DE702583C

DE702583C - Process for disinfecting and preserving

Info

Publication number: DE702583C
Application number: DE1935C0050743
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Haack; Dr Rudolf Frhr V Buddenbrock
Original assignee: Chemische Fabrik Von Heyden AG
Current assignee: Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority date: 1935-07-21
Filing date: 1935-07-21
Publication date: 1941-02-11

Description

Verfahren zum Desinfizieren und Konservieren Es ist bekannt, daß die Einführung von höheren Alkylresten, wie solchen von 6 bis 8 C-Atomen in geeignete Moleküle, wie in Phenole, eine Erhöhung der bakteriziden Eigenschaften bewirken kann.Process for disinfecting and preserving It is known that the Introduction of higher alkyl radicals, such as those having 6 to 8 carbon atoms, into suitable ones Molecules, as in phenols, cause an increase in the bactericidal properties can.

Durch das Schweizer Patent 175 811 ist ferner bekannt, daß auch die Einführung eines höheren aliphatischen Restes von mehr als 6 C-Atomen in quaternäre heterocyclische Verbindungen, z. B. des Piperidins und Chinolins, Stoffe mit bakterizider Wirksamkeit ergibt.From the Swiss patent 175 811 it is also known that the Introduction of a higher aliphatic radical of more than 6 carbon atoms in quaternaries heterocyclic compounds, e.g. B. of piperidine and quinoline, substances with bactericidal Effectiveness results.

Über die bakterizide Wirkung von höheren Acylresten in quaternären heterocyclischen Verbindungen ist nichts bekanntgeworden. Es lag nahe, anzunehmen, daß die an sich bekannte bakterizide Kraft von aliphatischen oder aromatischen Säuren durch Verschluß der Carboxylgruppe verlorengeht, ebenso wie z. B. Ameisensäure oder Essigsäure durch Umwandlung in das Amid ihre Wirksamkeit verlieren.About the bactericidal effect of higher acyl residues in quaternary Nothing has become known to heterocyclic compounds. It was obvious to assume that the per se known bactericidal power of aliphatic or aromatic acids is lost by closing the carboxyl group, as well as z. B. formic acid or Acetic acid lose their effectiveness by converting them into the amide.

Es wurde im Gegensatz zu diesen bekannten Tatsachen gefunden, daß die Einführung von Acylresten in den quaternären Substituenten des Ringstickstoffes quaternärer Pyridine Verbindungen von hoher bakterizider Wirksamkeit ergibt. Die Bedeutung dieser Erfindung liegt vor allem auf wirtschaftlichem Gebiet. Säuren, insbesondere aliphatische Säuren, sind Naturprodukte und als solche billig zugänglich, z. B. aus natürlichen Fetten, wie Kokosöl. Dagegen müssen die entsprechenden Alkylreste erst durch chemische Operationen, z. B. durch Hydrierung der Fettsäuren, gewonnen werden.. In gleicher Weise vorteilhaft unterscheiden sich auch Pyridinverbindungen von anderen heterocyclischen Verbindungen, z. B. von den aus Schweizer Patent 175 811 bekannten Piperidinverbindungen, die ebenfalls `erst durch Hydrierung von Pyridin gewonnen werden müssen.Contrary to these known facts, it has been found that the introduction of acyl radicals in the quaternary substituents of the ring nitrogen quaternary pyridines results in compounds of high bactericidal activity. the The importance of this invention lies primarily in the economic field. Acids, especially aliphatic acids, are natural products and as such are cheaply accessible, z. B. from natural fats such as coconut oil. In contrast, the corresponding alkyl radicals only through chemical operations, e.g. B. obtained by hydrogenation of the fatty acids .. In the same advantageous way, pyridine compounds also differ from other heterocyclic compounds, e.g. B. from the Swiss patent 175 811 known piperidine compounds, which also `` only through the hydrogenation of pyridine must be won.

Gemäß vorliegender Erfindung eignen sich als Desinfektions- und Konservierungsmittel solche Verbindungen, die mindestens eine Acylaminö- oder Acyloxygruppe enthalten und die allgemeine Formel besitzen. Dabei bedeutet X ein Anion und R einen Rest, der aus mehreren ester- oder amidartig verknüpften Teilstücken besteht, von denen eines einen höheren Acylrest darstellt. Der Pyridinkern trägt in a- oder ;-Stellung keine Aminogruppe und kann an Stelle der sernwasserstoffatonie beliebige gleiche oder verschiedene Reste tragen.According to the present invention, compounds which contain at least one acylamino or acyloxy group and the general formula are suitable as disinfectants and preservatives own. X denotes an anion and R denotes a radical which consists of several sections linked in an ester or amide fashion, one of which is a higher acyl radical. The pyridine nucleus does not have an amino group in the a or; position and can carry any identical or different radicals in place of the hydrogen atom atony.

Es ist zwar bereits bekannt, daß Pyridin selbst eine gewisse keimschädigende Wirkung besitzt. Diese Wirkung ist aber außerordentlich gering. 'Man beobachtete in erster 4riße hemmende Wirkungen, und zwar in Konzeh.= trationen von etwa i : ioo (s. H e f f t e r Handbuch der experimentellen Pharmakologie, z. Band. i. Teil, S. 3). Im Gegensatz dazu besitzen die für das vorliegende Verfahren empfohlenen Verbindungen sehr hohe abtötende Kraft. .It is already known that pyridine itself has a certain germ-damaging effect Has an effect. But this effect is extremely small. 'One observed in the first place inhibitory effects, namely in concentrations of about 1: ioo (see H e f t e r Handbuch der Experimental Pharmakologie, z. Volume. i. Part, P. 3). In contrast, have those recommended for the present procedure Compounds very high killing power. .

Als Beispiele seien folgende Möglichkeiten genannt: quaternäre Oxyalkylpyridine, deren Oxygruppen durch Säuren verestert sind. z. B. durch Laurin-, Mvristin-, Stearin-und Ülsäure, oder quaternäre Aininoalkylpyridine, deren Aniinogruppe mit Säureresten amidartig verknüpft ist. Solche Verbindungen sind z. T. bekannt oder können nach bekannten Verfahren dargestellt werden, z. B. durch Erhitzen eines Anlagerungsproduktes von x-Clilorhvdrin oder ÄtlivIenchlorhvdrin an Pvridiri mit Fettsäurechloriden unter Abspaltung von Chlorwasserstoff oder durch Unisetzung von z. B. Acylaminoätlianol mit P_vridinhvdrochlorid.The following possibilities may be mentioned as examples: quaternary oxyalkylpyridines, whose oxy groups are esterified by acids. z. B. by Laurin, Mvristin, Stearin and Oleic acid, or quaternary aminoalkylpyridines, their amino group with acid residues is linked amide-like. Such compounds are e.g. T. known or can after known methods are presented, e.g. B. by heating an addition product of x-Clilorhvdrin or ÄtlivIenchlorhvdrin to Pvridiri with fatty acid chlorides under Elimination of hydrogen chloride or by decomposition of z. B. acylamino ethanol with p_vridinhvdrochlorid.

Man kann mit den beschriebenen Verbindungen hohe Wirksamkeit erzielen, z. B. wird eine Aufschlämmung von Bacterium Coli, die man mit verdünnten Lösungen des Laurinsäureesters des N-Oxyirthylpyridiniumclilorids oder mit dem Kokosfettsäureamid des @-Atninoäthylpyridiniumchlorids in verdünnter Lösung 1/4 Stunde lang behandelt und dann auf Agarplatten aussät, bis zu Verdünnungen von i : 25 000 abgetötet. Gegen Staphylokokken wirken die Substanzen in noch höherer Verdünnung.You can achieve high effectiveness with the compounds described, for. B. A slurry of Bacterium Coli, which is treated with dilute solutions of the lauric acid ester of N-oxyirthylpyridinium chloride or with the coconut fatty acid amide of @ -Atninoäthylpyridiniumchlorids in dilute solution for 1/4 hour and then sown on agar plates, up to dilutions of i: 25 000 killed. The substances act against staphylococci in an even higher dilution.

Claims

PATENT CLAIM A method for disinfecting and preserving, characterized in that tnan quaternary pyridinium compounds of the general formula used, which carry on the ring nitrogen of the pyridine nucleus Py in addition to an anion X a radical R, which consists of several ester or amide-like linked sections, one of which is a higher acyl radical, which also do not carry an amino group in the x or;! position and which, if appropriate, can carry any identical or different radicals in place of the nuclear hydrogen atoms.