DE874289C

DE874289C - Process for making textiles water repellent

Info

Publication number: DE874289C
Application number: DED4273D
Authority: DE
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1936-06-30
Filing date: 1936-07-01
Publication date: 1953-04-23

Description

Verfahren zum Wasserabstoße-ndmachen von Textilien Es wurde gefunden, daß man Textilien aller Art dadurch wasserabstoßend machen kann, daß man sie bei erhöhter Temperatur mit Verbindungen behandelt, die einen hochmolekularen Kohlenwasserstoffrest und gleichzeitig die Atomgruppierung enthalten. Als hochmolekulare Kohlenwasserstoffreste kommen in erster Linie langkettige Alkylreste, daneben aber auch alicyclische Kohlenwasserstoffreste in Betracht. Die Verbindung derselben mit der dem Äthylenoxy d zugrunde liegenden Atomgruppierung kann entweder eine direkte sein, d.li. ein ununterbrochenes Gerüst von Kohlenstoffatomen bilden oder durch Atome anderer mehrwertiger Elemente, wie 0, S, N, oder durch mehrwertige Atomgruppen, wie -S02-, -CO- -0-, -CO- - -N R-, -S02 - -NR- (R = H oder ein nieder- oder hochmolekularer Kohlenwasserstoffrest), hergestellt werden. Auch aromatische oder alicyclische Ringsysteme können zwischen dem hochmolekularen Kohlenwasserstoffrest und die Äthylenoxydgruppe eingeschaltet sein. Technisch durchführbare, der Mehrzahl nach bereits im Prinzip bekannte Verfahren zur Darstellung dieser Körperklassen sind beispielsweise die folgenden: Anlagerung von unterhalogenischer Säure an langkettige Olefine oder hochmolekulare Cycloolefine an tlllyl-. alkyläther, Allyldialkylamine oder Allyl alkylsulfone mit hochniölekularem Alkylrest und darauffolgende Einwirkung von Alkalihydroxyden oder -alkoholaten auf die gebildeten Halogenhydrine, Veresterung hochmolekularer Monoalkyl-Glycerinäther mit i Mol Halogenwasserstoffsäure und Weiterbehandlung der Halogenhydrine wie zuvor. Umsetzung von Epihalogenhydrinen mit den Alkalisalzen hochmolekularer Fettsäuren, Mercaptane oder Alkylphenole; Kondensation von Ketonen mit hochmolekularen.Chlöressig'säurealkyl- oder -cycloalkylestern oder am Stickstoff substituierten Chloracetamiden mittels metallischen Natriums, Natriumamids öder mittels Alkalialkoholate.Process for making textiles water-repellent It has been found that textiles of all kinds can be made water-repellent by treating them at elevated temperature with compounds which contain a high molecular weight hydrocarbon radical and at the same time the atomic grouping contain. Long-chain alkyl radicals, but also alicyclic hydrocarbon radicals, are primarily suitable as high molecular weight hydrocarbon radicals. The connection of the same with the atomic grouping on which the ethyleneoxy d is based can either be a direct one, i.e. Form an uninterrupted structure of carbon atoms or through atoms of other polyvalent elements, such as 0, S, N, or through polyvalent atomic groups, such as -S02-, -CO- -0-, -CO- - -N R-, -S02 - - NR- (R = H or a low or high molecular weight hydrocarbon radical). Aromatic or alicyclic ring systems can also be interposed between the high molecular weight hydrocarbon radical and the ethylene oxide group. Technically feasible processes for representing these body classes, most of which are already known in principle, are, for example, the following: Addition of hypohalous acid to long-chain olefins or high molecular weight cycloolefins to tlllyl-. alkyl ethers, allyldialkylamines or allyl alkylsulfones with a high molecular weight alkyl radical and subsequent action of alkali metal hydroxides or alcoholates on the halohydrins formed, esterification of high molecular weight monoalkyl glycerol ethers with 1 mol of hydrohalic acid and further treatment of the halohydrins as before. Conversion of epihalohydrins with the alkali salts of high molecular weight fatty acids, mercaptans or alkylphenols; Condensation of ketones with high molecular weight chloroacetic acid alkyl or cycloalkyl esters or chloroacetamides substituted on nitrogen by means of metallic sodium, sodium amides or alkali alcoholates.

Von den zahlreichen bekannten Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von Textilien, welche darauf beruhen, daß die Textilien mit Lösungen oder Suspensionen von fett- oder wachsartigen Stoffen imprägniert werden, unterscheidet sich das vorliegende Verfahren vorteilhaft dadurch, daß die wasserabweisende Eigenschaft selbst wiederholter Wäsche standhält. Es beruht dies zweifellos darauf, daß beim vorliegenden Verfahren eine chemische Reaktion zwischen dem Äthylenoxydrest des Behandlungsmittels und den Hydroxylgruppen der Cellulose an der Faseroberfläche stattfindet, wodurch das Behandlungsmittel fest mit der Faser verankert wird. Zwar ist bereits vorgeschlagen worden, die Cellulosefaser mit hochmolekularen Fettsäurechloriden in Gegenwart säurebindender Mittel zu behandeln, ein Verfahren, das ebenfalls die chemische Bindung des Behandlungsmittels an die Faser zum Ziel hat. Vor diesem Verfahren hat das vorliegende zwei Vorzüge: Einmal ergibt das bekannte Verfahren deutlich schlechter waschechte Effekte, was darauf beruht, daß eine Esterbindung durch hydrolysierende Agenzien leicht gelöst wird, während eine ätherartige bzw. aminartige Bindung, wie sie beim vorliegenden Verfahren zustande kommt, beständig ist. Zweitens hat das bekannte Verfahren auch unter den schonendsten Bedingungen immer eine Faserschwächung im Gefolge, während beim vorliegenden Verfahren nicht nur keine Faserschwächung, sondern oftmals sogar eine Erhöhung der Festigk 2it der Faser zu beobachten ist.Of the numerous known methods of rendering water repellent of textiles, which are based on the fact that the textiles with solutions or suspensions are impregnated by fatty or waxy substances, the present one differs The method is advantageous in that the water-repellent property itself is repeated Laundry withstands. This is undoubtedly due to the fact that in the present case a chemical reaction between the ethylene oxide residue of the treatment agent and the hydroxyl groups of the cellulose takes place on the fiber surface, whereby the Treatment agent is firmly anchored to the fiber. It has already been proposed the cellulose fiber with high molecular weight fatty acid chlorides in the presence of acid-binding agents Treat agent, a process that also chemically binds the treatment agent aiming at the fiber. Before this procedure, the present one has two advantages: On the one hand, the known method results in significantly poorer wash-fast effects, what is based on the fact that an ester bond is easily broken by hydrolyzing agents is, while an ethereal or amine-like bond, as it is in the present Procedure comes about, is persistent. Second, the well-known method also under the gentlest conditions always a fiber weakening in the wake while in the present method not only no fiber weakening, but often even an increase in the strength of the fiber can be observed.

Das Verfahren wird zweckmäßig entweder so ausgeführt, daß man das zu behandelnde Garn oder Gewebe mit der Lösung des Behandlungsmittels in einem flüchtigen, indifferenten Lösungsmittel tränkt und dann auf höhere Temperaturen, welche naturgemäß die Zersetzungstemperatur der Textilien nicht erreichen, erhitzt; gegebenenfalls unter vermindertem Druck, so- daß das Lösungsmittel verdampft und die Umsetzung des Behandlungsmittels mit der Fasersubstanz erfolgen kann; oder man. erhitzt das Behandlungsgut mit - der Behandlungsflüssigkeit einige Zeit im geschlossenen Gefäß auf die Reaktionstemperatur, falls niedrigsiedende Lösungsmittel verwendet werden oder, bei Anwendung höhersiedender Lösungsmittel, im offenen Gefäß, gegebenenfalls bis zum Sieden des Lösungsmittels.The method is expediently carried out either so that the yarn or fabric to be treated with the solution of the treatment agent in a volatile, Indifferent solvent soaks and then to higher temperatures, which naturally do not reach the decomposition temperature of the textiles, heated; possibly under reduced pressure, so that the solvent evaporates and the reaction the treatment agent can be carried out with the fiber substance; or one. heats that Items to be treated with - the treatment liquid in a closed vessel for some time on the reaction temperature, if low-boiling solvents are used or, if higher-boiling solvents are used, in an open vessel, if appropriate until the solvent boils.

Beispiel z Baumwollgewebe wird in eine Lösung gebracht, die durch Auflösen von 5 g Cetenoxyd-i in 11 Benzin hergestellt worden ist. Nach gründlicher Durchtränkung des Gewebes wird dasselbe abgequetscht oder erbgeschleudert und hierauf etwa 2o Minuten auf 15o° erhitzt.For example, for cotton fabric is placed in a solution which has been prepared by dissolving 5 g in Cetenoxyd-i 1 1 gasoline produced. After the tissue has been thoroughly soaked, it is squeezed or thrown and then heated to 150 ° for about 20 minutes.

Beispiel 2 i kg Viskose-Kunstseidenstränge wird mit einer Lösung von io g Behenolsäure-glycidester in 8 1 Benzol 5 Stunden im Autoklav auf 13o° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird erbgeschleudert und getrocknet.Example 2 i kg of viscose rayon strands are treated with a solution of 10 g of behenolic acid glycidate in 8 liters of benzene heated to 130 ° in an autoclave for 5 hours. After cooling, it is spun and dried.

Beispiel 3 Wollgarn wird mit einer i°/aigen Lösung von Montansäureglycidester, aus montansaurem Natrium und Epichlorhydrin analog dem Behenolsäure-glycidester dargestellt, in Trichloräthylen getränkt und dann im Vakuum auf ioo bis z25° erhitzt.Example 3 Wool yarn is treated with an i ° / aigen solution of montanic acid glycidate, from sodium montanic acid and epichlorohydrin analogous to the behenolic acid glycidate shown, soaked in trichlorethylene and then heated in vacuo to 100 to z25 °.

Beispiel 4 Baumwollgarn wird mit eler iofachen Menge Xylol oder Dekahydronaphthalin, das 2 °/o vom Baumwollgewicht an ß, ß-Dimethylglycidsäure-dokosylamid, aus Chloressigsäure-dokosylamid mit Aceton und metallischem Natrium oder Natriumamid nach bekanntem Verfahren dargestellt, gelöst enthält, 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann wird das Garn erbgeschleudert und getrocknet.Example 4 Cotton yarn is mixed with eleven times the amount of xylene or decahydronaphthalene, the 2% of the weight of the cotton of ß, ß-dimethylglycidic acid-docosylamide, from chloroacetic acid-docosylamide prepared with acetone and metallic sodium or sodium amide by a known method, contains dissolved, refluxed for 4 hours. Then the yarn is spun down and dried.

Beispiel 5 Acetatseidengewebe wird mit einer 5°/oigen Lösung von ß, ß-Dimethylglycidsäure-cholesterylester, aus Chloressigsäure-cholesterylester, Aceton und Natrium nach bekanntem Verfahren dargestellt, in Dekahydronaphthalin getränkt und nach dem Abquetschen im Vakuum i Stunde auf 13o bis 14o° erhitzt.Example 5 Acetate silk fabric is treated with a 5% solution of ß, ß-Dimethylglycidic acid cholesteryl ester, from chloroacetic acid cholesteryl ester, acetone and sodium prepared by a known method, soaked in decahydronaphthalene and after squeezing in vacuo, heated to 130 to 14o ° for 1 hour.

Claims

PATENT CLAIM; Process for making textiles water-repellent, characterized in that they are mixed with high molecular weight substances, advantageously with the concomitant use of an inert, volatile solvent, which form the atomic grouping included, heated.