DE763064C - Process for the preparation of quaternary ammonium compounds - Google Patents

Process for the preparation of quaternary ammonium compounds

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DE763064C
DE763064C DEI65472D DEI0065472D DE763064C DE 763064 C DE763064 C DE 763064C DE I65472 D DEI65472 D DE I65472D DE I0065472 D DEI0065472 D DE I0065472D DE 763064 C DE763064 C DE 763064C
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Germany
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soluble
quaternary ammonium
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DEI65472D
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German (de)
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Gerhard Dr Balle
Kurt Dr Eisfeld
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring

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Description

AUSGEGEBEN AM 30. NOVEMBER 1953ISSUED NOVEMBER 30, 1953

I 65472 IVcI isqI 65472 IVcI isq

Es wurde gefunden, daß man technisch wertvolle quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Ester von niedrigmolekularen a-Halogenmonocarbonsäuren der aliphaitischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit wasserlöslichen tertiären Aminen umsetzt, die durch Einführung von Polyglykolätherresten in aliphatisch« Monoamine erhäl'tlich sind, und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester gegebenenfalls verseift oder mit primären oder sekundären Aminen- oder Oxyaminen oder deren Substitutionsprodukten in die entsprechenden Säureamide überführt.It has been found that technically valuable quaternary ammonium compounds can be obtained obtained when esters of low molecular weight α-halogen monocarboxylic acids of the aliphatic and araliphatic series, optionally in the presence of diluents, Reacts with water-soluble tertiary amines, which are caused by the introduction of polyglycol ether residues monoamines are available in aliphatic, and the resulting quaternary bonded nitrogen-containing ester optionally saponified or with primary or secondary amines or oxyamines or their substitution products into the corresponding Acid amides transferred.

Die zur Verwendung kommenden tertiären Oxyamide erhält man z. B. durch Umsetzung von primären aliphatischen Monoaminen mit Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd.The tertiary oxyamides used are obtained, for. B. through implementation of primary aliphatic monoamines with alkylene oxides, such as ethylene oxide.

Die erhaltenen quaternären Ammonium- so verbindungen sind in neutralen, sauren und alkalischen Medien löslich und sind gegenüber stärkeren Säuren, Basen oder Elektrolytzusätzen beständig. Sie können als Hilfsmittel in der Textilindustrie Verwendung finden. Ein besonderer Vorteil ist darin zuThe quaternary ammonium compounds obtained are in neutral, acidic and so soluble in alkaline media and are resistant to stronger acids, bases or electrolyte additives resistant. They can be used as an aid in the textile industry. A particular advantage is in it too

') Von der PatentsuAerin sind als die Eih'ndei angegeben worden:') The patent holder stated that the following were given as the family member:

Dr. Gerhard Balle, Frankfurt/Main und Dr. Kurt Eisfeld, MannheimDr. Gerhard Balle, Frankfurt / Main and Dr. Kurt Eisfeld, Mannheim

sehen., daß sie auch in Färbebädern mit Sulfonsäuregruppeii enthaltenden Farbstoffen verwendet werden können, ohne daß es zu Ausfällungen kommt.see. that they are also used in dye baths Dyes containing sulfonic acid groups can be used without precipitation occurring.

BeispieleExamples

i. Man setzt Stearylamin mit io MoI Äthylenoxyd zu einem tertiären Amin um, weiches am Stickstoff 2 Polyglykolätherreste gebunden enthält. Dieses tertiäre Amin erhitzt man mit Chloressigsäuremethyl ester auf etwa 120 bis 1300, wobei anfänglich eine deutliche Wärmeentwicklung zu beobachten ist. Das gebildete Produkt wird dann mit der äquivalenten * Menge methylalkoholiseher Methylaminlösung vermischt. Xach dem Abdestillieren des Methylalkohols bleibt das Methylatnid der aus Chloressigsäureester und dem tertiären Amin erhaltenen quaternären Ammoniumverbindung zurück, das in Wasser leicht löslich ist.i. Stearylamine is reacted with 10 mol of ethylene oxide to form a tertiary amine which contains 2 polyglycol ether residues bound to the nitrogen. This tertiary amine is heated with methyl chloroacetate to about 120 to 130 0 , a significant evolution of heat being observed initially. The product formed is then mixed with the equivalent * amount of methyl alcoholic methylamine solution. After the methyl alcohol has been distilled off, the methylate of the quaternary ammonium compound obtained from chloroacetic acid ester and the tertiary amine remains, which is easily soluble in water.

2. 530 Gewichtsteile eines aus Octadecylamin mit 6 Mol Äthylenoxyd erhaltenen tertiären Amins werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 110 bis 1200 erwärmt. Die gebildete quaternär« Ammoniumverbindung stellt eine wasserlösliche zähe Masse dar.2. 530 parts by weight of octadecylamine obtained from 6 mols of ethylene oxide with tertiary amine are heated with 110 parts by weight Chloressigsäuremethylester several hours at 110 to 120 0th The quaternary ammonium compound formed is a water-soluble, viscous mass.

3. 550 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen. aus Octadecylamin und Äthylenoxyd hergestellten tertiären wasserlöslichen Oxyamins werden mit 260 Gewichtsteilen Chloressigsäuredodecylester solange auf 120 bis 130° erwärmt, bis die in der Kälte fettartig erstarrende Masse vollständig in Wasser löslich geworden ist.3. 550 parts by weight of that described in Example 2. from octadecylamine and ethylene oxide tertiary water-soluble oxyamine produced are increased to 120 with 260 parts by weight of chloroacetic acid dodecyl ester Heated up to 130 °, until the mass, which solidifies like a fat in the cold, is completely immersed in water has become soluble.

4. 370 Gewichtsteile des Einwirkungsproduktes von 4 Mol Glycid auf 1 Mol Butylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 90 bis ioo° erhitzt, bis ein schwachgelb gefärbtes wasserlösliches öl entstanden ist. In dieses Öl werden bei 60 bis 700 260 Gewichtsteile Oleylamin eingsrührt; hierauf wird die Reaktionsmischung noch etwa 3 bis 4 Stunden auf 110 bis 1200 erwärmt. Das gebildete Amid stellt eine fettartige wasserlösliche Masse dar.4. 370 parts by weight of the product of action of 4 moles of glycide to 1 mole of butylamine are heated with 110 parts by weight of methyl chloroacetate for several hours at 90 ° to 100 ° until a pale yellow water-soluble oil has formed. In this oil oleylamine be eingsrührt at 60 to 70 0 260 parts by weight; then the reaction mixture is heated for about 3 to 4 hours at 110 to 120 0th The amide formed is a fat-like, water-soluble mass.

5. 850 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt aus 1 Mol Oleylamin mit 10 Mol Äthylenoxyd, werden mit 160 Gewichtsteilen Bromessigsäuremethylester 4 bis 6 Stunden auf 90 bis ioo° erwärmt. Nachdem die Masse vollständig wasserlöslich geworden ' ist, versetzt man mit 222 Gewichtsteilen eines i Gemisches von primären Aminen, welches I durch katalytische Reduktion von Nitrilen der Kokosfettsäuren erhalten wird. Xach etwa 4- bis 6stündigem Erhitzen erhält man ein schwach gefärbtes fett- bis wachsartiges Produkt, welches in Wasser löslich ist. ! 6. 360 Gewichtsteile des Eimvirkungsproj duktes von 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol ! Cyclohexylamin werden mit 130 Gewichts- : teilen a-Chlorpropionsäuremethylester meh- ; rere Stunden auf 120 bis 1300 erwärmt. : Wenn die Schmelze klar wasserlöslich gewor-' den ist, werden 270 Gewichtsteile Octadecyl-, amin laugsam eingerührt; die Mischung wird [ mehrere Stunden auf 120 bis 1300 erwärmt. Man erhält ein zähes wasserlösliches Produkt. 7. 630 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 er-I hältlichen Kondensationsproduktes werden in 1 1500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und auf i dem Dampfbad erwärmt. In diese Lösung { läßt man eine Lösung von 55 g Soda calc. in j 250 Gewichtsteilen Wasser langsam zulaufen. ! Xach beendeter Kohlensäureentwicklung wird i mit etwas verdünnter Salzsäure neutral ge-I stellt und die Lösung zur Trockne eingedampft. Das Verseifungsprodukt stellt eine zähe ölbis fettartige, zum Teil kristallin erstarrende wasserlösliche Masse dar.5. 850 parts by weight of a tertiary amine, prepared from 1 mole of oleylamine with 10 moles of ethylene oxide, are heated to 90 to 100 ° with 160 parts by weight of methyl bromoacetate for 4 to 6 hours. After the mass has become completely water-soluble, 222 parts by weight of a mixture of primary amines, which is obtained by catalytic reduction of nitriles of coconut fatty acids, are added. After heating for about 4 to 6 hours, a weakly colored fat- to waxy product is obtained which is soluble in water. ! 6. 360 parts by weight of the Eimvirkungsproj product from 6 moles of ethylene oxide to 1 mole! Cyclohexylamine with 130 parts by weight : parts of methyl α-chloropropionate meh-; rere hours heated to 120 to 130 0. : When the melt has become clearly soluble in water, 270 parts by weight of octadecyl, amine are slowly stirred in; the mixture is heated [several hours at 120 to 130 0th A viscous water-soluble product is obtained. 7. 630 parts by weight of the condensation product obtainable according to Example 2 are dissolved in 1 1500 parts by weight of water and heated on the steam bath. In this solution {a solution of 55 g soda calc. slowly run in in 250 parts by weight of water. ! When the evolution of carbonic acid has ended, it is rendered neutral with a little dilute hydrochloric acid and the solution is evaporated to dryness. The saponification product is a viscous oil to fat-like, partly crystalline solidifying water-soluble mass.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester von niedrigmolekularen ö-Halogenmonocarbonsäuren der aliphatischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit wasserlöslichen tertiären Aminen umsetzt, die durch Einführung von Polyglykolätherresten in aliphatische Monoamine erhältlich sind. und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester gegebenenfalls verseift oder mit primären oder sekundären Aminen oder Oxyamineu oder deren Substitutionsprodukten in die entsprechenden Säureamide überführt.Process for the preparation of quaternary ammonium compounds, thereby characterized in that one esters of low molecular weight δ-halogen monocarboxylic acids of the aliphatic and araliphatic series, optionally in the presence of diluents, with water-soluble converts tertiary amines, which are obtainable by introducing polyglycol ether residues into aliphatic monoamines. and optionally the resulting quaternary-bonded nitrogen-containing esters saponified or with primary or secondary amines or oxyamines or their substitution products in the corresponding Acid amides transferred. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen \vorden:To differentiate the subject matter of the invention from the state of the art, the granting procedure the following publications have been considered: Französische Patentschriften Xr. 747 433, 77° 539- 4-2 S34 Zusatz zu 747 433.French patents Xr. 747 433, 77 ° 539- 4-2 S34 Addition to 747 433. 5599 II.5599 II.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR747433A (en) * 1932-01-04 1933-06-17 Henkel & Cie Gmbh Process for manufacturing high molecular weight compounds
FR42834E (en) * 1932-12-21 1933-11-04 Henkel & Cie Gmbh Process for manufacturing high molecular weight compounds
FR770539A (en) * 1933-04-21 1934-09-15 Henkel & Compagine G M B H Manufacturing process for high molecular weight amide derivatives

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