DE867592C - Process for the production of neutral or almost neutral solutions of substituted xanthines - Google Patents

Process for the production of neutral or almost neutral solutions of substituted xanthines

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DE867592C DEB16568A DEB0016568A DE867592C DE 867592 C DE867592 C DE 867592C DE B16568 A DEB16568 A DE B16568A DE B0016568 A DEB0016568 A DE B0016568A DE 867592 C DE867592 C DE 867592C
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Description

Verfahren zur Herstellung von neutralen oder nahezu neutralen Lösungen substituierter Xanthine Im Patent Nr. 858 455 wurde ein Verfahren beschrieben, um substituierte Xanthine mit Hilfe von Salzen der s-Sulfosalicylsäure leichter löslich zu machen.Process for the preparation of neutral or nearly neutral solutions substituted xanthines In patent no. 858 455 a method was described to substituted xanthines more easily soluble with the help of salts of s-sulfosalicylic acid close.

Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle von Salzen der 5-Sulfosalicylsäure oder gemeinsam mit diesen auch Salze anderer Sulfooxyarylcarbonsäuren verwenden kann. Beispielsweise können die Salze folgender Sulfooxyarylcarbonsäuren Verwendung finden: 4-Sulfosalicylsäure, 4-Sulfo-3-oxybenzoesäure, 3-Sulfo-4- oxybenzoesäure, 7 - Sulfo - 3- -oxynaphthoesäure- (2), 5 - Sulfo-3 -oxynaphthoesäure- (2), 5, 7 -Disulfo-3 -oxynaphthoesäure- (2), 4- Sullo-xoxynaphthoesäure- (2), 7-Sulfo-3, 5-dioxynaphthoesäure- (2). It has now been found that instead of salts of 5-sulfosalicylic acid or together with these also use salts of other sulfooxyarylcarboxylic acids can. For example, the salts of the following sulfooxyarylcarboxylic acids can be used find: 4-sulfosalicylic acid, 4-sulfo-3-oxybenzoic acid, 3-sulfo-4-oxybenzoic acid, 7 - sulfo - 3 -oxynaphthoic acid- (2), 5 - sulfo-3 -oxynaphthoic acid- (2), 5, 7 -Disulfo-3 -oxynaphthoic acid- (2), 4- Sullo-xoxynaphthoic acid- (2), 7-sulfo-3, 5-dioxynaphthoic acid- (2).

Wie im Patent 858 455 ausgeführt, können die Salze dieser Säuren mit anorganischen, aliphatischen, araliphatischen und heterocyclischen Basen, insbesondere auch mit Alkaloiden, verwendet werden. As stated in patent 858,455, the salts of these acids with inorganic, aliphatic, araliphatic and heterocyclic bases, in particular can also be used with alkaloids.

Es hat sich nun gezeigt, daß diese Salze von Sulfooxyarylcarbonsäure den Salzen der Sulfosalicylsäure im allgemeinen gleichwertig, zum Teil aber auch überlegen sind, da insbesondere die Naphthoesäurederivate die Xanthine noch besser zu lösen vermögen. Die Toxitität der Salze dieser Sulfooxyarylcarbonsäure ist in jedem Fall geringer als die Toxitität der entsprechenden Salze der den Sulfonsäuren zugrunde liegenden Oxyarylcarbonsäuren. It has now been shown that these salts of sulfooxyarylcarboxylic acid Generally equivalent to the salts of sulfosalicylic acid, but also in some cases are superior, especially since the naphthoic acid derivatives are even better than the xanthines able to solve. The toxicity of the salts of this sulfooxyarylcarboxylic acid is in in any case less than the toxicity of the corresponding salts of the sulfonic acids underlying oxyarylcarboxylic acids.

Weiterhin wurde gefunden, daß man mit Hilfe von Salzen der Sulfooxyarylcarbonsäuren nicht nur neutrale oder schwach saure Lösungen von substituierten Xanthinen herstellen kann, sondern auch schwach alkalische bzw. mit einem pH-Wert von 7,5, indem über den neutralen Punkt hinaus die entsprechende Base zugefügt wird. Allerdings ist ein alkalischer p-Wert nicht bei Verwendung von Salzen schwer löslicher Basen oder bei zusätzlicher Verwendung von Zucker möglich, da im ersten Fall die - Gefahr einer Ausfällung der Base, im zweiten Fall einer Schädigung des Zuckers besteht. It has also been found that salts of sulfooxyarylcarboxylic acids can be used not only produce neutral or weakly acidic solutions of substituted xanthines can, but also weakly alkaline or with a pH value of 7.5 by above the appropriate base is added beyond the neutral point. However, it is an alkaline p-value is not possible when using salts of poorly soluble bases or possible with additional use of sugar, since in the first case there is a risk of Precipitation of the base, in the second case damage to the sugar.

Weiterhin wurde gefunden, daß entsprechend dem Patent 862 646 die freien Sulfooxyarylcarbonsäuren gemäß der vorliegenden Erfindung auch benutzt werden können, um Di- oder Polysaccharide zu hydrolisieren und nach der Neutralisation bzw. auch vor der Neutralisation in der sauren saccharidhaltigen Lösung die substituierten Xanthine zu lösen. Auch hierbei erwies sich als besonders vorteilhaft, zur Neutralisation schwache Basen oder Carbonate bzw. Bicarbonate zu verwenden. Furthermore, it was found that according to the patent 862,646 free sulfooxyaryl carboxylic acids can also be used in accordance with the present invention can to hydrolyze di- or polysaccharides and after neutralization or the substituted ones before the neutralization in the acidic saccharide-containing solution Dissolve xanthines. This also proved to be particularly advantageous for neutralization to use weak bases or carbonates or bicarbonates.

Neben Salzen von Sulfooxyarylcarbonsäuren können auch zusätzlich andere Verbindungen, die die Löslichkeit von substituierten Xanthinen erhöhen, z. B. nikotinsaure Salze, Nikotinsäureamide oder Salze der Adenosintriphosphorsäure, verwendet werden. In addition to salts of sulfooxyarylcarboxylic acids, other compounds that increase the solubility of substituted xanthines, e.g. B. nicotinic acid salts, nicotinic acid amides or salts of adenosine triphosphoric acid, be used.

In den so hergestellten Lösungen können, wie im Hauptpatent beschrieben, zusätzlich auch noch andere Stoffe, insbesondere Glucoside, gelöst werden. In the solutions produced in this way, as described in the main patent, in addition, other substances, in particular glucosides, can also be dissolved.

Beispiele I. 8 Gewichtsteile 3-sulfo-4-oxybenzoesaures Natrium und I Gewichtsteil Theophyllin werden in go Volumteilen destilliertem Wasser unter Erwärmen gelöst und die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt. Examples I. 8 parts by weight of sodium 3-sulfo-4-oxybenzoate and I part by weight of theophylline are added to parts by volume of distilled water with warming dissolved and the resulting solution made up to 100 parts by volume.

2. 2,5 Gewichtsteile Theophyllin und I6 Gewichtsteile 3-sulfo-4-oxybenzoesaures Oxyäthylamin werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst und die Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt. Die Lösung wird filtriert und in Ampullen zu 2 ccm abgefüllt. 2. 2.5 parts by weight of theophylline and 16 parts by weight of 3-sulfo-4-oxybenzoic acid Oxyäthylamin are dissolved in about 80 parts by volume of distilled water and the solution made up to 100 parts by volume. The solution is filtered and poured into 2 cc ampoules bottled.

3. 2,5 Gewichtsteile Theophyllin und I8 Gewichtsteile 3-sulfo-4-oxybenzoesaures B-Diäthylaminoäthano1 werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die Lösung auf 100 Volumteile mit destilliertem Wasser aufgefüllt und in Ampullen abgefüllt. 3. 2.5 parts by weight of theophylline and 18 parts by weight of 3-sulfo-4-oxybenzoic acid B-diethylaminoethano1 are dissolved in about 80 parts by volume of distilled water, the solution made up to 100 parts by volume with distilled water and put into ampoules bottled.

4. Aus 2 Gewichtsteilen Theophyllin und I2,5 Gewichtsteilen 4-sulfo-3-oxybenzoesaurem Natrium wird entsprechend vorhergehendem Beispiel eine Lösung hergestellt, die in Ampullen abgefüllt wird. 4. From 2 parts by weight of theophylline and 12.5 parts by weight of 4-sulfo-3-oxybenzoic acid Sodium is prepared according to the previous example, a solution which is in Ampoules is filled.

5. Aus 4 Gewichtsteilen Coffein und 8 Gewichtsteilen 4-sulfo-3-oxybenzoesaurem Natrium wird entsprechend Beispiel 3 eine 100 Volumteile betragende Lösung hergestellt. 5. From 4 parts by weight of caffeine and 8 parts by weight of 4-sulfo-3-oxybenzoic acid Sodium is prepared according to Example 3, a 100 parts by volume solution.

6. I Gewichtsteil Theophyllin und 7 Gewichtsteile 5-sulfo-2-oxy-3-methylbenzoesaures Natrium werden in etwa go Volumteilen destilliertem Wasser unter Erwärmen gelöst und die Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt. 6. I part by weight of theophylline and 7 parts by weight of 5-sulfo-2-oxy-3-methylbenzoic acid Sodium is dissolved in about 20 parts by volume of distilled water with warming and the solution made up to 100 parts by volume.

7. I Gewichtsteil Theophyllin und 6 Gewichtsteile 4-sulfosalicylsaures Natrium werden entsprechend Beispiel 6 gelöst und die auf 100 Volumteile aufgefüllte Lösung in Ampullen abgefüllt. 7. I part by weight of theophylline and 6 parts by weight of 4-sulfosalicylic acid Sodium is dissolved according to Example 6 and made up to 100 parts by volume Solution filled into ampoules.

8. 2 Gewichtsteile Theophyllin und 10 Gewichtsteile jB-resorcylsäuresulfonsaures Natrium werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt und nach Filtrieren in Ampullen abgefüllt. 8. 2 parts by weight of theophylline and 10 parts by weight of jB-resorcylsäuresulfonsaures Sodium is dissolved in about 80 parts by volume of distilled water, the resulting Solution made up to 100 parts by volume and filled into ampoules after filtering.

9. 10 Gewichtsteile Theophyllin und 30 Gewichtsteile 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures-(2) Natrium werden in etwa 70 Volumteilen destilliertem Wasser unter Erwärmen gelöst und die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt. 9. 10 parts by weight of theophylline and 30 parts by weight of 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Sodium is dissolved in about 70 parts by volume of distilled water with warming and the resulting solution made up to 100 parts by volume.

10. 4 Gewichtsteile Papaverin und 3,6 Gewichtsteile des Mononatriumsalzes der 7-sulfo-3-oxanaphthoesauren(2) werden mit etwa 50 Volumteilen destilliertem Wasser erwärmt und nach erfolgter Lösung 16 Gewichtsteile 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Natrium und 10 Gewichtsteile Theophyllin zugegeben. Die durch Erwärmen entstandene Lösung wird auf 100 Volumteile aufgefüllt und durch Zugabe von etwa 0,I Gewichtsteile Sulfooxynaphthoesäure auf einen pE-Wert von 6,5 eingestellt. Die Lösung wird in Ampullen zu 1 ccm abgefüllt. 10. 4 parts by weight of papaverine and 3.6 parts by weight of the monosodium salt the 7-sulfo-3-oxanaphthoic acids (2) are distilled with about 50 parts by volume Heated water and after solution 16 parts by weight of 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Sodium and 10 parts by weight of theophylline added. The one created by heating Solution is made up to 100 parts by volume and by adding about 0.1 parts by weight Sulfooxynaphthoic acid adjusted to a pE value of 6.5. The solution is in 1 ccm ampoules filled.

II. 1 Gewichtsteil 8-Chlortheophyllin, I8 Gewichtsteile der Io0i0igen Lösung des Salzes aus I Mol N-Dimethylaminoäthyl -N-p-methoxybenzyl- a- aminopyridin mit I Mol 7-sulfo-3-oxynaphthoesäure-(2), I,25 Gewichtsteile 5-sulfosalicylsaures Papaverin und g Gewichtsteile 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Natrium werden unter Erwärmen in etwa 80 Gewichtsteilen destilliertem Wasser gelöst und die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt. Die Lösung wird in Ampullen abgefüllt. II. 1 part by weight of 8-chlorotheophylline, 18 parts by weight of the Io0i0igen Solution of the salt from 1 mole of N-dimethylaminoethyl -N-p-methoxybenzyl- a- aminopyridine with I mole of 7-sulfo-3-oxynaphthoic acid- (2), I, 25 parts by weight of 5-sulfosalicylic acid Papaverine and g parts by weight of 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures- (2) sodium are under Heat dissolved in about 80 parts by weight of distilled water and the resulting Solution made up to 100 parts by volume. The solution is filled into ampoules.

12. 20 Gewichtsteile reiner Rohrzucker werden mit einer Lösung von I,5 Gewichtsteilen 7-sulfo-3-oxynaphthoesäure-(2) in 70 Volumteile Wasser 2 Stunden auf 65 bis 70" erwärmt, sodann I Gewichtsteil Theophyllin zugegeben und die Lösung durch Zugabe von Natriumbicarbonat bis zum Erreichen eines pW-Wertes von 6,7 neutralisiert, wozu etwa Q,4 Gewichtsteile benötigt werden. Die Lösung wird mit eisenfreier Aktivkohle behandelt, im Filtrat o,oo25 Gewichtsteile k-Strophantin gelöst und die Lösung in Io-ccm-Ampullen abgefüllt. 12. 20 parts by weight of pure cane sugar are mixed with a solution of 1.5 parts by weight of 7-sulfo-3-oxynaphthoic acid (2) in 70 parts by volume of water for 2 hours heated to 65 to 70 ", then I part by weight of theophylline was added and the solution neutralized by adding sodium bicarbonate until a pW value of 6.7 is reached, for which about Q, 4 parts by weight are required. The solution is made with iron-free activated carbon treated, dissolved in the filtrate o, oo25 parts by weight of k-strophantine and the solution in Filled Io ccm ampoules.

13. IoGewichtsteile4-sulfo-I-oxynaphthoesaures-(2) Natrium und 4 Gewichtsteile Theophyllin werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt und sodann nach Filtration in Ampullen abgefüllt. 13. Io parts by weight 4-sulfo-I-oxynaphthoic acid (2) sodium and 4 Parts by weight of theophylline are dissolved in about 80 parts by volume of distilled water, the resulting solution made up to 100 parts by volume and then after filtration filled in ampoules.

14. I0,5 Gewichtsteile 5-sulfo-3 -oxynaphthoesaures-(2) Äthylendiamin und 4 Gewichtsteile Theophyllin werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt und sodann nach Filtration in Ampullen abgefüllt. 14. I0.5 parts by weight of 5-sulfo-3-oxynaphthoic acid (2) ethylenediamine and 4 parts by weight of theophylline are in about 80 parts by volume of distilled water dissolved, the resulting solution made up to 100 parts by volume and then after filtration filled in ampoules.

15. 10 Gewichtsteile 3-oxynaphthoesäure-(2)-disulfonsaures-(5,7) Natrium und 3 Gewichtsteile Theophyllin werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt und sodann nach Filtration in Ampullen abgefüllt. 15. 10 parts by weight of 3-oxynaphthoic acid- (2) -disulphonic acid- (5.7) Sodium and 3 parts by weight of theophylline are distilled in about 80 parts by volume Dissolved water, the resulting solution made up to 100 parts by volume and then after Filtration filled into ampoules.

I6. 10 Gewichtsteile 7-sulfo-3, 5-dioxynaphthoesaures-(2) Natrium und 5 Gewichtsteile Theophyllin werden in etwa 80 Volumteilen destilliertem Wasser gelöst, die entstandene Lösung auf 100 Volumteile aufgefüllt und sodann nach Filtration in Ampullen abgefüllt. I6. 10 parts by weight of 7-sulfo-3, 5-dioxynaphthoic acid (2) sodium and 5 parts by weight of theophylline are in about 80 parts by volume of distilled water dissolved, the resulting solution made up to 100 parts by volume and then after filtration filled in ampoules.

17. I Gewichtsteil Nitrotheophyllin und 5 Gewichtsteile 7-sUlfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Natrium werden heiß in etwa 80 Volumteilen gelöst und die Lösung auf etwa IOO Volumteile aufgefüllt, die dann in Ampullen abgefüllt wird. 17. I part by weight of nitrotheophylline and 5 parts by weight of 7-sUlfo-3-oxynaphthoesaures- (2) Dissolve hot sodium in about 80 parts by volume and dilute the solution to about 100 Filled volume parts, which are then filled into ampoules.

I8. 2 Gewichtsteile Theophyllin, o,I5 Gewichtsteile Phenyläthylbarbitursäure, 0,55 Gewichtsteile Papaverinsulfosalicylat und 6 Gewichtsteile 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures-(2) Natrium werden in etwa 80 Volumteilen Wasser heiß gelöst und die Lösung auf etwa IOO Volumteile aufgefüllt, die dann in Ampullen abgefüllt wird. I8. 2 parts by weight of theophylline, 0.15 parts by weight of phenylethylbarbituric acid, 0.55 parts by weight papaverine sulfosalicylate and 6 parts by weight 7-sulfo-3-oxynaphthoesaures (2) Sodium is dissolved in about 80 parts by volume of hot water and the solution to about 100 parts by volume filled up, which is then filled into ampoules.

Claims (4)

PATENTANSPRUCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von neutralen oder nahezu neutralen Lösungen von substituierten Xanthinen, nach Patent 858 455, dadurch gekennzeichnet, daß substituierte Xanthine durch gleichzeitige, vorhergehende oder nachträgliche Zugabe von Salzen von Sulfooxyarylcarbonsäuren, mit anorganischen Basen der Alkali- oder Erdalkaligruppe und/oder organischen Basen, beispielsweise aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyklischen, gegebenenfalls noch anderweitig substituierten, insbesondere auch therapeutisch wertvollen Basen, wie z. B. Alkaloiden oder diesen therapeutisch ähnlichen Basen, an Stelle durch Zugabe von Salzen der 5-Sulfosalicylsäure oder unter gleichzeitiger Verwendung von diesen Salzen in Lösung gebracht werden, wobei die Salze der Sulfooxyarylcarbonsäuren auch bei der Herstellung der Lösung gebildet werden können. PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of neutral or almost neutral solutions of substituted xanthines, according to patent 858 455, thereby characterized in that substituted xanthines by simultaneous, previous or subsequent addition of salts of sulfooxyarylcarboxylic acids, with inorganic ones Bases of the alkali or alkaline earth group and / or organic bases, for example aliphatic, aromatic, araliphatic or heterocyclic, optionally otherwise substituted, especially therapeutically valuable bases, such as B. alkaloids or these therapeutically similar bases, in place Addition of salts of 5-sulfosalicylic acid or with simultaneous use of these salts are brought into solution, the salts of the sulfooxyarylcarboxylic acids can also be formed during the preparation of the solution. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß neben den Salzen von Sulfooxyarylcarbonsäuren auch andere Verbindungen Verwendung finden, die eine löslichkeitserhöhende Wirkung auf Xanthine besitzen, insbesondere nikotinsaure Salze und Nikotinsäureamid. 2. The method according to claim I, characterized in that in addition to the Salts of sulfooxyarylcarboxylic acids, other compounds are also used, which have a solubility-increasing effect on xanthines, especially nicotinic acid Salts and nicotinic acid amide. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß den Lösungen von Xanthinen mit Salzen von Sulfooxyarylcarb onsäuren andere therapeutisch wertvolle Verbindungen, insbesondere Traubenzucker, Honig, Invertzucker und/oder Glucoside, zugefügt werden. 3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the Solutions of xanthines with salts of sulfooxyarylcarbonic acids other therapeutic valuable compounds, in particular grape sugar, honey, invert sugar and / or Glucosides. 4. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß durch die freien Sulfooxyarylcarbonsäuren zunächst Di- oder Polysaccharide ganz oder teilweise hydrolisiert, die erhaltenen sauren Lösungen bis zum Erreichen neutraler oder schwach saurer Reaktionen neutralisiert, vorzugsweise durch Versetzen mit anorganischen und/oder organischen Carbonaten oder Bicarbonaten und/ oder auch schwachen Basen und in den Saccharidlösungen vor oder nach deren Neutralisation substituierte Xanthinderivate vorzugsweise bei erhöhter Temperatur gelöst werden, wobei die Lösungen zweckmäßigerweise nach ihrer Neutralisation in An- oder Abwesenheit von Xanthinen mit Adsorptionsmitteln, beispielsweise eisenfreier Aktivkohle, behandelt werden und nach dieser Behandlung gegebenenfalls weitere Stoffe, beispielsweise Glucoside, in der neutralen oder nahezu neutralen Lösung gelöst werden. 4. The method according to claim I and 2, characterized in that by the free sulfooxyarylcarboxylic acids initially completely or partially di- or polysaccharides hydrolyzed, the acidic solutions obtained until they reach neutral or weak acidic reactions neutralized, preferably by adding inorganic ones and / or organic carbonates or bicarbonates and / or also weak bases and xanthine derivatives substituted in the saccharide solutions before or after their neutralization are preferably dissolved at elevated temperature, the solutions expediently after their neutralization in the presence or absence of xanthines with adsorbents, for example iron-free activated carbon, are treated and after this treatment optionally other substances, for example glucosides, in the neutral or nearly neutral solution.
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