DD229117B1 - METHOD FOR PRODUCING MALINE SAEUREDIAL CYLINDERS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäuredialkylestern, die als Zwischenprodukte für die Synthese von Sulfo-bernsteinsäuredialkylestern benötigt werden. Diese werden als Netzmittel vorwiegend in fotografischen Materialien eingesetzt. Ziel und Aufgabe fordern ein Verfahren, das Produkte in hoher Ausbeute und höchster Reinheit liefert. Die Entstehung von Nebenprodukten soll minimal sein, und nach der Veresterung soll der Katalysator sich in einfacher Weise ohne Anfall von mit Abprodukten belasteten Abwässern abtrennen lassen. Die Forderungen werden erfüllt, wenn zur Veresterung von Maleinsäure und -anhydrid mit einem geradkettigen oder verzweigten primären mit 4-10 Kohlenstoffatomen als Katalysator ein makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher auf Basis Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat mit Sulfonsäuregruppen verwendet wird.The invention relates to a process for the preparation of maleic acid dialkyl esters, which are required as intermediates for the synthesis of sulfosuccinic acid dialkyl esters. These are used as wetting agents predominantly in photographic materials. Goal and task demand a procedure, which supplies products in high yield and highest purity. The formation of by-products should be minimal, and after esterification, the catalyst should be able to be separated in a simple manner without the accumulation of wastes polluted with waste products. The requirements are fulfilled when the esterification of maleic acid and anhydride with a straight-chain or branched primary with 4-10 carbon atoms as a catalyst, a macroporous, strongly acidic cation exchanger based on styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups is used.
Description
Die Veresterung der chemisch sehr reaktionsfähigen Maleinsäure oder des Maleinsäureanhydrids mit Alkoholen mittlerer Kettenlänge erfordert besondere Bedingungen.Esterification of the chemically highly reactive maleic acid or maleic anhydride with medium chain alcohols requires special conditions.
US-PS 2448531 beschreibt die Veresterung unter Zusatz von 4-Toluensulfonsäure als Katalysator. Die Reaktionszeit von Maleinsäure und-anhydrid beträgt in der Praxis etwa 10 Stunden. Anschließend wird die4-Toluensulfonsäure mit Wasser aus der Reaktionslösung ausgewaschen. Die anschließende Phasentrennung ist sehr zeitaufwendig, da häufig Emulsionsbildung eintritt. Es fällt mit organischen Verbindungen belastetes Abwasser an. Das Reaktionsprodukt muß außerdem vor der Destillation mit Natriumsulfat getrocknet werden. Der entscheidende Nachteil des Verfahrens ist jedoch, daß bei der Veresterung 1 bis 4% Alkoxybernsteinsäuredialkylester entstehen, die sich nur durch fraktionierte Destillation bei hohen Ausbeuteverlusten abtrennen lassen.US Pat. No. 2,448,531 describes the esterification with the addition of 4-toluenesulfonic acid as catalyst. The reaction time of maleic acid and anhydride is in practice about 10 hours. Subsequently, the 4-toluenesulfonic acid is washed out of the reaction solution with water. The subsequent phase separation is very time-consuming, since emulsification often occurs. It is charged with organic compounds polluted wastewater. The reaction product must also be dried before distillation with sodium sulfate. The decisive disadvantage of the process, however, is that in the esterification 1 to 4% alkoxysuccinic arise, which can be separated only by fractional distillation at high yield losses.
In einer Folgereaktion zur Herstellung von Netzmitteln können diese Maleinsäuredialkylester mit Bisulfit zu Sulfobernsteinsäuredialkylestern umgesetzt werden. Geringe Mengen Alkoxybemsteinsäuredialkylester werden auch bei diesem Verfahrensschritt mitgeschleppt. Wird ein Sulfobernsteinsäuredialkylester bei der Produktion fotografischer Aufzeichnungsmaterialien als Netzmittel verwendet, werden höchste Anforderungen an seine Reinheit gestellt. Ein geringer Gehalt an Alkoxybemsteindialkylester führt beim Beschichten zu Benetzungsstörungen.In a subsequent reaction for the preparation of wetting agents, these maleic acid dialkyl esters can be reacted with bisulfite to give sulfosuccinic acid dialkyl esters. Small amounts of dialkyl Alkoxybemsteinsäure are also entrained in this process step. When a sulfosuccinic acid dialkyl ester is used as a wetting agent in the production of photographic recording materials, the highest demands are placed on its purity. A low content of alkoxybialine dialkyl ester leads to wetting disturbances during coating.
Die Anwendung von sauren Kationenaustauschern als Veresterungskatalysatoren wurde vielfach beschrieben.The use of acidic cation exchangers as esterification catalysts has been widely described.
Angew.Chem.66, 241-264 (1954), Chem.Techn.11, 24; 11,32-33 (1959) Angew.Chem.35, 2109-2111 (1962), Chim.promysl.43,Angew.Chem.66, 241-264 (1954), Chem. Techn.11, 24; 11, 32-33 (1959) Angew.Chem.35, 2109-2111 (1962), Chim.promysl.43,
Die Anwendung von Kationenaustauschern zur Säurekatalyse weist folgende Vorteile auf: störende Nebenreaktionen werden weitgehend unterdrückt, der Katalysator ist leicht abtrennbar und wieder einsetzbar, die Reaktionsprodukte fallen in hoher Reinheit an. Als Kationenaustauscher werden Sulfonsäureaustauscher auf Basis eines vernetzten gelförmigen Styren-Divinyibenzen-Copolymerisats mittlerer Netzwerkdichte beschrieben. A.F. Nikolaev u.a., Chim.promysl.44,110 (1968) beobachteten bei der Veresterung von Maleinsäure, daß mit steigender Kettenlänge des eingesetzten Alkohols die Reaktionsgeschwindigkeit sinkt. Die Anwendung dieser gelartigen Austauscher beschränkt sich auf solche Reaktionen, bei denen die Reaktionspartner oder gegebenenfalls das Lösungsmittel den Kationenaustauscher ausreichend quellen lassen, Chem.Technik 23,28-32 (1971).The use of cation exchangers for acid catalysis has the following advantages: disturbing side reactions are largely suppressed, the catalyst is easily separable and reusable, the reaction products are obtained in high purity. The cation exchangers described are sulfonic acid exchangers based on a crosslinked gelatin-divinylbenzene copolymer of average network density. A. F. Nikolaev et al., Chim. Promysl. 44, 110 (1968) observed in the esterification of maleic acid that the reaction rate decreases with increasing chain length of the alcohol used. The use of these gel-like exchangers is limited to those reactions in which the reactants or, if appropriate, the solvent allow the cation exchanger to swell sufficiently, Chem.Technik 23, 28-32 (1971).
Es wurde festgestellt, daß Maleinsäure und-anhydrid sich in Gegenwart von diesen Austauschern mit Alkoholen mittlerer Kettenlänge unter Produktionsbedingungen nur teilweise verestern lassen.It has been found that maleic acid and anhydride only partially esterify in the presence of these medium chain length alcohols under production conditions.
Mit handelsüblichen Sulfonsäureaustauschern auf Basis eines vernetzten, gelförmigen Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats geringer Netzwerkdichte, die für die Säurekatalyse in wäßrigen und polaren Lösungen, besonders für Veresterungen, geeignet sind, lassen sich Maleinsäure und-anhydrid mit Alkohlen mittlerer Kettenlänge verestern. Jedoch wird die Nebenproduktbildung nicht verhindert, die entstandenen Rohester enthalten 0,5-0,3% Alkoxybernsteinsäuredialkylester.Commercially available sulfonic acid based on a crosslinked, gelled styrene-divinylbenzene copolymer of low network density, which are suitable for acid catalysis in aqueous and polar solutions, especially for esterifications, maleic acid and anhydride can be esterified with alcohols of medium chain length. However, the by-product formation is not prevented, the resulting crude esters contain 0.5-0.3% alkoxysuccinic acid.
DD-WP 201 299 beschreibt für die Veresterung von Maleinsäure und -anhydrid speziell mit Allylalkohol als Katalysator ein wasserfreies, kupferhaltiges, stark saures Kationenaustauscherharz. Die Nebenproduktbildung wird jedoch nicht vollständig unterdrückt, das Reaktionsprodukt enthält Monoester sowie andere Oligomere und Polymere. Außerdem ist ein zusätzlicher Verfahrensschritt zur Aufbereitung des Katalysators notwendig.DD-WP 201 299 describes for the esterification of maleic acid and anhydride especially with allyl alcohol as a catalyst, an anhydrous, copper-containing, strongly acidic cation exchange resin. However, the by-product formation is not completely suppressed, the reaction product contains monoesters as well as other oligomers and polymers. In addition, an additional process step for the preparation of the catalyst is necessary.
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches, kostensparendes Verfahren zur Herstellung von Maleinsäuredialkylestern zu schaffen, das Produkte in hoher Ausbeute und höchster Reinheit liefert und Umweltbelastungen mit Schadstoffen weitgehend ausschließt.The aim of the invention is to provide a simple, cost-saving process for the preparation of Maleinsäuredialkylestern that provides products in high yield and highest purity and largely excludes environmental pollution with pollutants.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Maleinsäuredialkylestern mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten, bei dem das Zielprodukt inhoher Aubeute und einem Gehaltan Alkoxybernsteinsäuredialkylester unter 0,1 % entsteht und nach der Veresterung die Abtrennung des Katalysators in einfacher Weise ohne Anfall von mit Abprodukten belasteten Abwässern vorgenommen wird.The object of the invention is to provide a process for the preparation of Maleinsäuredialkylestern having 4 to 10 carbon atoms in the alkyl chains, in which the target product inhigh Aubeute and a content of alkoxysuccinic below less than 0.1% and after the esterification, the separation of the catalyst in a simple manner without seizure made of wastes contaminated with waste products.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäuredialkylestern mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen und einem Gehalt an Alkoxybernsteinsäuredialkylestem unter 0,1 % durch Veresterung von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit einem geradkettigen oder verzweigten primären Alkohol mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis von 1:2,5 bei Temperaturen von 90-1100C in Gegenwart eines stark sauren Kationenaustauschers auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisates mit Sulfonsäuregruppen und destillativer Auskreisung des Reaktionswassers mit dem überschüssigen Alkohol oder einem anderen Schleppmittel unter vermindertem Druck, indem man einen Kationenaustauscher mit makroporöser Struktur im Masseverhältnis zur Maleinsäure oder zum Maleinsäureanhydrid von 1:3 einsetzt.According to the invention the object is achieved by a process for the preparation of Maleinsäuredialkylestern having 4 to 10 carbon atoms in the alkyl groups and a content of alkoxysuccinic dialkyl Estem less than 0.1% by esterification of maleic acid or maleic anhydride with a straight-chain or branched primary alcohol having 4 to 10 carbon atoms in a molar ratio of 1: 2.5 at temperatures of 90-110 0 C in the presence of a strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups and distillative elution of the reaction water with the excess alcohol or other entrainer under reduced pressure by passing a Cation exchanger with macroporous structure in the mass ratio to maleic acid or maleic anhydride of 1: 3 is used.
Die eingesetzte Katalysatormenge und die Reaktionstemperatur bestimmen in entscheidendem Maße die Reaktionszeit. Bei geringeren Katalysatormengen und niedrigerer Reaktionstemperatur verlängert sich die Reaktionszeit erheblich.The amount of catalyst used and the reaction temperature determine the reaction time to a decisive extent. With lower amounts of catalyst and lower reaction temperature, the reaction time is considerably prolonged.
Mit dem erfindungsgemäßen diskontinuierlichen Veresterungsverfahren wird ein optimales, ökonomisches Betriebsergebnis erzielt, wenn zur Veresterung von 3 Masseteilen Maleinsäure oder -anhydrid 1 Masseteil makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher eingesetzt und die Reaktion im Temperaturbereich von 90-11O0C durchgeführt wird. Eine Temperaturerhöhung ist nicht empfehlenswert, da der Katalysator bereits bei 1200C Zersetzungserscheinungen zeigt.With the inventive discontinuous esterification an optimum economic operation result is achieved when used for the esterification of 3 parts by mass of maleic acid or anhydride 1 part by mass of macroporous, strongly acidic cation exchanger and the reaction in the temperature range of 90-11O 0 C is performed. A temperature increase is not recommended because the catalyst shows decomposition phenomena even at 120 0 C.
Zur Hersteilung von Maleinsäuredialkylestern mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren 1 mol Maleinsäure oder -anhydrid und 2,5 mol eines entsprechenden Alkohols mit der genannten optimalen Katalysatormenge erwärmt. Das entstehende Reaktionswasser wird dabei mit dem überschüssigen Alkohol azeotrop unter vermindertem Druck ausgekreist. Die Druckverminderung wird unter Beachtung des Siedepunktes des Azeotrops so gewählt, daß die Veresterung im Temperaturbereich von 90-1100C abläuft. Nach 2 bis 4 Stunden ist die Veresterung beendet. Die Aufarbeitung ist äußerst einfach. Der Katalysator wird abfiltriert und noch in der Reaktionslösung vorhandener Alkohol destillativ entfernt. Das Reaktionsprodukt weist einen guten Reinheitsgrad auf und kann für viele Zwecke ohne weitere Reinigung eingesetzt werden. Werden jedoch höchste Anforderungen an die Reinheit der Maleinsäuredialkylester gestellt, kann die Reinigung durch eine fraktionierte Destillation im Vakuum erfolgen.For the preparation of maleic acid dialkyl esters having 4 to 10 carbon atoms in the alkyl groups, 1 mol of maleic acid or anhydride and 2.5 mol of a corresponding alcohol are heated with said optimum amount of catalyst by the process according to the invention. The resulting water of reaction is azeotropically removed under reduced pressure with the excess alcohol. The pressure reduction is chosen taking into account the boiling point of the azeotrope so that the esterification in the temperature range of 90-110 0 C expires. After 2 to 4 hours, the esterification is complete. The workup is extremely simple. The catalyst is filtered off and the alcohol still present in the reaction solution is removed by distillation. The reaction product has a good degree of purity and can be used for many purposes without further purification. However, if the highest requirements are placed on the purity of the dialkyl maleate, the purification can be carried out by a fractional distillation in vacuo.
Entscheidend für die katalytische Wirkung des stark sauren Kationenaustauschers bei der erfindungsgemäßen Veresterungsreaktion ist seine makroporöse Struktur, die es auch größeren Molekülen ermöglicht, die katalytisch aktiven Zentren zu erreichen. Bisher wurde seine Anwendung nur für die Säurekatalyse in nicht wäßrigen, unpolaren Medien beschrieben (DD-AP 29491). Es hat sich gezeigt, daß dieser Kationenaustauscher auch in polaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, in Gegenwart geringer Wassermengen als Veresterungskatalysator ausgezeichnet wirkt.Crucial for the catalytic action of the strongly acidic cation exchanger in the esterification reaction according to the invention is its macroporous structure, which also allows larger molecules to reach the catalytically active centers. So far, its application has only been described for acid catalysis in non-aqueous, non-polar media (DD-AP 29491). It has been found that this cation exchanger also works excellently in polar solvents, such as alcohols, in the presence of small amounts of water as the esterification catalyst.
Die Veresterung mit dem makroporösen, stark sauren Kationenaustauscher auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats mit Sulfonsäuregruppen verläuft überraschend schnell und schonender als z. B. mit p-Toluensulfonsäure. Die Verfärbung der entstehenden Rohprodukte ist wesentlich geringer, die Rohprodukte sind fast farblos.The esterification with the macroporous, strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups is surprisingly fast and gentler than z. B. with p-toluenesulfonic acid. The discoloration of the resulting crude products is much lower, the crude products are almost colorless.
Auch kurzkettige Alkohole lassen sich in Gegenwart dieses Katalysators verestern. Vorzugsweise dient das Verfahren zur Herstellung von Maleinsäuredi-2-ethylhexyl-ester.Short-chain alcohols can also be esterified in the presence of this catalyst. Preferably, the process is for producing di-2-ethylhexyl maleate.
Bei der Veresterung wird das Reaktionswasser mit einem Schleppmittel entfernt; dazu eignen sich Benzen, Toluen und Xylen.In the esterification reaction water is removed with an entrainer; suitable are benzene, toluene and xylene.
Vorteilhafterweise wird aber der zur Veresterung im Überschuß verwendete Alkohol als Schleppmittel benutzt.Advantageously, however, the alcohol used for the esterification in excess is used as entraining agent.
Der nach der Veresterung abfiltrierte Katalysator kann mehrfach ohne Regenerierung wieder eingesetzt werden. Eine eventuelle Regenerierung läßt sich in bekannter Verfahrensweise vornehmen.The catalyst which has been filtered off after the esterification can be used repeatedly without regeneration. A possible regeneration can be done in a known procedure.
Es werden Ausbeuten von mindestens 97% d.Th., bezogen auf Maleinsäure bzw. -anhydrid, erzielt.Yields of at least 97% of theory, based on maleic acid or anhydride, are achieved.
Der besondere Vorteil neben der einfachen Aufarbeitung zeigt sich in der Reinheit der entstehenden Maleinsäuredialkylester. Die Bildung von Nebenprodukten wird stark eingeschränkt.The particular advantage in addition to the simple work-up is evident in the purity of the resulting Maleinsäuredialkylester. The formation of by-products is severely limited.
Der Gehalt von Alkoxybernsteinsäuredialkylester liegt unter 0,1 %.The content of alkoxysuccinic acid dialkyl ester is less than 0.1%.
Die erhaltenen Rohprodukte der Veresterung von Maleinsäureanhydrid mit 2-Ethylhexanol in Gegenwart verschiedener Katalysatoren wurden gaschromatografisch untersucht. Die folgende Tabelle enthält ihre Zusammensetzung.The obtained crude products of the esterification of maleic anhydride with 2-ethylhexanol in the presence of various catalysts were analyzed by gas chromatography. The following table contains their composition.
Verb. I Maleinsäuredi^-ethylhsxylester Verb. Il Fumarsäuredi-2-ethylhexylester Verb. Ill (2-Ethylhexyloxy)-bernsteinsäuredi-2-ethylhexylesterI Maleinsäuredi ^ -ethylhsxylester Verb. Il fumarate di-2-ethylhexyl Verb. Ill (2-ethylhexyloxy) -succinic acid di-2-ethylhexylester
Die Entstehung des Fumarsäuredialkylesters durch Isomerisierung ist stark temperaturabhängig und nimmt mit steigender Temperatur zu.The formation of the Fumarsäuredialkylesters by isomerization is highly temperature-dependent and increases with increasing temperature.
Die Erfindung wird nachstehend an Ausführungsbeispielen erläutert.The invention will be explained below with reference to exemplary embodiments.
500g (3,84mol)2-Ethylhexanolund g makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats mit Sulfonsäuregruppen, trocken, werden im Sulfierkolben vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren g (1,53mol) Maleinsäureanhydrid und heizt auf eine Innentemperatur von HO0C an. Nach Anlegen von Vakuum wird eine zügige Destillationsgeschwindigkeit eingeregelt und das Reaktionswasser über einen Abscheider ausgekreist.500 g (3.84 mol) of 2-ethylhexanol and g macroporous, strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups, dry, are introduced into the sulfonating flask. To this is added with stirring g (1.53 mol) of maleic anhydride and heated to an internal temperature of HO 0 C. After applying a vacuum, a rapid distillation rate is adjusted and the water of reaction is removed by a separator.
Nach 3,5 Std. Reaktionszeit ist ein Umsetzungsgrad von 97%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, erreicht mit einem Gehalt unter 0,1 % (2-Ethylhexyloxy)-bernsteinsäuredi-2-ethylhexylester.After 3.5 hours reaction time is a degree of conversion of 97%, based on maleic anhydride, achieved with a content of less than 0.1% (2-ethylhexyloxy) -succinic acid di-2-ethylhexylester.
Bei Veränderung des Masseverhältnisses von Maleinsäureanhydrid zu Kationenaustauscher auf beispielsweise 6:1 verlängert sich die Reaktionszeit auf 6 Stunden.When changing the mass ratio of maleic anhydride to cation exchanger to, for example, 6: 1, the reaction time is increased to 6 hours.
g (3,85 mol) n-Butanol g makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats mit Sulfonsäuregruppen, trocken, undg (3.85 mol) of n-butanol g macroporous, strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups, dry, and
g Benzen werden im Sulfierkolben vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren g (1,53 mol) Maleinsäureanhydrid und heizt das Reaktionsgefäß so an, daß bei einer zügigen Destillationsgeschwindigkeit das Reaktionswasser über einen Abscheider ausgekreist wird.g benzene are placed in the sulfonating flask. To this is added with stirring g (1.53 mol) of maleic anhydride and the reaction vessel heated so that at a rapid distillation rate, the reaction water is removed by a separator.
Nach 2 Stunden Reaktionszeit ist ein Umsetzungsgrad von 97%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, erreicht, mit einem Gehalt unter 0,1 % n-Butyloxy-bernsteinsäuredi-n-butylester.After a reaction time of 2 hours, a degree of conversion of 97%, based on maleic anhydride, is achieved, with a content of less than 0.1% of n-butyloxy-succinic acid di-n-butyl ester.
g (3,85 mol) n-Amylalkohol, g makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats mit Sulfonsäuregruppen, trocken, werden im Sulfierkolben vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren g (1,53 mol) Maleinsäureanhydrid und heizt auf eine Innentemperatur von 1100C an und legt ein schwaches Vakuum so an, daß das Reaktionswasser zügig ausgekreist wird.g (3.85 mol) of n-amyl alcohol, g macroporous, strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups, dry, are presented in the sulfonation flask. To this is added with stirring g (1.53 mol) of maleic anhydride and heated to an internal temperature of 110 0 C and creates a weak vacuum so that the water of reaction is rapidly removed.
Nach 2,5 Std. Reaktionszeit ist ein Umsetzungsgrad von 97%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, erreicht, mit einem Gehalt unter 0,1 % n-Pentyloxy-bernsteinsäuredi-n-pentylester.After a reaction time of 2.5 hours, a degree of conversion of 97%, based on maleic anhydride, is achieved, with a content of less than 0.1% n-pentyloxy-succinic di-n-pentyl ester.
554g (3,85mol) 3,5,5-Trimethylhexanol und g makroporöser, stark saurer Kationenaustauscher auf Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisats mit Sulfonsäuregruppen, trocken, werden im Sulfierkolben vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren g (1,53 mol) Maleinsäureanhydrid und heizt auf eine Innentemperatur von 1100C an. Nach Anlegen von Vakuum wird die Destillationstemperatur so eingeregelt, daß das Reaktionswasser über einen Abscheider zügig ausgekreist wird.554 g (3.85 mol) of 3,5,5-trimethylhexanol and g macroporous, strongly acidic cation exchanger based on a styrene-divinylbenzene copolymer with sulfonic acid groups, dry, are introduced into the sulfonating flask. To this is added with stirring g (1.53 mol) of maleic anhydride and heated to an internal temperature of 110 0 C. After applying a vacuum, the distillation temperature is adjusted so that the water of reaction is rapidly removed by a separator.
Nach 4 Std. Reaktionszeit ist ein Umsetzungsgrad von 97%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, erreicht, mit einem Gehalt unter 0,1 % (3,5,5-Trimethylhexyloxy)-bemsteinsauredi-3,5,5-trirnethylhexylester.After a reaction time of 4 hours, a degree of conversion of 97%, based on maleic anhydride, is achieved, with a content of less than 0.1% (3,5,5-trimethylhexyloxy) -memsteinsauredi-3,5,5-trirnethylhexyl ester.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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