DE716322C - Hardening of water-soluble polymers - Google Patents

Hardening of water-soluble polymers

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DE716322C
DE716322C DER102532D DER0102532D DE716322C DE 716322 C DE716322 C DE 716322C DE R102532 D DER102532 D DE R102532D DE R0102532 D DER0102532 D DE R0102532D DE 716322 C DE716322 C DE 716322C
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soluble polymers
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Dr Otto Grimm
Dr Ernst Trommsdorff
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Roehm GmbH Darmstadt
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Roehm and Haas GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones

Description

Härten wasserlöslicher Polymerisate Es ist bekannt, wasserlösliche P,olyinethacrylsäureamide mit Hilfe von Formaldehyd zu härten, um sie ini eine gegen Wasser widerstandsfähigere Folsn überzuführen. Für das Polyacrylsäureamid wurde eine entsprechende Härtung bisher ,nicht vorgeschlagen, wohl aus dem Grunde, weil es im Gegensatz zu Polymethacrylsäureamid im allgemeincir als wasserunlöslich bezeichnet werden kann. Dagegen wurde für verschiedene andere hochpolymere Stoffe, z. B. auch für PolyinethacrylsäuTeamide bzw. Polyinethacrylsäurcnitrile enthaltende Mischpolymersate, Behandlung mit härtenden Stoffell, wie z. B. Formaldehyd, vorgeschlagen.Hardening of water-soluble polymers It is known to be water-soluble P, olyinethacrylsäureamide to harden with the help of formaldehyde in order to counteract them Water to transfer more resistant Folsn. For the polyacrylamide was a corresponding hardening so far, not suggested, probably for the reason because In contrast to polymethacrylic acid amide, it is generally referred to as insoluble in water can be. In contrast, various other high polymer substances, e.g. Belly for poly (methacrylate) amides or poly (methacrylic acid nitrile) containing copolymers, Treatment with hardening material, such as B. formaldehyde suggested.

Es wurde nun gefunden, daß man wasserlösliche Polymerisate, die bei der teilncisen Verseifung von ganz oder teilweise aus Acrylsäurenitril aufgebauten PoIymerisaten mit Hilfe alkalischer Mittel entsteheii, durch Behandlung mit Aldehyden, insbesondere Yormdehyd, öder Aldehyde liefernden Stoffen, trie z. B. Hexamethylentetramin, vorzüglich härten kann. Als acrylsäurenitrillialtige Polynierisate kommen neben Polv<tcryls:iurenitril auch Misclipolynicrisate, z.13- aus Acrylsäurcnitril und Acryl- oder Metliacrvlsäureestern, in Betracht.It has now been found that you can water-soluble polymers, the the partial saponification of completely or partially composed of acrylonitrile Polymers made with the help of alkaline agents, by treatment with aldehydes, in particular yormdehyde, or aldehyde-yielding substances, trie z. B. hexamethylenetetramine, can harden excellently. Acrylic acid nitrile-like polymers are also used Polv <tcryls: iurenitril also misclipolynicrisate, e.g. from acrylic acid nitrile and Acrylic or metalic acid esters, into consideration.

Als alkalische Mittel sind vorztigstveise Ätzalkalien geeignet, daneben auch alkalisch reagierende Salze, ferner Amm<miak und seilte organischen Derivate.In addition, caustic alkalis are suitable as alkaline agents also alkaline reacting salts, furthermore ammonia and rope organic derivatives.

Durch die Härtung wird die Löslichkeit und Quellbarkeit in Wasser verringert oder ganz beseitigt- Außerdem tritt eine Vergrößerung der mechanischen Härte ein.Hardening increases the solubility and swellability in water reduced or completely eliminated- In addition, there is an increase in the mechanical Hardness a.

Sehr gurte Ergebnisse werden erzielt, wenn man wasserlösliche Polvinerisate reit Aldehyden behandelt, die aus Polyacrylsäurenitril durch Verseifen mit einer zwischen 5ö und ioo % der Theorie liegenden Menge an Alkali erhalten werden.Very good results are achieved if you use water-soluble polvinerisates reit treated aldehydes obtained from polyacrylonitrile by saponifying with a between 50 and 100% of the theoretical amount of alkali can be obtained.

Es hat sich ferner gezeigt, daß man mit um so weniger Aldehyd auskommt, je niedriger der pH-Wert bei der Härtung ist. Zum Beispiel erhält man bei einem p11-Wert von 5,5 schon mit sehr wenig Farmaldehyd wasser- beständige Massen. Oft erweist es sich auch als vorteilhaft, in neutraler Lösung, z. B. bei Plt = 7, zu arbeiten. Auch bei Neutraler oder alkalischer Reaktion gelingt es, wasser- beständige Massen zu erzielen. Die bei neu- traler Reaktion erhaltenen Massen zeichnen sich gegenüber den lici saurer Reaktion er- haltenen durch größcrc Elastizität aus. All- gemein arbeitet man zweckmäßig in neutraler bis schwach saurer Reaktion (plt = etwa a bis 7). Unterschreitet man einen pH-Wert von -1 erheblich, so fallen die Verseifungspredukte aus der N\-- gen Lösung aus, oberhalb P1.1 = 7 geht die Härtung nur langsam und unter Anwendung größerer Mengen Aldehyd vonstatten. Die Vornahme der Härtung der Verseifungsprodukte in neutraler Lösung emp- fiehlt sich besonders dann, wenn es sich darum handelt, besonders geschmeidige Filme 7.1t erhalten, wie es z- ß- nötig ist, wenn der- artige Filme atlf Körpern oder Leder erzeugt tverden sollen, v,o@li denen, Nvie z. B. bei Leder, cinc dauernde besondere C'.cschm.citligkeit ver- langt wird. ' Die erfinduligsgemü(.t beli;irteteti Polymeri- sate können. als solche zu geformten Ge ein- stünden, z. B. Filmen, verarbeitet werden, die @därtung vor, während oder nach der Verformung erfelgcli kann. Sie können aber auch als Überzüge dienen, z. B. als Appre- turen, Binde- und Fixierungsmittel für Pig- mente 11. d.-.. licispiele r. F.in '].'ei) cillcl- 5o,öigell wzißrigell Lö- sung voll mit (i51?:o der Theorie all Natron- 1<Itige versciftcm 1'ol).-ztcryls:iurenitril wurde mit 0,05, 0,25, 0,5 und I,o"feilen 300.'oiger Yol'nlaldchydl,ösulig versetzt. Durch Zusatz von A>neisensiiure wurden die Lösungen auf eilhell pn-Wert v.0111 5,5 cillgestellt. Es wurde hei a01 bis 501° getrocknet. Die erhaltenen Filme bzw. Filmabschnitte wurden 18 Stun- c elf die etwa 201 fache Menge Wasser voll i 8 bis 20° eingelegt. Dabei ergibt sich, daß die Filme in. Wasser um so weniger quellen, je mehr Formaldehyd verwendet wurde. Aber bereits 01,o5 Teile 3oo/oiger Formaldehyd- lösung auf einen Teil 5 %iger Polymerisat- lösung genügen, um die Quellung in Wasser weitgehend zli verhindern. Im Gegensatz dazu löst sich ein Film aus mit 65 % der Theorie a11 Natronlauge verseiftem Polyacrylsäur-enitril ohne Formaldehydiachbehandlung in Wasser auf. 2. Ein Teil einer 5 %igen wäßi-igen Lösung von mit 65% der Theorie an Natronlauge verseiftem Polyacrylsäurenitril wurde mit 0,05, 01251 6,5 und l,01 Teilen 3oo/oiger Formaldehydlösung versetzt. Die Lösungen wurdendurch Zusatz von Ameisensäure auf einen pH-Wert von 7 euigestellt. Die bei 401 bis 501° erhaltenen Filme wurden 18 Stunden in die etwa 201 fache Menge Wass& von 18 bis 20° eingelegt. Auch bei dieser Reihe zeigte sich, daß die Filme um s0 wasserbeständiger sind, je mehr Formaldehyd verwendet wurde. Die Härtung ist aber nicht so stark wie in Beispiel i, d. h. der mit 01,o5 Teilen 3ooroiger Formaldeliydlöstino- auf einen Teil 5o"oiger Polymerisatlösung hergestellte Filme quillt bei der Wasserbcliandlung etwas mehr als der entsprechende Film von Beispiel r. 3. Dem Glanzgemisch für farbige Bokcalf- lcder werden auf 1 1 W2tsser 2 g mit 65 4f11 der Theorie an \Tatnolllaugc verseiftes Poly- acrylsäurenitril zligegel}cti. Man erzielt auf diese Weise einen zarteren Griff. Durch nach- trägliches Aufspritze.> von F,or>naldehyd- lösung wird der Glanz gehärtet und dadurch wasserecht geniaclit. a. Lobgare Oberleder \t-crdctt auf der Tafel gefärbt 1171t einer Lösung aus 5 g Schokolade- braun RZ, 5 g Cancllc AL, 1 1 Wasser: Zur Fixierung des Farbstoffes wird eine 2- bis 5 %ige Lösung eines mit 8o0,16 der Theorie an Natrolilau""-e verseiften Mischpolytnerisats aus 801 Teilen Polyacryls:itirenitril und 201 "I'ci- lel. Metli@tcrylsiitire:itliylester aufgetragen. Da- durch wird der basische Farbstoff fixiert und das Abfärben des Leders weitgehend ver- hindert. Durch nachträgliches Aufspritzen einer Lösung aus t Teil 3o%igeln Forrn- aldehyd, '3 Teilen Wasser wird der Film ge- härtet und dadurch. weitgehend wasser- beständig gemacht. 5. i01 Gewichtsteile eileer >oo;oigeil Lösung von zu 65 01/p mit Natro>ilaugc verseiftem acrylsäurenitril, welche mit Ameisensäure auf etwa einen PH-Wert toll 4,2 eingestellt ist, werden mit i01 GeW-ichtsteilen 3o%igetn Form- aldehyd, welcher mit 1 Gewichtsteil Ledermehl verrührt ist, vermischt und die Masse bei 401 bis 50° getrocknet. Mal. erhält eine Kunst- ledermasse, die durch 24stündiges Wässern keine nachteilige Veränderung erleidet, \väh- rend eine entsprechend, aber oluie Form- aldehyd hergestellte Masse in Wasser be- reits nach 5 Müiuteii vollkommen durchnäßt ist. Eine ähnliche, nicht ganz so- günstige ,Wirkung erzielt inan auch bei höheren pH- Werten, z. B. Pli = 7. Dem wäßrigen Brei kann man auch noch Dispersionen von an sich wasserunlöslichen Polymerisaten, z: B. von Polyacrylsäureäthylester, einverleiben. 6. Auf die Fleischseite von rollgarem Unter- leder wird eine Lösung aus 1 1 Wasser, 8 g mit 65 0/01 der Theorie an Natronlauge ver- seiftem P@olyacrylsäurenitril, 201 g 30%igem Formaldehyd aufgetragen. Main erhält eine wasserbeständige Appretur. Entsprechende Überzüge kann man auch auf anderen Werk- stoffen, z. B. Geweben, herstellen. . Zur Herstellung eines Pigmentdruckes auf einem Textilgewebe verwendet man eine Lösung aus 2oog einer iooJoigen Lösung von n ut * « 65 0,to der Theorie 'an NatT#o-nlauge ver- seiftem-, Polyacrylsäurenitril; Zoo g eines Pigments, z. B. Goldbrionze, 55o g eileer 25 %igen . wäßrigen ' Dispersion von Poly- acrylsäuremethyl:ester, ioog io%iger Essig- säure, 5o g eines Netzmittels, z. B. eines Mono- äthers des Äthylenglykol.s mit einem höheren Alkohol. Durch nachträgliches Aufspritzen einer Lösung aus i Teil 20%igem Form- aldehyd, 3 Teilen Wasser wird der Druck gehärtet und dadurch weitgehend wasser- beständig gemacht. B. Eine Lösung aus i8oTeileai einer 3,5- prozentigen w#-ißrigen Lösung von mit 65 a/a der Theorie an Natronlauge - verseiftem Boly- acrylsäurenitril, die mit Ameisensäure schwach sauer eingestellt ist, wird mit 2o Teilen einer , 3o0loigen Formaldehydlösung und 6 Teilen Glycerin vermischt. Man trocknet .bei 40 bis 5o° und erhält Filme, -die geschmeidiger als ohne Glycerin hergestellte Filme sind.It has also been shown that the lower the pH during curing, the less aldehyde can be used. For example, with a p11 value of 5.5, even with very little farmaldehyde, water- permanent masses. Often it also turns out as advantageous in a neutral solution, e.g. B. at Plt = 7, to work. Even with neutrals or alkaline reaction, it is possible to to achieve stable masses. The new- Draw the masses obtained from the reaction towards the lici acidic reaction withstand through greater elasticity. Alles- in common one works appropriately in neutral to slightly acidic reaction (plt = approx to 7). If the pH falls below -1 considerably, the saponification products fall from the N \ - gen solution, above P1.1 = 7 the hardening is slow and using larger amounts of aldehyde take place. Making the hardening of the Saponification products in neutral solution are especially if it is that's about particularly smooth films 7.1t received as it z- ß- is necessary if the- like films produced atlf bodies or leather tverden should, v, o @ li those, Nvie z. B. for leather, cinc permanent special affliction is reached. 'The erfinduligsgemü (.t beli; irteteti Polymeri- sate can. as such to shaped Ge stand, e.g. B. films, processed, the @ hardening before, during or after the Deformation can be required. But you can also serve as coatings, e.g. B. as Appre- tures, binders and fixatives for pigments mente 11. d.- .. li games r. F.in '].' Ei) cillcl- 5o, öigell wzißrigell Lö- solution full of (i51?: o the theory of all soda 1 <Itige versciftcm 1'ol) .- ztcryls: iurenitril was with 0.05, 0.25, 0.5 and I, o "files 300.'oiger Yol'nlaldchydl, ösulig added. By addition of A> neisensiiure the solutions were up Eilhell pn value of 0111 5.5 cillated. It was dried at a01 to 501 °. The received Films or film sections were shown for 18 hours c elf full about 201 times the amount of water i inserted 8 to 20 °. It follows that the films swell the less in water, the more formaldehyde was used. But already 0.15 parts of 300 per cent formaldehyde solution to a part of 5% polymer solution suffice to swell in water largely prevent zli. In contrast to a film triggers with 65% of theory a11 Sodium hydroxide saponified polyacrylic acid enitrile without formaldehyde treatment in water on. 2. Part of a 5% aqueous solution with 65% of theory of sodium hydroxide solution saponified polyacrylonitrile was with 0.05, 01251 6.5 and 1.01 parts 300 / oiger Formaldehyde solution added. The solutions were by adding formic acid to a pH value of 7 adjusted. The one at 401 to 501 ° obtained films were 18 hours in about 201 times the amount of water & from 18 to Inserted at 20 °. Also showed in this series that the films are s0 more water-resistant the more formaldehyde was used. The hardening is not as strong as in Example i, ie the one with 01, o5 parts 3ooroiger Formaldeliydlöstino- on a part 50 "oiger Films produced with polymer solution swell the water treatment a little more than that corresponding film from example r. 3. The gloss mixture for colored bokcalf lcder are on 1 1 W2tsser 2 g with 65 4f11 the theory of \ Tatnolllaugc saponified poly- acrylonitrile cell gel} cti. One achieves on this way a more delicate grip. By post- subsequent injection.> of F, or> naldehyde- solution, the gloss is hardened and thereby waterfast geniaclit. a. Lobgare upper \ t-crdctt on the board colored 1171t a solution of 5 g chocolate brown RZ, 5 g Cancllc AL, 1 1 water: Zur Fixation of the dye is a 2- to 5% solution one with 8o0.16 of theory to Natrolilau "" - e saponified mixed polymer from 801 parts of polyacrylics: itirenitrile and 201 "I'ci- lel. Metli @ tcrylsiitire: itliylester applied. There- through the basic dye is fixed and the discoloration of the leather largely hinders. By spraying on afterwards a solution of t part 3o% igeln form- aldehyde, 3 parts of water will form the film hardens and thereby. largely water made permanent. 5. i01 parts by weight eileer>oo; oigeil solution from to 65 01 / p with Natro> ilaugc saponified acrylonitrile, which with formic acid on a pH value of about 4.2 is set, are made with i01 weight parts 3o% igetn molded aldehyde, which with 1 part by weight of leather flour is stirred, mixed and the mass at 401 dried up to 50 °. Times. receives an art leather mass obtained by soaking for 24 hours does not suffer any adverse change, \ väh- rend a corresponding, but oluie form- aldehyde-made mass in water Already completely soaked after 5 muiuteii is. A similar one, not quite as cheap , Effective inan even at higher pH Values, e.g. B. Pli = 7. The aqueous pulp you can also still use dispersions per se water-insoluble polymers, for example from Polyacrylic acid ethyl ester incorporated. 6. On the meat side of roll-baked under leather becomes a solution of 1 l of water, 8 g with 65 0/01 of the theory of caustic soda soapy polyacrylic acid nitrile, 201 g of 30% Formaldehyde applied. Main receives a water-resistant finish. Appropriate Coatings can also be used on other substances, e.g. B. fabrics. . For the production of a pigment print on a textile fabric one is used Solution from 2oog of a iooJoigen solution of n ut * «65 0, to the theory 'an NatT # o-nlauge ver soapy, polyacrylic acid nitrile; Zoo g one Pigments, e.g. B. Goldbrionze, 55o g eileer 25%. aqueous' dispersion of poly- acrylic acid methyl: ester, ioog io% vinegar acid, 50 g of a wetting agent, e.g. B. a mono ether of ethylene glycol with a higher Alcohol. By spraying on afterwards a solution of i part of 20% form- aldehyde, 3 parts of water is the pressure hardened and therefore largely water- made permanent. B. A solution of i8o parts ai a 3.5- percent aqueous solution of 65 a / a the theory of caustic soda - saponified Boly- acrylonitrile, which is weak with formic acid is set to acidic, with 2o parts one, 3o0ligen formaldehyde solution and 6 parts glycerin mixed. It is dried at 40 to 50 ° and films are obtained which are smoother than films made without glycerine.

Claims (2)

PATENTAIQSPRÜCHE: i. Verfahren zum Härten von wasserlöslichen Polymerisation durch Behandlung init Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß P_olymerisate, die durch teihveise Verseifung von Acrylsiiurenitril enthaltenderz Polyinerisaten mit alkalischen Mitteln gewennen worden sind, einer Behandlung mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, oder Aldehyde liefernden Stoffein unterworfen werden. PATENT CLAIMS: i. Method of curing water-soluble polymerization by treatment with aldehydes, characterized in that polymers that by partially saponifying acrylonitrile-containing polymers with alkaline agents, treatment with aldehydes, in particular Formaldehyde, or aldehyde-producing substances, are subjected. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung in neutraler bis schwach saurer Lösung vorgenommen wird.2. Procedure according to claim i, characterized in that the treatment in neutral to weak acidic solution is made.
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