DE84293C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Monaminen.Monamines.
Durch Zusammenschmelzen von Anilin, salzsaurem Anilin und Mononitrophenol entstehen indulinartige Farbstoffe, welche in Spiritus leicht löslich sind und deren Sulfosäuren alkalilösliche Verbindungen darstellen.When aniline, hydrochloric acid aniline and mononitrophenol melt together Indulin-like colorants, which are easily soluble in alcohol, and their sulphonic acids represent alkali-soluble compounds.
Die Temperatur, welche bei dieser Condensation angewendet wird, liegt gewöhnlich zwischen 210 und 2300 C. Die Sulfosäuren dieser Condensationsproducte eignen sich zum Färben von Baumwolle wenig oder gar nicht; in der Wollfärberei finden sie wohl Anwendung, doch tritt hier der Uebelstand ein, dafs die Wolle sehr leicht ungleichmäfsig gefärbt wird, da die freien Sulfosäuren dieser Farben nach Zusatz von Säuren niedergeschlagen werden.The temperature which is used in this condensation is usually between 210 and 230 ° C. The sulfonic acids of these condensation products are little or not at all suitable for dyeing cotton; They are certainly used in wool dyeing, but here the disadvantage arises that the wool is very easily dyed unevenly, since the free sulphonic acids of these colors are precipitated when acids are added.
Die vorliegende Erfindung beruht nun auf der Beobachtung, dafs sich das Trinitrophenol wesentlich anders verhält als Mononitrophenol. Die Einwirkung des Trinitrophenole auf salzsaures Anilin und Anilin geht schon bei 120° C. vor sich; während die aus den Mononitrophenolen dargestellten Sulfosäuren wenig oder gar keine Affinität zur Baumwolle zeigen, haben die Sulfosäuren der Trinitrophenolfarbstoffe grofse Anziehungskraft zur Baumwollfaser; da die Sulfosäuren der Farbstoffe in Wasser leicht löslich sind, so erhält man auf Wolle mit Leichtigkeit gleichmäfsige Ausfärbungen; selbst bei den hellsten Tönen ist von Ungleichmäfsigkeit nichts zu bemerken.The present invention is based on the observation that trinitrophenol behaves significantly differently than mononitrophenol. The action of trinitrophenols on hydrochloric acid Aniline and aniline are already going on at 120 ° C; while those from the mononitrophenols The sulfonic acids shown have little or no affinity for cotton, the sulfonic acids of the trinitrophenol dyes have great attraction to cotton fiber; since the sulfonic acids of the dyes are easily soluble in water, one obtains on Wool can be easily colored evenly; even in the lightest tones nothing to notice of unevenness.
a) Darstellung des spritlöslichen Farbstoffes. a) Representation of the fuel-soluble dye.
In einem gufseisernen Kessel mit Kühler und Rührwerk werden 130 kg salzsaures Anilin, -jj kg Trinitrophenol, 200 kg Anilinöl und 0,5 kg vanadinsaures Ammoniak 6 Stunden auf i2o° C. erhitzt. Der Zusatz von vanadinsaurem Ammoniak ist nicht unbedingt nöthig, doch erleichtert er die Reaction wesentlich. Das salzsaure Anilin kann durch äquivalente Mengen salzsaures Toluidin oder salzaures Xylidin ersetzt werden. 130 kg of hydrochloric aniline, -jj kg of trinitrophenol, 200 kg of aniline oil and 0.5 kg of vanadic ammonia are heated to 130 ° C. for 6 hours in a cast iron kettle with a cooler and stirrer. The addition of ammonia vanadium is not absolutely necessary, but it greatly facilitates the reaction. The hydrochloric aniline can be replaced by equivalent amounts of hydrochloric toluidine or hydrochloric xylidine.
Die Schmelze wird zuerst roth und geht nach und nach in violett über. Nach einstündigem Erhitzen mufs man das Feuer, wenn die Temperatur auf 1150 C. angelangt ist, Hiäfsigen, da die Entwickelung von Wasser und Ammoniak so heftig wird, dafs ein Ueberschäumen unvermeidlich wäre. Nachdem die Reaction nachgelassen hat, erhitzt man wieder stärker und dreht den erst aufwärts gerichteten Kühler nach unten. Aus dem Kessel destillirt Wasser und Anilinöl über. Die Schmelze wird nach und nach dickflüssiger und läfst, nach sechsstündigem Erhitzen auf 1200 C, sich in Fäden ziehen. Um blauere Farbstoffe darzustellen, erhitzt man bis auf 1900 C.The melt turns red at first and gradually turns purple. After one hour of heating you must, the fire when the temperature has reached 115 0 C., Hiäfsigen since the development of water and ammonia is so violent a foaming About DAF inevitably would. After the reaction has subsided, heat up again more strongly and turn the cooler, which was first directed upwards, downwards. Water and aniline oil are distilled over from the kettle. The melt is gradually thicker and läfst, after six hours of heating at 120 0 C, taken into filaments. In order to illustrate more blue dyes, is heated up to 190 0 C.
Durch Herausziehen von Proben erkennt man das Ende der Reaction. Hat man die gewünschte Nuance erreicht, so nimmt man den Kessel vom Feuer und läfst die noch heifse Schmelze in mit Salzsäure angesäuertes Wasser laufen. Ist die gesammte Masse eingelaufen, so überzeugt man sich, ob das Wasser noch sauer reagirt. Den abgeschiedenen Farbstoff filtrirt und centrifugirt man. Das Abwasser, welches salzsaures Anilin und einen kleinen Theil Trinitrophenol enthält, wird mit Natronlauge versetzt und mit directem Dampf destillirt, um das Anilin wieder zu gewinnen.The end of the reaction can be seen by pulling out samples. Do you have that When the desired shade is reached, take the kettle off the fire and keep it running Run hot melt in water acidified with hydrochloric acid. Has the whole mass come in, in this way one can convince oneself whether the water still reacts acidic. The separated dye is filtered and centrifuged. That Waste water which contains hydrochloric aniline and a small portion of trinitrophenol is mixed with Sodium hydroxide solution is added and the mixture is distilled with direct steam, in order to recover the aniline.
Der entstandene Farbstoff stellt ein schwarzes, in Spiritus mit rothvioletter Farbe leicht lösliches Pulver dar, welches durch wiederholtes Waschen gereinigt wird. Der Farbstoff kann durch Sulfuriren oder durch Verschmelzen mit Diaminen in wasserlösliche Verbindungen übergeführt werden.The resulting dye is black, easily soluble in alcohol with a red-violet color Powder, which is cleaned by repeated washing. The dye can through Sulfurized or converted into water-soluble compounds by fusing them with diamines will.
Auf Zusatz von Natronlauge wird die Farblösung roth und es fällt die Farbbase als schwarzes Pulver aus. Durch Schwefelsäure oder Salzsäure wird die Lösung blauer; in concentrirter Schwefelsäure ist der Farbstoff mit rein blauer Farbe löslich.When caustic soda is added, the color solution turns red and the color base falls as black powder off. Sulfuric acid or hydrochloric acid make the solution bluer; in concentrated sulfuric acid, the dye is soluble with a pure blue color.
Die aus dem Toluidin und Xylidin dargestellten Farbstoffe sind dem eben angeführten sehr ähnlich, doch ist die Lösung röther.The dyes made from toluidine and xylidine are the same as those just mentioned very similar, but the solution is redder.
b) Ueberführung des spritlöslichen
Farbstoffes in die in Alkali leicht lösliche Sulfosäure.b) Transfer of the fuel-soluble
Dye into the sulfonic acid, which is easily soluble in alkali.
Um den spritlöslichen Farbstoff wasserlöslich zu machen, trägt man denselben nach dem Trocknen und Pulverisiren in die vierfache Menge rauchender Schwefelsäure ein und läfst bei mäfsiger Temperatur io bis 12 Stunden stehen. Hat man sich von der vollständigen Löslichkeit der Sulfosäure durch Eintropfen in Ammoniakwasser überzeugt, so giefst man unter heftigem Rühren in Eiswasser, neutralisirt mit gelöschtem Kalk und filtrirt das leicht lösliche Kalksalz der Farbsäure von dem gebildeten Gyps ab.To make the fuel-soluble dye water-soluble, wear the same after Dry and pulverize in four times the amount of fuming sulfuric acid, and run stand at a moderate temperature for 10 to 12 hours. Did you get away from the full The solubility of the sulfonic acid is convinced by dropping it in ammonia water, so they pour with vigorous stirring in ice water, neutralized with slaked lime, and lightly filtered soluble calcium salt of the coloric acid from the gypsium formed.
Der Farbstoff wird durch Soda in das Natriumsalz übergeführt und durch Eindampfen gewonnen. Da das Kalksalz ebenfalls leicht löslich ist, so kann auch dieses als Farbstoff Verwendung finden. Dieser Farbstoff färbt Baumwolle, Wolle und Seide in mit Essigsäure angesäuertem Bade grau bis schwarz.The dye is converted into the sodium salt by means of soda and evaporation won. Since the lime salt is also easily soluble, this can also be used as a dye Find use. This dye dyes cotton, wool and silk in acetic acid acidified bath gray to black.
Die Nuance des Farbstoffes ist abhängig von der Temperatur, bei welcher die Condensation vor sich gegangen ist; je höher die Temperatur, um so blauer wird der Farbstoff. Der bei 1900 C. condensirte und in Sulfosäure übergeführte Farbstoff stellt ein schwarzes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar, in Alkohol ist der Farbstoff fast unlöslich.The shade of the dye depends on the temperature at which the condensation took place; the higher the temperature, the bluer the dye becomes. The dye condensed at 190 0 C. and placed under sulfonic acid is a black, slightly water-soluble powder in alcohol, the dye is almost insoluble.
Durch Salzsäure wie durch Schwefelsäure wird die wässerige Lösung blauer, durch Natronlauge wird sie rothbraun, chromsaures Kali fällt den Farbstoff als schwarzen Niederschlag aus, ebenso Tannin.Hydrochloric acid and sulfuric acid make the aqueous solution bluer Sodium hydroxide solution turns it red-brown, while chromic acid potassium drops the dye as a black precipitate off, as well as tannin.
c) Ueberführung des spritlöslichenc) Transfer of the fuel-soluble
Farbstoffes in die in Wasser löslicheDye in the water-soluble
salzsaure Verbindung.hydrochloric acid compound.
Zu diesem Zwecke schmilzt man ioö Theile p-Phenylendiamin und 120 Theile spritlöslichen Farbstoff unter Zusatz von 5 Theilen Benzoesäure zusammen, erwärmt auf 130 bis 1400C. und hält einige Zeit auf dieser Temperatur. Die Benzoesäure läfst sich vortheilhaft durch Glycerin ersetzen. Die Masse wird dünnflüssig, fängt an zu schäumen und entwickelt Ammoniak, der Farbton wird ein mehr violetter. Die Reaction kann, je nach der gewünschten Nuance, früher oder später beendigt werden, hat aber ihr Ende erreicht, wenn die Ammoniakentwickelung aufhört. Ist das Ende der Reaction eingetreten, so giefst man die heifse Schmelze in verdünnte Salzsäure. Der gebildete Farbstoff geht in die Lösung und wird durch Kochsalz ausgefällt, filtrirt, getrocknet und gemahlen; derselbe färbt Baumwolle, Wolle und Seide in mit Essigsäure angesäuertem Bade blauroth bis blau, je nach der Temperatur, bei welcher die Condensation vor sich gegangen ist.For this purpose, it melts ioö parts p-phenylene diamine and 120 parts sprit soluble dye with addition of 5 parts of benzoic acid together, heated to 130 to 140 0 C. and holds some time at this temperature. The benzoic acid can advantageously be replaced by glycerine. The mass becomes thin, begins to foam and develops ammonia, the color becomes more purple. The reaction can be ended sooner or later, depending on the desired shade, but has come to an end when the evolution of ammonia ceases. When the reaction has ended, the hot melt is poured into dilute hydrochloric acid. The dye formed goes into solution and is precipitated with common salt, filtered, dried, and ground; it dyes cotton, wool, and silk in baths acidified with acetic acid, bluish-red to blue, depending on the temperature at which the condensation took place.
Der entstandene Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, welches in Wasser leicht, in Alkohol aber nur schwer löslich ist. Aul Zusatz von Salzsäure verändert sich die wässerige Lösung nur wenig, sie bleibt klar, wird aber etwas blauer. Durch Schwefelsäure wird sie ebenfalls blauer, zugleich aber trübe. Durch Natronlauge wird die Farbbase, durch chromsaures Kali der Farbstoff als schwarzer Niederschlag ausgefällt. Die entsprechenden Toluidin- und Xylidinfarbstoffe verhalten sich ganz ähnlich , sind jedoch in der Lösung röther. Die Mengenverhältnisse und Temperaturen können naturgemäfs innerhalb weiterer Grenzen variirt werden.The resulting dye is a dark blue powder, which in water easily, but is only sparingly soluble in alcohol. The addition of hydrochloric acid changes the watery Solution only a little, it remains clear, but becomes a little bluer. By sulfuric acid becomes they are also bluer, but at the same time cloudy. With caustic soda the color base becomes, with chromic acid Potash precipitated the dye as a black precipitate. The corresponding toluidine and xylidine dyes behave quite similarly, but are redder in solution. the Quantities and temperatures can of course vary within wider limits will.
Claims (2)
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