DE713291A - - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, daß man ester- oder säureamidartige Kondensationserzeugnisse durch Umsetzung von hydroxyl- oder aminogruppenhaltigen sulfonsäuren Salzen mit aliphatischen, ein ein- oder mehrfach alkylsubstituiertes Ringsystem enthaltenden Carbonsäurehaiogeniden erhält, wenn man als Ausgangsstoff solche Carbonsäurehalogenide verwendet, die im aromatischen oder hydroaromatischen Ringsystem mindestens zwei aliphatische Seitenketten mit zusammen 8 Kohlenstoffatomen enthalten.It has been found that ester-like or acid-amide-like condensation products can be obtained by reaction of sulfonic acid salts containing hydroxyl or amino groups with aliphatic, carboxylic acid halides containing one or more alkyl-substituted ring systems obtained when the starting material used is those carboxylic acid halides which are aromatic or hydroaromatic Ring system at least two aliphatic side chains with a total of 8 carbon atoms contain.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden, in üblicher Weise hergestellten Säurechloride erhält man aus solchen substituierten aliphatischen Carbonsäuren, indem man in durch ein- oder mehrkernige aromatische oder hydroaromatische Ringsystem-e substituierte aliphatische Carbonsäuren durch an sich bekannte Alkylierung mit aliphatischen Alkoholen oder ao den diesen entsprechenden Halogenverbindungen oder Olefinen mindestens zwei aliphatische Seitenketten 'einführt, wobei man mit Vorteil die üblichen Koridensatiotismittel, wie z. B. Monohydrat, verdünnte Schwefelsäure, Oleum, Phosphorsäure, Bortrifluorid oder Metallhalogenide verwendet. Die Alkylierung erfolgt glatt und mit guten Ausbeuten. Als Ausgangsgut können beispielsweise verwendet werden: Phenylessigsäure, Äthylphenylessigsäure, a-Phenylbuttersäure, Hydrozimtsäure, Naphthylessigsäure, Tetrahydronaphthylessigsäure, Acenaphthenylessigsäure. Zur Alkylierung eignen sich Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Lauryl-, Stearyl-, Isobutylalkohol, Monobutylglykol oder die diesen Alkoholen entsprechenden Olefine, ζ. B. Propylen, Isobutylen, Dodecylen, ferner die den aufgeführten AlkoholenThe acid chlorides to be used according to the invention and prepared in a customary manner are obtained from such substituted aliphatic carboxylic acids by converting into mono- or polynuclear aromatic or hydroaromatic Ring system-e substituted aliphatic carboxylic acids by known ones Alkylation with aliphatic alcohols or ao the halogen compounds corresponding to these or olefins at least two aliphatic side chains' introducing, with advantage the usual Koridensatiotismittel such. B. monohydrate, dilute sulfuric acid, oleum, Phosphoric acid, boron trifluoride or metal halides are used. The alkylation takes place smooth and with good yields. For example, the starting material can be used be: phenylacetic acid, ethylphenylacetic acid, a-phenylbutyric acid, hydrocinnamic acid, Naphthylacetic acid, tetrahydronaphthylacetic acid, acenaphthenylacetic acid. For alkylation Propyl, butyl, hexyl, lauryl, stearyl, isobutyl alcohol and monobutyl glycol are suitable or the olefins corresponding to these alcohols, ζ. B. propylene, isobutylene, dodecylene, also the alcohols listed
Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:The patent seeker indicated that the inventors were:
Dr. Adolf Steindorff in Schönberg, Taunus, Dr. Carl Plats in Frankfurt,. Main, und Dr. Johann Rosenbach in Wiesbaden.Dr. Adolf Steindorff in Schönberg, Taunus, Dr. Carl Plats in Frankfurt ,. Main, and Dr. Johann Rosenbach in Wiesbaden.
entsprechenden Halogenkohlenwasserstoffe. Beispiele der erfindungsgemäß mit hydroxyl- oder aminogruppenhaltigen Sulfonsäuren umzusetzenden Carbonsäurechloride sind: Di-, Tri-, Tetrabutylphenyl-, Tetrabutylnaphthylessigsäurechlorid, Düsoliexylhydrozimtsäurechlorid, Diisopropyltetrahydronaphthylessigsäurechlorid, Triisobutylphenyl - ε - valer iansäurechlorid. Es können auch voneinander ίο verschieden aliphatische Reste in die Carbonsäurechloride eingeführt sein.corresponding halogenated hydrocarbons. Examples of the invention with hydroxyl or sulfonic acids containing amino groups to be converted are: Di-, Tri-, tetrabutylphenyl-, tetrabutylnaphthyl acetic acid chloride, Diisoliexylhydrocinnamic acid chloride, Diisopropyltetrahydronaphthylessigsäurechlorid, Triisobutylphenyl - ε - valeric acid chloride. It is also possible for aliphatic radicals different from one another to form in the carboxylic acid chlorides be introduced.
Die erhaltenen Erzeugnisse zeichnen sichThe products obtained stand out
durch ein hohes Netz- und Emulgiervermögen aus. Sie besitzen ein Reinigungsvermögen, das demjenigen üblicher Seifen überlegen ist.characterized by a high wetting and emulsifying power. You have a cleaning ability, that is superior to that of conventional soaps.
Man kann sie daher bei allen Wasch- und Reinigungsverfahren, z. B. zum Waschen von Weißwäsche, in der Textilindustrie zum Waschen von Wolle oder in der Stückwäsche, verwenden.They can therefore be used in all washing and cleaning processes, e.g. B. for washing Whites, in the textile industry for washing wool or in piece laundry, use.
Die Erzeugnisse können für sich allein oderThe products can stand alone or
in Mischung mit anderen Körpern, z. B. Reduktions- und Oxydationsmitteln, mit Seifen, Salzen, Lösungsmitteln oderEmulsionsstabilisatoren, verwendet werden.mixed with other bodies, e.g. B. reducing and oxidizing agents, with soaps, Salts, solvents or emulsion stabilizers, be used.
Es ist bereits bekannt, Kondensationserzeugnisse aus Ölsäurechlorid mit Methyltaurin oder mit Oxyäthansulfonsäure herzustellen. Gegenüber diesen bekannten Kondensationserzeugnissen. weisen die .nach der vorliegenden Erfindung erhaltenen Mittel in verschiedener Richtung, beispielsweise bei der Wollwäsche, in sodaalkalischer Flotte Vorteile auf; mit den nach der vorliegenden Erfindung erhaltenen Mitteln ist es möglich, eine weitergehende Entfettung von Wolle zu erhalten, als mit den bekannten Verbindungen. Das gleiche gilt für das gleichfalls bekannte Kondensat aus Abitinsäurechlorid und Methyltaurin. Aus der französischen Patentschrift 721 988 ist es bekannt, Halogenide von Carbonsäuren mit Aminomethansulfonsäuren zu kondensieren. Dabei hat man auch aliphatisch-aromatische Carbonsäuren herangezogen. Die besonderen dem vorliegenden Verfahren zugrunde liegenden Carbonsäurehalogenide sind jedoch in der genannten französischen Patentschrift nicht erwähnt.It is already known that condensation products of oleic acid chloride with methyl taurine or with oxyethanesulfonic acid. Compared to these known condensation products. have the .according to the present invention obtained agents in different Direction, for example when washing wool, in soda-alkaline liquor advantages; with those of the present invention obtained means it is possible to obtain a more extensive degreasing of wool, than with the known connections. The same applies to what is also known Condensate from abitic acid chloride and methyl taurine. From the French patent specification 721 988 it is known to halides of carboxylic acids with aminomethanesulfonic acids to condense. Aliphatic-aromatic carboxylic acids have also been used. The particular carboxylic acid halides on which the present process is based however, are not mentioned in the aforementioned French patent.
i. 322 Gewichtsteile Triisobutylphenylessigsäurechlorid vermischt man mit 180 Gewichtsteilen oxyäthansulfonsaurem Natrium (100 %). erhitzt diese Mischung unter guter Rührung rasch auf 115 bis 1200 und hält diese Temperatur ι Stunde. Das Reaktionsprodukt wird bei unter io° in der Weise mit Natronlauge neutralisiert, daß im Neutralisationsgefjiß stets schwache lackmusalkalische Reaktion herrscht. Das Umsetzungserzeugnis wird mit Wasser auf einen Gehalt entsprechend 3S°/0 Triisobutylphenylessigsäure eingestellt. Bei der Umsetzung erhält man folgende Verbindung: i. 322 parts by weight of triisobutylphenyl acetic acid chloride are mixed with 180 parts by weight of sodium oxyäthansulfonsaurem (100%). this mixture is heated under vigorous stirring rapidly to 115 to 120 0 and this temperature is maintained ι hour. The reaction product is neutralized with sodium hydroxide solution at below 10 ° in such a way that there is always a weak, litmus-alkaline reaction in the neutralization vessel. The reaction product is adjusted with water to a content corresponding to 3½ ° / 0 triisobutylphenylacetic acid. The following connection is obtained during implementation:
N
\- CHo · C · O - CoH4 · SO3Na N
\ - CHo • C • O - CoH 4 • SO 3 Na
C4H9JC 4 H 9 J.
QH, / y QH, / y
C4H1JC 4 H 1 J
2 g des 35°/oig'en Erzeugnisses werden in Form einer 5 °/oigen wäßrigen Lösung in 1 1 Wasser von 350 DH gegeben. Man erhält schwach opale Lösungen.2 g of 35 ° / oig 's product are given in the form of a 5 ° / o by weight aqueous solution in 1 1 of water at 35 0 DH. Slightly opal solutions are obtained.
Das zur Verwendung kommende Triisobutylphenylessigsäurechlorid wird wie folgt hergestellt:The triisobutylphenylacetic acid chloride used is as follows manufactured:
680 Gewichtsteile Phenylessigsäure werden in 2590 Gewichtsteilen n-Butanol gelöst, dazu läßt man bei 50 bis 6o° in 1 Stunde 7800 Gewichtsteile Monohydrat laufen, dann rührt man 71/» Stunden bei 50 bis 6o° und 8 Stunden bei 65 bis 700. Es ist darauf zu achten, daß nach dem Eintragen des Monohydrats, nach welchem eine stärkere Reaktion stattfindet, die Temperatur genau innegehalten wird. Die Aufarbeitung erfolgt in der Weise, daß man das Umsetzungserzeugnis auf Eis gießt und mit Äther extrahiert. Aus der getrockneten Ätherlösung erhält man nach dem Vertreiben des Äthers einen allmählich erstar- 9» renden Rückstand als rohes Reaktionserzeugnis, welches eine Säurezahl von 157 und eine VerseifungszaM von 180 besitzt. Um die Verbindung in reiner Form zu erhalten, verseift man mit wäßriger Natronlauge und destilliert im Vakuum. Man erhält so ein Erzeugnis, das zwischen 184 und 1900 bei 3 mm Druck übergeht, dessen Säurezahl 179 und dessen Verseifungszahl 184 ist, und das in der Hauptsache Triisobutylphenylessigsäure darstellt. 680 parts by weight of phenylacetic acid are dissolved in 2590 parts by weight of n-butanol, this is allowed at 50 to 6o ° in 1 hour 7800 parts by weight of monohydrate run, then stirred to 7 1 / »hours at 50 to 6o ° C and 8 hours at 65 to 70 0th Care must be taken that after the monohydrate has been introduced, after which a stronger reaction takes place, the temperature is precisely maintained. Working up is carried out in such a way that the reaction product is poured onto ice and extracted with ether. From the dried ethereal solution, after the ether has been driven off, a gradually solidifying residue is obtained as a crude reaction product, which has an acid number of 157 and a saponification value of 180. To obtain the compound in pure form, it is saponified with aqueous sodium hydroxide solution and distilled in vacuo. The result is a product which passes between 184 and 190 ° at 3 mm pressure, whose acid number is 179 and whose saponification number is 184, and which is mainly triisobutylphenylacetic acid.
2. Man legt in einem Rührwerkkessel 161 Gewichtsteile Natriumsalz des Methyltaurins in Form einer io°/0igen Lösung vor und läßt in i1/^ Stunden bei 20 bis 250 unter Rühren 322 Gewichtsteile Triisobutylphenylessigsäurechlorid zutropfen und so viel Natronlauge, daß im Reaktionsgefäß stets phenolphthaleinalkalische Reaktion herrscht. Man erhitzt noch 1 Stunde unter Rühren bei 50 bis no 55° und stellt dann mit Wasser auf einen Gehalt entsprechend 35% Triisobutylphenylessigsäure ein.In a Rührwerkkessel 2. They place 161 parts by weight of sodium salt of the methyl taurine in the form of a io ° / 0 solution before and can in i 1 / ^ hours at 20 to 25 0 with stirring 322 parts by weight Triisobutylphenylessigsäurechlorid added dropwise and as much sodium hydroxide solution, that it is always in the reaction vessel phenolphthalein alkaline reaction prevails. The mixture is heated for a further 1 hour with stirring at 50 to 55 ° and then adjusted with water to a content corresponding to 35% triisobutylphenylacetic acid.
Bei der Umsetzung erhält man folgendeWhen implemented, the following is obtained
Verbindung:
C4H9 Connection:
C 4 H 9
C4H9 C 4 H 9
0 CH3 0 CH 3
N IN I
CH2-CN-C2H4-SO3NaCH 2 -CN-C 2 H 4 -SO 3 Na
Die Verbindung gibt auch in Wasser von mehr als 35° DH klare Flotten.The compound gives clear liquors even in water of more than 35 ° DH.
3. Bei der Umsetzung von Tetraisobutylhydrozimtsäurechlorid mit dem Kaliumsalz des Methyltaurins in wäßrig alkalischer Lösung nach Schotten-Baumann erhält man eine Verbindung von folgender Konstitution:3. In the implementation of tetraisobutylhydrocinnamic acid chloride with the potassium salt of methyl taurine in an aqueous alkaline solution according to Schotten-Baumann one has a connection of the following constitution:
C4H9
C4H0
C4H9 C 4 H 9
C 4 H 0
C 4 H 9
O CH3 O CH 3
Il I
>-CHo · CH2 · C — N — CHo · CH2 · SCX,KIl I
> -CHo • CH 2 • C - N - CHo • CH 2 • SCX, K
Tetrsisobutylhydrazimtsäurechlorid wird wie folgt hergestellt:Tetrsisobutylhydrazinnamyl chloride is like is made as follows:
75 Gewichtsteile Hydrdzimtsäure werden in Gewichtsteilen n-Butylalkohol gelöst, dazu läßt man bei 50 bis 6o° 350 Gewichtsteile Monohydrat im Verlauf 1 Stunde zulaufen.75 parts by weight of hydracinnamic acid are used in Parts by weight of n-butyl alcohol are dissolved, and 350 parts by weight are added at 50 to 60 ° Run in monohydrate over the course of 1 hour.
Man rührt nun 7V2 Stunden bei 50 bis 6o° und 8 Stunden bei 75 bis 850. Die in der Hauptsache erhaltenen Tetraisobutylhydrozimtsäiure ist in Natronlauge klar löslich, sie kann entweder direkt neutralisiert oder über das Kalksalz gereinigt werden.Then it is stirred for 7V2 hours at 50 to 6o ° C and 8 hours at 75 to 85 0th The tetraisobutylhydrocinnamic acid mainly obtained is clearly soluble in sodium hydroxide solution; it can either be neutralized directly or purified using the lime salt.
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