DE719301C - Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes

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DE719301C
DE719301C DEI66578D DEI0066578D DE719301C DE 719301 C DE719301 C DE 719301C DE I66578 D DEI66578 D DE I66578D DE I0066578 D DEI0066578 D DE I0066578D DE 719301 C DE719301 C DE 719301C
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Germany
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chromium
parts
amino
monoazo dyes
preparation
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DEI66578D
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German (de)
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Dr Hans Kaemmerer
Dr Ludwig Neumann
Dr Robert Schweizer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Description

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazefarbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, ; wenn man die durch Vereinigen diazotierter Amine der Benzolreihe, die mindestens eine Nitrogruppe und in- -o-Stellung. zur Aminogrup Z> _pe eine Oxygruppe enthalten, mit Nitroabl,-,ömnilingen von i-An-iino-8-ox3,naphtbalinsulfonsäuren, die in 7-Stcllung substituiert sind, erhältlichen Monoazofarbstoffe für sich mit chremabgebenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes It has been found that chromium-containing monoazo dyes are obtained ; if you combine the diazotized amines of the benzene series, the at least one nitro group and in -o position. to the amino group Z> _pe contain an oxy group, monoazo dyestuffs obtainable by themselves are treated with creme-releasing agents with nitroabl, -, olinilings of i-an-iino-8-ox3, naphthalenesulfonic acids, which are substituted in 7-position.

-Die zur Herstellung der Aus,;,2-an"-sfarbstoffe -v2nvendeteli Azökomponenten erhält man durch Behandeln der i-Arnino-8-oxyiiaphthalinsulfonsäulle'n, mit -Gemischen aus Salpetersäure und Schwefelsäure. Als Diazokomponenten ' kommen nitrogruppenhaltige i-Amino-2-oxybenzole in Betracht, die auch andere Substituenten, z. D. Halogen oder Alk-ylreste -, enthalten können. ' Auch s-ulfonsäuregruppenhaltige Diazokomponenten können verwendet werden. Die komplexen ChromverbIndungen. der Monoazofarbstoffe. kann. man in bekannter Weise durch Erhitzen der Farbstaffe mit Verbindungen des dreiwertigen Chroms mit oder ohne Druck herstellen. -The for the preparation of Off,;., 2-to "-sfarbstoffe -v2nvendeteli Azökomponenten obtained by treating the i-Arnino-8-oxyiiaphthalinsulfonsäulle'n with -mixtures of nitric acid and sulfuric acid as a diazo components' nitro containing i-amino- 2-oxybenzole into consideration, the other substituents, D. halogen or Alk-yl radicals -.., may contain 'and S-ulfonsäuregruppenhaltige diazo components can be used, the complex chromium compounds of monoazo dyes can in known manner by heating.... the color stave with compounds of trivalent chromium with or without pressure.

Die chromhaltigen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung färben Wolle in echten, meist gelbgrünen Tönen. Von besonderem Wert sind die neuen chron-ilialtigeii Farbstoffe zum Färben von Chrom- und Glac6],cder. Man erhält darauf -satte, im allgemeinen tiefgrüne Färbungen. Vor den entsprechenden chromhaltigen, Monoazofarbstoffen. die unter Verwendung nitrogruppenfreie-r i-Amino-8-oxynaphthalinsulfons.äüren hergestellt wurden, I haben die neuen Farbstoffe den Vorzug' daß sie auch gegen Mineralsäuren bestandigsind. Außerdem bewirkt die Nitrogruppe eine Erhöhung der Farbstärke und eine Verschiebung des nacb. der gelben Seite hin. so daß man ganz neue Farbtöne erzielt. Die neuen Farbstoffe liefern Färbungen von selir ,guter Wasch- und Lichtechtheit und besitzur, ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen.The chromium-containing monoazo dyes according to the invention dye wool in real, mostly yellow-green tones. The new chron-ilialtigeii are of particular value Dyes for coloring chrome and glac6], cder. You get -saturated, in general deep green colorations. Before the corresponding chromium-containing monoazo dyes. the using nitro-group-free r i-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acids I have the advantage of the new dyes' that they also act against mineral acids are durable. In addition, the nitro group increases the color strength and a shift of the nacb. the yellow side. so that one whole achieved new shades. The new dyes provide colorations of selir, good washing and lightfastness and possesses, an excellent leveling power.

In den - nachstehenden Beispielen sind die-Teile Gewichtsteile.In the - following examples are parts by weight.

Beispiel i Man erhitzt den Monoazofarbstoff aus der Diazoverbindung aus igg Teilen 4. 6-dinitro-i-oxvbenzol und 284 Teilen i-Arnino-7-nitro-S-ox#naphthalin-5-sulfoiig,ätire mit einer ameisens:auren Lösung voll 76 Teilen Chromoxyd 3 Stunden lang unter Rückfluß auf ioo-. Die violette Farbe geht allmählich in grün über. Der durch Aussalzen abgetrennte chromhaltige Farbstoff ergibt auf Chrom- und Glac61eder tiefe Grüntöne von ausgezeichneten Echtheits2iggenschaften. -Nimmt man dk# Chromierung unter Druck bei 13,3 - vor-, so entsteht ein schwarz-])rann färbender Farbstofi.Example I is heated to the monoazo dye of the diazo compound from IgG parts 4. 6-dinitro-i-oxvbenzol and 284 parts of i-Arnino-7-nitro-S-ox # naphthalen-5-sulfoiig, ätire with a formic: acids solution fully 76 parts of chromium oxide for 3 hours under reflux to ioo-. The purple color gradually turns green. The chromium-containing dye separated by salting out produces deep green tones with excellent fastness properties on chromium and ice cream leather. -If you take the chroming under pressure at 13.3 - , a black -]) ran coloring dye is produced.

Beispiel 2 Man erhitzt den Monoazofarbstoli aus der Diazoverbindung aus igg Teilen 2-Amino-4,6-dinitro-i-oxyb#enzol und 284 Teilen der i-Am#ino-7-nitro-8-oxynaphthalin-esulfonsäure (hergestellt durch Nitrieren der i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfons.äure in konzentrierter Schwefelsäure) mit einer ameisen- oder sch-wefelsauren Lösung von 76Teilen, Chrom-oxyd auf Temperaturen zwischen ioo und 133-. Der erhaltene chromhaltige7 Monoazofarbstoff liefert auf Wolle und auf Leder tiefgrüne, gleichmäßige, säure-, licht- und waschechte Färbungen.Example 2 The monoazo dye from the diazo compound is heated from parts of 2-amino-4,6-dinitro-i-oxybenzene and 284 parts of i-amino-7-nitro-8-oxynaphthalenesulfonic acid (produced by nitration of i-amino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid in concentrated sulfuric acid) with a formic or sulfuric acid solution of 76 parts, chromium oxide to temperatures between 100 and 133-. The chromium-containing 7 monoazo dye obtained gives deep green, uniform, acid, light and washfast dyeings on wool and leather.

Entsprechende Monoazofarbstoffe, die als .!£zc>I,-omponelitü die Nitroverbindung einer i-Amino-g-oxyiiaphthalin-3, 6- oder -4, 6-(Iisulfons.äure enthalten, liefern beim Erhitzen mit Salzen dies dreiwertigen Chroms chrombaltige Monoazofarbstoffe, die Wolle und Leder in echten, klaren, grünen Tönen färben. ZD Beisp iel 3 Man führt den Monoazofarbstoff aus der Diazoverbindung aus igg Teilen 2-Amino-4# 6 - dinitro - i - oxybenzol mit 284 Teilen i-,'-#iiiino-5-iiitro-8-oxynaphthaliii-7-sulfons,äur-e '.erhältlich durch, Nitrieren der nach. der Patentschrift 82 goo zugänglichen i-An-üno-8-oxynaphtbalin-7-stilföns.äure) in der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Weise durch. Erhitzen mit dreiwertigen Chrom- salzün mit oder ohne Druck in die komplexe ChrGinverbindung über. Sie färbt Leder oder Wolle in wertvollen tiefgrünen Tönen. Beispiel -t Der Monoazofarbstoff aus der Diazoverbin- dung aus 15-t Teilen 4-Nitro-2-ainino-i-o-xi-- 1)eilzol und 284 Teilen i-Amin0-7-llitrO#-S-OxY- naplithaliii-4-sulfonsäur-e wird in der in Bei- spiel i beschriebenen Weise in der Hitze mit Chromformiat behandelt. Man erhält cin.-n chromhaltigen Azofarbstoff, derChrom- leder in duiik-elgriitieii., wascbechten Tönen färbt. -Beispiel 5 Der Monoazafarbstoff- aus der Diazoverbin- dung aus 188-,5 Teilen 4-Chlor-6-nitro- 2-amiiio-i-oxybenzol und 284 Teilen i-Amino- 7 - nitro - 8 - oxvnaphtbalin - 4 - stl]f01'IS:äure -wird Stunden lang bei i3o mit einer Chrom- formiatiösung, die So Teilen Chromoxyd ent- spricht, behandelt. Der dabei gebildeti, Chromhaltilge Monoazofarbstoff fürbt Glac#- leder in tiefgrünen. sehr echten Tönen. Ähnliche chromhaltig-c Farbstoffe erhält man. "venn man von Monoazofarbstoffenaus- geht, die als Diazokomponente 6-Chlor- 4-nitro-2-amino-i-oxybenzol oder 4-C1)1,0r- 5-nitrO-2-<-tmino-i-oxyh,enzol. entbalteii. Beispiel 6 Der Monoazofarbstoff aus der Diazoverbin- dung aus 234 Teilen 4-Nitro-2-amino-i-oxy- benzr>]-6-sulfonsäure und 28-1- Teilen -Amino- 7-nitrc>-8-oxynaphthalin-4-sulfonsaure uird 2##2 Stunden lang mit einer Chromformiat- lösung , die So Teilen Chromoxyd entspricht, unter Rfickflußkühlung gekocht, dann zur Trockne üingedampft. Der chrombaltige Farbstoff färbt Chrom- und Glac#leder in dunk-elgrünen, wasch- und säureechtün Tönen. Corresponding monoazo dyes which contain the nitro compound of an i-amino-g-oxyiiaphthalene-3, 6- or -4, 6- (sulfonic acid as a , dyeing monoazo dyes wool and leather in actual, clear, green tones ZD Ex iel 3 Man performs the monoazo dye of the diazo compound from IgG parts of 2-amino-4 # 6 -. dinitro - i - oxybenzene with 284 parts of i -, '- # iiiino-5-iiitro-8-oxynaphthaliii-7-sulfonic, CDCR-e '.erhältlich by, after the nitriding. Patent Document 82 goo accessible i-An-Ueno-8-oxynaphtbalin-7-stilföns.äure) in the in the manner described in the preceding examples. Heating with trivalent chromium salted with or without pressure in the complex ChrGin compound via. She dyes leather or Wool in valuable deep green tones. Example -t The monoazo dye from the diazo compound manure from 15 t parts of 4-nitro-2-ainino-io-xi-- 1) eilzol and 284 parts of i-Amin0-7-llitrO # -S-OxY- naplithaliii-4-sulfonic acid-e is used in the game i described way in the heat treated with chromium formate. You get a chromium-containing azo dye, the chromium leather in duiik-elgriitieii., washable tones colors. -Example 5 The monoaza dye from the diazo compound manure from 188, 5 parts of 4-chloro-6-nitro- 2-amiiio-i-oxybenzene and 284 parts of i-amino 7 - nitro - 8 - oxvnaphtbalin - 4 - stl] f01'IS: aure -will For hours at i3o with a chrome formate solution, which is made up of parts of chromium oxide speaks, treated. Who was formed Chromium-containing monoazo dye for ice cream # - leather in deep green. very real tones. Similar chromium-containing dyes are obtained man "if one thinks of monoazo dyes goes, as the diazo component 6-chloro 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene or 4-C1) 1,0r- 5-nitrO-2 - <- tmino-i-oxyh, enzol. entbalteii. Example 6 The monoazo dye from the diazo compound preparation of 234 parts of 4-nitro-2-amino-i-oxy- benzr>] - 6-sulfonic acid and 28-1 parts -amino- 7-nitrc> -8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid uird 2 ## for 2 hours with a chromium formate solution that corresponds to parts of chromium oxide, cooked under reflux cooling, then to the Dry and evaporate. The chrome one Dye colors chrome and Glac # leather in dark-el-green, washable and acid-fast tones.

Claims (1)

PATE X TA N S SP Je U CH : Verfahren zur Herstellung von chronibaltigen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Ver-,einigen von diazotierten Aminen der Benzolreihe, die mindestens eine Nitrogruppe und in ci-Stellung zur Aminogruppe eine Oxygruppe enthalten, mit Nitroabkömmlingen von i-Amino-S-oxynaphtha4iisulfonsäuren, die in 7-Stellung substituiert sind, erhältlichen Monoazofarbstoffe für sich mit ehromabgebenden Mitteln be- handelt.PATE X TA N S SP Je U CH: A process for the preparation of monoazo dyes containing chronium, characterized in that the amines of the benzene series containing at least one nitro group and an oxy group in ci-position to the amino group, with oxynaphtha4iisulfonsäuren i-amino-S-Nitroabkömmlingen of which are substituted in the 7-position, monoazo dyes available is for loading with ehromabgebenden means.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE924857C (en) * 1951-12-30 1956-05-09 Gerhart H Dr-Ing Neugebauer Closure for containers, especially for tubes, for dispensing equal amounts of the container contents

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE924857C (en) * 1951-12-30 1956-05-09 Gerhart H Dr-Ing Neugebauer Closure for containers, especially for tubes, for dispensing equal amounts of the container contents

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