DE872494C - Process for the production of amino acids - Google Patents

Process for the production of amino acids

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DE872494C
DE872494C DEP53485A DEP0053485A DE872494C DE 872494 C DE872494 C DE 872494C DE P53485 A DEP53485 A DE P53485A DE P0053485 A DEP0053485 A DE P0053485A DE 872494 C DE872494 C DE 872494C
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amino acids
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DEP53485A
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German (de)
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Franz Dr Duspiva
Kurt Dr Wallenfels
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14Hydrolases (3)
    • C12N9/48Hydrolases (3) acting on peptide bonds (3.4)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/30Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
    • A23J3/32Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis using chemical agents
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Description

Verfahren zur Herstellung von Aminosäuren Freie Aminosäuren, ob einzelne oder Gemische derselben, gewinnen u. a. für die Therapie verschiedener Stoffwechselerkrankungen eine sich ständig steigernde Bedeutung. Sieht man von der Ausarbeitung der Synthese verschiedener Vertreter dieser wichtigen Körperklasse gib, so ist die technische Darstellung im wesentlichen immer noch an eine rationelle und schonende Aufspal tung .geeigneter Eiweißkörper gebunden. Dieser Abbau von Eiweißkörpern läßt sich in zwei Gruppen einteilen: nämlich enzymatische Spaltung und die Hydrolyse mittels geeigneter chemischer Reagenzien, üblicherweise hochprozentiger Säuren oder Laugen. Bei der chemischen Arbeitsweise besteht die Gefahr, daß die Hydrolyseprodukte noch weitere Umgestaltung erfahren, so daß einzelne Aminosäuren zerstört oder umgelagert werden. Das Reaktionsprodukt kann dann ,dem natürlichen Aminosäurebedürfnis .des Organismus nicht mehr vollkommen genügen. Man hat deswegen auch immer wieder versucht, den Abbau mittels bestimmter Enzyme durchzuführen, ohne jedoch bislang hierdurch zu einem vor -allem hinsichtlich des erreichbaren Abbaugrades befriedigenden Ergebnis zu gelangen. Das liegt vor -allem daran, daß einzelne Proteinasen bekanntlich nur spezifisch wirken bzw. nur einen teilweisen Albau herbeiführen. Man hat so auch mittels zu .diesem Zweck aus tierischen Organen isolierter Enzyme lediglich Gemische von Aminosäuren, Di-, Tri- und Polypeptide ndbe-n unverändertem Eiweiß erhalten können. -Dabei hat sich gezeigt, daß der Pegtidanteil um so größer ist, je weniger verschiedenartige Proteinasen, Peptidasen usw. in dem angewendeten Fermentpräparat enthalten sind. So ist z. B. das Endprodukt der Spaltung von Kasein mit reinstem, kristallisiertem Tryps.in annähernd -frei von Aminosäuren, während ein rohes Trypsinpräparat immerhin so weit aufspaltet, @daß etwa 150!o des Gesamtstickstoffs in .Form freier Aminosäuren vorliegt. Mit gemahlenen Pankreas,drüsen vom Schwein läßt sich der Abbau nach Aktivierung durch Eiterokinase aus Darmschleimhaut maximal so weit treiben, daß etwa 50% des Gesamtstickstoffs als Aminostickstoff im Hydrolysat enthalten sind. Um die enzymatische Hydrolyse über das genannte Maß hinaus weiterzutreiben, mußte man daher anschließend an die Spaltung mit Pankreasfermenten noch diejenigen aus Darmschleimhaut zur Anwendung bringen, wobei es notwendig ist; Idas pH der Lösung auf einen anderen Wert einzustellen. Aus diesen Beispielen geht hervor, daß sich eine technisch befriedigende Darstellung von Aminosäuren auf enzymatischem Wege bisher nicht hat finden lassen. Die Lukrativität dieser Arbeitsweise ist weiterhin dadurch beeinträchtigt, däß sich die ungespaltenen Peptide einer Isolierung entziehen bzw. bei einer Anwendung solcher Präparate zur parenteralen Ernährung im allgemeinen vom Körper ungenutzt wieder ausgeschieden werden.Process for the production of amino acids Free amino acids, whether single or mixtures thereof, win i.a. for the therapy of various metabolic diseases an ever increasing importance. If you look at the drafting of the synthesis different representatives of this important body class, so is the technical one Representation still essentially in a rational and gentle Aufspal suitable protein body bound. This breakdown of protein bodies can divide into two groups: namely enzymatic cleavage and hydrolysis by means of suitable chemical reagents, usually high-percentage acids or bases. When working chemically, there is a risk that the hydrolysis products will still be experience further remodeling, so that individual amino acids are destroyed or rearranged will. The reaction product can then, the natural amino acid requirement .des No longer completely sufficient for the organism. That’s why one has tried again and again to carry out the degradation by means of certain enzymes, but without this so far to a result that is particularly satisfactory in terms of the degree of degradation that can be achieved to get. This is mainly due to the fact that individual proteinases are known to only have a specific effect or only bring about a partial Albau. One has like that too only mixtures by means of enzymes isolated from animal organs for this purpose of amino acids, di-, tri- and polypeptides ndbe-n unchanged protein can get. -It has been shown that the proportion of pegtide is the greater, the fewer the different types of proteinases, peptidases, etc. in the ferment preparation used are included. So is z. B. the end product of the cleavage of casein with the purest, crystallized Tryps.in almost free of amino acids, while a raw trypsin preparation at least splits so far that about 150! o of the total nitrogen is freer in form Amino acids is present. With ground pancreas, glands from pork can be broken down after activation by pus kinase from the intestinal mucosa, max. that about 50% of the total nitrogen is contained as amino nitrogen in the hydrolyzate. In order to continue the enzymatic hydrolysis beyond the stated extent, one had to therefore, after the cleavage with pancreatic ferments, those are still removed Apply the intestinal mucosa, where necessary; Idas the pH of the solution set to a different value. From these examples it can be seen that a technically satisfactory representation of amino acids by enzymatic means so far has not been found. The profitability of this way of working is still impaired by the fact that the uncleaved peptides evade isolation or when such preparations are used for parenteral nutrition in general are excreted by the body unused.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Züchtung von Schimmelpilzen besondere Fermentgemische erhält, die sich u. a. durch ihre außerordentlich starke proteolytische Wirksamkeit auszeichnen. Diese beruht auf (der Mannigfaltigkeit zahlreicher neben- bzw. nacheinander angreifender Fermente verschiedenster Wirkungsrichtung, deren Aktivitätsoptima bei den verschiedensten pH-Werten liegen. Wie bei der Verwendung - bestimmter Enzyme tierischer Organe ist man also nicht mehr auf die Einstellung und Einhaltung eines bestimmten pH-Wertes angewiesen, sondern es ergibt sich automatisch ein gleitendes pH, so daß die Spaltung viel weiter führt. Während z. B. das Verhältnisdes a-Aminostickstoffs zum Gesamtstickstoff beim tryptischen Abbau mit Pankreasferment bei Kasein den Wert 47 bis 52 erreicht, was :der Hydrolyse von etwa 57 bis 630/9 der Peptidbindungen entspricht (vgl. S aynne »Outline of the amino aci,ds and proteins« 1j948}, S. 9o), wird mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens ein Verhältnis von 75 bis 8z0% erzielt, so daß ein über 95%iger Abbau herbeigeführt wind, welcher Wert somit an den Eadabbau von Proteinen mittels Säuren heranreicht. -Während ferner bei der Anwendung von Fermenten des Pankreas und der Darmschleimhaut der relativ geringe Grad der Endspaltung erst nach mehreren Wochen erreicht wird, wird mittels der erfindungsgemäß anzuwendenden Fermentgemivsche; unter denen sich die verschiedensten katheptischen und ereptischen Proteasen und Peptidasen befinden> innerhalb weniger Tage eine nahezu völlige Spaltung in einzelne Aminosäuren erzielt. Das Verfahren der Erfindung besteht demgemäß darin, daß man auf Eiweißkörper solche Enzymgemische zur Einwirkung bringt, welche bei der Kultivierung von Schimmelpilzen entstehen und aus den Kulturen in üblicher Weise zu gewinnen sind. Da die katheptischen Pröteasen fester an den Zellen verankert zu sein scheinen als,die tryptischen Fermente, bringt man zwecks voller Entfaltung .der proteolytischen Aktivität der erfindungsgemäß anzuwenden(den Enzymgemische die Zellen der sie enthaltenden Schimmelpilzkulturen zum Platzen, ohne sie jedoch der Autolyse zu unterwerfen. Geeignete Verfahren sind z. B. die Behandlung mit Salzlösungen hoher Konzentration öder wiederholtes Gefrieren und Auftauen.It has now been found that by cultivating molds one can obtain special ones Ferment mixtures obtained, which inter alia. by their extraordinarily strong proteolytic Distinguish effectiveness. This is based on (the multiplicity of numerous adjacent or successively attacking ferments of various directions of action, their Activity optima lie at the most varied of pH values. As with the use - So one is no longer on the attitude of certain enzymes of animal organs and compliance with a certain pH value, but it arises automatically a sliding pH so that the cleavage goes much further. While z. B. the relationship of the α-amino nitrogen to total nitrogen in tryptic degradation with pancreatic ferment with casein it reaches the value 47 to 52, which: the hydrolysis of about 57 to 630/9 corresponds to the peptide bonds (cf. Saynne "Outline of the amino aci, ds and proteins" 1j948}, p. 9o), a ratio of 75 to 80% achieved, so that a degradation of over 95% is brought about, which value thus comes close to the degradation of proteins by means of acids. -While further in the application of ferments of the pancreas and the intestinal mucosa of the relative low degree of final cleavage is only reached after several weeks, is means the fermentation mixture to be used according to the invention; among which are the most diverse catheptic and ereptic proteases and peptidases are> within a few Days achieved an almost complete breakdown into individual amino acids. The procedure of the invention accordingly consists in using such enzyme mixtures on protein bodies brings into action, which arise during the cultivation of molds and can be obtained from the cultures in the usual way. There the catheptic proteases appear to be more firmly anchored to the cells than that which tryptic ferments bring for the purpose of full development .der proteolytic activity of the invention apply (to the enzyme mixtures the cells of the mold cultures containing them to burst, but without subjecting them to autolysis. Suitable procedures are z. B. treatment with high concentration saline solutions or repeated freezing and thawing.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die verschiedensten Schimmelpilze geeignet, so vor allem aber die Aspergillusarten, wie z. B. Aspergillws parasiticus, Aspergillus orycae, Aspergillus wentii, Aspergillus alleaceus, Aspergillus fumigatus, aber auch verschiedene Penicilliumarten, wie Penicillium roseo-citricum, Penicillium .glaucum, Penicillium notatum usw.There are many different ways of carrying out the method according to the invention Molds suitable, but especially the Aspergillus species, such as. B. Aspergillws parasiticus, Aspergillus orycae, Aspergillus wentii, Aspergillus alleaceus, Aspergillus fumigatus, but also various types of Penicillium, such as Penicillium roseo-citricum, Penicillium glaucum, Penicillium notatum, etc.

Die gemäß der Erfindung erhaltenen Aminosäuregemische können als solche pharmazeutische oder technische Anwendung finden oder auch zur Isolierung einzelner Aminosäuren dienen. Beispiel 4,5 kg einer durch Züchtung von Asperg illus orycae auf einem aus Weizenkleie und Fischmehl bestehenden Nährboden erhaltenen noch feuchten Pilzmasse werden mit 4,5 kg Wasser angetei.gt und bei - ro°' ausgefroren, worauf malt .die Masse wieder auftauen läßt und gegebenenfalls den Vorgang wiederholt. Die Extraktion erfolgt durch mehrmaliges gründliches Vermischen mit Wasser und .anschließendes Auspressen. Es werden so 251 Exttaktionsfiü ssigkeit erhalten, welche man auf eine Aufquellung von 25 kg Kasein in 175 1 Wasser einwirken läßt. Nach dem Hinzufügen von 1,51 Toluol als Konservierungsmittel wird langsam bei 45° digeriert. Der Verlauf der Spaltung läßt sich .durch Formoltitration verfolgen. Sie ist bei einem Verhältnis von formoltitrierbarem Stickstoff zum Gesamtstickstoff (Kjeldahl) von 0,75 bis 0,8o ,beendet. Nach beendeter Hydrolyse wird die Aminos-äurelösung filtriert und gegebenenfalls zur Gewinnung eines Trockenproduktes unter Anwendung der hierfür bekannten Verfahren der schonenden Trocknung unterworfen. Man erhält so 32 kg eines Trockenpulvers, welches zur oralen oder, in geeigneter Lösung, zur parenteralen Therapie Anwendung finden oder als Ausgangsmaterial für die Gewinnung einzelner Aminosäuren dienen kann.The amino acid mixtures obtained according to the invention can be used as such in pharmaceutical or industrial applications or can also be used to isolate individual amino acids. Example 4.5 kg of a still moist mushroom mass obtained by cultivating Asperg illus orycae on a nutrient medium consisting of wheat bran and fish meal are mixed with 4.5 kg of water and frozen out at -ro °, whereupon the mass can be thawed again and repeat the process if necessary. The extraction is carried out by thoroughly mixing several times with water and then squeezing it out. In this way, 25 liters of exchange liquid are obtained, which are allowed to act on a swelling of 25 kg of casein in 175 liters of water. After adding 1.5 l of toluene as a preservative, digestion is carried out slowly at 45 °. The course of the cleavage can be followed by formol titration. It ends at a ratio of nitrogen that can be titrated by formol to total nitrogen (Kjeldahl) of 0.75 to 0.8o. After the hydrolysis has ended, the amino acid solution is filtered and, if necessary, subjected to gentle drying using the methods known for this in order to obtain a dry product. This gives 32 kg of a dry powder which can be used for oral or, in a suitable solution, for parenteral therapy or can be used as starting material for the production of individual amino acids.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: z. Verfahren zur Darstellung von Aminosäuren durch fermentativen Abbau von Eiweißstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Abbau mittels ,durch Züchtung von Schimmel-Pilzen erhaltener Enzymgemische bewirkt. a. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Eiweißstoffe in an sich üblicher Weise hergestellte Extrakte von Schimmelpilzkulturen einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Biochemische Zeitschrift 39 (1912), 324 ff Bamann, My:bäck, Methoden der Fermentforschung, Bid.PATENT CLAIMS: e.g. Process for the preparation of amino acids by fermentative degradation of proteins, characterized in that the degradation is effected by means of enzyme mixtures obtained by cultivating molds. a. Process according to Claim i, characterized in that extracts of mold cultures produced in a conventional manner are allowed to act on the protein substances. Printed publications: Biochemische Zeitschrift 39 (1912), 324 ff Bamann, My: bäck, methods of fermentation research, Bid. 2, S. z321; Münchener Medizinische Wochenschrift 1934 Nr.43, S. 1819; H. v. E u le,r, Chemie,der Enzyme, Teil II, S. 56q.; Hoppe-Seyler, Zeitschrift für physiologische Chemie, Bd. 224 (1934), S. 163 bis 175.2, p. Z321; Munich Medical Weekly 1934 No. 43, p. 1819; H. v. E u le, r, chemistry, of enzymes, Part II, p. 56q .; Hoppe-Seyler, Journal of Physiological Chemistry, Vol. 224 (1934), Pp. 163 to 175.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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