DE767317C - Process for the production of cycloparaffins - Google Patents
Process for the production of cycloparaffinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cycloparaffinen
Man kann sowohl in flüssiger Phase als auch in der Gasphase, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, hydrieren, wobei man kontinuierlich oder diskontinuierlich arbeiten kann. Bei der kontinuierlichen Hydrierung in der flüssigen Phase benutzt man zweckmäßiger- veise ein Rieselverfahren, hei dein der flüssige Ausgangsstoff über den Katalysator fließt, während der Wasserstoff im Gleich-oder Gegenstrom geführt wird.You can either in the liquid phase or in the gas phase, if appropriate hydrogenate under elevated pressure, continuously or discontinuously can work. Used in continuous hydrogenation in the liquid phase one expediently a trickle process, called the liquid starting material Flows over the catalyst, while the hydrogen is conducted in cocurrent or countercurrent will.
Man kann auch Lösuiias- oder Verdünnungsmittel verwenden, z. B. Wasser, Alkohole; wie Methanol, Äthanol, Butanol oder CyclohexanoI, Äther, wie Tetrahydrafuran, Di-n-butvlätlier oder Diäthyläther, Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Isooktan, sowie ChlorkohIenwasserstoffe. Auch der Wasserstoff kann verdünnt sein, beispielsweise durch Stickstoff oder Wasserdampf. Die geeignetsten Temperaturen für die Hydrierung liegen zwischen o und 300'; zweckmäßig arbeitet man bei Temperaturen zwischen ?o und 25o3.You can also use solvents or diluents, e.g. B. water, alcohols; such as methanol, ethanol, butanol or cyclohexanoI, ethers such as tetrahydrofuran, di-n-butyl ether or diethyl ether, hydrocarbons such as cyclohexane or isooctane, and also chlorohydrocarbons. The hydrogen can also be diluted, for example by nitrogen or water vapor. The most suitable temperatures for the hydrogenation are between 0 and 300 °; it is advisable to work at temperatures between? o and 25o3.
Es ist bekannt, Cvclooktan durch katalytische Hydrierung von Cyclooktadien herzustellen. Der Ausgangsstoff dieses Verfahrens unterscheidet sich von dem analogen des vorliegenden. Verfahrens durch einen Mindergehalt von zwei Doppelbindungen. Im Hinblick auf die bekannte Tatsache, daß Cy clohexene und andere partiell hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe sich sehr viel leichter zu Cycloparaffinen hydrieren lassen als Benzol, konnte man nicht erwarten, claß bei der Hydrierung der höheren, dem Benzol analog aufgel)autcti Cy clopoly ene die unedlen N-Ieta11-katalysatoren eine besonders hohe Hydriergeschwindigleit ermöglichten. Es ist auch beliauptet -#corden, Cyclooktotetraen verhalte sich wie ein konjugiertes System mit offener Kette, doch entspricht dies nicht den Tatsachen, so daß auch diese Behauptung keine Aure-ung gehen konnte, Cyclooktotetraen in art unedler Metalle zu hydrieren. Gegenw-Es sind bereits Verfahren bekanntgeworcten, Cycloparaffine aus anderen Ausgangsstoffen herzustellen. So liat man bereits vielg@iedrige cyclische Ketone mit amalgamiertem "Zink reduziert. Abgesehen davon, daß eine katalytische Hydrierung technisch einfacher ist, hat dieses bekannte Verfahren den \achteil, daß cyclische betone finit einer großen Zahl von Kettengliedern nur schwierig in großen Mengen zugänglich sind. Demgegenüber sind die Ausgangsstoffe des vorliegenden Verfahrens leicht durch Selbstkondensation von Acetylen herstellbar.It is known that Cvclooktan by catalytic hydrogenation of cyclooctadiene to manufacture. The starting material of this process differs from the analogue one of the present. Procedure due to a shortage of two double bonds. In view of the known fact that Cyclohexene and others partially hydrogenated aromatic hydrocarbons are much more easily hydrogenated to cycloparaffins than benzene, one could not expect that in the hydrogenation of the higher, The base N-Ieta11 catalysts are dissolved analogously to benzene enabled a particularly high hydrogenation rate. It is also owned - # corden, cyclooctotetraene behave like a conjugated system with an open Chain, but this does not correspond to the facts, so that this assertion also does not Aure-ung could go to hydrogenate cyclooctotetraene in kind of base metals. Present-It processes are already known, cycloparaffins from other starting materials to manufacture. So one already liat multiple cyclic ketones with amalgamated "Reduced zinc. Besides that a catalytic hydrogenation is technically easier is, this known method has the disadvantage that cyclic concretes are finite large number of chain links are difficult to access in large quantities. In contrast are the starting materials of the present process easily by self-condensation can be produced from acetylene.
Die in den folgenden Beispielen angege@ien2n Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Einer Lösung von is6 Teilen Cyclooktotetraen in 44o Teilen Methanol setzt man etwa 2o Teile eines Nickel-Skelett-Katalysators zu. der durch Zersetzung einer .NN ickel-Aluminium-Legierung mit 34% Nickelgehalt mittels Natronlauge hergestellt worden ist. In einem Hochdruckgefäß aus Edelstahl preßt man zu der 1lischung Wasserstoff unter 15o Atm. Druck hei Zimmertemperatur auf, bis der Druck nicht mehr abnimmt. Da das entstandene Cvclooktan nur zum Teil im ltethanol gelöst ist, kann man -zunächst den nicht gelösten Teil abtrennen. Aus der methanolischen Schicht treibt man das Methanol ab und destilliert den Rückstand zusammen mit dein übrigen Cyclooktan (Kp7ii0 = 148,5 bis 1:I9,5°). Die Ausbeute beträgt 930/0, das erhaltene Cyclooktan ist sehr rein.The parts given in the following examples are parts by weight. Example i A solution of 6 parts of cyclooctotetraene in 440 parts of methanol is used add about 20 parts of a nickel skeleton catalyst. which by decomposition of a .NN nickel-aluminum alloy with 34% nickel content produced using caustic soda has been. Hydrogen is pressed into the mixture in a high-pressure vessel made of stainless steel below 15o atm. Press on at room temperature until the pressure no longer decreases. Since the resulting Cvclooktane is only partially dissolved in the ethanol, one can -first cut off the undissolved part. This is driven out of the methanolic layer Methanol and the residue is distilled off together with the rest of the cyclooctane (Kp7ii0 = 148.5 to 1: 19.5 °). The yield is 930/0, the cyclooctane obtained is very high pure.
Behandelt man unter sonst gleichen Bedingungen einen Lösung von 5z Teilen Cyclooktotetraen in 9i Teilen Tetrahydrofuran, so erhält man Cyclooktan in #92o/oiger Ausbeute. Beispiel 2 .If you treat a solution of 5z under otherwise identical conditions Parts of cyclooctotetraene in 91 parts of tetrahydrofuran give cyclooctane in # 92o / o yield. Example 2.
104 Teile Cyclooktotetraen werden in An--,vesenheit von 2o Teilen
des in Beispiel i lx schriebenen Katalysators mit Wasserstoff unter i5o =1tm. Druck
bei Zimmertemperatur behandelt. Bei der Destillation des Um-' setzungsgemischs erhält
man ioo Teile Cycloaktan, entsprechend einer Ausbeute von 900/0. Beispiel 3 Eine
Mischung von 52 Teilen Cyclooktotetraen mit So Teilen Methanol versetzt man mit
S Teilen eines Kupferkatalysators und lehandelt das Ganze bei ioo° und unter einem
Wasserstoffdruck von j .5o Atm. bis zur Sättigung. Bei der Aufarlx#itung in der
im Beispic@ll beschriebenen Weise erhält matt .Io Teile Cyclooktan.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEJ69547D DE767317C (en) | 1941-05-07 | 1941-05-07 | Process for the production of cycloparaffins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEJ69547D DE767317C (en) | 1941-05-07 | 1941-05-07 | Process for the production of cycloparaffins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE767317C true DE767317C (en) | 1952-07-28 |
Family
ID=7208130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEJ69547D Expired DE767317C (en) | 1941-05-07 | 1941-05-07 | Process for the production of cycloparaffins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE767317C (en) |
-
1941
- 1941-05-07 DE DEJ69547D patent/DE767317C/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
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