DE737350C

DE737350C - Process for the production of Kuepen dyes

Info

Publication number: DE737350C
Application number: DEI64694D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Baumann; Dr Heinz Werner Schwechten
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-05-27
Filing date: 1939-05-27
Publication date: 1943-07-13

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kiipenfarbstoffe erhalten kann, wenn man die ChinazoIinabkämmlinge der nachstehenden allgemeinen Zusammensetzung die im Pyrimidinring des Chinazolins wenigstens ein Halogenatom gebunden an Kohlenstoff enthalten und in welchen in den mit x bezeichneten ms-S tellung en ein heterocyclischer Ring angegliedert ist, mit verküpbaren Aminen mit wenigstens einem austauschfähigen Wasserstoffatom umsetzt. Die als Ausgangssubstanzen zur Verwendung kommenden Chinazolinabkämmlinge können sich z. B. vom Thiazolanthron, Anthrapyrimidin oder Coeramidonin ableiten. Vorzugsweise verwvendet man solche Derivate,-die im Pyrimidinring des Chinazolins das Halägenatom in 4--Stellung enthalten und die in 2-Stellung durch einen Arylrest, z. B. den Phenylrest, substituiert sind.Process for the preparation of vat dyes It has been found that valuable vat dyes can be obtained by using the quinazoIin combs of the following general composition which contain at least one halogen atom bonded to carbon in the pyrimidine ring of quinazoline and in which a heterocyclic ring is attached in the ms positions denoted by x, reacts with connectable amines with at least one exchangeable hydrogen atom. The quinazoline combs coming as starting substances for use can be z. B. derived from thiazole anthrone, anthrapyrimidine or coeramidonine. It is preferred to use those derivatives which contain the halagen atom in the 4-position in the pyrimidine ring of quinazoline and which are replaced in the 2-position by an aryl radical, e.g. B. the phenyl radical, are substituted.

Die Halogene im Pyrimidinring sind leicht beweglich, so daß der Umsatz mit den Aminen ohne Schwierigkeiten durchgeführt werden kann. Man arbeitet in An- oder Abwesenheit von organischen Verdünnungsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol, Trichlorbenzol oder Phenol, bei Temperaturen von etwa ioo bis :2io°.The halogens in the pyrimidine ring are easily mobile, so that sales can be carried out with the amines without difficulty. One works in or absence of organic diluents, such as. B. nitrobenzene, trichlorobenzene or phenol, at temperatures from about 100 to: 2io °.

Die erhaltenen Farbstoffe färben die Faser je nach den zur Verwendung gelangenden Ausgangsverbindungen in gelben, braunen oder grünen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, im besonderen durch eine gute Licht- und Chlorechtheit aus.The obtained dyes color the fiber depending on the use coming starting compounds in yellow, brown or green Tones. The dyeings are characterized by very good fastness properties, in particular characterized by good light and chlorine fastness.

Die als Ausgangsverbindungen zur Verwendung gelangenden Chinazolinabkömmlinge können z. B. auf folgende Weise erhalten werden: Man gebt von einer 2-Ainino-3-anthrachinoncarbonsäure aus, führt in i-Stellung Halogen, z. B. Brom, ein und stellt nach -üb- lichen Arbeitsweisen hieraus das entsprechende 2 -4ryl-4-oxv-6, ; -plithaloyl-8-halogenchinazolin her. Durch Einwirkung von Polysulfidammoniak oder Hydrazinhy drat kann dann der ms-Thiazo,1- bzw. ms-Pyrazolring angegliedert werden. Die O H-Gruppe in d.-Stellung wird durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Nitrobenzol, durch Chlor ersetzt. Man kann auch zunächst ausgehend von einer i-Halogen-2-amino-3-anthrachinoncarbonsäure einen Mesor ing angliedern und dann den Chinazolinring in üblicher Weise herstellen. Läßt man an Stelle von Hydrazinhydrat ein Arylainin mit freier o-Stellung, z. B. Anilin, auf ein 8-Haiogen-..l-o%y-6, 7-phthaloyl-2-arylchinazolin einwirken und behandelt dieses Anilidochinazolin anschließend mit Schwefelsäure, so erhält man ein entsprechendes Coeramidoninderivat.The quinazoline derivatives used as starting compounds can, for. B. be obtained in the following manner: You give a 2-Ainino-3-anthraquinone carboxylic acid, leads in i-position halogen, z. B. bromine, and sets after -üb- union operations therefrom the corresponding 2 -4ryl-4-oxv-6; -plithaloyl-8-haloquinazoline. The ms-thiazo, 1- or ms-pyrazole ring can then be attached by the action of polysulfide ammonia or hydrazinhydrate. The O H group in the d.-position is obtained by treating with phosphorus pentachloride in an organic solvent, e.g. B. dichlorobenzene, trichlorobenzene or nitrobenzene, replaced by chlorine. It is also possible, starting with an i-halo-2-amino-3-anthraquinone-carboxylic acid, to add a mesor ing and then to produce the quinazoline ring in the usual way. If, instead of hydrazine hydrate, an arylainin with a free o-position, e.g. B. aniline, act on an 8-Haiogen - .. lo% y-6, 7-phthaloyl-2-arylquinazoline and then treats this anilidoquinazoline with sulfuric acid, a corresponding coeramidonine derivative is obtained.

Die Farbstoffe gemäß Erfindung zeigen gegenüber vergleichbaren vorbekannten Farbstoffen, welche aus Phthaloylchinazolinen aufgebaut sind, den Vorteil einer besseren Sodakoclicchtheit. Ferner sind die Nuancen der neuen Farbstoffe stärker nach Gelb verschoben.The dyes according to the invention show compared to comparable previously known ones Dyes, which are built up from phthaloyl quinazolines, have the advantage of a better soda clinginess. Furthermore, the nuances of the new dyes are stronger moved to yellow.

Das Verfahren wird an Hand der nachstehenden Beispiele im einzelnen erläutert: Beispiel i 2 Gewichtsteile 1 Aniinoantlirachinon, 3 Ge-,vichtsteile des Chlorids von der Zusammensetzung und 3o Gewichtsteile Phenol werden so lange zum Sieden erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Der gut kristallisiert abgeschiedene Farbstoff wird nach dem Verdünnen der Schmelze mit Pyridin bei 9o° abgesaugt, mit Pyridin und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er stellt orangefarbene 'Tadeln dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgelber Farbe und färbt Baumwolle aus bordofarbener Küpe in rotstichiggelben Tönen von guter Echtheit.The process is explained in detail using the following examples: Example i 2 parts by weight of 1 aniinoantlirachinone, 3 parts by weight of the chloride of the composition and 30 parts by weight of phenol are heated to the boil until the evolution of hydrochloric acid has ceased. After diluting the melt with pyridine, the dyestuff, which has separated out well crystallized, is filtered off with suction at 90 °, washed with pyridine and alcohol and dried. It represents orange rebuke, dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark yellow color and dyes cotton from a bordo-colored vat in reddish-yellow shades of good fastness.

Das verwendete Chlorid kann z. B. auf folgende Weise dargestellt werden: 2-Aminoantlirachinon-3-carbonsäure wird zu i-BrOm-2-aminoantlirachinon-3-carbonsäure broiniert und diese durch Behandeln mit Polvsulfidammoniak in die Thiazoilanthron-2-ainino-3-carbonsäure übergeführt. Daraus kann das Oxychinazolin der nachstehenden Zusammcnsetzung durch Benzo:vlieren in Nitrobenzol, anschließendes Erhitzen mit io- bis 2oaoiger Ammoniaklösung und Aufkochen des so gebildeten Carbonamids mit verdünnter Natronlauge in Pyridin#,vasser erhalten werden. Es kristallisiert aus sehr viel Nitrobenzol in gelben Nadeln, die sich in alkalischem Pyridinwasser mit gelber Farbe und intensiv grüner Fluoreszenz lösen. Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid in Nitrobenzol, Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol gewinnt man daraus das entsprechende Chlorderivat, gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 317 bis 318°. Beispiel a 27 Gewichtsteile 1 Ainino-5-benzovlaminoanthracliinon, 3o Gewichtsteile des - in Beispiel i verwandten Chlorids und 5oo Gewichtsteile Phenol werden bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich während der Reaktion in orangefarbenen N ädelchen ab. Die Schmelze wird bei ioo' mit Pyridin verdünnt und wie in Beispiel i beschrieben aufgearbeitet. Der so, gewonnene Farbstoff färbt Bauinwoll(° aus bordofarbener Küpe in orangen Tönen. Beispiel 3 27 Gewichtsteile i-!;I'-Aminobenzoylamino)-anthrachinon, 3o Geuichtsteile des obenerwähnten Chlorids und 5oo Gewichtsteile trockenes N\ itrobenzol werden zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Salzsäureentwicklung wird der Farbstoff bei go° abgesaugt, mit warinein Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er kann durch Behandeln mit ainmoniakalischem Pyridinwasser gereinigt werden. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff, der ein dunkelgelbes Pulver darstellt, mit orangegelber Farbe und färbt Baumwolle aus karmoisinro-ter Küpe in kräftig gelben Tönen. .The chloride used can, for. B. be represented in the following way: 2-Aminoantlirachinon-3-carboxylic acid is broinated to i-BrOm-2-aminoantlirachinon-3-carboxylic acid and this is converted into thiazoilanthrone-2-ainino-3-carboxylic acid by treatment with poly sulfide ammonia. The oxychinazoline of the following composition can be obtained therefrom by Benzo: vlieren in nitrobenzene, subsequent heating with io- to 20aiger ammonia solution and boiling of the carbonamide thus formed with dilute sodium hydroxide solution in pyridine #, water. It crystallizes from a lot of nitrobenzene in yellow needles, which dissolve in alkaline pyridine water with a yellow color and intense green fluorescence. Treatment with phosphorus pentachloride in nitrobenzene, dichlorobenzene or trichlorobenzene gives the corresponding chlorine derivative, yellow needles with a melting point of 317 to 318 °. Example a 27 parts by weight of 1-amino-5-benzovlaminoanthracliinone, 30 parts by weight of the chloride used in Example i and 500 parts by weight of phenol are heated to the boil until the evolution of hydrochloric acid has ended. The dye separates out in orange needles during the reaction. The melt is diluted at 100 'with pyridine and worked up as described in Example i. The dye obtained in this way dyes Bauinwoll (° from bordo-colored vat in orange tones. Example 3 27 parts by weight of i - !; I'-aminobenzoylamino) anthraquinone, 30 parts by weight of the above-mentioned chloride and 500 parts by weight of dry nitrobenzene are heated to boiling. After the evolution of hydrochloric acid has ended, the dye is filtered off with suction at ° C, washed with nitrobenzene and alcohol and dried. It can be cleaned by treating with mono-alkaline pyridine water. The dye, which is a dark yellow powder, dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from a crimson vat in bright yellow tones. .

Beispiel 4 rd. Gewichtsteile q-Amino-5'-chloranthrachinon-2, i - (N) -1 ', 2'- (N) -benzacridon, " 22 Gewichtsteile des obigen Chlorids und 35o Gewichtsteile Phenol werden so lange zum Sieden erhitzt, bis die Salzsäure@entwicklung beendet ist. Die Schmelze wird bei 13o° mit warmem Nitrobenzol verdünnt und bei go° abgesaugt; der Farbstoff (olivfarbene Nädelchen) wird mit warmem Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er kann durch Auskochen mit Pyridin gereinigt werden. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit orangegelber Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in gelbstichiggrünen Tönen von sehr guten Echtheiten. Ähnliche gelbstichiggrüne, ebenfalls sehr -echte Farbstoffe erhält man, wenn man statt des 4 Amino-5'-chloranthrachinon-2, i-(N)-i', 2'.-(N)-benzacridons andere 4-Aminoanthrachinonacridone verwendet, z. B. das 4-Aminoanthrachinonbenzacridon selbst, dessen 4'-Chlor-, 6'-Chlor-bzw. 3', 5'-Dächlorderivat oder das q.-Aminoanthrachinon-2, 1-(N)-i', 2'-(N)-naphtbacridon bzw. das 4-Aminoanthrachinon-a, i-(i\1)-2', i'-(N)-naphthacridon. Beispiel 5 Aus dem 8-Brom-2-phenyl-4-oxy-6, 7-phthaloylchinazodin, welches durch Benzoylieren der i-Brom-2-aminoanthrachina@n-3-carb,onsäur@e in Nitrobenzol, anschließende Behandlung mit io- bis 2o"/oigem Ammoniak bei ioo° und Aufkochen des so gebildeten Carbonsäureamids mit verdünnter Natronlauge in Pyridinwasser hergestellt werden kann, erhält man mit Hydrazinhydrat in siedendem Pyridin das entsprechende Pyrazolanthronderivat, das sich in 1'vridinwasser gelb mit grüner Fluoreszenz, in ätzalkalischem Pyridinwasser orangerot mit oranger Fluoreszenz löst. Diese Verbindung von der Zusammensetzung läßt sich nach Benzoylierung der N H-Gruppe durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid in einem indifferenten organischen. Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, in ein Chlorid überführen. 29 Gewichtsteile dieses Chlorids und 15 Ge- wichtsteile 4-Amino-5'-chloranthrachinon-2, 1- (N) -1', 2'- (N) -benzacridon werden in 35o Gewichtsteilen Phenol bis zur Beendigung der Salzsäuroentwicklung zum Sieden erhitzt. Dann wird die Schmelze wie im Beispiel 4 beschrieben aufgearbeitet. Der Farbstoff (olivgrüne Nädelchen) wird durch Auskochen mit Pyridin gereinigt und durch Verpasten aus konzentrierter Schwefelsäure auf die übliche Weise in einen Färbeteig übergeführt. Er tärbt Baumwolle aus weinroter Küpe in sehr gelbstichiggrünen Tönen von sehr guten E@chtlieiten, wobei dahingestellt bleiben mag, ob die Benzoylgruppe bei einer der auf die Benzoylierung folgenden Operationen wieder abgespalten wurde oder nicht. Beispiel 6 Das in Beispiel 5 erwähnte 8-Brom-2-phenyl-4-oxy-6, 7-phthaloylchinazolin geht durch Verdrücken mit konzentriertem Ammoniak in die 8-Aminoverbindung über, die nach bekannten Arbeitsweisen in das entsprechende Anthrapyrimidinderivat übergeführt werden kann. Dieses löst sich in alkalischem Pyridinwasser orange mit gelber Fluoreszenz.. Auf die übliche Weise erhält man daraus das Chlorid der nachstehenden Zusammensetzung in Form gelber Blättchen.Example 4 Approx. Parts by weight of q-amino-5'-chloroanthraquinone-2, i - (N) -1 ', 2'- (N) -benzacridone, "22 parts by weight of the above chloride and 35o parts by weight of phenol are heated to the boil for this period until the development of hydrochloric acid has ended. The melt is diluted at 130 ° with warm nitrobenzene and suctioned off at 0 °; the dye (olive-colored needles) is washed with warm nitrobenzene and alcohol and dried. It can be cleaned by boiling with pyridine. It dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from a violet vat in yellowish green shades of very good fastness properties. (N) -i ', 2' .- (N) -benzacridones other 4-aminoanthraquinone acridones are used, e.g. 4-aminoanthraquinone benzacridone itself, its 4'-chloro, 6'-chloro or 3 ', 5 'Roofing derivative or the q.-aminoanthraquinone-2, 1- (N) -i', 2 '- (N) -na phtbacridone or the 4-aminoanthraquinone-a, i- (i \ 1) -2 ', i' - (N) -naphthacridone. Example 5 From the 8-bromo-2-phenyl-4-oxy-6, 7-phthaloylquinazodine, which is obtained by benzoylating the i-bromo-2-aminoanthrachina @ n-3-carb, onsäur @ e in nitrobenzene, subsequent treatment with io - Up to 20 "/% ammonia can be prepared at 100 ° and boiling the carboxamide so formed with dilute sodium hydroxide solution in pyridine water, the corresponding pyrazolanthrone derivative is obtained with hydrazine hydrate in boiling pyridine, which turns yellow with green fluorescence in 1'vridine water in caustic pyridine water Orange-red with orange fluorescence dissolves this compound from the composition can be after benzoylation of the N H group by reaction with phosphorus pentachloride in an indifferent organic. Solvents, e.g. B. nitrobenzene or trichlorobenzene, convert into a chloride. 29 parts by weight of this chloride and 15 parts by weight of 4-amino-5'-chloroanthraquinone-2, 1- (S) -1 ', 2' (N) are heated in -benzacridon 35o parts by weight of phenol to the completion of the boil Salzsäuroentwicklung . The melt is then worked up as described in Example 4. The dye (olive-green needles) is cleaned by boiling with pyridine and converted into a dyed paste in the usual way by pasting concentrated sulfuric acid. It dyes cotton from a wine-red vat in very yellow-tinged green tones of very good authenticity, whereby it remains to be seen whether or not the benzoyl group was split off again in one of the operations following the benzoylation. EXAMPLE 6 The 8-bromo-2-phenyl-4-oxy-6,7-phthaloylquinazoline mentioned in Example 5 converts into the 8-amino compound by pressing with concentrated ammonia, which can be converted into the corresponding anthrapyrimidine derivative by known procedures. This dissolves in alkaline pyridine water orange with yellow fluorescence. The chloride of the following composition is obtained from it in the usual way in the form of yellow leaflets.

1o Gewichtsteile dieses Chlorids, 6,5 Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon und 25o Gewichtsteile Phenol werden bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung zum Sieden erhitzt. Dann wird die Schmelze bei 13o° mit warmem Pyridin verdünnt und der in Form orangefarbener Blättchen abgeschiedene Farbstoff bei go° abgesaugt, mit warmem Pyridin und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus bordofarbener Küpe in rotstichiggelben Tönen. Beispiel 7 .I Gewichtsteile des Chlorids aus Beispiel 6 und 3,5 Gewichtsteile 4-Aminoanthrachinonbenzacridon werden mit 8o Gewichtsteilen Phenol einige Zeit zum Sieden erhitzt. Der während der Reaktion in Gestalt violettbrauner ädelchen auskristallisierte Farbstoff wird nach dem Verdünnen des Umsetzungsgemisches mit warmem Nitrobenzol bei go' abgesaugt, mit warmem Nitrobenzol gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe und färbt auf Baumwolle aus violetter hüpe ein kräftiges Khaki. Beispiel 8 Durch Erwärmen des 8-Brom-2-phenyl-4-oxy-6, 7-phthaloylchinazolins (s. Beispiel 5 ) mit Anilin erhält man glatt die ß-Anilidoverbindung, die durch Einwirkung von 8oo/oiger Schwefelsäure in der Wärme in das Coeramidonin übergeht. Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe, in alkalischem Pyridinwasser orangerot mit oranger Fluoreszenz und liefert auf bekannte Weise das Chlorid der, nachstehenden Zusammensetzung (bräunlichgelbe Nädelchen).10 parts by weight of this chloride, 6.5 parts by weight of i-aminoanthraquinone and 250 parts by weight of phenol are heated to the boil until the evolution of hydrochloric acid has ceased. The melt is then diluted at 130 ° with warm pyridine and the dye which has deposited in the form of orange-colored flakes is suctioned off at go °, washed with warm pyridine and alcohol and dried. He dyes cotton from a Bordeaux vat in reddish-yellow tones. Example 7 .I parts by weight of the chloride from Example 6 and 3.5 parts by weight of 4-aminoanthraquinone benzacridone are heated to boiling with 80 parts by weight of phenol for some time. The dye which crystallized out in the form of violet-brown little needle during the reaction is, after dilution of the reaction mixture with warm nitrobenzene, filtered off with suction at go ', washed with warm nitrobenzene and dried. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish yellow color and dyes a strong khaki on cotton made of violet hüpe. Example 8 By heating the 8-bromo-2-phenyl-4-oxy-6, 7-phthaloylquinazoline (see Example 5) with aniline, the β-anilido compound is obtained smoothly, which by the action of 80% sulfuric acid in the heat in the coeramidonine passes over. This dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, in alkaline pyridine water orange-red with orange fluorescence and provides the chloride of the following composition in a known manner (brownish yellow needles).

3 Gewichtsteile dieses Chlorids, 2 Gewichtsteile i-Aminoanthracliinonwerden mit 5o Gewichtsteilen trockenem Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird der Farbstoff bei 9o° abgesaugt und mit warmem Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangerotes Kristallpulver dar, löst sich bordofarben in bonzentrierter Schwefelsäure und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in orangen Tönen. Verwendet man statt i-Aminoantlirachinon die äquivalente Menge i-Amino-5-benzo@-1-aminoanthrachinon, so erhält man einen neuen Farbstoff in Gestalt rotbrauner Nadeln, der sich in konzentrierter Schwefelsäure bordofarben löst und Baumvolle aus rotbrauner hüpe in orangen Tönen färbt.3 parts by weight of this chloride, 2 parts by weight of i-aminoanthracliinone become heated to boiling with 5o parts by weight of dry nitrobenzene. After completion the reaction, the dye is suctioned off at 9o ° and with warm nitrobenzene and Alcohol washed and dried. It represents an orange-red crystal powder, dissolves in bordo-colored sulfuric acid and dyes cotton from red-brown Vat in orange tones. If the equivalent is used instead of i-aminoantlirachinone Amount of i-amino-5-benzo @ -1-aminoanthraquinone, a new dye is obtained in the form of red-brown needles, which in concentrated sulfuric acid turn bordo-colored loosens and dyes trees full of reddish-brown hüpe in orange tones.

Beispiel g 25 Gewichtsteile d-Amino-.-'-cliloratitlirachinon-2, i-(N)=i', 2'-(N)-benzacridon «-erden mit 31 Gewichtsteilen des Chlorids von Beispiel 8 in 5oo Gewichsteilen trockenem Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Wenn die Salzsäureentwicklung nachgelassen hat, wird bei go' abgesaugt und der Nutschkuchen mit warmem Nitrobenzol, Pyridin und Alkohol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein braunschwarzes Kristallpulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure braun auflöst. Er färbt Baumwolle aus stumpfvioletter Küpe in violettbraunen Tönen.Example g 25 parts by weight of d-amino -.-'- cliloratitlirachinon-2, i- (N) = i ', 2 '- (N) -benzacridon «earths with 31 parts by weight of the chloride from Example 8 in 500 parts by weight of dry nitrobenzene heated to boiling. When the hydrochloric acid evolution has subsided, is sucked off at go 'and the filter cake with warm nitrobenzene, Pyridine and alcohol washed and dried. The dye turns brown-black Crystal powder that dissolves brown in concentrated sulfuric acid. He colors Cotton from dull violet vat in violet-brown tones.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of vat dyes, characterized in that quinazoline derivatives of the following general composition are used the hn pyrimidine ring of quinazoline contain at least one halogen atom bonded to carbon and in which a heterocyclic ring is attached in the x-marked ms positions, reacts with connectable amines.