen, völlig entfernt. Die Verluste durch dieses Waschen waren dabei äußerst gering und betrugen: unter i °/o.If the product of the azeotropic distillation was i% more concentrated Washed sulfuric acid and then exaggerated, so. was a. naphthalene obtained from solidification purict 79.9 °, d. H. there were any remaining traces of accompanying substances, e.g. B. Thionaphthen, completely removed. The losses from this Washes were extremely small and amounted to: under i%.

Bemerkt sei, daß das Rücklaufverhältnis, auf 15 theoretische Böden bezogen, einerseits höher als io zu i sein kann, wobei jedoch die Wirtschaftlichkeit sinkt, und andererseits geringer als io zu i sein kann, wobei sich jedoch die Ausbeute und Ouallität des Beinnaphthalins verringert.It should be noted that the reflux ratio is based on 15 theoretical plates related, on the one hand can be higher than io to i, but the economy decreases, and on the other hand can be less than io to i, which, however, increases the yield and reduced quality of leg naphthalene.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird also, bezogen auf eine Kolonne von etwa 15 theoretischen Bö,dien, das Rücklaufverhältnis auf etwa io zu i eingestellt.According to a preferred embodiment, based on a Column of about 15 theoretical gusts serve to increase the reflux ratio to about io i set.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die azeotrope Destillation unter Zuhilfenahme von Glykolen gemäß der Erfindung unter Vakuum durchgeführt, jedoch vorzugsweise nicht unter einem allzu guten Vakuum, z. B. von wenigen Millimetern, da dann der Ersta,rrungspunkt des Naphthalins und der Siedepunkt des azeotropen Gemisches Naphthalin - Äthylenglykol fast zusammenfallen. Bei Verwendung anderer Glykole ist entsprechend dem Siedepunkt des azeotropen Gemisches von Naphthalin mit diesen Glykolen vorzugehen.According to a preferred embodiment of the invention, the azeotropic Distillation carried out with the aid of glycols according to the invention under vacuum, but preferably not under too good a vacuum, e.g. B. from a few millimeters, since then the initial point of naphthalene and the boiling point of the azeotropic Mixture of naphthalene - ethylene glycol almost collapse. When using other Glycols is equivalent to the boiling point of the azeotropic mixture of naphthalene proceed with these glycols.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das ein azeotropes Gemisch mit Naphthalin bildende, als Schlepper wirkende Glykol bei der Destillation im Kreislauf geführt, d. h. laufend von dem Destillat abgetrennt und zur Destillation zurückgeführt, so daß sich im Kreislauf praktisch nicht viel mehr als die theoretisch erforderliche Menge befindet.According to a preferred embodiment of the invention, this is a azeotropic mixture with naphthalene-forming glycol acting as a tractor Circulating distillation, d. H. continuously separated from the distillate and returned to the distillation, so that there is practically not much more in the circuit than the theoretically required amount.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren, zur Gewinnung von Beinnaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsnaphthalin unter Zuhilfenahme von Glykolen azeotrop destilliert wird. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of bone naphthalene, thereby characterized in that the starting naphthalene is azeotropic with the aid of glycols is distilled. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ein nicht mit, konzentrierter Schwefelsäure gewaschenes Naphthalinprodukt verwendet wird. 2. The method according to claim i, characterized in that as Starting material is a naphthalene product that has not been washed with concentrated sulfuric acid is used. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Äthylenglykol verwendet wird. 3. The method according to claim i and 2, characterized in that Ethylene glycol is used. 4. Verfahren nach Anspruch i hiG 3, dadurch gekennzeichnet, daß die az.eotrope Destillation unter Vakuum, vorzugsweise unter einem Vakuum mittlerer Höhe, durchgeführt wird. 4. The method according to claim i hiG 3, characterized in that that the az.eotropic distillation under vacuum, preferably under a vacuum medium Height, is carried out. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, d'aß das Rücklaufverhältnis, bezogen auf etwa 15 theoretische Böden, etwa io zu i beträgt. 5. The method according to claim i to 4, characterized in that d'ass the reflux ratio, based on about 15 theoretical plates, about io i is. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der azeotropen Destillation mit einer 'geringen Menge, z. B. etwa i %, konzentrierter Schwefelsäure gewaschen wird. 6. The method according to claim i to 5, characterized in that the product the azeotropic distillation with a 'small amount, e.g. B. about i%, more concentrated Sulfuric acid is washed. 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Glykol laufend aus dem Destillat ausgeschieden und zur Destillation zurückgeführt wird. Angezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2.456 561; Rossini, Mair und Glasgow (Proc. Am. Petr. Inst. III, Bd. 21 [194o], S. 43 und 46) ; Chem. Eng. Progress 44, 927 bis 931 [i948] ; I. Res. Nation. Bureau of Standardas, Bd.27 [19411, S. 39 bis 63; Mair, Glasgow und Rossini (I. Research Nat. Bur. Standards,Od. 27 [194i1, S. 39 bis 63).7. The method according to claim i to 6, characterized in that that the glycol used is continuously excreted from the distillate and sent to distillation is returned. Reference U.S. Patent No. 2,456,561; Rossini, Mair and Glasgow (Proc. Am. Petr. Inst. III, Vol. 21 [194o], pp. 43 and 46) ; Chem. Eng. Progress 44, 927-931 [1948]; I. Res. Nation. Bureau of Standardas, Vol. 27 [19411, pp. 39 to 63; Mair, Glasgow and Rossini (I. Research Nat. Bur. Standards, Od. 27 [194i1, pp. 39 to 63).
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1106305B (en) * 1954-03-12 1961-05-10 Apv Co Ltd Process for the separation of naphthalene from impure hydrocarbon mixtures by azeotropic distillation

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2456561A (en) * 1943-03-27 1948-12-14 Union Oil Co Azeotropic separation of xylene isomers

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