DE758529C

DE758529C - Process for the production of chlorides of soap-forming fatty acids

Info

Publication number: DE758529C
Application number: DEH162259D
Authority: DE
Inventors: Erhart Dr Wolter
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1940-05-11
Filing date: 1940-05-11
Publication date: 1951-08-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Chloriden seifenbildender Fettsäuren Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung trocknender Öle bekannt geworden, das darin besteht, daß man auf flüssige oder geschmolzene aliphatischeoder hydroaromatische Kohlenwasserstoffe Phosgen in Anwesenheit von Aluminiumchlorid einwirken läßt. Es sollen - sich dabei ungesättigte Verbindungen bilden, welche anscheinend im wesentlichen aus Ketonen bestehen.Process for the production of chlorides of soap-forming fatty acids A process for the production of drying oils has already become known that consists in relying on liquid or molten aliphatic or hydroaromatic Hydrocarbons phosgene can act in the presence of aluminum chloride. It should - thereby form unsaturated compounds, which apparently essentially consist of ketones.

Weiter ist es bekannt, daß Phosgen bei i8o bis aoo° auf Anthracen unter Bildung von Anthracencarbonsäure-(9) -chlorid zur Einwirkung gebracht werden kann. Mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Phosgen konnte bisher eine Umsetzung zu Säurechloriden nicht erreicht werden.It is also known that phosgene at 180 to 100 ° on anthracene be brought into action with the formation of anthracene carboxylic acid (9) chloride can. With aliphatic hydrocarbons and phosgene a reaction has been possible so far to acid chlorides cannot be achieved.

Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzung mit Oxalylchlorid gelingt, wenn man die Reaktion unter der Einwirkung von aktivem Licht durchführt. Hierunter ist sowohl kurzwelliges Licht und Licht gewöhnlicher elektrischer Lichtquellen als auch Sonnenlicht zu verstehen.It has now been found that the reaction with oxalyl chloride succeeds, when the reaction is carried out under the action of active light. Below is both short-wave light and light from ordinary electric light sources as also understand sunlight.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Herstellung von Chloriden seifenbildender Fettsäuren dadurch, daß man Paraffinkohlenwasserstoffe mit io bis 2o Kohlenstoffatomen im Molekül mit Oxalylchlorid unter der-Einwirkung von aktivem Licht bei erhöhten Temperaturen umsetzt.The invention is therefore the Manufacturing of chlorides of soap-forming fatty acids by using paraffinic hydrocarbons with 10 to 20 carbon atoms in the molecule with oxalyl chloride under the action of active light at elevated temperatures.

Verwendbare Kohlenwasserstoffe sind neben den einzelnen definierten Paraffinkohlenwasserstoffen, wie Decan, Undecan, Dodecan u. dgl., Erdölfraktionen, wie z. B. Dieselöle, und ferner synthetische Erzeugnisse aus der Hydrierung von Teeren und Kohlen. Besonders wertvolle Fettsäurechloride erhält man bei der Verwendung von Paraffinkohlenwasserstoffen der angegebenen Kettenlänge, die bei der Uydrierung von Kohlenoxyd nach Fischer-Tropsch gewonnen werden.Usable hydrocarbons are defined next to each Paraffinic hydrocarbons, such as decane, undecane, dodecane and the like, petroleum fractions, such as B. Diesel oils, and also synthetic products from the hydrogenation of Tars and coals. Particularly valuable fatty acid chlorides are obtained when they are used of paraffinic hydrocarbons of the specified chain length that occur during the hydrogenation can be obtained from carbon oxide according to Fischer-Tropsch.

Die Umsetzung der Paraffinkohlenwasserstoffe mit Oxalylchlorid erfolgt unter Bildung von Salzsäure. Es wird daher in gegen wasserfreien Chlorwasserstoff beständigen Gefäßen gearbeitet, die, außer bei Verwendung von Sonnenlicht, Vorrichtungen zur Bestrahlung des Reaktionsgemisches mit aktivem Licht aufweisen. Die Reaktionstemperatur wird zweckmäßig auf 4o bis i5o° gehalten.The paraffin hydrocarbons are reacted with oxalyl chloride with formation of hydrochloric acid. It is therefore used in against anhydrous hydrogen chloride Resistant vessels worked, which, except when using sunlight, devices for irradiating the reaction mixture with active light. The reaction temperature is expediently kept at 40 to 15o °.

Die entstehenden Fettsäurechloride können in bekannter Weise auf Fettsäuren, Seifen, Fettsäurekondensationsprodukte u. dgl. verarbeitet werden.The resulting fatty acid chlorides can be converted to fatty acids, Soaps, fatty acid condensation products and the like can be processed.

Nach beendeter Reaktion können nicht umgesetzte Paraffinkohlenwasserstoffe, die von den Reaktionsprodukten entweder durch fraktionierte Destillation oder Verseifung derselben befreit worden sind, zu einem neuen Ansatz verwendet werden.After the reaction has ended, unreacted paraffinic hydrocarbons, that of the reaction products either by fractional distillation or saponification of the same have been released, can be used for a new approach.

Beispiel 2 Gewichtsteile eines Gemisches von Paraffinkohlenwasserstoffen aus der Fischer-Tropsch-Synthese mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül, Kochpunkt 2io bis 32o°, mittleres Molekulargewicht 214, werden mit i Gewichtsteil Oxalylchlorid bei 70° im Quarzkolben unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht zur Reaktion gebracht. Nach Abdampfen des nicht umgesetzten Oxalylchlorids erhält man ein Gemisch von Carbonsäurechloriden mit 13 bis i9 Kohlenstoffätomen im Molekül neben unverändertem Ausgangsmaterial.Example 2 parts by weight of a mixture of paraffinic hydrocarbons from the Fischer-Tropsch synthesis with 12 to 18 carbon atoms in the molecule, boiling point 2io to 32o °, average molecular weight 214, with 1 part by weight of oxalyl chloride reacted at 70 ° in a quartz flask under irradiation with ultraviolet light. After the unreacted oxalyl chloride has been evaporated off, a mixture of carboxylic acid chlorides is obtained with 13 to 19 carbon atoms in the molecule in addition to unchanged starting material.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of soap-forming chlorides Fatty acids, characterized in that paraffinic hydrocarbons with io to 2o carbon atoms in the molecule under the action of active light with oxalyl chloride Reacts at elevated temperatures. To delimit the subject matter of the invention from State of the art, the following publication is considered in the grant procedure been: Beilstein: Handbook of Organic Chemistry, 4th ed., Volume 3, p. 16.