DE875203C

DE875203C - Process for the production of AEtheramines

Info

Publication number: DE875203C
Application number: DEB6580D
Authority: DE
Inventors: Erwin Dr Bauer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1941-10-09
Filing date: 1941-10-09
Publication date: 1953-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Ätheraminen Es wurde gefunden, daß man Ätheramine in ausgezeichneter Ausbeute erhält, wenn man die nach Patent 8545o4 erhältlichen Äther des a-Oxypropionsäurenitrils in Gegenwart von Hydrierungs katalysatoren mit Wasserstoff behandelt. Dabei können je nach den Umsetzungsbedingungen primäre, sekundäre oder tertiäre Ätheramine oder deren Mischungen entstehen. Aus y-M_ethoxypropionsäurenitril kann so r3-Methoxypropylamin, Di-(1)'-inethoxypropyl)-amin und Tri-(j3-methoxypropyl)-amin entstehen.Process for the preparation of ether amines It has been found that one Ether amines are obtained in excellent yield when one is obtained according to patent 8545o4 Ether of a-oxypropiononitrile in the presence of hydrogenation catalysts with Hydrogen treated. Depending on the implementation conditions, primary, secondary or tertiary ether amines or mixtures thereof arise. From y-M ethoxypropionic acid nitrile so can r3-methoxypropylamine, di- (1) '- inethoxypropyl) -amine and tri- (j3-methoxypropyl) -amine develop.

Als Katalysatoren eignen sich die üblichen Hydrierungskatalysatoren, insbesondere metallische Katalysatoren. wie Palladium, Platin, Nick-ei, Kobalt, Eisen und Kupfer, die auch in Form von Skelettkatalysatoren oder auf Trägern, gegebenenfalls auch zusammen mit den üblichen Aktivatoren, angewandt werden können.The usual hydrogenation catalysts are suitable as catalysts, in particular metallic catalysts. like palladium, platinum, nick-egg, cobalt, Iron and copper, also in the form of skeletal catalysts or on supports, if appropriate can also be used together with the usual activators.

Die Hydrierung läßt sich in der Gasphase oder in flüssiger Phase durchführen. Dabei kann man inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Paraffinkohlenwasserstoffe, oder inerte Gase, z. B. Ammoniak oder Amine, mitverwenden. Das Arbeiten in Anwesenheit von Ammoniak oder Aminen begünstigt die Bildung primärer Amine.The hydrogenation can be carried out in the gas phase or in the liquid phase. Inert solvents or diluents, e.g. B. methanol, ethanol, Propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran or paraffinic hydrocarbons, or inert Gases, e.g. B. ammonia or amines, also use. Working in the presence of ammonia or amines favors the formation of primary amines.

Die bei der Hydrierung anzuwendende Temperatur richtet sich nach dem Ausgangsstoff, dem Katalysator und den übrigen Arbeitsbedingungen. Im allgemeinen arbeitet man bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 5o bis 300°, und unter erhöhtem Druck, jedoch gelingt die Hydrierung auch bei atmosphärischem oder vermindertem Druck. Bei tieferen Temperaturen, z. B. -bei 5o bis 2o0°, ist die Bildung von primären Aminen begünstigt, insbesondere, wenn man in; Gegenwart von Ammoniak oder Aminen arbeitet; bei Temperaturen oberhalb 200° geht die Bildung primärer Amine zugunsten sekundärer und tertiärer Amine zurück.The temperature to be used in the hydrogenation depends on the Starting material, the catalyst and the other working conditions. in the generally one works at elevated temperature, for. B. at 5o to 300 °, and below elevated pressure, but the hydrogenation also succeeds at atmospheric or reduced Pressure. At lower temperatures, e.g. B. -at 5o to 2o0 °, the formation of primary Amines favored, especially when one is in; Presence of ammonia or amines is working; at temperatures above 200 ° the formation of primary amines is in favor secondary and tertiary amines.

Das Verfahren kann gewünschtenfalls auch kontinuierlich ausgeführt werden.If desired, the process can also be carried out continuously will.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Amine können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilhilfsmitteln und Farbstoffen verwendet werden.The amines obtainable by the present process can be used as Intermediate products used in the manufacture of textile auxiliaries and dyes will.

Die im nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Zoo Teile a-Äthoxy-propionsäurenitril, wie man es durch Anlagern von Cyanwasserstoff an Vinyläthyläther erhält, 4o Teile Ammoniak und 4o Teile Raney-Kobalt in Form einer methanolischen Paste werden im Rollautoklav bei 22o° mit Wasserstoff unter 3oo at Druck behandelt, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Nach dem Abfiltrieren vom Katalysator fraktioniert man das Umsetzungsgemisch, wobei man ß-Äthoxypropylamin neben ß, ß'-Diäthoxy-a-ä -@dipropylamin erhält. DieGesamtausbeute an primärem und sekundärem Amin beträgt 93 %, das Molverhältnis des primären zum sekundären Amin etwa 2,5 : i.The parts given in the example below are parts by weight. Example Zoo parts of a-ethoxy-propionic acid nitrile, as one can get it by adding hydrogen cyanide obtained on vinyl ethyl ether, 4o parts of ammonia and 4o parts of Raney cobalt in the form of a methanolic paste are in a roller autoclave at 22o ° with hydrogen under 3oo at Treated pressure until no more hydrogen is absorbed. After filtering off the reaction mixture is fractionated from the catalyst, using ß-ethoxypropylamine in addition to ß, ß'-diethoxy-a-ä - @ dipropylamine. The total yield of primary and secondary amine is 93%, the molar ratio of primary to secondary amine about 2.5: i.

Arbeitet man unter sonst gleichen Bedingungen bei roo° mit Wasserstoff unter Zoo at Druck, so erhält man in fast der berechneten Ausbeute ß-Äthoxypropylamin.If you work under otherwise identical conditions at roo ° with hydrogen under zoo at pressure, ß-ethoxypropylamine is obtained in almost the calculated yield.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of ether amines, characterized in that the ethers of α-oxypropionic acid nitrile obtainable according to patent 8545o4 are treated with hydrogen in the presence of hydrogenation catalysts. Referenced Documents : British Patent No. 282083.