DE824058C - Process for the preparation of benzylated phenols - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von benzylierten Phenolen Viele benzvlierte Phenole wirken stark bakterizid. Zu ihrer Darstellung wurden bisher Phenole mit Benzylalkohol oder Benzylchlorid unter Zusatz von Kondensationsmitteln. wie Schwefelsäure, Überchlorsäure, Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff, Phosphorsäure, Zinkchlorid, Eisenchlorid oder Aluminiumchlorid, umgesetzt. Dabei wurden von diesen Kondensationsmitteln meist relativ große Mengen angewandt. Oft kam auf i Mol Phenol i %lol Kondensationsmittel. Mit minimalen Mengen an Kondensationsmitteln kommt man nach den Angaben der Literatur (s. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15, S. 152, und Journal of the Chemical Society .4i, S. 22o) aus, wenn .man Zinkchlorid oder Eisenchlorid benutzt. Bei Umsetzung mit diesen Chloriden verlaufen die Benzylierungen der Phenole zwar rasch, aber mit unbefriedigenden Ergebnissen. Denn es entstehen in beträchtlicher Menge Nebenprodukte, deren quantitative Abtrennung mühevoll ist.Process for the preparation of benzylated phenols Many benzylated phenols have a strong bactericidal effect. So far, phenols with benzyl alcohol or benzyl chloride with the addition of condensing agents have been used to represent them. such as sulfuric acid, hyperchloric acid, hydrogen chloride, hydrogen fluoride, phosphoric acid, zinc chloride, iron chloride or aluminum chloride. In most cases, relatively large amounts of these condensing agents were used. Often there was 1% lol condensing agent for every 1 mole of phenol. According to the information in the literature (see reports of the Deutsche Chemischen Gesellschaft 15, p. 152, and Journal of the Chemical Society .4i, p. 22o), one can manage with minimal amounts of condensing agents if zinc chloride or iron chloride is used. When reacted with these chlorides, the benzylations of the phenols proceed rapidly, but with unsatisfactory results. This is because a considerable amount of by-products is formed, the quantitative separation of which is laborious.
Bei Verfahren ohne Kondensationsmittel muß man die Phenole in der Reäel zunächst in ihre Alkalisalze umwandeln. Die bekannten Wege zur Gewinnung von Benzylphenolen sind also entweder unbequem und kostspielig, oder sie liefern unbefriedigende Ergebnisse.In the case of processes without a condensing agent, the phenols must be in the First convert Reäel into their alkali salts. The known ways of obtaining Benzylphenols are therefore either inconvenient and expensive, or they provide unsatisfactory ones Results.
Es hat sich nun gezeigt, daß man Phenole ohne Lösungsmittel mit Hilfe von Benzylchlorid und swbstituierteji Benzylchloriden rasch, .bequem und mit gutem Erfolg umsetzen kann, wenn man die Umsetzung durch minimale Mengen geeigneter Metallverbindungen katalytisch beschleunigt und hierbei als Katalysatoren geglühtes Ferrioxyd, geglühtes Ferriphosphat oder Zinntetrachlorid verwendet. Die Katalysatoren dürfen nur in minimalen Mengen angewandt werden. Anderenfalls verlaufen die Benzylierungen überraschenderweise ungünstig.It has now been shown that phenols can be used without a solvent of benzyl chloride and substituted benzyl chlorides quickly, conveniently and with good Success can be achieved if you implement minimal amounts of suitable metal compounds catalytically accelerated and here as catalysts annealed ferric oxide, annealed Ferrous phosphate or tin tetrachloride is used. The catalysts may only be used in minimal quantities. Otherwise the benzylations proceed surprisingly inconvenient.
Die besten Ergebnisse werden mit dem neuen Verfahren erzielt, wenn das zu benzylierende Phenol bis zur Beendigung der Umsetzung in beträchtlichem Ü@berschuß vorliegt. Dies kann man z. B. dadurch erreichen, daß man das Benzylchlorid in das Gemisch von Phenol und Katalysator einfließen läßt. Dabei sorgt man durch Durchleiten von trockener Luft für rasche Entfernung des sich bildenden Chlorwasserstoffs. In analoger Weise wie Phenol lassen sich seine Derivate benzylieren. An Stelle von Benzylchlorid können beliebige andere chlormethylierte aromatische Verbindungen treten.The best results are achieved with the new procedure, if the phenol to be benzylated in considerable excess until the reaction has ended is present. This can be done e.g. B. can be achieved by adding the benzyl chloride to the Allow mixture of phenol and catalyst to flow in. One takes care of it by passing it through of dry air for rapid removal of the hydrogen chloride that forms. In Its derivatives can be benzylated in a manner analogous to phenol. Instead of Benzyl chloride can include any other chloromethylated aromatic compound step.
Alle nach dem neuen Verfahren hergestellten benzylierten Phenole lösen sich klar in verdünnten Laugen. Sie sind also frei von Phenolbenzyläthern. Diese Äther entstehen bei den meisten der bisher bekannten Methoden als Nebenprodukte. Sie lassen sich von den isomeren C-Benzylverbindungen wegen der ähnlichen Siedepunkte durch fraktionierte Destillation gar nicht oder doch nur schwierig quantitativ trennen. Daher mußte man bisher zur Gewinnung reiner Benzylphenole diese meist über ihre Alkalisalze hinwegreinigen. Beispiele i. Benzylphenol: Zu einem Gemisch von 56 Teilen Phenol und etwa o,oo6 Teilen geglühtem Ferriphosphat läßt man innerhalb von 45 Minuten bei 1000 26 Teile Benzylchlorid zutropfen. Durch Durchleiten von trockener Luft wird der bei der Umsetzung sich .bildende Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das entstandene Benzylphenol läßt sich durch fraktionierte Destillation leicht reinigen. Es siedet bei 184 bis 1860 (14 mm) und erstarrt zu farblosen Kristallen. Die Ausbeute beträgt 740/0, bezogen auf angegriffenes Phenol.All benzylated phenols produced by the new process dissolve clearly in dilute alkalis. So they are free from phenol benzyl ethers. These ethers are produced as by-products in most of the previously known methods. Due to their similar boiling points, they cannot be separated quantitatively at all from the isomeric C-benzyl compounds by fractional distillation, or only with difficulty. Therefore, up to now, in order to obtain pure benzylphenols, one usually had to purify them using their alkali metal salts. Examples i. Benzylphenol: 26 parts of benzyl chloride are added dropwise over 45 minutes at 1000 to a mixture of 56 parts of phenol and about 0.06 parts of calcined ferric phosphate. The hydrogen chloride which forms during the reaction is removed from the reaction mixture by passing through dry air. The benzylphenol formed can easily be purified by fractional distillation. It boils at 184 to 1860 (14 mm) and solidifies into colorless crystals. The yield is 740/0, based on the attacked phenol.
Wie bei diesem Beispiel betrugen auch bei allen folgenden die Ausbeuten über 70 0/0, bezogen auf angegriffenes Phenol. Die Reaktionsprodukte waren in allen Fällen auch in verdünnten Laugen klar löslich.As in this example, all of the following were in yields over 70 0/0, based on attacked phenol. The reaction products were in all Clearly soluble in cases even in dilute alkalis.
z. Benzyl-o-kresol: 26 Teile Benzylchlorid werden mit überschüssigem o-Kresol bei Anwesenheit von 0,005 Teilen geglühtem Ferriphosphat -bzw. Ferrioxyd nach den Angaben des ersten Beispiels umgesetzt. Das erhaltene Benzyl-o-kresol siedet unter einem Druck von 13;mm bei 183 bis 1860.z. Benzyl-o-cresol: 26 parts of benzyl chloride are -bzw with excess o-cresol in the presence of 0.005 parts of calcined ferric phosphate. Ferrioxyd implemented according to the information in the first example. The benzyl-o-cresol obtained boils under a pressure of 13; mm at 183 to 1860.
3. Benzyl-m-kresol: Auch die Umsetzung des m-Kresols mit Benzylchlorid erfolgt wie die des o-KresoIs und führt zum Benzyl-m-kresol vom Siedepunkt 187 bis i90° (12 mm).3. Benzyl-m-cresol: Also the reaction of m-cresol with benzyl chloride takes place like that of o-cresol and leads to benzyl-m-cresol with a boiling point of 187 bis i90 ° (12 mm).
4. 2-Benzyl-4-methylphenol: Die Umsetzung des p-Kresols erfolgt analog der des o-Kresols. Man erhält 2-Benzyl-4-methylphenol vom Siedepunkt 184 bis 1860 (13 mm).4. 2-Benzyl-4-methylphenol: The conversion of the p-cresol takes place analogously that of the o-cresol. 2-Benzyl-4-methylphenol with a boiling point of 184 to 1860 is obtained (13 mm).
5. 2-Benzyl-4-chlorphenol: Ein Gemisch von 77 Teilen 4-Chlorphenol und o,oo5 Teilen geglühtem Ferrioxyd wird wie ;bei Beispiel i mit 26 Teilen Benzylchlorid umgesetzt. Bei der fraktionierten Destillation erhält man reines 2-Benzyl-4-chlorphenol vom Siedepunkt 198 bis i99° (13 mm) und vom Schmelzpunkt 48,5°. Die Ausbeute beträgt 8o % der Theorie, bezogen auf angegriffenes 4-Chlorphenol.5. 2-Benzyl-4-chlorophenol: A mixture of 77 parts of 4-chlorophenol and 0.05 parts of calcined ferric oxide is used as in Example i with 26 parts of benzyl chloride implemented. The fractional distillation gives pure 2-benzyl-4-chlorophenol from the boiling point 198 to 199 ° (13 mm) and from the melting point 48.5 °. The yield is 80% of theory, based on attacked 4-chlorophenol.
6. 4-Benzyl-2-chlorphenol: Diese Verbindung wird erhalten, wenn man Benzylchlorid wie beim Beispiel i mit 2-Chlorphenol umsetzt. Das arhaltene 4-Benzyl-2-clilorphenol siedet unter einem Druck von 14 mm bei 182 bis 1850.6. 4-Benzyl-2-chlorophenol: This compound is obtained when one Reacts benzyl chloride with 2-chlorophenol as in Example i. The obtained 4-benzyl-2-clilophenol boils under a pressure of 14 mm at 182 by 1850.
7. 4-Benzyl-3-chlorphenol: Man erhält diese Verbindung, wenn man 3-Chlorphenol nach den beim ersten Beispiel gemachten Angaben mit Benzylchlorid umsetzt. Das erhaltene 4-Benzyl-3-chlorphenol siedet unter einem Druck von 14 mm bei 198 bis 200°.7. 4-Benzyl-3-chlorophenol: This compound is obtained by using 3-chlorophenol reacts with benzyl chloride according to the information given in the first example. The received 4-Benzyl-3-chlorophenol boils under a pressure of 14 mm at 198 to 200 °.
B. 2-Benzyl- bzw. 5-Benzyl-3-methyl-4-chlorplienol: 3-Methyl-4-clilorphenol wird mit Benzylchlorid in Gegenwart von geglühtem Ferrioxyd bei 100° innerhalb von etwa 45 Minuten nach den Angaben von Beispiel i umgesetzt. Die übliche Aufarbeitung ergibt ein Gemisch der beiden obengenannten isomeren Benzylverbindungen vom Siedepunkt 211 bis 214° (15 mm). Ausbeute 80% d. Th.B. 2-benzyl- or 5-benzyl-3-methyl-4-chloroplienol: 3-methyl-4-clilophenol is with benzyl chloride in the presence of calcined ferric oxide at 100 ° within implemented about 45 minutes according to the instructions of example i. The usual work-up results in a mixture of the two above-mentioned isomeric benzyl compounds with a boiling point 211 to 214 ° (15 mm). Yield 80% of theory Th.
9. 2-Benzyl-3, 5-dimethyl-4-chlorphenol: Läßt man überschüssiges 3, 5-dimetliyl-4-chlorphenol unter Zusatz von kleinen Mengen geglühten Ferriphosphats mit Benzylchlorid wie bei Beispiel i reagieren, so erhält man 2-Benzyl-3, 5-dimethyl-4-chlorphenol vom Siedepunkt 214 bis 217° (14 mm).9. 2-Benzyl-3, 5-dimethyl-4-chlorophenol: If excess 3, 5-dimethyl-4-chlorophenol with the addition of small amounts of calcined ferric phosphate react with benzyl chloride as in Example i to give 2-benzyl-3, 5-dimethyl-4-chlorophenol from boiling point 214 to 217 ° (14 mm).
1o. 2-Benzyl-4,bromplienol: Durch Umsatz von 4-Bromphenol mit Benzylchlorid bei Gegenwart von Ferrioxyd als Katalysator erhält man 2-Benzyl-4@bromphenol vom Siedepunkt 2o6 bis 2o90 (io mm).1o. 2-Benzyl-4, bromoplienol: By reacting 4-bromophenol with benzyl chloride in the presence of ferric oxide as a catalyst, 2-benzyl-4 @ bromophenol is obtained from Boiling point 2o6 to 2o90 (10 mm).
i i, Benzylguajakol : Die Umsetzung von Guajakol mit Benzylchlorid gemäß Beispiel i ergibt Benzylguajakol vom Siedepunkt 190 bis 193.0 (13 mm).ii, Benzylguaiacol: The reaction of guaiacol with benzyl chloride according to Example i gives benzylguaiacol with a boiling point of 190 to 193.0 (13 mm).
12. Benzyl-ß-naphthol: Bei der Umsetzung von überschüssigem ß-Naphthol mit Benzylchlorid in Gegenwart von geglühtem Ferriphosphat erhält man Benzyl-ß-naphthol vom Siedepunkt 240 bis 2420 (15 mm).12. Benzyl-ß-naphthol: When converting excess ß-naphthol Benzyl-ß-naphthol is obtained with benzyl chloride in the presence of calcined ferric phosphate from boiling point 240 to 2420 (15 mm).
13. 3-Benzyl-4-oxybenzoesäureniethylester: Die Umsetzung von 4-Oxvbenzoesäuremethylester mit Benzylchlorid gemäß Beispiel i liefert 3-.Ben.zyl-4-oxybenzoesäuremethylester vom Siedepunkt. 246 bis 2480 (13 mm).13. 3-Benzyl-4-oxybenzoic acid ethyl ester: The conversion of 4-oxybenzoic acid methyl ester with benzyl chloride according to Example i gives 3-.ben.zyl-4-oxybenzoic acid methyl ester from the boiling point. 246 to 2480 (13 mm).
14. (4-Chlorbenzyl)-phenol: Wird Phenol bei'. Gegenwart von Spuren geglühten Eisenphosphats mit 4-Chlorbenzylchlorid umgesetzt, so erhält man (4-Chlorbenzyl)-phenol vom Siedepunkt 2o5 bis 208' (14 mm).14. (4-chlorobenzyl) phenol: If phenol is used in '. Reacted with 4-chlorobenzyl chloride in the presence of traces of calcined iron phosphate, (4-chlorobenzyl) phenol with a boiling point of 205 to 208 ' (14 mm) is obtained.
15. 2-(4-Chlorbenzyl) -4-chlorphenol: Ersetzt man beim Beispiel 5 das Benzylchlorid durch die äquimolekulare Menge 4-Chlorbenzylchlorid, so erhält man bei der fraktionierten Destillation unter einem Druck von 14 mm 2-(4-Clilorbenzyl)-4-chlorphenol vom Siedepunkt 223 bis 2260.15. 2- (4-Chlorobenzyl) -4-chlorophenol: Replaced in Example 5 the benzyl chloride is obtained by the equimolecular amount of 4-chlorobenzyl chloride one in the fractional distillation under a pressure of 14 mm 2- (4-Clilorbenzyl) -4-chlorophenol from boiling point 223 to 2260.
16. (4-Chlorbenzyl)-o-kresol: Bei der Umsetzung von o-Kresol mit 4-Chlorbenzylchlorid bei Gegenwart von Spuren geglühten Eisenphosphats erhält man (4-Chlorbenzyl)-o-kresol vom Siedepunkt 211 bis 2i3° (13 mm).16. (4-Chlorobenzyl) -o-cresol: When converting o-cresol with 4-chlorobenzyl chloride at In the presence of traces of calcined iron phosphate, (4-chlorobenzyl) -o-cresol is obtained from the boiling point 211 to 213 ° (13 mm).
17. (4-Chlorbenzyl)-m-kresol: Wird überschÜssiges m-Kresol mit 4-Chlorbenzylchlorid bei Gegenwart von Ferrioxyd umgesetzt, so erhält man (4-Chlorbenzyl)-in-kresol vom Siedepunkt toi bis 204° (9 mm).17. (4-chlorobenzyl) -m-cresol: becomes excess m-cresol with 4-chlorobenzyl chloride reacted in the presence of ferric oxide, (4-chlorobenzyl) -in-cresol is obtained from Boiling point toi up to 204 ° (9 mm).
18. (4-Chlorbenzyl)-p-kresol: Setzt man p-Kresol wie beim Beispiel 15 mit 4-Clilorbenzylchlorid um, so erhält man 2-(4-Chlorbenzyl)-4-methylphenol vom Siedepunkt 216 bis 219° (14 mm).18. (4-chlorobenzyl) -p-cresol: Put p-cresol as in the example 15 with 4-chlorobenzyl chloride to give 2- (4-chlorobenzyl) -4-methylphenol from the boiling point 216 to 219 ° (14 mm).
19. (4-Fluor@benzyl)-phenol: Die Umsetzung von Phenol mit 4-Fluorbenzylchlorid gemäß den Angaben des Beispiels 15 führt zum (4-Fluorbenzyl)-phenol vom Siedepunkt 185 bis 188° (22 mm).19. (4-Fluor @ benzyl) -phenol: The reaction of phenol with 4-fluorobenzyl chloride according to the information in Example 15 leads to the (4-fluorobenzyl) phenol of the boiling point 185 to 188 ° (22 mm).
20. (2-Fluorbenzyl)-phenol: Diese Verbindung wird analog wie die entsprechende 4-Fluorverbinclung erhalten. Siedepunkt 188 bis 19i° (2omm).20. (2-Fluorobenzyl) -phenol: This compound is analogous to the corresponding one 4-fluorine compound obtained. Boiling point 188 to 19i ° (2omm).
21. (4-Fluorbenzyl)-xylenol: Bei der Umsetzung von symm. Kylenol mit 4-Fluotbenzylchlorid in Gegenwart von kleinen Mengen Ferrioxyd oder Zinntetrachlorid erhält man (4-Fluorbenzyl)-xylenol vom Siedepunkt i99 bis 2o2° (15 mm). 21. (4-Fluorobenzyl) -xylenol: When implementing symm. Kylenol with 4-fluorobenzyl chloride in the presence of small amounts of ferric oxide or tin tetrachloride gives (4-fluorobenzyl) -xylenol with a boiling point of 199 to 20 ° (15 mm).
22. (4-Meth),lbenzyl)-phenol: Setzt man Phenol bei Gegenwart von Spuren geglühten Ferriphosphats oder Zinntetrachlorids mit 4-Methylbenzylchlorid um, so erhält man (4-Methylbbenzyl)-phenol vom Siedepunkt toi bis 2o3° (15 mm).22. (4-Meth), benzyl) -phenol: If phenol is used in the presence of traces annealed ferric phosphate or tin tetrachloride with 4-methylbenzyl chloride, so (4-methylbbenzyl) phenol is obtained with a boiling point of up to 2o3 ° (15 mm).
23. (4-Methoxybenzyl)-phenol: Bei der Umsetzung yon Phenol mit 4-Methoxybenzylchlorid gemäß den Angaben von Beispie122 erhält man (4-Methoxybenzyl)-phenol, das unter einem Druck von 17 mm bei 224 bis 226° siedet.23. (4-Methoxybenzyl) -phenol: In the reaction of phenol with 4-methoxybenzyl chloride according to the information from Beispie122 (4-methoxybenzyl) phenol is obtained, which under boils at a pressure of 17 mm at 224 to 226 °.
24. Benzylresorcin: Setzt man Resorcin mit Benzylchlorid bei einer Temperatur von. etwa 13o° unter Verwendung von geglühtem Ferrioxyd oder Zinntetrachlorid als Katalysator um, so erhält man Benzylresorcin (3-Oxy-44benzylphenol) vom Siedepunkt 23o bis 233° (15 mm).24. Benzylresorcinol: If you put resorcinol with benzylchloride at a Temperature from. about 130 ° using annealed ferric oxide or tin tetrachloride As a catalyst, benzylresorcinol (3-oxy-44benzylphenol) is obtained from the boiling point 23o to 233 ° (15 mm).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP19989D DE824058C (en) | 1948-10-29 | 1948-10-29 | Process for the preparation of benzylated phenols |
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|---|---|---|---|
| DEP19989D DE824058C (en) | 1948-10-29 | 1948-10-29 | Process for the preparation of benzylated phenols |
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|---|---|
| DE824058C true DE824058C (en) | 1951-12-10 |
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ID=7367668
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP19989D Expired DE824058C (en) | 1948-10-29 | 1948-10-29 | Process for the preparation of benzylated phenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE824058C (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2211266A1 (en) * | 1971-03-11 | 1972-09-14 | Cocker Chemical Co. Ltd., Oswaldtwistle, Lancashire (Großbritannien) | Phenolic bactericidal agent |
| US4336270A (en) * | 1973-10-29 | 1982-06-22 | Ciba-Geigy Corporation | O-benzylphenols |
-
1948
- 1948-10-29 DE DEP19989D patent/DE824058C/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2211266A1 (en) * | 1971-03-11 | 1972-09-14 | Cocker Chemical Co. Ltd., Oswaldtwistle, Lancashire (Großbritannien) | Phenolic bactericidal agent |
| US4336270A (en) * | 1973-10-29 | 1982-06-22 | Ciba-Geigy Corporation | O-benzylphenols |
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