DE741457C - Process for dyeing and making water-repellent structures made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bond - Google Patents
Process for dyeing and making water-repellent structures made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bondInfo
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Verfahren zum Färben und Wasserabweisendmachen von geformten Gebilden aus wasserunlöslichen Polymerisaten von ungesättigten Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung Spinnfasern, Bahnen oder Bänder aus wasserunlöslichen Polymerisaten von ungesättigten Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung, z. B. Polymerisate von Vinylchlorid, Viny lestern und -äthern,- Acrylsäureestern oder aus Mischungen und Umwandlungsverbindungen derselben, wie sie z. B. durch Nachchlorieren erhalten werden, nehmen selbst kein Wasser auf, werden aber durch Wasserrasch benetzt. Textilgut aus derartigen Fasern, wie Garne, Gewebe, Gewirke oder andere geformte Gebilde, können daher in feuchtem Zustande sehr rasch trocken werden, besitzen jedoch keine wasserabweisenden Eigenschaften und gehen, auf Wasser aufgelegt, rasch unter. Um derartige Gebilde wasserabstoßend zu machen, müssen, sie, beispielsweise nach dem Färben, mit Paraffinemulsionen und Tonerdesalzen behandelt wer-. den. Dabei können unliebsame Veränderungen der gefärbten Ware, z. B. Verringerungen der Reibechtheit oder Griffverschlechterung,, auftreten.Process for dyeing and making molded articles water-repellent from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic one Double bond staple fibers, webs or tapes made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bond, e.g. B. Polymers of vinyl chloride, vinyl esters and ethers, acrylic acid esters or mixtures and conversion compounds of the same as described e.g. B. obtained by post-chlorination do not absorb any water themselves, but are wetted by rapid water. Textile goods from such fibers as yarns, woven fabrics, knitted fabrics or other shaped structures, can therefore dry out very quickly when moist, but do not have any water-repellent properties and go under quickly when placed on water. Around to make such structures water-repellent, they must, for example, after Dyeing, treated with paraffin emulsions and alumina salts. the. Here you can unpleasant changes in the dyed goods, e.g. B. Reductions in rubbing fastness or grip deterioration, occur.
Es wurde nun gefunden, daß man geformte Gebilde aus wasserunlöslichen Pol_vmerisaten von. ungesättigten Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung gleichzeitig färben und wasserabweisend machen kann, wenn man die Gebilde oberhalb 5o° C mit wässerigen Dispersionen von wasserunlöslichen Ketonen, Ketonalkoholen, Carbonsäureestern, Carbaminsäureestern oder Phosphorsäure-. estern, die mindestens einen aromatischen Rest .enthalten, und gleichzeitig mit wässerigen Dispersionen- von in Wasser schwer- oder unlöslichen, für das Färben von Celluloseestern in wässerigem Mittel geeigneten Farbstoffen behandelt.It has now been found that molded structures can be made from water-insoluble Pol_vmerisaten from. unsaturated compounds with an olefinic double bond At the same time you can dye and make water-repellent if you put the structure above 5o ° C with aqueous dispersions of water-insoluble ketones, ketone alcohols, Carboxylic acid esters, carbamic acid esters or phosphoric acid. esters that at least contain an aromatic residue, and at the same time with aqueous dispersions of those that are sparingly soluble or insoluble in water, for dyeing cellulose esters in water Treated by means of suitable dyes.
Gemäß der Erfindung erhält man in einem Arbeitsgange geformte Gebilde, die in erheblichem Maße wasserabweisende Eigenschaften besitzen, also schwer benetzbar sind, und die gleichzeitig tief gefärbt sind. Es ist also eine güteAusnutzung der angewendeten Farbstoffmengen erfolgt.According to the invention, shaped structures are obtained in one operation, which in considerable Have water-repellent properties, so are difficult to wet, and at the same time are deeply colored. So it is A good utilization of the applied amounts of dye takes place.
Als Verbindungen, die für das angegeben Verfahren gut geeignet sind, werden beispielsweise aufgeführt: Ketone, wie Benzophenon, Benzalacetophenon, Benzalaceton, Plienyli-naphthylketon,<a-Chlorbetlzoplienon,4-Bromacetophenon, co-Acetylacetophenon, 4, 4 =Tetraäthyldiaminol)enzophenon, Benzoin, Ketom alkohole, wie Benzil, Carbonsäureester, wie Benzoesäuremethyl- und -äthylester, 2-n-Butylaminobenzoesäuremethylester, 2-Methylaminobenzoesäuremetliylester, 4-Dimethylaminobenzoesäuremethyl-und-äthylester,4-Diäthylamirioberizoe"äuremethylester, Phthalsäuredimethyl-, -diäthyl-, -diamyl- und -diphenylester, Phthalsäuredichloräthylester, Diäthylenglykoldibenzoesäureester, 1, 3-Dibenzoyloxybetizol, Carbaminsäureester,wie Phenylcarbaminsäureäthylester, N-Äthylphenylcarbaininsäureäthylester, Phosphorsäureester, wie Trikresylphosphat oder Trixylenylphosphat.As compounds that are well suited for the specified method, are listed for example: ketones, such as benzophenone, benzalacetophenone, benzalacetone, Plienyli-naphthylketone, <a-Chlorbetlzoplienon, 4-Bromoacetophenone, co-Acetylacetophenon, 4, 4 = tetraethyldiaminol) enzophenone, benzoin, ketone alcohols, such as benzil, carboxylic acid esters, such as methyl and ethyl benzoate, methyl 2-n-butylaminobenzoate, methyl 2-methylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoic acid methyl and ethyl ester, 4-diethylamirioberizoe "acid methyl ester, Phthalic acid dimethyl, diethyl, diamyl and diphenyl ester, phthalic acid dichloroethyl ester, Diethylene glycol dibenzoic acid ester, 1,3-dibenzoyloxybetizole, carbamic acid ester, such as Phenylcarbamic acid ethyl ester, N-ethylphenylcarbainic acid ethyl ester, phosphoric acid ester, such as tricresyl phosphate or trixylenyl phosphate.
Zur Anwendung gelangen verhältnismäßig geringe Mengen dieser wasserunlöslichen Ver -bindungen, in der Regel bis zu 21/,°1o vom Gewicht des Färbegutes. Mengen von mehr als 4°1o können bei höheren Temperaturen die Struktur der geformten Gebilde etwas verändern. Sie werden in Form ihrer wässerigen Dispersionen verwendet, zu deren Herstellung zweckmäßig geeignete Verteilungsmittel, z. B. Kondensationsverbindungen aus Äthylenoxyd und Alkylphenolen oder höhermolekularen aliphatischen Alkoholen, Alkoholsulfonate, verwendet werden.Relatively small amounts of these water-insoluble are used Compounds, usually up to 21 /, ° 1o of the weight of the goods to be dyed. Sets of more than 4 ° 1o at higher temperatures the structure of the formed objects change something. They are used in the form of their aqueous dispersions, too their preparation expediently suitable distribution means, eg. B. Condensation compounds from ethylene oxide and alkylphenols or higher molecular weight aliphatic alcohols, Alcohol sulfonates, can be used.
Es istaus derbritischen Patentschrift483 242 bekannt, geformte, bis zu 2o°/o Weichmachungsmittel enthaltende Gebilde aus Polyvinylacetat aus wässerigen Emulsionen von Lösungen <wasserunlöslicher Acetatkunstseidefarbstofte in Weichinachungsmitteln zu färben. Dadurch soll der Verlust der Gebilde an Weichmachungsmitteln während des Färbens hintenangehalten werden. Es ist angegeben, dal Behandlungstemperaturen über 5o° C vermieden werden sollen. Bei dem vorliegenden Verfahren kommen geformte Gebilde in Betracht, die keine oder nur geringe Mengen Weichmachungsmittel enthalten. Derartige Gebilde werden gemäß Erfindung wasserabweisend gemacht, und es gelingt gleichzeitig, durch Anwendung der genannten wasserunlöslichen Verbindungen und der hohen Arbeitstemperatur große Farbtiefen zu erzielen. Nach der bekannten Arbeitsweise wird eine erhebliche Erhöhung derAnfärbbarkeit derGebilde nicht erzielt. Beispiele i. i kg eines Garnes aus nachchlorierten) Polyvinylchlorid wird i Stunde bei 75' C mit dem Gemisch aus einer Dispersion von ao 1 Amino-4-cycloliexvlaminoailtracliinon-2-caibonsäureamid in 2o Liter Wasser und einer wässerigen Dispersion, bereitet ans 2o g N-Äthylphenylcarbaminsäureäthvlester und 4.o g der Kondensationsverbindung aus ao Mol Athylenoxyd und Dodecvlalkoliol, behandelt. Nach dem Spülen erhält man eine kräftigt. blaue Färbung. 5 g des trockenen Garnes benötigen, auf Wasser von iS° C aufgelegt. 215 Minuten bis zu ihrem Ab-sinken, während das unbehandelte Garn innerhalb von 5 1l@t@nten untergeht.It is known from British patent specification 483 242, shaped, bis 2o% plasticizing agent-containing structures made of polyvinyl acetate from aqueous Emulsions of solutions <water-insoluble acetate artificial silk dyes in softeners to color. This is intended to prevent the formation of plasticizers during the process of dyeing can be held back. It is indicated that treatment temperatures should be avoided above 5o ° C. In the present process, molded ones come in Consider structures that contain no or only small amounts of plasticizers. Such structures are made water-repellent according to the invention, and it succeeds at the same time, by using the water-insoluble compounds mentioned and the high working temperature to achieve great depths of color. According to the known way of working a significant increase in the colorability of the structures is not achieved. Examples i. 1 kg of a yarn made from post-chlorinated polyvinyl chloride is used for 1 hour at 75 ' C with the mixture of a dispersion of ao 1 amino-4-cycloliexvlaminoailtraclinon-2-caibonic acid amide in 2o liters of water and an aqueous dispersion, prepares 2o g of N-ethylphenylcarbamic acid ether and 4.o g of the condensation compound from ao mol of ethylene oxide and dodecyl alcohol, treated. After rinsing, you get a vigorous. blue coloring. 5 g of the dry Need yarn, laid on water at iS ° C. 215 minutes to sink while the untreated yarn sets within 5 1l @ t @ nten.
2. 1 kg eines Garnes aus nachchloriertem Polyvinylchlorid wird i Stunde bei 75° C mit dem Gemisch aus einer Dispersion von 2o t; des Azofarbstoffes 1.Aniino-4-nitrobenzoldiphenylamin in 2o 1 Wasser und einer wäs:e -rigen Dispersion, bereitet aus 15 g 4-Dimetlivlaminobenzoesäureäthvlester und Sog der Kondensationsverbindung aus 2o Mol Ätliylenoxyd und Isooctylphenol, behandelt. Dann wird gespült und getrocknet. 5 g dieses kräftig orange gefärbten Garnes, auf Wasser von 16° C aufgelegt, sind nach über 300 Minuten noch nicht untergegangen, sondern nur wenig angenetzt, während das unbehandelte Garn nach io Minuten untergesunken ist.2. 1 kg of a yarn made of post-chlorinated polyvinyl chloride is used in one hour at 75 ° C with the mixture of a dispersion of 2o t; of the azo dye 1.Aniino-4-nitrobenzenediphenylamine in 2o 1 water and an aqueous dispersion, prepared from 15 g of 4-Dimetlivlaminobenzoesäureäthvlester and suction of the condensation compound from 2o mol Ätliylenoxyd and isooctylphenol, treated. Then it is rinsed and dried. 5 g of this bright orange color Yarn, placed on water at 16 ° C, have not set after more than 300 minutes, but only slightly wetted, while the untreated yarn sank under after 10 minutes is.
3. 1 kg eines Garnes aus nachchloriertem Polyvinylchlorid wird i Stunde bei 75' C mit dem Gemisch aus einer feinen Dispersion von 2o g des im Beispiel 2 genannten Azofarb -stoffes in 2o 1 Wasser und einer wässerigen Dispersion, bereitet aus 1 5 g Trikresylphosphat und 30 g der Kondensationsverbindung aus Dodecylplienol und 2o Mol Äthylenoxyd. behandelt, gespült und getrocknet. 5 g dieses kräftig orange gefärbten Garnes sind nach Auflegen auf Wasser von i8° C nach Zoo Minuten noch nicht abgesunken, während das ungefärbte Garn, das nur mit der Dispersion aus Trikresylphosphat behandelte Garn und das ohne Zusatz von Trikresylphosphat gefärbte, schwach orange gefärbte Garn in kurzer Zeit untergeht.3. 1 kg of a yarn of post-chlorinated polyvinyl chloride is 1 hour at 75 ° C with the mixture of a fine dispersion of 2o g of the azo dye mentioned in Example 2 in 2o 1 of water and an aqueous dispersion, prepared from 15 g of tricresyl phosphate and 30 g of the condensation compound from dodecylplienol and 20 moles of ethylene oxide. treated, rinsed and dried. 5 g of this strong orange-colored yarn have not yet sunk after placing it on water at 18 ° C according to Zoo Minuten, while the undyed yarn, the yarn treated only with the dispersion of tricresyl phosphate and the pale orange-colored yarn dyed without the addition of tricresyl phosphate goes down in a short time.
4. 1 kg eines Garnes aus nachchloriertem Polyvinylchlorid wird i Stunde bei 55° C mit dem Gemisch aus einer feinen Dispersion von 2o g des im Beispiel i genannten Farbstoffe in 201 Wasser und einer wässerigen Dispersion, bereitet aus io g Benzophelion und 2o g der Kondensationsverbindung aus Dodecvl alkohol und 2o 112o1 Äthylenoxyd, behandelt. gespült und getrocknet. 5 g dieses Garnes sind nach Auflegen in Wasser von iS° C nach iio Minuten noch niclit abgesunken, während die ungefärbte Faser in 11.. Minute untergeht. 5. 1 kg eines Garnes aus nachchloriertem Polyvinylchlorid wird 1 Stunde bei 75° C mit dem Gemisch aus einer feinen Dispersion von 2o g des im Beispiel 1 genannten Farbstoffes in 2o 1 Wasser und einer wässerigen Dispersion, bereitet aus 2o g Benzil und 40 g einer Kondensationsverbindung aus Dödecylalkohol und 2o Mol Äthylenoxyd, behandelt, 5 g der gefärbten Ware, aufgelegt auf Wasser von 1$° C, gehen. nach 245 Minuten unter. Verwendet man an Stelle von 2o g Benzil 2o g Benzoin, so wird eine ähnliche gefärbte Ware erhalten, die beim Auflegen auf Wasser in 235 Minuten untergeht. Die unbehandelte Faser geht in 112 Minute unter.4. 1 kg of a yarn made of post-chlorinated polyvinyl chloride is used in one hour at 55 ° C with the mixture of a fine dispersion of 2o g of the example i mentioned dyes in water and an aqueous dispersion 10 g of benzophelion and 2o g of the condensation compound of dodecyl alcohol and 2o 112o1 ethylene oxide treated. rinsed and dried. 5 g of this yarn are after Placement in water at 50 ° F after 10 minutes has not yet sunk, while the undyed fiber sets in 11th minute. 5. 1 kg of a yarn from post-chlorinated polyvinyl chloride is 1 hour at 75 ° C with the mixture a fine dispersion of 2o g of the dye mentioned in Example 1 in 2o 1 Water and an aqueous dispersion, prepared from 2o g of benzil and 40 g of one Condensation compound from dodecyl alcohol and 20 moles of ethylene oxide, treated, 5 g of the dyed goods, placed on water at 1 ° C, go. after 245 minutes under. If 20 g of benzoin are used instead of 20 g of benzil, a similar color is obtained Received goods that sink in 235 minutes when placed on water. The untreated Fiber sets in 112 minutes.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI71634D DE741457C (en) | 1942-02-21 | 1942-02-21 | Process for dyeing and making water-repellent structures made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bond |
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DEI71634D DE741457C (en) | 1942-02-21 | 1942-02-21 | Process for dyeing and making water-repellent structures made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bond |
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DE741457C true DE741457C (en) | 1944-08-08 |
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DEI71634D Expired DE741457C (en) | 1942-02-21 | 1942-02-21 | Process for dyeing and making water-repellent structures made from water-insoluble polymers of unsaturated compounds with an olefinic double bond |
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DE (1) | DE741457C (en) |
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-
1942
- 1942-02-21 DE DEI71634D patent/DE741457C/en not_active Expired
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