DE741661C - Insecticides - Google Patents

Insecticides

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DE741661C
DE741661C DEG103141D DEG0103141D DE741661C DE 741661 C DE741661 C DE 741661C DE G103141 D DEG103141 D DE G103141D DE G0103141 D DEG0103141 D DE G0103141D DE 741661 C DE741661 C DE 741661C
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Description

Insektenvertilgungsmittel Für die Bekämpfung von Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfer, Blattläuse usw., sowie deren Entwicklungsstadien, werden hauptsächlich Petroleumlösungen von Pyrethrin oder Rotenon oder wäßrige Emulsionen dieser Verbindungen verwendet. Nikotin findet trotz seiner Giftigkeit für den Menschen im Pflanzenschutz Verwendung, scheidet aber für den Gebrauch in be@vohnten Räumen aus.Insecticides For the control of all kinds of insects, such as flies, mosquitoes, moths, beetles, aphids, etc., as well as their developmental stages, mainly petroleum solutions of pyrethrin or Rotenone or aqueous emulsions these compounds are used. Nicotine is found despite its toxicity to humans Use in plant protection, but is not suitable for use in inhabited rooms the end.

Die ersten beiden Mittel haben den Nachteil, daß sie in Form von Petroleumlösungen trotz Beimischung von starken Parfümiecungsmitteln unangenehm riechen. In wäßriger Emulsion dagegen sind sie nur wenig haltbar, ihre Wirksamkeit nimmt schon nach kurzer -Zeit stark ab.The first two agents have the disadvantage that they are in the form of petroleum solutions smell unpleasant despite the addition of strong perfumes. In watery Emulsion, on the other hand, they are not very durable, their effectiveness decreases after a short time -Time off heavily.

Alle Versuche, künstliche Stoffe aufzufinden, die sehr rasch und sicher wirken, dabei" fast oder ganz geruchlos sind und keinerlei Reizwirkung auf den Menschen ausüben, hatten bis heute keinen wesentlichen Erfolg. Um so überraschender ist es, daß die Kondensationsprodukte von r Mol Chloral oder Bromal mit 2 Mol von aliphatischen, araIiphatischen, aromatischen oder heterocy clischen Verbindungen, die ersetzbaren Wasserstoff enthalten, neben der sicheren tödlichen Wirkung auf Insekten, nur einen sehr schwachen und keineswegs unangenehmen Geruch aufweisen und auch in fein verteilter Form keinerlei Reizwirkung auf die Nasen-, Augen- oder Rachenschleimhaut ausüben.All attempts to find artificial substances very quickly and safely act, "are almost or completely odorless and have no irritating effect on people have not had any significant success to date. It is all the more surprising that the condensation products of r moles of chloral or bromal with 2 moles of aliphatic, Arialiphatic, aromatic or heterocyclic compounds that are replaceable Hydrogen contains only one, in addition to its certain deadly effect on insects have a very faint and by no means unpleasant odor and also in finely divided ones Form do not have any irritating effect on the mucous membrane of the nose, eyes or throat.

Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel: worin X Chlor- oder Bromatome und Y und Z aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Radikale bedeuten und wol)ei Y und Z auch dem gleichen Radikal angehören können. Die genannten Verbindungen können als Pulver oder in Lösungs- oder Verdünnung: -mitteln gelöst oder emulgiert, aber auch zusammen mit anderen an sich un-,virksainen inerten Stoffen, oder in Kombination mit fungiziden, bakteriziden oder insektiziden Mtteln angewendet werden.These compounds correspond to the general formula: where X is chlorine or bromine atoms and Y and Z are aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, and Y and Z can also belong to the same radical. The compounds mentioned can be used as a powder or in solvents or diluents, dissolved or emulsified, but also together with other intrinsically un-, virksainen inert substances, or in combination with fungicidal, bactericidal or insecticidal agents.

Sie sind mit wenigen Ausnahmen. sowohl in neutraler wie auch in saurer oder schwach alkalischer Lösung, sehr beständig, und ihre Herstellung ist technisch sehr einfach.They are with a few exceptions. both in neutral and in sour or weakly alkaline solution, very stable, and their production is technical very easy.

Die: Darstellung der beanspruchten Verbindungen ist in vielen Fällen bekannt, in anderen findet sie sich in einigen der nachfolgenden Beispiele ausführlich angegeben.The: representation of the claimed connections is in many cases well-known, in others it can be found in detail in some of the following examples specified.

Durch die Patentschrift 509 153 sind Aldol-Harnstoff-Kondensationsprodukte bekanntgeworden, deren Zusatz zu Schädlingsbekämpfungsmitteln vorgeschlagen wurde. Sie he-. sitzen jedoch nur schwache insektizide Wirkung, dienen aber hauptsächlich als Netzmittel; den Verbindungen gemäß vorstehender Erfindung sind sie in der insektiziden Wirkung, die mir langsam eintritt und nur in hohen Konzentrationen festgestellt werden kann, deutlich unterlegen.Aldol-urea condensation products have become known through patent specification 509 153 , the addition of which to pesticides has been proposed. Please refer-. sit, however, only weak insecticidal effect, but mainly serve as a wetting agent; they are clearly inferior to the compounds according to the above invention in terms of the insecticidal effect, which occurs slowly and can only be determined in high concentrations.

Dasselbe ist auch von den aus der aineri= kanischen Patentschrift z 16d.328 bekannten vergleichbaren, ausschließlich kernhalogenierten Verbindungen festzustellen. In dieser Patentschrift ist- zudem ausdrücklich mit Versuchszahlen belegt, daß halogenfreie Polyarylkohlenwasserstoffe, deren Arvlreste direkt oder durch einen Kohlenwasserstoffrest verbunden sein können, wirksamer sind als die entsprechenden kernhalogenierten Verbindungen oder die entsprechenden ebenfalls kernhalogenierten Motioary lkohlenwasserstofe. Demgegenüber ist sehr überraschend, daß die im aliphatischen Brückenglied halogenierten entsprechenden Diaryläthanverbindungen gemäß vorliegender Erfindung eine derart überlegene Wirksamkeit gegenüber Insekten besitzen.The same is also true of those from the American patent specification z 16d.328 known comparable, exclusively nuclear halogenated compounds ascertain. In this patent specification is also explicitly with trial numbers proves that halogen-free polyaryl hydrocarbons, their Arvlreste directly or may be linked by a hydrocarbon radical, are more effective than that corresponding nuclear halogenated compounds or the corresponding ones as well Nuclear halogenated motioary oil hydrocarbons. In contrast, it is very surprising that the corresponding diarylethane compounds halogenated in the aliphatic bridge member according to the present invention, such a superior effectiveness against insects own.

Beispiel i Behandelt man ein Gemisch von 211<1o1 Benzol oder Chlorbenzol mit i Mol Chloral oder Chloralhvdrat mit einem Überschuß an konzentrierter Schwefelsäure (ioo°@öig), so tritt bei kräftigem Rühren nach einiger Zeit Erwärmung ein. die sich etwa bis 6o° C steigert und dann wieder langsam abklingt. Man rührt weiter, bis sich die Reaktionsmasse auf Zimmertemperatur abgekühlt hat und feste Teile enthält. Dann gießt man in viel Wasser, wobei sich das rohe Kondensationsprodukt " fest abscheidet. Es wird gut ausgewaschen ;find, aus Alkohol umkristallisiert, in' Form weißer feiner Kristalle erhalten, die schwach nach Obst riechen. Die Formeln der Verbin (langen sind die folgenden: Die erste Verbindung schmilzt bei 64 <.'. - .Example i If a mixture of 211 <10 1 benzene or chlorobenzene is treated with 1 mol of chloral or chloral hydrate with an excess of concentrated sulfuric acid (100%), heating occurs after some time with vigorous stirring. which increases to about 60 ° C and then slowly subsides again. Stirring is continued until the reaction mass has cooled to room temperature and contains solid parts. Then it is poured into a lot of water, whereby the crude condensation product "separates out solidly. It is washed out well; are obtained, recrystallized from alcohol, in the form of fine white crystals which smell faintly of fruit. The formulas of the compounds are as follows : The first connection melts at 64 <. '. -.

die zweite bei 103 bis io5'- C (über die Darstellung siehe auch O. Fischer, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band ; (187d.1, S. iigi bis r19;). Die zwei Diplienylmethanverbin(lungen wirken sicher gegen Fliegen, wenn man je Kubikmeter Raum 5 ccm einer 5°, oigen, alkoholischen Lösung versprüht. Der Tod tritt bei Fliegen im `"erlauf von z Stunden sicher ein; schon nach 1o bis 15 --Minuten sind so gut wie alle Fliegen so stark gelähmt, dat,1 sie nicht mehr fliegen können. Auch -Motten, Blattläuse oder andere Schädlinge werden durch die versprühten Verbindungen in kürzester Frist vernichtet. An Stelle von Lösungen in Alkoliol. Petroleum oder ähnlichen Lösungsmitteln kann man in vielen Fällen finit Vorteil auch wäßrige Emulsionen anwenden. Dabei geht deren-#N'irksainkeit auch bei langer Aufbewahrung nicht zurück. wie dies bei vielen bekannten Insektenpräparaten der Fall ist. .lach in fester Form können die erwähnten Verbindungen verwendet werden, da sie eine genügende Flüchtigkeit besitzen, dabei aber nur schwach und durchaus nicht unangenehm riechen. Sie können deshalb für die Herstellung von festen Mottenvertreibungsmitteln, wie z. B. Mottenkugeln, benützt werden, natürlich auch in Kombination mit schon zum gleichen Zweck verwendeten Verbindungen. Beispiel 2 Zu einem Gemisch von 6o Teilen o-Dichlorbenzol und 3o Teilen Chloral läßt man unter Kühlung mit Eis 70 Volumteile Oleum (26°/o S02) zutropfen. Die Temperatur soll nicht über 20 bis 30° C steigen. Man rührt die Reaktionsmasse noch einige Zeit weiter, bis die Temperatur nach Entfernung des Kühlbades nicht mehr steigt, und gießt dann in Eiswasser. Die abgeschiedenen Kristalle werden- sorgfältig ausgewaschen und durch Umkristallisieren aus Petrolätlier als weiße, feine Nädelchen erhalten.the second at 103 to 10 ° C (for the representation see also O. Fischer, Reports of the German Chemical Society, volume; (187d.1, pp. iigi to r19;). The two diplienylmethane compounds (lungs are safe against flies, if you spray 5 ccm of a 5 ° alcoholic solution per cubic meter of space. In flies, death is certain to occur in the course of z hours; after 10 to 15 minutes, almost all flies are so severely paralyzed, dat, 1 they can no longer fly. Moths, aphids or other pests are also destroyed in the shortest possible time by the sprayed compounds.In many cases, aqueous emulsions can also be used in place of solutions in alcohol, petroleum or similar solvents. Their effectiveness does not decrease even after long storage, as is the case with many known insect preparations. The compounds mentioned can be used even in solid form because they are sufficiently volatile possess the ability, but only have a weak smell and by no means have an unpleasant smell. You can therefore for the production of solid moth repellants, such as. B. mothballs are used, of course in combination with compounds already used for the same purpose. EXAMPLE 2 70 parts by volume of oleum (26% SO 2) are added dropwise to a mixture of 60 parts of o-dichlorobenzene and 30 parts of chloral, while cooling with ice. The temperature should not rise above 20 to 30 ° C. The reaction mass is stirred for some time until the temperature no longer rises after the cooling bath has been removed, and then poured into ice water. The deposited crystals are carefully washed out and obtained as white, fine needles by recrystallization from petroleum ether.

Genau gleich wird die entsprechende Verbindung aus p-Dichlorbenzol dargestellt. Ebenso kann Nitrobenzol durch Verwendung von Oleum (26 °/o S 03) als Kondensationsmittel zur Umse tzung mit Chlorat gezwungen werden.The corresponding compound from p-dichlorobenzene is exactly the same shown. Likewise, by using oleum (26% S 03), nitrobenzene can be used as Condensing agent be forced to react with chlorate.

Alle drei Kondensationsprodukte erweisen sich in obiger Konzentration als -wirksame Insektenvertilgungsmittel.All three condensation products are found to be in the above concentration as effective insecticides.

Beispiel 3 Die nach Coppin und Titherley (Journal of the Chemical Society, London, Vol. 105, Teil I [191q.], S. 33, Zeile 14 von unten ff.) darstellbaren Kondensationsprodukte aus Chlorat und Harnstoff (im Verhältnis i : 2) sind ebenfalls feste und geruchlose, sehr gut wirkende Insektenvertilgungsmittel, die in fester oder flüssiger Form verwendet werden können, wie dies in Beispiel i angegeben ist. Beispiel q.Example 3 According to Coppin and Titherley (Journal of the Chemical Society, London, Vol. 105, Part I [191q.], P. 33, line 14 from below ff.) Condensation products from chlorate and urea (in the ratio i: 2) are also solid and odorless, very effective insecticides that come in solid or liquid form as indicated in Example i. Example q.

Kondensiert man i Mol Chlorat, z. B. nach Annalen der Chemie, Bandi73 (18,7q.), S.27;, Zeile 14 ff., oder nach Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 39 (-9o6), S. 166q., Zeilen 7/8, mit 2 Mol Basen wie Anilin, dessen Homologen oder anderen organischen Basen, so erhält man feste, schwach riechende Reaktionsprodukte, die, in organischer Lösung angewendet, Fliegen und andere Schädlinge ebenfalls in kurzer Zeit v ertiichten.If one mole of chlorate is condensed, e.g. B. after Annalen der Chemie, Bandi73 (18.7q.), P.27;, line 14 ff., Or according to reports from the German Chemical Society, Vol. 39 (-9o6), p. 166q., Lines 7/8, with 2 moles of bases such as aniline, its homologues or other organic bases, solid, weak-smelling reaction products are obtained, which, when applied in organic solution, flies and other pests also enter thicken in a short time.

Beispiel 5 Das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Phenol und i Mol Chloralhydrat, wie es nach Elbs (Journal für praktische Chemie, neue Folge, Bang'47 [189.3], S. 6o, Zeile 6 undff.) erhalten wird, besitzt beim Versprühen der Lösungen in organischen Lösungsmitteln stark insektizide Eigenschaften. Es bildet weiße Kristalle von F. 2o21 C.Example 5 The condensation product of 2 moles of phenol and 1 mole of chloral hydrate, as it is according to Elbs (Journal for practical chemistry, new episode, Bang'47 [189.3], p. 6o, line 6 and ff.) Is obtained when spraying the solutions in organic Solvents have strong insecticidal properties. It forms white crystals of F. 2o21 C.

.Beispiel 6 ° Kondensiert man Mercaptane,_ z. B. p-Chlorhenzylmercaptan, mit Chläral :durch Einleiten von Salzsäuregas bei 5o° C, so erhält man schön kristallisierte Mercaptale, von denen das genannte einen -Schmelzpunkt von 81 bis 82° C zeigt und folgender Formel entspricht: Diese Mercaptale erweisen sich beim Versprühen der organischen Lösungen ebenfalls als wirksame Insektizide.Example 6 ° is condensed mercaptans, _ z. B. p-chlorohenzyl mercaptan, with chloral: by introducing hydrochloric acid gas at 50 ° C, nicely crystallized mercaptals are obtained, of which the mentioned has a melting point of 81 to 82 ° C and corresponds to the following formula: These mercaptals also prove to be effective insecticides when the organic solutions are sprayed.

Beispiel 7 2 Mol Toluolsulfamid lassen sich in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure ebenfalls mit i Mol Chlorat zu einer festen kristallisierten Verbindung kondensieren, die bei 115 bis i16° C schmilzt und in Alkohol leicht löslich - ist: Statt Toluolsulfamid kann man selbstverständlich beliebige andere Sulfamide. wie p-Chlorbenzolsulfamid oder 3, 4.-Dichlorbenzolsulfaniid, anwenden. Die Kondensations-produkte besitzen alle schon in geringer Konzentration insektizide Eigenschaften.Example 7 2 moles of toluenesulfamide can be concentrated in the presence of Sulfuric acid also with 1 mol of chlorate to form a solid crystallized compound condense, which melts at 115 to i16 ° C and is easily soluble in alcohol - is: Instead of toluenesulfamide, any other sulfamides can of course be used. how Use p-chlorobenzenesulphamide or 3,4-dichlorobenzenesulphamide. The condensation products all have insecticidal properties even in low concentrations.

Nach den Angaben in Beispiel i können ferner folgende Verbindungen verwendet werden i. Chloraldiurethan (siehe Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band q.2 [190G], S. .1o67, Zeile 7 ff.).According to the information in example i, the following compounds can also be used be used i. Chloraldiurethane (see reports of the German Chemical Society. Volume q.2 [190G], p. 1067, line 7 ff.).

Darstellung: 6 g Urethan werden in 5 g Chlorat gelöst und 3 bis q. Tropfen konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich und erstarrt. Man gibt in Wasser, saugt die abgeschiedenen Kriställchen ab und wäscht gut aus. Dann wird aus Aceton umkristallisiert. F. 1720 C. 2. Carbaininsäureester von Chloralkoholat.Presentation: 6 g urethane are dissolved in 5 g chlorate and 3 to q. Added drops of concentrated sulfuric acid. The reaction mixture heats up and solidifies. It is poured into water, the separated crystals are suctioned off and washed thoroughly. Then it is recrystallized from acetone. F. 1720 C. 2. Carbainic acid ester of chloro alcoholate.

Darstellung: 46 g Chloraläthylalkoholat werden unter Zusatz. von 35 g Dimethylanilin in Äther gelöst und durch Einleiten von 23 g Phosgen in den Chlorkohlensäureester des Chloraläthylalkoholates umgewandelt. Man saugt von ausgeschiedenem salzsaurem Dimethylanilin ab und leitet in die ätherische Lösung Ammoniak bis zur Sättigung ein. 3. Chloralformamid (siehe Behal und Choay, Annales de Chimie et de Physique, 6. Serie, Band 27, S. 32o, Zeile 1 ff.).Presentation: 46 g of chloroethyl alcoholate are added. of 35 g of dimethylaniline dissolved in ether and converted into the chlorocarbonic acid ester of chloroethyl alcoholate by introducing 23 g of phosgene. Excreted hydrochloric acid dimethylaniline is suctioned off and ammonia is introduced into the ethereal solution until it is saturated. 3. Chloralformamide (see Behal and Choay, Annales de Chimie et de Physique, 6th series, volume 27, p. 32o, line 1 ff.).

Darstellung: Durch Erhitzen von Chlorat mit Formarnid, Tafeln aus Eisessig, F.216 bis 217° C. q.. Trimeres Chloralimid (siehe Pinn e r und Fuchs, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 10 [18771, -o68, Zeile.i2 ff.). . Darstellung: Man erhitzt Chloralhydrat mit essigsaurem Ammonium bis zum, Kochen und gießt dann in Wasser. Chloralimid fällt kristallin aus.Presentation: By heating chlorate with formamide, tablets made of glacial acetic acid, F.216 to 217 ° C. q .. Trimeric chloralimide (see Pin he and Fuchs, reports of the German Chemical Society, Volume 10 [18771, -o68, line.i2 ff.). . Presentation: Chloral hydrate is heated with ammonium acetate until boiling and then poured into water. Chloralimide precipitates in crystalline form.

Wahrscheinliche Formel: S. Hexachlordimethyltetroxan (,siehe P i n n e r, Berichte der Deutschen Chetnischen Gesellschaft, Band 31 [I898], S.1931, Zeile 8ff., und Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 33 [1900], S. 1.132. Zeile I ff.).Probable formula: S. hexachlorodimethyltetroxane (, see P inner, reports of the German Chetnian Society, Volume 31 [1898], p. 1931, line 8ff., And reports of the German Chemical Society, Volume 33 [1900], p. 1.132. Line I et seq. ).

Darstellung: 2 Teile Chloralltydrat werden in i Teil. Formaldehyd von q.0% Gehalt gelöst und dazu unter gutem Rühren 7 Teile konzentrierte Schwefelsäure in Portionen von a-o bis So g gegeben. Gleichzeitig wird das Gefäß gut gekühlt. Es bilden sich zwei Schichten, die :2 Tage gut gerührt werden. Nach dieser Zeit hat sich ein Kristallbrei gebildet, der in Wasser gegosssen wird. Man saugt ab und wäscht gut mit Wasser aus. Nach dem Trocknen wird zwei- bis dreimal mit Äther ausgezogen. Der in Äther unlösliche Teil wird aus Eisessig umkristallisiert. Durchsichtige Prismen, F. 189° C. Ist ein vorzügliches Fraßgift für Raupen und Koloradokäferlarven.Presentation: 2 parts of chlorine hydrate are divided into 1 part. formaldehyde of q.0% content and 7 parts of concentrated sulfuric acid with thorough stirring given in portions from a-o to so g. At the same time, the vessel is well cooled. Two layers are formed which: Stir well for 2 days. After this time a crystal mush has formed, which is poured into water. One sucks off and washes off well with water. After drying, it is extracted with ether two or three times. The part which is insoluble in ether is recrystallized from glacial acetic acid. Clear prisms, 189 ° C. Is an excellent poison for caterpillars and colorado beetle larvae.

Formel 6. Dithionyltrichloräthan (siehe .1. Peter, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 1; [18841, S. r341, "!.eile 22 ff.).formula 6. Dithionyltrichloroethane (see .1. Peter, Reports of the German Chemical Society, Volume 1; [18841, p. 341, "! .Eile 22 ff.).

Darstellung: io g Chloral und 23 g Rohthiophen (Gemisch von I Teil Thiophen und f Teil Benzol) werden in Zoo ccm Eisessig gelöst. Zu diesem Gemisch wird durch einen Tropftrichter dasselbe Volumen einer Mi-:chung aus gleichen Teilen Eisessig und konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Dann iiigt man so lange konzentrierte Schwefel-:iitire zti, bis die Thiophenreaktion (Isatin '- Schwefelsäure) negativ wird. Während (ler Zugabe wird gut mit Eis und Wasser gekühlt. Wenn die Reaktion beendet ist, gießt man in Eis und Wasser und zieht mit Petroläther aus. Xach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man das Reaktionsprodukt in schönen Kristallen. F. 76° C. Formel .j3,ß,P-Trichlor-4, 4'-dioXy-2, 2=dimethyl-S, 5'-diisopropyl-a, a-diphen y l ä t h a n (siehe E. Jäger, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 7 [ I8741 , S. 1197, Zeile 18 ff.) .Presentation: 10 g chloral and 23 g crude thiophene (mixture of 1 part thiophene and f part benzene) are dissolved in zoo cc glacial acetic acid. The same volume of a mixture of equal parts of glacial acetic acid and concentrated sulfuric acid is added to this mixture through a dropping funnel. Then concentrated sulfuric acid is added until the thiophene reaction (isatin '- sulfuric acid) becomes negative. During the addition it is cooled well with ice and water. When the reaction is complete, it is poured into ice and water and extracted with petroleum ether. After evaporation of the solvent, the reaction product is obtained in beautiful crystals. M.p. 76 ° C. Formula .j3, ß, P-trichloro-4, 4'-dioXy-2, 2 = dimethyl-S, 5'-diisopropyl-a, a-diphen yl ä t han (see E. Jäger, reports of the German Chemical Society, Volume 7 [I8741, p. 1197, line 18 ff.).

Darstellung: Löst man in i Mol Chloral Mol Thymol auf und gibt dann unter gutem Rühren und Kühlen etwa die q.- bis 5fache Menge konzentrierte Schwefelsäure, die mit '/3 ihres Volumens mit Eisessig verdünnt ist, nach und nach zu, so scheidet sich allmählich eine weiße harzartige Masse ab, die, in Wasser gebracht, bald fest und körnig wird.Presentation: Dissolve in 1 mole of chloral mole of thymol and then give with thorough stirring and cooling about q to 5 times the amount of concentrated sulfuric acid, which is diluted with 1/3 of its volume with glacial acetic acid, gradually increasing, so separates a white resinous mass gradually forms which, when put in water, soon solidifies and gets grainy.

Das gut gewaschene Produkt kocht man mit Wasser, nötigenfalls unter Anwendung von überhitztem Wasserdampf, so lange aus, bis kein Geruch nach Thvmol mehr wahrnehmbar ist, kristallisiert aus Alkohol um und erhält die Verbindung in großen monol:linen, mit i ),fol Alkohol kristallisierenden Spießen. -.The well washed product is boiled with water, if necessary under Apply superheated steam until there is no Thvmol odor is more noticeable, recrystallizes from alcohol and maintains the compound in large monol: linen, with i), fol alcohol crystallizing skewers. -.

Formel B. f3,ß,ß-7`richlOr-4,4'-diOxy-3,3'-dicarboxy-a,a-diphenyläthan (siehe Calvet und Mejuto, Journal of the Chemical Society, London, 1936, Teil I, S.554, Zeile 23 ff.).formula B. f3, ß, ß-7`richlOr-4,4'-diOxy-3,3'-dicarboxy-a, a-diphenylethane (see Calvet and Mejuto, Journal of the Chemical Society, London, 1936, Part I, 554, line 23 ff.).

Darstellung: io g Salicylsäure werden in too ccm konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit 309 Chloralhydrat 3o Minuten geschüttelt und nach 2 Tagen in 8oo ccm einer Mischung von Eis und Wasser gegossen. Die ausgeschiedene visc@se, farblose Masse wird mit viel kaltem Wasser ausgewaschen, wodurch sie mikrokristallin wird.Presentation: 10 g of salicylic acid are dissolved in too cc of concentrated sulfuric acid, shaken with 309 cc of chloral hydrate for 30 minutes and, after 2 days, poured into 800 cc of a mixture of ice and water. The viscous, colorless mass that has separated out is washed out with plenty of cold water, making it microcrystalline.

Formel: Formula:

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Mittel zur Vernichtung von schädlichen Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfer, Blattläuse, so#%N#ie deren Entwicklungsstadien, gekennzeichnet durch die Verwendung von TCondensationsprodukten der Formel worin X Chlor- oder Bromatome und Y und Z aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Radikale bedeuten und wobei Y und Z auch dem gleichen Radikal angehören können. ZurAbgrenzung desAnmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ...... Nr. 438:241.PATENT CLAIM: Agent for the destruction of harmful insects of all kinds, such as flies, mosquitoes, moths, beetles, aphids, so #% N # ie their stages of development, characterized by the use of TCondensation products of the formula where X is chlorine or bromine atoms and Y and Z are aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radicals and Y and Z can also belong to the same radical. To distinguish the subject of the application from the state of the art, the following publication was considered in the grant procedure: German patent specification ...... No. 438: 241.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE438241C (en) * 1924-06-18 1926-12-10 Ver Fuer Chemische Fungicidal and bactericidal agent

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DE438241C (en) * 1924-06-18 1926-12-10 Ver Fuer Chemische Fungicidal and bactericidal agent

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