DE714483C - Insect repellants - Google Patents

Insect repellants

Info

Publication number
DE714483C
DE714483C DEI61082D DEI0061082D DE714483C DE 714483 C DE714483 C DE 714483C DE I61082 D DEI61082 D DE I61082D DE I0061082 D DEI0061082 D DE I0061082D DE 714483 C DE714483 C DE 714483C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anhydride
acid
carbonic acid
ethyl
insect repellants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI61082D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Hans Kuekenthal
Dr Werner Siefken
Dr Ewald Urbschat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI61082D priority Critical patent/DE714483C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE714483C publication Critical patent/DE714483C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Mittel zur Insektenbekämpfung Es ist bekannt, zur Bekämpfung von Insekten Dithiocarbaminsäureester der Formel (X, Y - Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Z = Alkyl oder Aryl oder zu verwenden. Aus dieser Gruppe ist beispielsweise das Lauryldiäthyldithiocarbamat besonders empfohlen worden, das jedoch in o,211oiger wäßriger Lösung bei Blattläusen kaum Wirkung zeigt. Ähnliches trifft auf das ebenfalls als Insektizid vorgeschlagene Bisäthylxanthogen zu. Verbindungen des Typus in denen wenigstens einer der Reste R 8 Kohlenstoffatome und mehr enthält, sollen Insektizide Eigenschaften haben.Agents for controlling insects It is known to control insects dithiocarbamic acid esters of the formula (X, Y - hydrogen, alkyl, aralkyl, Z = alkyl or aryl or to use. From this group, for example, the lauryl diethyl dithiocarbamate has been particularly recommended, which, however, has hardly any effect on aphids in an aqueous solution of 0.21%. The same applies to bisethylxanthogen, which has also been proposed as an insecticide. Connections of the type in which at least one of the radicals R contains 8 carbon atoms and more, are said to have insecticidal properties.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel in der R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest von r bis 5 Kohlenstoffatomen steht, hervorragend zur Bekämpfung von Insekten geeignet sind. Sie übertreffen in dieser Beziehung die Verbindungen .dieses Typs mit höhermolekularen Alkylresten erheblich. Für R kann z. B. ein Methyl-, Ätliyi-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder Amylrest eintreten.It has now been found that compounds of the formula in which R stands for an optionally substituted alkyl radical of r to 5 carbon atoms, are eminently suitable for combating insects. In this respect they surpass the compounds of this type with higher molecular weight alkyl radicals. For R can e.g. B. a methyl, Ätliyi-, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or amyl radical occur.

Die Verbindungen der obengenannten Zusammensetzung sind in organischen Lösemitteln löslich und lassen sich zu wäßrigen Emulsionen verarbeiten. Sie können entweder in Form solcher Emulsionen oder Lösungen als Spritzmittel oder in Gemisch mit festen Streclmi.tteln zu Insektenpulvern verarbeitet werden. Falls gewünscht, kiinnen -noch üb- liche -Netzmittel, wie Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen, z. B. aus Dociec@-l- all;oliol und Ätlivlenoxvd, oder Einulgic'i' - mittel, wie Isoliutvlnalilitliatlinstilfonsiitti-c@' Haftmittel oder andere Insektizide, z. l @. Cyanlivclrins'siureester, oder Fungizide zuge- setzt «-erden. Als besonders günstig hat sich erwiesen, die im allgemeinen öligen Verhin- dungen der vorgenannten Formel mit 1?inttl- gierniitteln zti mischen und das Gemisch an- schließend finit Wasser aufzunehmen. Die ent- stehende Emulsion stellt ein wirksames Spritzmittel z. B. gegen Blattläuse dar. Beispiel r a) Kornkäfer «-erden in eine r°@°ige _=lceton- lösung der zu prüfenden Stoffe 15 Sekunden getaucht. Es erfolgt Abtötung zu roo °i° bei Verwendung von Ätliyl'kohlensäuremethyl- xanthogensäureanhydrid, 1\Iethvlkohlensäure- äthylxanthogensäureanhydrid, Äthylkohlen- säureätliv lxanthogensäureanhydrid, Äthylkoh- lensäurepropylxanthogens5,ureanhydrid, Me- thyIkohlensäure - n - 1iutylxanthogensäurean- hydrid, Ätliylkohlensäureisobutylxanthogen- säureanhydrid, Äthy lkohlensäureamylxantho- gensäureanhydrid. b) K(fi-nl;äfei- «-erden mit einer wäßrihen I -inulsion der wirksamen Komponente he- spritzt und zti ioo °/° abgetötet. wenn in dir Spritzbrühe enthalten sind: o.5 llet@vl- ltolilensäure- n-l)utv lxantliogens<iti i-eanli vdri c1, cy 5 °'° Ätlivlkohlensäure - n - lititvlxaiitliogei- sütireaiilivdrid, o.5 °@° 1let@vll:ohlei@süure- amy@xant@ogensäurean@v<lrid, 0.2@ °'" Äthyl- koh1ensiitire-n-propylxanthogensäureanlivc1ri(l. Beispiel Eine o,2 °@° Ät@vlhohlensäuremet@v@xant@io- "en:@iiureanlivclrid enthaltende tötet Blatt- oder Blutläuse roo°f°i" ab. Zur Herstellung der Spritzbrühe wrrde#n qo Teile des wirksamen Stoffes mit ro Teilen eines üblichen Netzmittels gemischt und das so erhaltene Öl mit Wasser aufgenommen. Die bessere insektizide Wirkung der nach der Erfindung zu verwendenden All;yll;ohlen- säureallcylxanthogensäureanhydride gegen- über den als Insektizide bekannten höher- niolekularen Vertretern dieser Reihe geht aus der folgenden tabellarischen Zusammenstel- lung hervor. In dieser werden die Ergebnisse bei der Kornkäferbekämpfung durch 15 Se- kunden langes Tauchen in Acetonlösungen zusammengefaßt. Substanz I Konzentration Abtötung in °. ° in ° n Äthyllcohlensäureniethylxanthogensäureanhydrid ...... 0,5 go Methyllcolilensäureäthylxanthogensäureanhydrid ...... 0,5 Zoo Methyllcolilensäureäthylxanthogensäureanhydrid ...... 0,25 80 .Iethylkohlensäure-n-propylxanthogensäureanhydrid ... 0,25 Zoo Äthylkohlensäure-n-propylxanthogensäureanhydrid .... 0,23 - 100 Metliylkohlensäure-n-butylxanthogensäureanhvdrid .... 0,5 Zoo Äthylkohlensäure-n-butylxanthogensäureanhydrid ..... 0,5 Zoo Methvllcohlensäureisol)utylxanthogensäureanhydrid .... 0,5 Zoo Methylkohlensäurekokosfett-(C, H._5 - C,s Hg;)- xanthogensäureanliydrid ........................ 0,5 0 Äthyllcohlensäurekokosfett-(C,.=H.,-C"Hg7)-xantliogen- säureanhydrid .............................. 0,5 0 Metliylkohlen:säure-n-decvlxanthogensäureanhydrid .... 0,5 0 Methylkolilensäure-n-octylxanthogensäureanhydrid .... 0,5 0 The compounds of the above composition are soluble in organic solvents and can be processed into aqueous emulsions. They can be processed into insect powders either in the form of such emulsions or solutions as sprays or in a mixture with solid Streclmi.tteln will. If you wish, you can still liche wetting agents, such as condensation products from higher alcohols, e.g. B. from Dociec @ -l- all; oliol and Ätlivlenoxvd, or Einulgic'i '- medium, like Isoliutvlnalilitliatlinstilfonsiitti-c @ ' Adhesives or other insecticides, e.g. l @. Cyanide cyanide, or fungicides added sets «-grounds. Particularly favorable has proven to prevent the generally oily the above formula with 1? inttl- Mix the lubricants and mix the mixture finally to take up finite water. The standing emulsion represents an effective Spray z. B. against aphids. Example r a) grain beetles "earth in a r ° @ ° ige _ = lceton- dissolution of the substances to be tested 15 seconds submerged. It is killed at roo ° i ° at Use of Ätliyl'kohlensäuremethyl- xanthogenic anhydride, carbonic acid ethylxanthogenic anhydride, ethyl carbon acid ethyl lxanthogenic anhydride, ethyl alcohol Lensäurepropylxanthogenens5, ureanhydrid, Me- carbonic acid - n - 1iutylxanthogenic acid an- hydride, carbonic acid isobutylxanthogen acid anhydride, ethyl carbonic acid amylxantho- genetic anhydride. b) K (fi-nl; äfei- «-erden with a water line I -inulsion of the active component splashed and killed zti 100 ° / °. if in you Spray liquid are included: o.5 llet @ vl- ltolilenic acid- nl) utv lxantliogens <iti i-eanli vdri c1, cy 5 ° '° Ätlivlkohlensäure - n - lititvlxaiitliogei- sütireaiilivdrid, or 5 ° @ ° 1let @ vll: ohlei @ süure- amy @ xant @ ogensäurean @ v <lrid, 0.2 @ ° '"ethyl carbon dioxide-n-propylxanthogenic acid anlivc1ri (l. example A o, 2 ° @ ° Ät @ vlhohlensäuremet @ v @ xant @ io- "en: containing @iiureanlivclrid kills aphids or aphids roo ° f ° i ". To prepare the spray mixture, # n qo parts of the active substance with ro parts a common wetting agent mixed and that oil obtained in this way was taken up with water. The better insecticidal effect of the after of the invention to be used All; yll; ohlen- acid alcylxanthogenic anhydrides against over the higher- Molecular representatives of this series goes out the following tabular compilation development. In this are the results in the fight against grain beetles by 15 seconds customer-long immersion in acetone solutions summarized. Substance I concentration kill in °. ° in ° n Ethyl carbonic acid diethylxanthogenic anhydride ...... 0.5 go Methylcolilenic acid ethylxanthogenic anhydride ...... 0.5 Zoo Methyl colilenic acid ethylxanthogenic anhydride ...... 0.25 80 . Ethyl carbonic acid n-propylxanthogenic anhydride ... 0.25 Zoo Ethyl carbonic acid n-propylxanthogenic anhydride .... 0.23 - 100 Methyl carbonic acid n-butylxanthogenic anhydride .... 0.5 Zoo Ethyl carbonic acid n-butylxanthogenic anhydride ..... 0.5 Zoo Methoxylic acid isol) utylxanthogenic anhydride .... 0.5 Zoo Methyl carbonic acid coconut fat- (C, H._5 - C, s Hg;) - xanthogenic anhydride ........................ 0.5 0 Ethyl carbonic acid coconut fat- (C,. = H., - C "Hg7) -xantliogenic- acid anhydride .............................. 0.5 0 Methyl carbons: acid-n-decylxanthogenic anhydride .... 0.5 0 Methylcolilenic acid-n-octylxanthogenic anhydride .... 0.5 0

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Mittel zur Insektenbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel enthalten, worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest von Z bis 5 leohlenstoffatomen steht.PATENT CLAIM: Agents for combating insects, characterized in that they contain compounds of the formula contain, where R is an optionally substituted alkyl radical of Z to 5 carbon atoms.
DEI61082D 1938-04-14 1938-04-14 Insect repellants Expired DE714483C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI61082D DE714483C (en) 1938-04-14 1938-04-14 Insect repellants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI61082D DE714483C (en) 1938-04-14 1938-04-14 Insect repellants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE714483C true DE714483C (en) 1941-12-01

Family

ID=7195396

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI61082D Expired DE714483C (en) 1938-04-14 1938-04-14 Insect repellants

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE714483C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3088862A (en) * 1958-03-26 1963-05-07 Schering Ag Thiuram disulfide nematocides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3088862A (en) * 1958-03-26 1963-05-07 Schering Ag Thiuram disulfide nematocides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2134146B2 (en) Agent for the control of phatogenic organisms based on tetrazolo- (13c-oquinoline compounds
DE1011660B (en) Pest repellants
DE1217695B (en) Insecticides with acaricidal properties
DE941459C (en) Combating insects and fungi
DE1123863B (en) Pest repellent with insecticidal and acaricidal effects
DE714483C (en) Insect repellants
DE1542854A1 (en) Agents against ectoparasites
DE888032C (en) Pest control and disinfectant
DE679997C (en) Pest repellants
DE1044502B (en) Acaricide
DE1148806B (en) Pest repellants
DE2434378A1 (en) PHOSPHORIC ACID ESTERS DERIVED FROM PYRAZOLINE, THEIR PRODUCTION AND COMPOSITIONS OF THESE
DE877072C (en) Pest control
AT240381B (en) Process for the preparation of new thiolphosphoric acid esters, which can be used, for example, for pest control
DE830428C (en) Contact insecticides against sucking and eating insects
DE1046937B (en) Fungicides
DE1767194A1 (en) Fungicides for agriculture
DE1173889B (en) Process for the production of carbamic acid esters
DE674883C (en) Pest repellants
DE946101C (en) Method for combating fungal diseases in agriculture
DE767930C (en) Pest repellants
AT233318B (en) Pesticides
AT233321B (en) Pesticides
DE1919571B2 (en) ESTER HALOGENATED P-HYDROXYBENZONITRILE, PROCESS FOR THE PREPARATION AND USE AS HERBICIDES
DE676436C (en) Process for the preparation of aqueous solutions of p-aminobenzene sulfonamide