DE865197C - Process for the production of masses that harden in the cold - Google Patents

Process for the production of masses that harden in the cold

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DE865197C
DE865197C DEF7902D DEF0007902D DE865197C DE 865197 C DE865197 C DE 865197C DE F7902 D DEF7902 D DE F7902D DE F0007902 D DEF0007902 D DE F0007902D DE 865197 C DE865197 C DE 865197C
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DE
Germany
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phenol
resins
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cold
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DEF7902D
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German (de)
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Karl Dr-Ing Dietz
Heinrich Dr Greune
Franz Dr-Ing Privinsky
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von in der Kälte erhärtenden Massen In der deutschen Patentschrift 642 767 ist ein Verfahren beschrieben, nach dem in der Kälte schnell erhärtende PhenolformalGehydharzmassen in d erbleise hergestellt werden, daß Phenolformaldehydharze, die erst so weit kondensiert sind, daß sie sich noch in flüssigem Zustand befinden, mit gegen Wasser neutral reagierenden Aralkylchloriden und -sulfaten versetzt werden, wobei zugleich auch noch andere Erhärtungsstoffe, wie z. B. p-Toluolsulfochlorid, zugegeben werden können.Process for the preparation of cold-setting compositions In der German patent specification 642 767 describes a method according to which in the cold fast-setting phenol-formaldehyde resin compounds can be produced that phenol-formaldehyde resins, which have only condensed so far that they can still be are in a liquid state, with aralkyl chlorides which react neutrally towards water and sulphates are added, at the same time also other hardening substances, such as B. p-Toluenesulfochlorid can be added.

Es wurde gefunden, daß man an Stelle der in der Patentschrift 642 767 beschriebenen Arallkylchloriüe oder -sulfate auch auf die Harze an sich nicht härtend wirkende neutrale aliphatische Ester einer anorganischen Säure verwenden kann, wobei jedoch die 41itverwendung von solchen andersgearteten neutralen oder sauren Zusatzstoffen bekannter Art, die an sich bereits die Verfestigung der Phenolaldehydharzmassen bewirken, wie z. B. aromatischer Sulfochloride, Bedingung ist. Dabei werden Phenolformaldehydharze mit einem Verhältnis von Formaldehyd zu Phenol wie 1,4 : z oder darüber benutzt. Als aliphatische Ester einer anorganischen Säure kommen beispielsweise Glykolchlorhydrin, Dichlorhydrin, Epichlorhy-rin, Ä.thylenchlorid, llonochlorhydrin und andere Ester und esterartige Verbindungen einzeln oder in Kombination miteinander in Betracht.It has been found that in place of the patent specification 642 767 arallkyl chlorides or sulfates also do not affect the resins themselves use hardening neutral aliphatic esters of an inorganic acid can, but the use of other types of neutral or acidic additives of a known type, which in themselves already solidify the phenol aldehyde resin cause such. B. aromatic sulfochloride, is a condition. Phenol-formaldehyde resins are used here used with a formaldehyde to phenol ratio such as 1.4: z or above. Examples of aliphatic esters of an inorganic acid are glycol chlorohydrin, Dichlorohydrin, epichlorohydrin, ethylene chloride, llonochlorohydrin and other esters and ester-like compounds individually or in combination with one another.

Gegenüber dem in der Patentschrift 6.42 767 beschriebenen Verfahren hat die obige Kombination den Vorteil, daß man eine viel weiter gehende Alkalibeständigkeit uns überhaupt chemische W2erstandsfähigkeit, und zwar auch ohne nachträgliche Wärmebehandlung der kalt erhärteten Massen erreicht. Besonders wichtig ist dabei, daß nicht nur die Beständigkeit gegen Alkali erhöht, sondern auch die bislang nicht erreichte Beständigkeit gegen organische Basen und gegen Lösungsmittel erzielt wird. Besonders überraschend ist dieser technische Erfolg deshalb, weil teilweise die Alkylverbindungen, wie z. B. die Alkylchloride und Alkylchlorhydrine, im Gegensatz zu den in der Patentschrift 642 767 genannten Arylalkylverbindungen,überhaupt keine erhärtendenEigenschaften haben, sondern mit den flüssigen Phenolaldehydharzen unbeschränkte Zeit zusammen gelagert oder sogar erhitzt werden können, ohne daß irgendeine Erhärtung auftritt.Compared to the method described in the patent 6.42 767 the above combination has the advantage that it has a much more extensive alkali resistance us chemical resistance at all, even without subsequent heat treatment the cold hardened masses reached. It is particularly important that not only the Resistance to alkali increased, but also the previously unattained resistance against organic bases and against solvents. Particularly surprising this technical success is because in part the alkyl compounds, such as z. B. the alkyl chlorides and alkyl chlorohydrins, in contrast to those in the patent 642,767 mentioned arylalkyl compounds, no hardening properties at all but together with the liquid phenol aldehyde resins for an unlimited period of time can be stored or even heated without any hardening occurring.

Hinzu kommt, daß die Alkylverbindungen sowohl technisch leichter herzustellen als auch insbesondere in der Anwendung physiologisch viel weniger aggressiv und daher leichter zu verarbeiten sind als die Aralkylverbindungen. Es war nicht zu erwarten, daß die völlig neutralen und stabilen Alkylchloride' und Alkylchlorhydrine sich in der Kombination mit Erhärtungsstoffen trotzdem völlig aktiv verhalten.In addition, the alkyl compounds are both technically easier to manufacture as well as in particular in the application much less aggressive and physiologically are therefore easier to process than the aralkyl compounds. It wasn't to expect the completely neutral and stable alkyl chlorides' and alkyl chlorohydrins behave in a completely active way in combination with hardening substances.

Der Kern der Erfindung besteht also in der latent vorhandenen Eigenschaft der Alkylverbindungen, die völlige chemische Widerstandsfähigkeit von Phenolaldehydharzen zu erzielen, vorausgesetzt, daß gleichzeitig mit den Alkylverbindungen noch besondere Erhärtungsstoffe angewendet werden. Wenn man auch im allgemeinen als Erhärtungszusatz die gegen Wasser neutral reagierenden Zusatzstoffe verwendet, so ist gleichwohl der Zusatz von sauren Erhärtungsstoffen möglich. Man kann beispielsweise an Stelle der häufig verwendeten aromatischen Sulfochloride auch aromatische Sulfonsäuren, z. B. Benzolsulfonsäure, verwenden.The essence of the invention consists in the latent property of alkyl compounds, the complete chemical resistance of phenol-aldehyde resins to achieve, provided that at the same time with the alkyl compounds still special Hardening agents are used. Even if it is generally used as a hardening additive the additives, which react neutrally towards water, are used anyway the addition of acidic hardening substances is possible. One can for example in place the frequently used aromatic sulfochlorides also include aromatic sulfonic acids, z. B. benzenesulfonic acid, use.

Die genannten Ester und esterartigen Verbindungen werden entweder für sich allein oder in Verbindung mit Füllstoffen, gegebenenfalls außerdem noch unter Zusatz gut wärmeleitender Stoffe, z. B. Silicium, -Siliciumverbindungen oder Graphit, den flüssigen Phenolformaldehydharzen zusammen mit den Erhärtungsstoffen beigemischt. Mit derartigen Massen. können Kittungen, Verputze oder betonartige Beläge wie auch Formkörper, z. B. Steine, Platten oder auch Filtersteine oder Filterböden, hergestellt werden, die fest, hart und widerstandsfähig gegen mechanischen und chemischen Angriff sind. Je nach Art des verwendeten aliphatischen Esters einer anorganischen Säure werden nach dem Verfahren flüssige Phenolaldehydharze mit einem. Molverhältnis von 1 Mol Phenol und 1,4 oder mehr Formaldehyd verwendet.The mentioned esters and ester-like compounds are either on their own or in conjunction with fillers, possibly also as well with the addition of materials that conduct heat well, e.g. B. silicon, silicon compounds or Graphite, the liquid phenol-formaldehyde resins together with the hardening substances mixed in. With such masses. can be putty, plastering or concrete-like Coverings as well as moldings, e.g. B. stones, plates or filter stones or filter floors, are made that are strong, tough and resistant to mechanical and chemical Attack are. Depending on the type of aliphatic ester used, an inorganic one Acid are liquid phenol aldehyde resins with a. Molar ratio of 1 mole of phenol and 1.4 or more formaldehyde are used.

Es ist zwar bereits ein Verfahren bekanntgeworden, bei dem Phenolformaldehydharze mit schwachen Erhärtungsmitteln und äußerst geringen Mengen von Alkylsulfat versetzt und erwärmt wurden. Der Zweck dieser Zusätze war der, die Kondensation der Harze etwas weiter zu treiben, jedoch noch nicht bis zur völligen Erhärtung. Diese weitere Kondensation wurde deshalb vorgeschlagen, um die Harze in Lösungsmitteln und anderen Lackbestandteilen quellend zu machen. Eine solche Behandlung hat naturgemäß mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nichts zu. tun, denn die Erhöhung der chemischen Beständigkeit und Herabsetzung der Queilfäbigkeit gemäß vorliegender Erfindung stellt gerade das Gegenteil der bei dem bekannten Verfahren bezweckten Erhöhung der Duellfähigkeit dar. Außerdem wirkt Alkylsulfat auf Phenolharz härtend ein, während nach dem vorliegenden Verfahren lediglich auf die Harze nicht härtend wirkende aliphatische Ester anorganischer Säuren zugesetzt werden. Beispiele 1. =o Gewichtsteile p-Toluolsulfochlorid werden mit 6o Gewichtsteilen Bariumsulfat und 2o Gewichtsteilen grobkörnigen Quarzmehlen miteinander vermischt und das Kittmehl mit einer Anmischflüssigkeit, bestehend aus 30 Volumteilen vorkondensiertem flüssigem Phenolaldehydharz und 1o Volumteilen Glykolchlorhydrin, aasgemischt.A process has already become known in which phenol-formaldehyde resins mixed with weak hardening agents and extremely small amounts of alkyl sulfate and heated. The purpose of these additives was to condense the resins to push a little further, but not until it is completely hardened. This further Condensation has therefore been suggested to make the resins in solvents and others To make paint components swelling. Such a treatment naturally has with does not apply to the process of the present invention. do because increasing the chemical Provides persistence and degradation of the cross-ability according to the present invention just the opposite of the increase in duel ability aimed at in the known method In addition, alkyl sulfate has a hardening effect on phenolic resin, while according to the present Process only non-hardening aliphatic esters of inorganic materials on the resins Acids are added. Examples 1. = o parts by weight of p-toluenesulfonyl chloride with 60 parts by weight of barium sulfate and 20 parts by weight of coarse-grained quartz flours mixed with each other and the putty powder with a mixing liquid, consisting of 30 parts by volume of precondensed liquid phenol aldehyde resin and 1o parts by volume of glycol chlorohydrin, carrion mixed.

2. 1o Gewichtsteile Benzolsulfonsäure werden mit 6o Gewichtsteilen Bariumsulfat und 2o Gewichtsteilen grobkörnigen Quarzmehlen miteinander vermischt und das Kittmehl mit einer Anmischflüssigkeit, bestehend aus 30 Volumteilen vorkondensiertem flüssigem Phenolaldehydharz und 1o Volumteilen Dichlorhydrin, aasgemischt.2. 10 parts by weight of benzenesulfonic acid are mixed with 60 parts by weight of barium sulfate and 2o parts by weight of coarse-grained quartz flour and the cement flour is mixed with a mixing liquid consisting of 30 parts by volume of precondensed liquid phenol aldehyde resin and 10 parts by volume of dichlorohydrin.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in der Kälte erhärtenden säure- und alkalibeständigen Massen durch Vermischung von vorkondensierten noch flüssigen Phenolformaldehydharzen mit einem Verhältnis von Formaldehyd zu Phenol wie 1,4 : I oder darüber mit neutralen oder sauren Erhärtungszusätzen und gegebenenfalls Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß den Massen noch auf die Harze nicht härtend wirkende aliphatische Ester anorganischer Säuren zugesetzt werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 576 177, 595 014, 642 767; französische Patentschriften Nr. 575 532, 723 008, 788 867; britische Patentschriften Nr. 147 173, 472 228; USA.-Patentschriften Nr. 965 823, 2 034 8o2; schweizerische Patentschrift Nr. 45 913; B e r n t h s e n , Lehrbuch der organischen Chemie, 1924, S.126; N o u v e 1, Die Industrie der Phenolaldehydharze, 1931, S. 84/85; Broschüre »Bakelite - Lacken vom April 1934.PATENT CLAIM: Process for the production of acid- and alkali-resistant compounds that harden in the cold by mixing precondensed, still liquid phenol-formaldehyde resins with a ratio of formaldehyde to phenol such as 1.4: I or above with neutral or acidic hardening additives and optionally fillers, characterized in that aliphatic esters of inorganic acids which do not harden the resins are added to the masses. Cited publications: German Patent Specifications No. 576 177, 595 014, 642 767; French Patent Nos. 575 532, 723 008, 788 867; British Patent Nos. 147 173, 472 228; U.S. Patent Nos. 965,823, 2,034,8o2; Swiss Patent No. 45 913; B ernt hsen, Textbook of Organic Chemistry, 1924, p.126; N ouve 1 The industry of phenol-aldehyde resins, 1931, page 8 4/85; Brochure »Bakelite lacquers from April 1934.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE929576C (en) * 1948-10-02 1955-06-30 Hoechst Ag Process for the production of compounds which harden quickly in the cold and produce bonds with high chemical resistance

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH45913A (en) * 1908-11-09 1910-01-03 Knoll & Co Process for accelerating the hardening of acid- and alkali-resistant, insoluble objects made from condensation products of phenols and aldehydes by heating
US965823A (en) * 1908-12-21 1910-07-26 Knoll And Company Process for hardening condensation products from phenols and aldehydes.
GB147173A (en) * 1919-06-26 1921-10-07 Joseph Filhol Manufacture of phenol-formaldehyde condensation products
FR575532A (en) * 1923-03-21 1924-08-01 Improved process for the manufacture of materials based on condensation products of aldehydes with phenols
FR723008A (en) * 1930-10-06 1932-04-01 Ig Farbenindustrie Ag Process for preparing cements, coatings and coatings.
DE576177C (en) * 1930-11-11 1933-05-08 Louis Blumer Fa Process for the production of resinous products from phenol condensation products and polyhydric alcohols
DE595014C (en) * 1930-06-07 1934-03-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of phenol-aldehyde resins which harden faster in the cold
FR788867A (en) * 1934-04-14 1935-10-18 Ig Farbenindustrie Ag Preparation process for cements, coating and coatings
US2034802A (en) * 1930-06-07 1936-03-24 Penchlor Inc Acidproof self-hardening composition
DE642767C (en) * 1934-04-15 1937-03-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of phenol-aldehyde resins which harden quickly in the cold
GB472228A (en) * 1935-09-11 1937-09-16 Hermann Plauson Process for the manufacture and use of liquid self-hardening compositions derived from synthetic resins

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH45913A (en) * 1908-11-09 1910-01-03 Knoll & Co Process for accelerating the hardening of acid- and alkali-resistant, insoluble objects made from condensation products of phenols and aldehydes by heating
US965823A (en) * 1908-12-21 1910-07-26 Knoll And Company Process for hardening condensation products from phenols and aldehydes.
GB147173A (en) * 1919-06-26 1921-10-07 Joseph Filhol Manufacture of phenol-formaldehyde condensation products
FR575532A (en) * 1923-03-21 1924-08-01 Improved process for the manufacture of materials based on condensation products of aldehydes with phenols
DE595014C (en) * 1930-06-07 1934-03-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of phenol-aldehyde resins which harden faster in the cold
US2034802A (en) * 1930-06-07 1936-03-24 Penchlor Inc Acidproof self-hardening composition
FR723008A (en) * 1930-10-06 1932-04-01 Ig Farbenindustrie Ag Process for preparing cements, coatings and coatings.
DE576177C (en) * 1930-11-11 1933-05-08 Louis Blumer Fa Process for the production of resinous products from phenol condensation products and polyhydric alcohols
FR788867A (en) * 1934-04-14 1935-10-18 Ig Farbenindustrie Ag Preparation process for cements, coating and coatings
DE642767C (en) * 1934-04-15 1937-03-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of phenol-aldehyde resins which harden quickly in the cold
GB472228A (en) * 1935-09-11 1937-09-16 Hermann Plauson Process for the manufacture and use of liquid self-hardening compositions derived from synthetic resins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE929576C (en) * 1948-10-02 1955-06-30 Hoechst Ag Process for the production of compounds which harden quickly in the cold and produce bonds with high chemical resistance

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