Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte Es
wurde gefunden, daß man durch Kondensation von Oxydiarylsulfonsäuren mit Formaldehyd
bei Gegenwart von Naphthalin neue wasserlösliche Produkte erhält. Diese Stoffe besitzen
eiweißfällende Eigenschaften. Sie können daher als Gerbstoffe Verwendung finden
und liefern ein sehr volles, weiches, helles Leder. Auch in der Textilindustrie
können sie als Reservierungsmittel und Beizen für basische Farbstoffe verwendet
werden. Sie besitzen zugleich insekticide Eigenschaften und können daher z. B. als
insekticide Imprägnierinmgsmittel für Textilien dienen. Ihre Anwendung geschieht
entweder in Form der freien Säuren oder der Salze, wobei die Wasserstoffionenkonzentration
je nach dem Verwendungszweck eingestellt werden kann.Process for the preparation of water-soluble condensation products Es
it has been found that by condensing oxydiarylsulfonic acids with formaldehyde
in the presence of naphthalene, new water-soluble products are obtained. These substances own
protein precipitating properties. They can therefore be used as tanning agents
and deliver a very full, soft, light-colored leather. Also in the textile industry
they can be used as a reservation agent and stain for basic dyes
will. They also have insecticidal properties and can therefore, for. B. as
Insecticidal impregnating agents are used for textiles. Your application happens
either in the form of the free acids or the salts, with the hydrogen ion concentration
can be set according to the purpose.
Aus der britischen Patentschrift 457 185 ist es bekannt, Oxydiarylsulfonsäuren
mit Formaldehyd zu kondensieren. Es entstehen dabei Produkte, die sich in ihrem
Aufbau grundsätzlich von den hier beanspruchten Kondensationsprodukten unterscheiden.
Das Naphthalin wird im vorliegenden Falle in das Kondensationsmolekül mit eingebaut,
und es entsteht durch diese Reaktion vermutlich eine Naphthalin-i, 5-dioxyphenylbenzylsulfonsäure,
während man nach dem bekannten Verfahren eine Dioxydiarylmethansulfonsäure gewinnt.
Durch den Einbau des Naphthalixis erhält man nicht nur Gerbstoffe, die dem Leder
eine größere Weichheit. und volleren Griff verleihen als ein Gerbstoff nach der
britischen Patentschrift 457 185, sondern durch die Vergrößerung des Moleküls wird
auch das Rendement des Leders beträchtlich erhöht. Beispiel i 17o Teile o-Oxydiphenyl
werden mit i 2o Teilen Schwefelsäure 96%ig in der Wärme sulfoniert. Die Sulfonsäure
wird mit 3o Teilen Wasser verdünnt; in die Mischung werden
6o Teile
fein pulverisiertes Naphthalin unter gutem Umrühren eingetragen und nach und nach
ioo Teile Formaldehyd 380`oig zugegeben. Unter vorsichtigem Erwärmen erfolgt die
Kondensation, bis eine Probe beim Verdünnen mit Wasser klar bleibt. Die Masse wird
sodann mit 3oo Teilen Wasser verdünnt und mit Natronlauge anneutralisiert. Die saure
Lösung besitzt ausgezeichnete Gerbkraft und gibt ein vollgriffiges, weiches und
helles Leder. Beispiel z io2 Teile gechlortes p-Oxydiphenyl werden mit 85 Teilen
konz. Schwefelsäure sulfoniert, mit 4.o Teilen Wasser verdünnt und nach Zugabe von
28g Naphthalin mit 4.o Teilen Formaldehyd :lo@.'oig bei 9o bis iio° kondensiert,
mit weiteren .1o Teilen Wasser verdünnt und 6o bis 7o Teile volumprozentiger Natronlauge
unter Kühlung hinzugegeben.From British patent specification 457 185 it is known to use oxydiarylsulfonic acids
to condense with formaldehyde. Products are created that are in their
Structure fundamentally differ from the condensation products claimed here.
In the present case, the naphthalene is incorporated into the condensation molecule,
and this reaction probably produces a naphthalene-i, 5-dioxyphenylbenzylsulfonic acid,
while a dioxydiarylmethanesulfonic acid is obtained by the known process.
The incorporation of the naphthalixis not only results in tannins that are inherent in the leather
a greater softness. and give a fuller feel than a tanning agent after
British Patent 457 185, but by enlarging the molecule it becomes
the yield of the leather is also considerably increased. Example i 170 parts of o-oxydiphenyl
are sulfonated with i 2o parts of 96% sulfuric acid in the heat. The sulfonic acid
is diluted with 30 parts of water; be in the mix
6o parts
finely powdered naphthalene entered with thorough stirring and gradually
100 parts of formaldehyde 380 oig added. The takes place with careful heating
Condensation until a sample remains clear when diluted with water. The crowd will
then diluted with 300 parts of water and neutralized with sodium hydroxide solution. The sour
Solution has excellent tanning power and gives a full grip, soft and
light leather. Example z 10 2 parts of chlorinated p-oxydiphenyl are combined with 85 parts
conc. Sulfonic acid sulfonated, diluted with 4.o parts of water and, after adding
28g of naphthalene with 4o parts of formaldehyde: 10%. Oig condensed at 90 to 10 °,
diluted with another .1o parts of water and 6o to 7o parts by volume sodium hydroxide solution
added with cooling.
An Stelle von Oxydiphenyl kann man auch andere Diaryle, wie z. B.
Oxyditolyle, Oxydinaphthyle, Naphthylphenole und deren Substitutionsprodukte, verwenden.
Den Formalde= hy d kann man durch formaldehydabspaltende Mittel, wie z. B. Methylal,
Methylenchlorid usw., ersetzen.Instead of oxydiphenyl, you can also use other diaryls, such as. B.
Use oxyditolyls, oxydinaphthyls, naphthylphenols and their substitution products.
The formaldehyde = hy d can be obtained by formaldehyde-releasing agents, such as. B. methylal,
Replace methylene chloride, etc.