Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazefarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, ; wenn man
die durch Vereinigen diazotierter Amine der Benzolreihe, die mindestens eine Nitrogruppe
und in- -o-Stellung. zur Aminogrup Z> _pe eine Oxygruppe enthalten, mit Nitroabl,-,ömnilingen
von i-An-iino-8-ox3,naphtbalinsulfonsäuren, die in 7-Stcllung substituiert sind,
erhältlichen Monoazofarbstoffe für sich mit chremabgebenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes It has been found that chromium-containing monoazo dyes are obtained ; if you combine the diazotized amines of the benzene series, the at least one nitro group and in -o position. to the amino group Z> _pe contain an oxy group, monoazo dyestuffs obtainable by themselves are treated with creme-releasing agents with nitroabl, -, olinilings of i-an-iino-8-ox3, naphthalenesulfonic acids, which are substituted in 7-position.
-Die zur Herstellung der Aus,;,2-an"-sfarbstoffe -v2nvendeteli
Azökomponenten erhält man durch Behandeln der i-Arnino-8-oxyiiaphthalinsulfonsäulle'n,
mit -Gemischen aus Salpetersäure und Schwefelsäure. Als Diazokomponenten
' kommen nitrogruppenhaltige i-Amino-2-oxybenzole in Betracht, die auch andere
Substituenten, z. D. Halogen oder Alk-ylreste -, enthalten können. ' Auch
s-ulfonsäuregruppenhaltige Diazokomponenten können verwendet werden. Die komplexen
ChromverbIndungen. der Monoazofarbstoffe. kann. man in bekannter Weise durch Erhitzen
der Farbstaffe mit Verbindungen des dreiwertigen Chroms mit oder ohne Druck herstellen. -The for the preparation of Off,;., 2-to "-sfarbstoffe -v2nvendeteli Azökomponenten obtained by treating the i-Arnino-8-oxyiiaphthalinsulfonsäulle'n with -mixtures of nitric acid and sulfuric acid as a diazo components' nitro containing i-amino- 2-oxybenzole into consideration, the other substituents, D. halogen or Alk-yl radicals -.., may contain 'and S-ulfonsäuregruppenhaltige diazo components can be used, the complex chromium compounds of monoazo dyes can in known manner by heating.... the color stave with compounds of trivalent chromium with or without pressure.
Die chromhaltigen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung färben Wolle
in echten, meist gelbgrünen Tönen. Von besonderem Wert sind die neuen chron-ilialtigeii
Farbstoffe zum Färben von Chrom- und Glac6],cder. Man erhält darauf -satte, im allgemeinen
tiefgrüne Färbungen. Vor den entsprechenden chromhaltigen, Monoazofarbstoffen. die
unter Verwendung nitrogruppenfreie-r i-Amino-8-oxynaphthalinsulfons.äüren hergestellt
wurden, I haben die neuen Farbstoffe den Vorzug' daß sie auch gegen Mineralsäuren
bestandigsind. Außerdem bewirkt die Nitrogruppe eine Erhöhung der Farbstärke und
eine Verschiebung
des nacb. der gelben Seite hin. so daß man ganz
neue Farbtöne erzielt. Die neuen Farbstoffe liefern Färbungen von selir ,guter Wasch-
und Lichtechtheit und besitzur, ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen.The chromium-containing monoazo dyes according to the invention dye wool
in real, mostly yellow-green tones. The new chron-ilialtigeii are of particular value
Dyes for coloring chrome and glac6], cder. You get -saturated, in general
deep green colorations. Before the corresponding chromium-containing monoazo dyes. the
using nitro-group-free r i-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acids
I have the advantage of the new dyes' that they also act against mineral acids
are durable. In addition, the nitro group increases the color strength and
a shift
of the nacb. the yellow side. so that one whole
achieved new shades. The new dyes provide colorations of selir, good washing
and lightfastness and possesses, an excellent leveling power.
In den - nachstehenden Beispielen sind die-Teile Gewichtsteile.In the - following examples are parts by weight.
Beispiel i Man erhitzt den Monoazofarbstoff aus der Diazoverbindung
aus igg Teilen 4. 6-dinitro-i-oxvbenzol und 284 Teilen i-Arnino-7-nitro-S-ox#naphthalin-5-sulfoiig,ätire
mit einer ameisens:auren Lösung voll
76 Teilen Chromoxyd
3 Stunden lang unter Rückfluß auf ioo-. Die violette Farbe geht allmählich
in grün über. Der durch Aussalzen abgetrennte chromhaltige Farbstoff ergibt auf
Chrom- und Glac61eder tiefe Grüntöne von ausgezeichneten Echtheits2iggenschaften.
-Nimmt man dk# Chromierung unter Druck bei 13,3 - vor-, so entsteht ein schwarz-])rann
färbender Farbstofi.Example I is heated to the monoazo dye of the diazo compound from IgG parts 4. 6-dinitro-i-oxvbenzol and 284 parts of i-Arnino-7-nitro-S-ox # naphthalen-5-sulfoiig, ätire with a formic: acids solution fully 76 parts of chromium oxide for 3 hours under reflux to ioo-. The purple color gradually turns green. The chromium-containing dye separated by salting out produces deep green tones with excellent fastness properties on chromium and ice cream leather. -If you take the chroming under pressure at 13.3 - , a black -]) ran coloring dye is produced.
Beispiel 2 Man erhitzt den Monoazofarbstoli aus der Diazoverbindung
aus igg Teilen 2-Amino-4,6-dinitro-i-oxyb#enzol und 284 Teilen der i-Am#ino-7-nitro-8-oxynaphthalin-esulfonsäure
(hergestellt durch Nitrieren der i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfons.äure in konzentrierter
Schwefelsäure) mit einer ameisen- oder sch-wefelsauren Lösung von 76Teilen, Chrom-oxyd
auf Temperaturen zwischen ioo und 133-. Der erhaltene chromhaltige7 Monoazofarbstoff
liefert auf Wolle und auf Leder tiefgrüne, gleichmäßige, säure-, licht- und waschechte
Färbungen.Example 2 The monoazo dye from the diazo compound is heated from parts of 2-amino-4,6-dinitro-i-oxybenzene and 284 parts of i-amino-7-nitro-8-oxynaphthalenesulfonic acid (produced by nitration of i-amino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid in concentrated sulfuric acid) with a formic or sulfuric acid solution of 76 parts, chromium oxide to temperatures between 100 and 133-. The chromium-containing 7 monoazo dye obtained gives deep green, uniform, acid, light and washfast dyeings on wool and leather.
Entsprechende Monoazofarbstoffe, die als .!£zc>I,-omponelitü die Nitroverbindung
einer i-Amino-g-oxyiiaphthalin-3, 6- oder -4, 6-(Iisulfons.äure enthalten,
liefern beim Erhitzen mit Salzen dies dreiwertigen Chroms chrombaltige Monoazofarbstoffe,
die Wolle und Leder in echten, klaren, grünen Tönen färben. ZD Beisp iel
3
Man führt den Monoazofarbstoff aus der Diazoverbindung aus igg Teilen 2-Amino-4#
6 - dinitro - i - oxybenzol mit 284 Teilen i-,'-#iiiino-5-iiitro-8-oxynaphthaliii-7-sulfons,äur-e
'.erhältlich durch, Nitrieren der nach. der Patentschrift 82 goo zugänglichen
i-An-üno-8-oxynaphtbalin-7-stilföns.äure) in der in den vorstehenden Beispielen
beschriebenen Weise durch. Erhitzen mit dreiwertigen Chrom-
salzün mit oder ohne Druck in die komplexe
ChrGinverbindung über. Sie färbt Leder oder
Wolle in wertvollen tiefgrünen Tönen.
Beispiel -t
Der Monoazofarbstoff aus der Diazoverbin-
dung aus 15-t Teilen 4-Nitro-2-ainino-i-o-xi--
1)eilzol und 284 Teilen i-Amin0-7-llitrO#-S-OxY-
naplithaliii-4-sulfonsäur-e wird in der in Bei-
spiel i beschriebenen Weise in der Hitze
mit Chromformiat behandelt. Man erhält
cin.-n chromhaltigen Azofarbstoff, derChrom-
leder in duiik-elgriitieii., wascbechten Tönen
färbt.
-Beispiel 5
Der Monoazafarbstoff- aus der Diazoverbin-
dung aus 188-,5 Teilen 4-Chlor-6-nitro-
2-amiiio-i-oxybenzol und 284 Teilen i-Amino-
7 - nitro - 8 - oxvnaphtbalin - 4
- stl]f01'IS:äure -wird
Stunden lang bei i3o mit einer Chrom-
formiatiösung, die So Teilen Chromoxyd ent-
spricht, behandelt. Der dabei gebildeti,
Chromhaltilge Monoazofarbstoff fürbt Glac#-
leder in tiefgrünen. sehr echten Tönen.
Ähnliche chromhaltig-c Farbstoffe erhält
man. "venn man von Monoazofarbstoffenaus-
geht, die als Diazokomponente 6-Chlor-
4-nitro-2-amino-i-oxybenzol oder 4-C1)1,0r-
5-nitrO-2-<-tmino-i-oxyh,enzol. entbalteii.
Beispiel 6
Der Monoazofarbstoff aus der Diazoverbin-
dung aus 234 Teilen 4-Nitro-2-amino-i-oxy-
benzr>]-6-sulfonsäure und 28-1- Teilen -Amino-
7-nitrc>-8-oxynaphthalin-4-sulfonsaure uird
2##2 Stunden lang mit einer Chromformiat-
lösung , die So Teilen Chromoxyd entspricht,
unter Rfickflußkühlung gekocht, dann zur
Trockne üingedampft. Der chrombaltige
Farbstoff färbt Chrom- und Glac#leder in
dunk-elgrünen, wasch- und säureechtün Tönen.
Corresponding monoazo dyes which contain the nitro compound of an i-amino-g-oxyiiaphthalene-3, 6- or -4, 6- (sulfonic acid as a , dyeing monoazo dyes wool and leather in actual, clear, green tones ZD Ex iel 3 Man performs the monoazo dye of the diazo compound from IgG parts of 2-amino-4 # 6 -. dinitro - i - oxybenzene with 284 parts of i -, '- # iiiino-5-iiitro-8-oxynaphthaliii-7-sulfonic, CDCR-e '.erhältlich by, after the nitriding. Patent Document 82 goo accessible i-An-Ueno-8-oxynaphtbalin-7-stilföns.äure) in the in the manner described in the preceding examples. Heating with trivalent chromium salted with or without pressure in the complex
ChrGin compound via. She dyes leather or
Wool in valuable deep green tones.
Example -t
The monoazo dye from the diazo compound
manure from 15 t parts of 4-nitro-2-ainino-io-xi--
1) eilzol and 284 parts of i-Amin0-7-llitrO # -S-OxY-
naplithaliii-4-sulfonic acid-e is used in the
game i described way in the heat
treated with chromium formate. You get
a chromium-containing azo dye, the chromium
leather in duiik-elgriitieii., washable tones
colors.
-Example 5
The monoaza dye from the diazo compound
manure from 188, 5 parts of 4-chloro-6-nitro-
2-amiiio-i-oxybenzene and 284 parts of i-amino
7 - nitro - 8 - oxvnaphtbalin - 4 - stl] f01'IS: aure -will
For hours at i3o with a chrome
formate solution, which is made up of parts of chromium oxide
speaks, treated. Who was formed
Chromium-containing monoazo dye for ice cream # -
leather in deep green. very real tones.
Similar chromium-containing dyes are obtained
man "if one thinks of monoazo dyes
goes, as the diazo component 6-chloro
4-nitro-2-amino-i-oxybenzene or 4-C1) 1,0r-
5-nitrO-2 - <- tmino-i-oxyh, enzol. entbalteii.
Example 6
The monoazo dye from the diazo compound
preparation of 234 parts of 4-nitro-2-amino-i-oxy-
benzr>] - 6-sulfonic acid and 28-1 parts -amino-
7-nitrc> -8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid uird
2 ## for 2 hours with a chromium formate
solution that corresponds to parts of chromium oxide,
cooked under reflux cooling, then to the
Dry and evaporate. The chrome one
Dye colors chrome and Glac # leather in
dark-el-green, washable and acid-fast tones.