DE69725287T2 - INDOLDER DERIVATIVES AND ROOTING AGENTS THAT CONTAIN THEM AS ACTIVE INGREDIENTS - Google Patents
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Abstract
Description
Technisches Gebiettechnical area
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Indolderivat mit einer speziellen Struktur und ein Mittel zur Auslösung der Wurzelbildung, worin dieses Indolderivat ein wirksamer Inhaltsstoff ist.The present invention relates to an indole derivative with a special structure and a means of release root formation, in which this indole derivative is an effective ingredient is.
Technischer Hintergrundtechnical background
Wenn es beabsichtigt ist, eine Pflanze durch einen Samen zu vermehren, ist es normalerweise erforderlich, dass der Samen aus einer reinen Linie ist. Dies beruht auf der Tatsache, dass die Eigenschaften der vermehrten Pflanze verschieden sind, wenn keine reine Linie verwendet wird. Jedoch bestehen Schwierigkeiten, wenn ein Samen eines reinen Stamms durch Samenvermehrung erhalten wird. Ferner ist eine Samenvermehrung auf eine Pflanze, von der ein Samen leicht erhalten werden kann, beschränkt.If it is intended to be a plant to propagate through a seed, it is usually necessary that the seed is from a pure line. This is due to the fact that the properties of the propagated plant are different, if no straight line is used. However, there are difficulties when a seed of a pure stem is obtained by seed propagation becomes. Furthermore, seed propagation is on a plant from which a seed can be easily obtained.
Daher wird zusätzlich zu der obigen Samenvermehrung ein vegetatives Vermehrungsverfahren, d. h. ein Schneideverfahren in breitem Umfang verwendet, wobei ein Teil der vegetativen Organe einer Pflanze von der zu vermehrenden Mutterpflanze abgeschnitten wird, in Sand oder Erde eingesetzt wird, um dadurch Wurzeln und Sprösslinge zu bilden und eine unabhängige Pflanze zu bilden.Therefore, in addition to the above seed propagation a vegetative propagation process, d. H. a cutting process widely used, with part of the vegetative organs a plant is cut off from the mother plant to be propagated is used in sand or earth in order to get roots and Sprouts to form and become an independent Plant to form.
Es gibt jedoch viele Pflanzen, bei denen auch mit dem vegetativen Vermehrungsverfahren die Wurzelbildung schwierig ist (beispielsweise Kiefer bzw. Föhre bzw. Pinie, Tanne, Hemlocktanne, Zeder, Teepflanzen, Magnolia hypoleuca, Liriodendron, Nesselbaum, Kastanienbaum, Eichenbaum, Hainbuche, Walnuss baum, Myrte und dergleichen). Zum Zeitpunkt der Verwendung von "Stecklingen" dieser Pflanze ist es essentiell, Wurzelbildung auslösende Mittel des Auxin-Typs wie Rooton (phonetisch) (Inhaltsstoffe: 1-Napththylacetoamid), Auxiberon (phonetisch) (Inhaltsstoffe: Indolbuttersäure), zu verwenden.However, there are many plants, at those with the vegetative propagation process the root formation is difficult (e.g. pine or pine or pine, fir, hemlock, Cedar, tea plants, Magnolia hypoleuca, Liriodendron, nettle, Chestnut, oak, hornbeam, walnut, myrtle and the like). At the time of using "cuttings" of this plant, rooting is essential triggering Auxin-type agents such as Rooton (phonetic) (ingredients: 1-naphthylacetoamide), Auxiberon (phonetic) (ingredients: indole butyric acid).
Jedoch ist auch bei Verwendung von Wurzelbildung auslösenden Mitteln des Auxin-Typs in vielen Fällen eine Wurzelbildung der oben erwähnten Pflanzen weiter schwierig. Daher wird die verwendete Menge derselben unvermeidbar größer. Es wird befürchtet, dass die Verwendung einer großen Menge eines Wurzelbildung auslösenden Mittels für Kastanienbäume und dergleichen in manchen Fällen eine Umweltverschmutzung verursacht. Weiter ist, wenn ein Wurzelbildungsmittel verwendet wird, eine Vorbehandlung durch Silbernitrat, Kaliumpermanganat, Kalkwasser, Ethanol und dergleichen in vielen Fällen notwendig. Dieses ist ferner ein Faktor, der die Verwendung eines Wurzelbildungsmittels kompliziert macht.However, even when using Rooting Auxin-type means in many cases rooting the mentioned above Plants continue to be difficult. Therefore, the amount used is the same inevitably bigger. It is feared that use a big one Amount of a root-causing Means for chestnut trees and the like in some cases causes pollution. Next is if a rooting agent pretreatment with silver nitrate, potassium permanganate, Lime water, ethanol and the like are necessary in many cases. This is further a factor which is the use of a rooting agent complicates.
Chemical Abstracts, Band 71, Abstract Nr. 21107 offenbart die Bildung der Auxine 3-Indolylglykolat und 3,3'-Diindolylessigsäure durch Reaktionen zwischen Indol und Glyoxylat.Chemical Abstracts, volume 71, abstract No. 21107 discloses the formation of auxins 3-indolylglycolate and 3,3'-diindolylacetic acid Reactions between indole and glyoxylate.
Chemical Abstracts, Band 75, Abstract Nr. 31235 offenbart Phenol- und Indolcarbonsäuren aus gelber Lupine.Chemical Abstracts, volume 75, abstract No. 31235 discloses phenolic and indole carboxylic acids from yellow lupine.
Therapie, 1973, 128, Seiten 639–649, offenbart die hemmende Wirkung von Hydroxy-5-indolyl-3-essigsäure auf Decarboxylasen und ihre Verwendung zur Hemmung der Synthese von Serotonin im Gehirn.Therapy, 1973, 128, pages 639-649 the inhibitory effect of hydroxy-5-indolyl-3-acetic acid Decarboxylases and their Use in Inhibiting the Synthesis of Serotonin in the brain.
J. of Chromatography, 191, 1980, Seiten 129–136 offenbart ein Hochleistungsflüssigkeitschromatrographieverfahren, das eine gute Trennung und Isolierung von Substanzen des Indoltyps, die auf den Stoffwechselwegen des natürlich auftretenden Phytohormons Indol-3-essigsäure vorkommen ermöglicht.J. of Chromatography, 191, 1980, Pages 129-136 discloses a high performance liquid chromatography method, which is a good separation and isolation of substances of the indole type, those on the metabolic pathways of the naturally occurring phytohormone Indole-3-acetic acid allows occurrence.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 371406 offenbart oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, die als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendbar sind.European Patent Application No. 371406 discloses oxyalkylated quaternaries Ammonium compounds that can be used as plant growth regulators are.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 652212 offenbart eine substituierte fluorhaltige β-Indolbuttersäure-Verbindung, die zur Regulation der Länge von Wurzeln, die aus Pflanzensamen sprießen, verwendet werden kann.European Patent Application No. 652212 discloses a substituted fluorine-containing β-indole butyric acid compound, that regulate the length of roots that sprout from plant seeds can be used.
Die japanische Patentanmeldung Nr. 5-279331 offenbart eine fluorhaltige β-Indolbuttersäure-Verbindung, wie 4,4,4-Trifluor-3-(indol-3-)buttersäure, die zur Pflanzenwachstumsregulation verwendet werden kann.Japanese Patent Application No. 5-279331 discloses a fluorine-containing β-indole butyric acid compound, such as 4,4,4-trifluoro-3- (indole-3-) butyric acid, the can be used to regulate plant growth.
Die japanische Patentanmeldung Nr.
5-105662 betrifft eine Verbindung der Formel 
Die japanische Patentanmeldung Nr.
1-068354 offenbart ein Derivat der Formel 
Die internationale Anmeldung Nr. WO 97-20034 betrifft ein Auxin-Analogon von Indol-3-essigsäure (IAA) zur Stimulation des Wachstums einer Pflanze, der Regeneration einer Pflanzenzelle oder eines Pflanzengewebes oder der Transformation einer Pflanzenzelle oder eines Pflanzengewebes.The international application no. WO 97-20034 relates to an auxin analogue of indole-3-acetic acid (IAA) to stimulate the growth of a plant, the regeneration of a Plant cell or plant tissue or transformation a plant cell or plant tissue.
Offenbarung der Erfindungepiphany the invention
Demgemäß ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung das Auffinden einer neuen Wurzelbildung auslösenden Substanz mit überlegener Wurzelbildungswirkung im Vergleich zu den bekannten Wurzelbildung auslösenden Substanzen und mit Befähigung zur Auslösung von Wurzelbildung in einem breiten Bereich von Pflanzen und die Bereitstellung eines Wurzelbildung auslösenden Mittels, worin diese Wurzelbildung auslösende Substanz ein wirksamer Inhaltsstoff ist.Accordingly, the object of the present Invention the discovery of a new root-inducing substance with superior Root formation effect in comparison to the known root triggering substances and empowered for triggering of rooting in a wide range of plants and the Providing a rooting agent, in which these Rooting Substance is an effective ingredient.
Es wird ein Indolderivat der Formel
(I) bereitgestellt. Es wird angemerkt, dass dieses Indolderivat
(I) vorzugsweise eines, bei dem R in der folgenden Formel (I) eine
Ethylengruppe ist, ist:
Gemäß der vorliegenden Erfindung
erfolgt die Bereitstellung eines Indolderivats mit der allgemeinen Formel
(II). Es wird angemerkt, dass dieses Indolderivat (II) vorzugsweise
eines, bei dem R in der folgenden Formel (II) eine Ethylengruppe
ist, ist. 
Gemäß der vorliegenden Erfindung erfolgt weiter die Bereitstellung eines Wurzelbildung auslösenden Mittels, worin das obige Indolderivat (II) ein wirksamer Inhaltsstoff ist.According to the present invention there is also provision of a root-inducing agent, wherein the above indole derivative (II) is an effective ingredient.
Kurze Beschreibung der ZeichnungenShort description of the drawings
Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezug auf die Zeichnungen weiter erklärt, wobeiThe present invention will now further explained with reference to the drawings, wherein
Beste Art und Weise der Durchführung der ErfindungBest kind and manner of implementation the invention
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben wiederholte intensive Untersuchungen, um die obige Aufgabe zu erreichen, durchgeführt und infolgedessen festgestellt, dass ein Indolderivat mit einem Lactonring an seiner 3-Position, das aus den Wurzeln von zu der Gattung Bupleurum gehörendem Bupleurum falcatum L. extrahiert wurde, eine starke Wurzelbildung auslösende Wirkung ausübt, und sie haben festgestellt, dass es möglich ist, ein gewünschtes Wurzelbildung auslösendes Mittel durch Einfügung dieses Derivats als wirksamer Inhaltsstoff bereitzustellen, wodurch die vorliegende Erfindung erreicht wurde. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben ferner mit Erfolg ein Zwischenprodukt für die Herstellung des obigen Indolderivats, d. h. ein Indolderivat mit einer Hydroxyalkylgruppe an seiner 3-Position, gebildet.The inventors of the present invention have repeated intensive research to accomplish the above task to achieve and consequently found that an indole derivative with a Lactone ring at its 3 position, which comes from the roots of the Genus belonging to Bupleurum Bupleurum falcatum L. was extracted, strong rooting triggering Has an effect and they have found that it is possible to get a desired one Rooting Means by insertion to provide this derivative as an effective ingredient, whereby the present invention has been accomplished. The inventors of the present invention also successfully have an intermediate for the manufacture of the above Indole derivatives, d. H. an indole derivative with a hydroxyalkyl group at its 3 position.
Die Art und Weise der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung wird nun erklärt.The way of practical execution of the present invention will now be explained.
A. Betrachtung von Indolderivaten gemäß der vorliegenden ErfindungA. Consideration of indole derivatives according to the present invention
In einem Indolderivat (II) gemäß der vorliegenden Erfindung kann als die "Alkylengruppe" R eine Methylengruppe, Ethylengruppe, Trimethylengruppe und Tetramethylengruppe zur Erläuterung angegeben werden, aber in Hinsicht auf die Stärke der Wurzelbildung auslösenden Wirkung und dergleichen ist die Alkylengruppe R vorzugsweise eine Ethylengruppe.In an indole derivative (II) according to the present Invention can be used as the "alkylene group" R a methylene group, Ethylene group, trimethylene group and tetramethylene group for illustration be specified, but with regard to the strength of the root-inducing effect and the like, the alkylene group R is preferably an ethylene group.
Mindestens kann das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung in dem Fall einer Ethylengruppe als Alkylengruppe R (dieses Indolderivat wird ferner manchmal allgemein als "Indolderivat der vorliegenden Erfindung" bezeichnet unter Verwendung des Wurzelteils von Pflanzen, die zu der Gattung Bupleurum, insbesondere Bupleurum falcatum L. gehören, als Rohmaterialien hergestellt werden.At least the indole derivative (II) of the present invention in the case of an ethylene group as alkylene group R (this indole derivative is also sometimes generalized as an "indole derivative of the present invention " using the root part of plants belonging to the genus Bupleurum, especially Bupleurum falcatum L., as Raw materials are made.
Das bedeutet, dass die Wurzel einer zu der Gattung Bupleurum gehörenden Pflanze in einem Kulturmedium, das in dem Fall eines Indolderivats der vorliegenden Erfindung, worin R eine Ethylengruppe ist, Indolbuttersäure (IBA) enthält inkubiert wird, eine Extraktion an der Kultur unter Verwendung eines organischen Lösemittels, beispielsweise eine herkömmliche Extraktion mit einem organischen Lösemittel, wie eine Chloroformextraktion, Ethylacetatextraktion, Phenolextraktion, durchgeführt und die organische Phase unter Gewinnung eines rohen Produkts abdestilliert wird.That means the root of one belonging to the genus Bupleurum Plant in a culture medium, which in the case of an indole derivative of the present invention, wherein R is an ethylene group, indole butyric acid (IBA) contains incubation, extraction on the culture using a organic solvent, for example a conventional one Extraction with an organic solvent, such as chloroform extraction, Ethyl acetate extraction, phenol extraction, performed and the organic phase is distilled off to obtain a crude product becomes.
Dieses wird gewaschen und konzentriert, dann einer Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) unter Verwendung einer Säule von ODS (Octadecylsilan) oder einer anderen Umkehrphasentrennungssäulenchromatographie unterzogen und unter Verwendung eines durch TFA und dergleichen stark sauer gemachten Lösemittels für die mobile Phase getrennt und gereinigt, wobei das gewünschte Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung, worin die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylengruppe R eine Ethylengruppe ist, erhalten wird. Ferner wird das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung in ei nem polaren Lösemittel, wie Ethanol, Methanol, gelöst und stehengelassen, wobei das Indolderivat (I) erhalten wird.This is washed and concentrated, then high performance liquid chromatography (HPLC) using a column by ODS (octadecylsilane) or other reverse phase separation column chromatography subjected and using one by TFA and the like strongly acidified solvent for the mobile phase separated and cleaned, the desired indole derivative (II) of the present invention, wherein the number of carbon atoms the alkylene group R is an ethylene group is obtained. Further the indole derivative (II) of the present invention is in a polar Solvents such as ethanol, methanol and left to give the indole derivative (I).
Es wird angemerkt, dass, falls nötig, die Verwendung von anderen üblicherweise bekannten Trennungsmitteln, beispielsweise Ultrafiltration, Gelfiltrationschromatographie und dergleichen, in Kombination natürlich möglich ist.It is noted that, if necessary, the Usage of others usually known separating agents, for example ultrafiltration, gel filtration chromatography and the like, in combination is of course possible.
Ferner kann das Indolderivat der vorliegenden Erfindung chemisch synthetisiert werden.Furthermore, the indole derivative of present invention can be chemically synthesized.
Beispielsweise ist es auch möglich, ➀ Indol-3-carboxyaldehyd, der durch Reaktion von N,N'-Dimethylformamid mit Indol in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten wurde, und einen Halogenester in Gegenwart von Zink umzusetzen, wobei das gewünschte Indolderivat (I) über ein Indolcarbonsäureesterderivat mit einer Hydroxylgruppe an der 1'-Position seiner Seitenkette hergestellt wird, und weiter das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung durch Ansäuern des Indolderivats (I) durch Bortrifluorid und dergleichen unter Bildung eines Lactonrings zu erhalten. Ferner ist es auch möglich, ➁ eine Indolcarbonsäure in Gegenwart von Kalium-tert-butoxid oder einer anderen Base direkt zu oxidieren, wobei das gewünschte Indolderivat (I) über ein Indolcarbonsäureesterderivat mit einer Hydroxylgruppe an der 1'-Position seiner Seitenkette hergestellt wird, und weiter das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung durch Ansäuern des Indolderivats (I) durch Bortrifluorid und dergleichen unter Bildung eines Lactonrings zu erhalten.For example, it is also possible to use ➀ indole-3-carboxyaldehyde, that by reaction of N, N'-dimethylformamide was obtained with indole in the presence of phosphoryl chloride, and to implement a halogen ester in the presence of zinc, the desired indole derivative (I) over an indole carboxylic ester derivative with a hydroxyl group at the 1 'position of its side chain , and further the indole derivative (II) of the present invention by acidifying of the indole derivative (I) by boron trifluoride and the like To obtain the formation of a lactone ring. It is also possible to use ➁ a indole carboxylic acid in the presence of potassium tert-butoxide or another base directly to oxidize, the desired one Indole derivative (I) via an indole carboxylic ester derivative with a hydroxyl group at the 1 'position of its side chain , and further the indole derivative (II) of the present invention by acidifying of the indole derivative (I) by boron trifluoride and the like To obtain the formation of a lactone ring.
Die Reaktionsverfahren von ➀ und ➁ werden
unten gezeigt: 
Die Indolderivate (I) und (II) der vorliegenden Erfindung sind Substanzen, die wechselseitig ineinander reversibel umgewandelt werden können. Wenn das Indolderivat (I) unter saure Bedingung gesetzt wird, bildet seine Seitenkette an der 3-Position einen Lactonring und es wird in das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung umgewandelt. Im Gegenzug öffnet sich, wenn das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung unter neutrale oder basische Bedingungen gesetzt wird, sein Lactonring an der 3-Position, und es wird in das Indolderivat (I) umgewandelt.The indole derivatives (I) and (II) of The present invention are substances that are mutually reversible can be converted. When the indole derivative (I) is placed under an acidic condition, it forms Side chain at the 3 position a lactone ring and it is in the indole derivative (II) of the present Invention converted. In turn, opens when the indole derivative (II) of the present invention under neutral or basic conditions is placed, its lactone ring at the 3 position, and it is in the indole derivative (I) converted.
Dieses Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung hat eine überlegene Wurzelbildung auslösende Wirkung.This indole derivative (II) of the present Invention has a superior Root-inducing effect.
B. Wurzelbildung auslösendes Mittel der vorliegenden ErfindungB. Root-inducing agent of the present invention
Das Wurzelbildung auslösende Mittel der vorliegenden Erfindung ist ein Wurzelbildung auslösendes Mittel, das das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung, das als ein über Wurzelbildung auslösende Wirkungen verfügendes betrachtet wird, als wirksamen Inhaltsstoff enthält.The root-inducing agent The present invention is a rooting agent which is the indole derivative (II) of the present invention which acts as a rooting triggering Effects is considered to contain an effective ingredient.
Es ist möglich, das Indolderivat der vorliegenden Erfindung so wie es ist als Wurzelbildung auslösendes Mittel der vorliegenden Erfindung zu verwenden oder es als gewünschte auf Pflanzen applizierbare Mittel, beispielsweise flüssige Mittel, feste Mittel, pulverförmige Mittel, Emulsionen und dergleichen, zu verwenden. Ungeachtet der Art des Mittels ist es wünschenswert, dass das Indolderivat der vorliegenden Erfindung stabil ist [mindestens, dass die Elemente, mit denen das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung direkt in Kontakt kommt, sauer sind (pH von 1 bis 5, vorzugsweise pH von 2 bis 3)].It is possible to use the indole derivative of the present invention as it is as a rooting agent of the present invention or to use it as desired Agents which can be applied to plants, for example liquid agents, solid agents, powdery Agents, emulsions and the like. Notwithstanding the Type of agent it is desirable that the indole derivative of the present invention is stable [at least that the elements with which the indole derivative (II) of the present Invention comes into direct contact, are acidic (pH from 1 to 5, preferably pH from 2 to 3)].
Sofern die Stabilität des Indolderivats der vorliegenden Erfindung auf diesem Weg sichergestellt wird, ist ein Einmischen in geeigneter Weise in üblicherweise bekannte Trägerkomponenten und Zubereitungshilfen und dergleichen in Bezug auf die gewünschte Art eines Mittels möglich. Der Gehalt der Indolderivate in diesem Fall ist vorzugsweise 10–4 bis 10–2 Gew.-%.If the stability of the indole derivative of the present invention is ensured in this way, mixing in a suitable manner into conventionally known carrier components and preparation aids and the like is possible in relation to the desired type of agent. The content of indole derivatives in this The case is preferably 10 -4 to 10 -2 % by weight.
Als Trägerkomponente ist die Verwendung von anorganischen Substanzen, wie Talk, Ton, Vermiculit, Diatomeenerde, Kaolin, Calciumcarbonat, Calciumhydroxid, weißer Ton, Silicagel; festen Trägern, wie Mehl, Stärke; Wasser; aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Xylol; Alkoholen, wie Ethanol, Ethylengly kol; Ketonen, wie Aceton; Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; und flüssigen Trägern, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, möglich. Ferner ist die Verwendung von verschiedenen Pufferlösungen zur Aufrechterhaltung eines konstanten pH auch möglich.The use is as a carrier component of inorganic substances such as talc, clay, vermiculite, diatomaceous earth, Kaolin, calcium carbonate, calcium hydroxide, white clay, silica gel; firm carriers, like flour, starch; Water; aromatic hydrocarbons such as xylene; alcohols, such as ethanol, ethylene glycol; Ketones such as acetone; Ethers, such as dioxane, tetrahydrofuran; and fluid carriers, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, possible. Further is the use of various buffer solutions to maintain a constant pH is also possible.
Ferner ist beispielsweise als Zubereitungshilfe in geeigneter Weise eine Formulierung von kationischen Netzmitteln, wie Alkylschwefelsäureestern, Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, Dialkylsulfobernsteinsäuren; anionischen Netzmitteln, wie höheren aliphatischen Aminsalzen; nicht-ionischen Netzmitteln, wie Polyoxyethylenglykolalkylethern, Polyoxyethylenglykolacylestern, Polyoxyethylenglykol-mehrwertiger Alkohol-, Acylestern, Cellulosederivaten; Dickungsmitteln, wie Gelatine, Kasein, Gummi arabicum; Steckfiltermitteln; Bindemitteln und dergleichen möglich.It is also used as a preparation aid suitably a formulation of cationic wetting agents, like alkyl sulfuric acid esters, Alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinic acids; anionic Wetting agents, such as higher aliphatic amine salts; non-ionic wetting agents, such as polyoxyethylene glycol alkyl ethers, Polyoxyethylene glycol acyl esters, polyoxyethylene glycol polyvalent Alcohol, acyl esters, cellulose derivatives; Thickeners, such as gelatin, Casein, gum arabic; Plug filter means; Binders and the like possible.
Ferner ist, falls nötig, die Formulierung eines Pflanzenwachstumsregulators, beispielsweise Benzoesäure, Nicotinsäure, Nicotinsäureamid, Pipecolsäure und dergleichen in einem Ausmaß, das die gewünschte Wirkung des Wurzelbildung auslösenden Mittels der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt, möglich.Furthermore, if necessary, the Formulation of a plant growth regulator, for example benzoic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, pipecolic and the like to an extent that the desired effect of the root formation Not affected by the present invention, possible.
Das Wurzelbildung auslösende Mittel der vorliegenden Erfindung kann für viele Pflanzen durch Verfahren in Abhängigkeit von der Art des Mittels verwendet werden. Beispielsweise kann ein pulverförmiges Mittel auf den Steckling eines vegetativen Organs einer Pflanze, bei dem eine Wurzelbildung ausgelöst wird, appliziert werden, oder es kann ein flüssiges Mittel von dem Steckling der Pflanze aufgesaugt werden.The root-inducing agent The present invention can be applied to many plants by methods dependent on be used on the type of agent. For example, a powdery Means on the cuttings of a vegetative organ of a plant, in which a root formation is triggered, are applied, or it can be a liquid Means are sucked up from the plant cuttings.
Die Art der Pflanze, an der das Wurzelbildung auslösende Mittel der vorliegenden Erfindung angewendet werden kann, ist nicht besonders beschränkt. Das Wurzelbildung auslösende Mittel der vorliegenden Erfindung ist sowohl für Dicotyledonae als auch Monocotyledonae wirksam.The type of plant on which the rooting triggering Means of the present invention can not be applied particularly limited. The root cause Agent of the present invention is for both dicotyledonae and monocotyledonae effective.
Das Wurzelbildung auslösende Mittel der vorliegenden Erfindung kann die Wurzelbildung von Pflanzen durch Verabreichung an Pflanzen, bei denen bekannte Wurzelbildung auslösende Mittel unwirksam sind, auslösen.The root-inducing agent The present invention can be used to root plants Administration to plants in which known root-inducing agents are ineffective, trigger.
BeispieleExamples
Die vorliegende Erfindung wird nun genauer durch die folgenden Beispiele beschrieben.The present invention will now described in more detail by the following examples.
HerstellungsbeispielePreparation Examples
(1) Herstellung eines Indolderivats der vorliegenden Erfindung, wobei R eine Ethylengruppe ist(1) Making a Indole derivative of the present invention, wherein R is an ethylene group is
8 g der Wurzeln von zerstückeltem Bupleurum falcatum L. wurden bei 23°C während 24 Stunden in einem sterilisierten B5-Medium (KNO3 (2500 mg/l), (NH4)2SO4 (134 mg/l), NHP2O4·H2O (150 mg/l), CaCl2·2H2O (150 mg/l), MgSO4·7H2O (185 mg/l), FeSO4·7H2O /27,8 mg/l), Na2EDTA (37,3 mg/l), MnSO4·H2O (10 mg/l), ZnSO4·7H2O (2,0 mg/l), HB3Os (3,0 mg/l), CuSO4·5H2O (0,025 mg/l), Na2·MoO2·2H2O (0,25 mg/l), KI (0,75 mg/l), CoCl2·6H2O (0,025 mg/l), Myoinosit (100 mg/l), Thiaminhydrochlorid (10 mg/l), Pyridoxinhydrochlorid (1 mg/l), Nicotinsäure (1 mg/l): jeweils 400 ml in 30 1-Liter-Kolben), zu dem 8 ppm Indolbuttersäure (IBA) gegeben wurde, kultiviert.8 g of the roots of dismembered Bupleurum falcatum L. were grown at 23 ° C for 24 hours in a sterilized B5 medium (KNO 3 (2500 mg / l), (NH 4 ) 2 SO 4 (134 mg / l), NHP 2 O 4 · H 2 O (150 mg / l), CaCl 2 · 2H 2 O (150 mg / l), MgSO 4 · 7H 2 O (185 mg / l), FeSO 4 · 7H 2 O / 27.8 mg / l), Na 2 EDTA (37.3 mg / l), MnSO 4 · H 2 O (10 mg / l), ZnSO 4 · 7H 2 O (2.0 mg / l), HB 3 Os (3, 0 mg / l), CuSO 4 · 5H 2 O (0.025 mg / l), Na 2 · MoO 2 · 2H 2 O (0.25 mg / l), KI (0.75 mg / l), CoCl 2 · 6H 2 O (0.025 mg / l), myoinosit (100 mg / l), thiamine hydrochloride (10 mg / l), pyridoxine hydrochloride (1 mg / l), nicotinic acid (1 mg / l): 400 ml each in 30 1 liter Flask) to which 8 ppm indole butyric acid (IBA) was added.
Nach dem Ende der Anzucht wurde die Wurzel von Bupleurum falcatum L. abfiltriert und aus dem Medium entfernt und das erhaltene Filtrat wurde mit Chloroform extrahiert.After the end of cultivation, the Root of Bupleurum falcatum L. filtered off and from the medium removed and the filtrate obtained was extracted with chloroform.
Die organische Schicht wurde dann unter Vakuum behandelt, wobei das Lösemittel abdestilliert und das rohe Produkt erhalten wurde.The organic layer then became treated under vacuum, the solvent being distilled off and the raw product was obtained.
Als Nächstes wurde dieses durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (Säule: CAPCELLPAK C18, 10 mm ∅ × 250 mm, Lösemittel: 70% Wasser, 30% Acetonitril (enthält 0,1 TFA), Detektion: UV 214 nm) getrennt und gereinigt. Infolgedessen erschien der Peak des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung bei 11,5 min oder dergleichen. Dieser Teil wurde abgetrennt.Next, this was done by high performance liquid chromatography (Pillar: CAPCELLPAK C18, 10 mm ∅ × 250 mm, solvent: 70% water, 30% acetonitrile (includes 0.1 TFA), detection: UV 214 nm) separated and cleaned. Consequently the peak of the indole derivative (II) of the present invention appeared at 11.5 min or the like. This part was cut off.
Infolgedessen wurden 12 mg des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung erhalten (Anmerkung: Die Alkylengruppe R ist eine Ethylengruppe).As a result, 12 mg of the indole derivative (II) of the present invention (Note: The alkylene group R is an ethylene group).
Ferner wurden 2 mg des so erhaltenen Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung genommen. Diese wurden in 2 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur während 7 Tagen gerührt, dann wurde das Methanol durch eine Verdampfungseinrichtung abdestilliert.Furthermore, 2 mg of the thus obtained was obtained Indole derivative (II) of the present invention. These were dissolved in 2 ml of methanol. The solution was at room temperature during Stirred for 7 days, then the methanol was distilled off by an evaporator.
Als Ergebnis wurde das Indolderivat (I), worin die Alkylengruppe R eine Ethylengruppe ist, erhalten.As a result, the indole derivative (I) wherein the alkylene group R is an ethylene group.
Die Struktur des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung (Anmerkung: R = eine Ethylengruppe), das in dem obigen Herstellungsbeispiel erhalten wurde, wurde analysiert.The structure of the indole derivative (II) of the present invention (note: R = an ethylene group), the obtained in the above production example was analyzed.
Demgemäß wurde ausgehend von seinem Infrarotabsorptionsspektrum (IR-Spektrum) festgestellt, dass das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung einen 5-gliedrigen Lactonring hat, und es wurde festgestellt, dass es in seinem 1H-Kernmagnetresonanzspektrum (1H-NMR (400 MHz, CD3OD, δ)) und 13C-Kernmagnetresonanzspektrum (13C-NMR (100 MHz, CD3OD, δc)) Signale aufweist, die von einer Hydroxylgruppe (δ 5,89) (dd, J = 7,0, 8,3), δc 79,2), zwei Methylenseitenketten (δ 2,60, 2,75 (beide m), 2,73 (m), δc 30,4, 29,5), einem Carbonyl (δc 180,3) und einem Indolring (δ 7,04 (dd, J = 7,0, 7,8), δc 119,9), (δ 7,14 (dd, J = 8,3, 7,0), δc 122,5), (δ 7,33 (s), δc 124,2), (δ 7,37 (d, J = 7,3), δc 112,6), (δ 7,59 (d, J = 7,8), δc 120,1), δc 115,6, 127,2, 138,5) herrühren. Ferner wurde durch eine Vergleichsuntersuchung der NMR-Daten mit Indolbuttersäure (IBA) und Analyse des 2-dimensionalen NMR-Spektrums (HHCOSY, HSQC, HMBC), die chemische Struktur des Lactonrings abgeleitet. Ferner wird durch eine Vergleichsuntersuchung der NMR-Daten mit einer offenen Ringform (d. h. ein Indolderivat (I)), die durch Stehenlassen in einem polaren Lösemittel erhalten wurde, angesichts der Tatsache, dass ein Protonensignal an der 1'-Position in einem magnetischen Feld von (δ 4,53 (t-ähnlich, J = 6,3)) zu δ 5,89 verschoben wird und dass ein Indolderivat mit denselben obigen Daten durch Trennung und Reinigung der obigen offenen Ringform (d. h. das Indolderivat (I)) in einem sauren Lösemittel erhalten wird, die Behauptung unterstützt, dass die chemischen Strukturen der Indolderivate (I) und (II) der vorliegenden Erfindung (d. h. R = eine Ethylengruppe) die obigen Strukturen waren.Accordingly, it was found from its infrared absorption spectrum (IR spectrum) that the indole derivative (II) of the present invention has a 5-membered lactone ring, and it was fixed states that it has signals in its 1 H nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H NMR (400 MHz, CD 3 OD, δ)) and 13 C nuclear magnetic resonance spectrum ( 13 C NMR (100 MHz, CD 3 OD, δc)), that of one hydroxyl group (δ 5.89) (dd, J = 7.0, 8.3), δc 79.2), two methylene side chains (δ 2.60, 2.75 (both m), 2.73 ( m), δc 30.4, 29.5), a carbonyl (δc 180.3) and an indole ring (δ 7.04 (dd, J = 7.0, 7.8), δc 119.9), ( δ 7.14 (dd, J = 8.3, 7.0), δc 122.5), (δ 7.33 (s), δc 124.2), (δ 7.37 (d, J = 7 , 3), δc 112.6), (δ 7.59 (d, J = 7.8), δc 120.1), δc 115.6, 127.2, 138.5). Furthermore, the chemical structure of the lactone ring was derived by comparative analysis of the NMR data with indole butyric acid (IBA) and analysis of the 2-dimensional NMR spectrum (HHCOSY, HSQC, HMBC). Further, by comparing the NMR data with an open ring shape (ie, an indole derivative (I)) obtained by standing in a polar solvent, given that a proton signal at the 1 'position in a magnetic field of (δ 4.53 (t-like, J = 6.3)) is shifted to δ 5.89 and that an indole derivative with the same data above by separating and purifying the above open ring form (ie, the indole derivative (I)) in one acidic solvent is obtained which supports the claim that the chemical structures of the indole derivatives (I) and (II) of the present invention (ie R = an ethylene group) were the above structures.
Ferner wurde in dem pos. FAB-MS-Spektrum des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung ein Quasi-Molekülionpeak auf der Basis von (M + H)+ bei m/z 202 festgestellt. Ferner wurden auch in dem neg. FAB-MS-Spektrum die obige Struktur unterstützende Ergebnisse (m/z 200 (M – H)) erhalten. Daher wurde klar, dass die Struktur des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung wie oben beschrieben ist.Furthermore, in the pos. FAB-MS spectrum of the indole derivative (II) of the present invention found a quasi-molecular ion peak based on (M + H) + at m / z 202. Furthermore, results supporting the above structure (m / z 200 (M-H)) were also obtained in the neg. FAB-MS spectrum. Therefore, it became clear that the structure of the indole derivative (II) of the present invention is as described above.
Weiter wurde die Struktur des Indolderivats (I) (d. h. R = eine Ethylengruppe), das in dem obigen Herstellungsbeispiel erhalten wurde, analysiert.The structure of the indole derivative continued (I) (i.e., R = an ethylene group), which in the above production example was analyzed.
Das heißt, es wurde aus seinem Infrarotabsorptionsspektrum (IR-Spektrum) festgestellt, dass das Indolderivat (I) Hydroxylgruppen (3400, 3200 cm–1) und ein Carbonyl (1720 cm–1) hat. Ferner wurde festgestellt, dass es in seinem 1H-Kernmagnetresonanzspektrum (1H-NMR (400 MHz, CD3OD, δ)) und 13C-Kernmagnetresonanzspektrum (13C-NMR (100 MHz, CD3OD, δc)) Signale hat, die von einer primären Hydroxylgruppe (δ 4,53 (t-ähnlich, J = 6,3), δc 78,3), zwei Methylenseitenketten (δ 2,31 (m), δc 31,7, δ 2,13, 2,31 (beide m), δ 32,5), einem Carbonyl (δc 177,3) und einem Indolring ((δ 6,99 (dd, J = 7,0, 8,0), δc 120,7), (δ 7,09 (dd, J = 7,0, 8,5), δc 123,4), (δ 7,17 (s), δc 124,2), (δ 7,34 (d, J = 8,5), δc 113,2), (δ 7,65 (d, J = 8,0), δc 121,2), δc 115,6, 127,2, 138,6) herrühren.That is, it was found from its infrared absorption spectrum (IR spectrum) that the indole derivative (I) had hydroxyl groups (3400, 3200 cm -1 ) and a carbonyl (1720 cm -1 ). It was also found that there were signals in its 1 H nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H NMR (400 MHz, CD 3 OD, δ)) and 13 C nuclear magnetic resonance spectrum ( 13 C NMR (100 MHz, CD 3 OD, δc)) which has a primary hydroxyl group (δ 4.53 (t-like, J = 6.3), δc 78.3), two methylene side chains (δ 2.31 (m), δc 31.7, δ 2.13 , 2.31 (both m), δ 32.5), a carbonyl (δc 177.3) and an indole ring ((δ 6.99 (dd, J = 7.0, 8.0), δc 120.7 ), (δ 7.09 (dd, J = 7.0, 8.5), δc 123.4), (δ 7.17 (s), δc 124.2), (δ 7.34 (d, J = 8.5), δc 113.2), (δ 7.65 (d, J = 8.0), δc 121.2), δc 115.6, 127.2, 138.6).
Ferner wurde durch eine vergleichende Untersuchung der NMR-Daten mit IBA und Analyse des 2-dimensionalen NMR-Spektrums (HHCOSY, HSQC, HMBC) deutlich, dass das Indolderivat (I) mit der Hydroxylgruppe, die an die Indolringseitenkette 1' der IBA gebunden ist, die obige Struktur hat.Furthermore, a comparative Examination of the NMR data with IBA and analysis of the 2-dimensional NMR spectrum (HHCOSY, HSQC, HMBC) clearly that the indole derivative (I) with the hydroxyl group, which is attached to the indole ring side chain 1 'of the IBA, the above structure Has.
(2) Herstellung eines Indolderivats der vorliegenden Erfindung mit R = 0(2) Making a Indole derivative of the present invention with R = 0
4001 ml des obigen B5-Mediums in einem 1-Liter-Kolben wurden in einem Autoklaven sterilisiert, dann wurden 2,6 ml von durch Filtration sterilisierter Indolessigsäure (IAA) von 2000 μg/ml zugegeben. 50 von diesen wurden vorbereitet.4001 ml of the above B5 medium in a 1 liter flask were sterilized in an autoclave, then were 2.6 ml of Filtration Sterilized Indole Acetic Acid (IAA) of 2000 μg / ml added. 50 of these were prepared.
8 g von zerstückeltem Bupleurum falcatum L. wurden in jedes dieser Gefäße gegeben und unter Schütteln bei 23°C während zwei Tagen kultiviert. Nach der Kultur wurde die Wurzel von Bupleurum falcatum L. aus dem System durch Filterpapier entfernt und das Medium durch Ethylacetat extrahiert. Nach der Extraktion wurde das Ethylacetat zu einem Feststoff unter Vakuum getrocknet. Das feste Produkt wurde in Methanol gelöst, dann durch Hochleistungflüssigkeitschromatog:raphie (HPLC) getrennt und gereinigt.8 g of dismembered Bupleurum falcatum L. were placed in each of these vessels and with shaking at 23 ° C while cultivated for two days. After the culture became the root of Bupleurum falcatum L. removed from the system by filter paper and the medium extracted by ethyl acetate. After extraction, the ethyl acetate dried to a solid under vacuum. The solid product was dissolved in methanol, then by high performance liquid chromatography: raphy (HPLC) separated and cleaned.
Es wird angemerkt, dass die Trennungsbedingungen in der HPLC dieselben wie bei der Trennung und Reinigung des Indolderivats (II) (d. h. R ist eine Ethylengruppe) in dem obigen Herstellungsbeispiel (1) waren. Der ungefähr bei 8,3 min eluierte Peak wurde gesammelt und zu einem Feststoff unter Vakuum getrocknet. Durch diesen Arbeitsgang war es möglich, ungefähr 1 mg des Indolderivats (II) (R = 0) zu erhalten.It is noted that the separation conditions the same in HPLC as for the separation and purification of the indole derivative (II) (i.e., R is an ethylene group) in the above production example (1) were. The roughly Peak eluted at 8.3 min was collected and became a solid dried under vacuum. Through this operation it was possible to take approximately 1 mg of the indole derivative (II) (R = 0).
Ein durch diese HPLC erhaltenes Diagramm
wird in
Testbeispiele: Untersuchung von Wurzelbildung auslösender WirkungTest examples: investigation root-triggering effect
(1) Wurzelbildungstest in Bupleurum falcatum L.(1) Root formation test in Bupleurum falcatum L.
Testverfahrentest method
Drei 100 ml-Kolben, in die 30 ml von B5-Medium (Anmerkung: wie oben beschriebene Komponenten und 1 Gew.-% von Saccharose sind enthalten) eingeführt wurden, und zu denen 0,24 ml von in Ethanol gelösten 1000 ppm IBA oder das in den obigen Herstellungsbeispielen hergestellte Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung gegeben wurden, wurden jeweils vorbereitet. In jedes dieser Gefäße wurden 0,2 g von der inkubierten Wurzel von Bupleurum falcatum L. implantiert. Diese wurden unter Schütteln bei 23°C kultiviert und das Ausmaß der Wurzelbildung wurde untersucht.Three 100 ml flasks, into which 30 ml of B5 medium (note: components as described above and 1% by weight of sucrose are included) were inserted, and to which 0.24 ml of 1000 ppm IBA or ethanol dissolved the indole derivative (II) prepared in the above production examples (ie R = one Ethylene group) of the present invention were prepared in each case. 0.2 g of the incubated root of Bupleurum falcatum L. was implanted in each of these vessels. These were cultivated with shaking at 23 ° C and the extent of root formation was examined.
Testergebnissetest results
Als Ergebnis wurde am 8. Tag der Schüttelkultur eine Wurzelbildung in zwei der Teilexperimente des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung beobachtet. Am 9. Tag wurde eine Wurzelbildung in allen Teilexperimenten des IBA und dem einen verbliebenen der Teilexperimente des Indolderivats (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung beobachtet.As a result, on the 8th day the shake root formation in two of the sub-experiments of the indole derivative (II) of the present invention observed. On the 9th day there was one Root formation in all sub-experiments of the IBA and the one remaining of the partial experiments of the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) of the present invention.
Auch danach dauerte die Erhöhung der Zahl von Wurzeln an. In zwei Wochen der Schüttelkultur wurde ungefähr derselbe Grad einer dichten Wurzelbildung im Wesentlichen in allen Kolben der Teilexperimente beobachtet.The increase continued after that Number of roots. In two weeks of shaking culture, it was about the same Degree of dense rooting essentially in all pistons of the sub-experiments observed.
Als Nächstes wird nun ein Beispiel mit Verwendung einer Pflanze, bei der Wurzelbildung im Allgemeinen schwierig ist, erklärt. Wie im Abschnitt über den Stand der Technik dargestellt, wird eine Steckling einer Pflanze, bei der Wurzelbildung im Allgemeinen schwierig ist, unter Verwendung einer großen Menge eines üblichen Wurzelbildungsmittels oder unter Verwendung von Silbernitrat und dergleichen herkömmlicherweise drastisch vorbehandelt. Daher wird das ernsthafte Problem einer Verschmutzung der Umwelt verursacht.Next is an example using a plant, in rooting in general is difficult explains. As in the section on represents the state of the art, a cutting of a plant, is generally difficult to use when rooting a big one Amount of a usual Rooting agent or using silver nitrate and The like conventionally drastically pretreated. Hence the serious problem of pollution the environment.
(2) Wurzelbildungstest (1) bei Olea fragrans(2) Root formation test (1) at Olea fragrans
Kleine Zweige von Olea fragrans wurden abgeschnitten. Jeweils 15 wurden in das obige nicht Saccharose enthaltende B5-Medium (Verwendung als Kontrolle. Die folgenden Teilexperimente wurden alle in dem B5-Medium gelöst.) im Testteil ➀, eine Lösung von 20 μg/ml IBA in ➁, 20 μg/ml des Indolderivats (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) in ➂, und 10 μg/ml IBA + 10 μg/ml des Indolderivats (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) eingetaucht und in einen dunklen Raum von 25°C während 3 Tagen gegeben. Als Nächstes wurden die Proben in Vermiculit eingesetzt und in einem Inkubator während 2,5 Monaten (ein Zyklus von 12 Stunden Licht und 12 Stunden Dunkelheit), 25°C) kultiviert.Small branches of Olea fragrans were made cut off. 15 each were in the above not containing sucrose B5 medium (used as a control. The following sub-experiments were all dissolved in the B5 medium.) in the test part ➀, a solution of 20 μg / ml IBA in ➁, 20 μg / ml of the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) in ➂, and 10 µg / ml IBA + 10 μg / ml of the indole derivative (II) (i.e., R = an ethylene group) and in a dark room of 25 ° C while Given 3 days. Next the samples were placed in vermiculite and in an incubator while 2.5 months (a cycle of 12 hours of light and 12 hours of darkness), 25 ° C) cultivated.
Als Ergebnis verwelkten alle Proben in dem Testteil ➀. In ➁ verblieben gerade fünf Proben ohne Verwelken. Von diesen bildeten zwei Wurzeln. In drei verblieben elf Proben ohne Verwelken. Von diesen bildeten acht Wurzeln. In vier verblieben neun ohne Verwelken. Von diesen bildeten fünf Wurzeln.As a result, all samples withered in the test section ➀. Five samples remained in ➁ without withering. Two of these formed roots. Remained in three eleven samples without withering. Of these, eight formed roots. In four remained nine withered. Five of these formed roots.
(3) Wurzelbildungstest (2) bei Olea fragrans(3) Root formation test (2) at Olea fragrans
Als Kontrolle wurde derselbe Test wie in Beispiel 2 durchgeführt, wobei jedoch Wasser anstelle des B5-Mediums verwendet wurde. Als Ergebnis verwelkten alle Proben in dem Testteil ➀. In ➁ blieben vier am Leben. Von diesen bildeten zwei Wurzeln. In ➂ verblieben zwölf ohne zu verwelken. Zum Zeitpunkt des Testendes bildeten neun Wurzeln. In ➃ blieben acht am Leben. Vier bildeten Wurzeln.As a control, the same test was carried out as performed in example 2, however, water was used in place of the B5 medium. As Result withered all samples in the test part ➀. Stayed in ➁ four alive. Two of these formed roots. Remained in ➂ twelve without to wither. At the end of the test, nine roots formed. In ➃ eight remained alive. Four formed roots.
(4) Wurzelbildungstest bei einem Walnussbaum(4) Root formation test with a walnut tree
Kleine Zweige eines Walnussbaums wurden abgeschnitten und der selbe Wurzelbildungstest wie in dem obigen Testbeispiel (2) wurde durchgeführt. Als Ergebnis verwelkten alle in dem Testteil ➀. Genauso verwelken alle in ➁. In ➂ verblieben gerade drei ohne zu verwelkten. Zwei bildeten Wurzeln. In ➃ verblieben fünf ohne zu verwelken. Von diesen bildeten zwei Wurzeln.Small branches of a walnut tree were cut off and the same root formation test as in that The above test example (2) was carried out. Withered as a result all in the test part ➀. In the same way, everyone withers in ➁. In ➂ just three remained without withering. Two made up Root. Five remained in fünf without withering. Of these formed two roots.
Aus diesen Ergebnissen wurde klar, dass eine Wurzelbildung auslösende Wirkung, die mindestens gleich der von IBA ist, mit dem Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung bei Bupleurum falcatum L. beobachtet wurde. Ferner wurde auch bei Systemen, von denen in der Vergangenheit gesagt wurde, dass eine Wurzelbildung bei Stecklingen schwierig ist, klar, dass das Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung Wurzelbildung klar auslöst und fördert.From these results it became clear that triggering rooting Effect that is at least equal to that of IBA with the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) of the present invention at Bupleurum falcatum L. was observed. Furthermore, also in systems from who have been told in the past that rooting difficult with cuttings, it is clear that the indole derivative (II) (i.e., R = an ethylene group) of the present invention triggers clearly and promotes.
Daher wurde die Nützlichkeit des Indolderivats (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung als ein Wurzelbildung auslösender Inhaltsstoff klar und die Nützlichkeit des Wurzelbildung auslösenden Mittels der vorliegenden Erfindung, das das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung als wirksamen Inhaltsstoff enthält, deutlich.Hence the usefulness of the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) of the present invention as a root-triggering Ingredient clear and usefulness of the root formation By means of the present invention, the indole derivative (II) of contains present invention as an effective ingredient, clearly.
(6) Wechselwirkungstest hinsichtlich der Wurzelbildungswirkung des Indolderivats (II) der vorliegenden Erfindung mit IBA(6) Interaction test with regard to the root formation effect of the indole derivative (II) present invention with IBA
Um zu zeigen, ob das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung auch unter der Wirkung von IBA an dem Zeitpunkt einer Wurzelbildung essentiell ist, wurde ein Wechselwirkungstest unter Verwendung eines Antikörpers für das Indolderivat (II) im Folgenden durchgeführt.To show whether the indole derivative (II) of the present invention is essential even under the action of IBA at the time of rooting, an interaction test using An antibody for the indole derivative (II) carried out below.
➀ Herstellung eines Antikörpers für das Indolderivat (II) der vorliegenden Erfindung➀ manufacture of an antibody for the Indole derivative (II) of the present invention
Zuerst wurde das Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) der vorliegenden Erfindung, das in dem obigen Herstellungsbeispiel (1) erhalten wurde, mit poly-L-Lysin (d. h. ein Hapten) umgesetzt, wobei diese kombiniert werden und eine Antigenwirkung verursacht wird.First the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) of the present invention which is described in the Production example (1) above was obtained with poly-L-lysine (i.e. a hapten), combining them and an antigenic effect is caused.
Als Tiere für die Immunisierung wurden Stallhasen (gesunder JW-Stamm) verwendet. Jeweils 0,5 mg des Antigens wurden alle zwei Wochen mit einer Gesamtzahl von zehn Malen zusammen mit einem Adjuvans (FCA) subkutan verabreicht.When animals were immunized Barn rabbits (healthy JW strain) used. 0.5 mg each of the antigen were together every two weeks with a total of ten times administered subcutaneously with an adjuvant (FCA).
Nach dem Ende der Immunisierung wurde das Serum der immunisierten Tiere abgetrennt, die Immunglobuline wurden aus dem Serum abgetrennt und der gewünschte klonale Antikörper für das Indolderivat (II) [R = eine Ethylengruppe] der vorliegenden Erfindung wurde als Antiserum gewonnen. Es wird angemerkt, dass durch das ELISA-Verfahren festgestellt wurde, ob in den immunisierten Tieren der gewünschte Antikörper produziert wurde oder nicht.After the end of immunization the serum of the immunized animals was separated, the immunoglobulins were separated from the serum and the desired clonal antibody for the indole derivative (II) [R = an ethylene group] of the present invention was as Antiserum obtained. It is noted that through the ELISA procedure it was determined whether the desired antibody was produced in the immunized animals was or not.
➁ Wechselwirkungstest➁ interaction test
30 ml des obigen B5-Mediums (enthält 1 Gew.-% Saccharose) wurden in einen 100 ml-Kolben gegeben und unter Verwendung eines Autoklaven sterilisiert. Zu diesem wurden 240 μl von in Ethanol gelöstem IBA von 1000 μg/ml oder dieselbe Menge IBA und 120 μl Serum, das den in dem obigen ➀ erhaltenen Antikörper für ein Indolderivat (II) [R = eine Ethylengruppe] enthielt, gegeben. Jeweils 3 Kolben wurden hergestellt. In jeden dieser Kolben wurden 0,2 g der kultivierten Wurzel von Bupleurum falcatum L. implantiert und unter Schütteln bei 23 °C kultiviert. Zu angemessenen Zeitpunkten wurden die Gehalte an IBA und dem Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) in dem Medium gemessen. Die Kultur wurde nach zwei Wochen beendet und der Zustand der Wurzelbildung wurde überprüft.30 ml of the above B5 medium (contains 1% by weight Sucrose) were placed in a 100 ml flask and used sterilized in an autoclave. 240 μl of in Ethanol dissolved IBA of 1000 μg / ml or the same amount of IBA and 120 μl Serum containing the antibody for an indole derivative obtained in ➀ above (II) [R = an ethylene group]. 3 pistons each have been produced. 0.2 g of the cultured was placed in each of these flasks Root of Bupleurum falcatum L. implanted and shaken Cultivated at 23 ° C. The contents of IBA and the indole derivative were obtained at appropriate times (II) (i.e. R = an ethylene group) measured in the medium. The Culture was stopped after two weeks and the state of root formation was checked.
Als Ergebnis, das in
Andererseits wurde in einem Gefäß einer
Testzone, in dem ein Antikörper
zu dem Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) gleichzeitig
zugegeben wurde, überhaupt
kein Indolderivat (II) nachgewiesen wurde. Ferner wurde in diesem
System der Verbrauch von IBA deutlich langsam (
Ferner zeigte eine Betrachtung des Zustands der Wurzelbildung nach zwei Wochen, dass zwar eine normale Wurzelbildung in der Kontrolle (nur zugegebenes IBA) beobachtet wurde, jedoch fast keine Wurzelbildung in der Testzone, bei der ein Antikörper des Indolderivats (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) zugegeben wurde, beobachtet wurde.A look at the Condition of root formation after two weeks, that is normal Root formation observed in the control (only added IBA) but there was almost no root formation in the test zone in which an antibody the indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) was added, was observed.
Auf diese Weise wurde stark nahegelegt, dass mindestens in Bupleurum falcatum L. die Umwandlung des IBA zu einem Indolderivat (II) (d. h. R = eine Ethylengruppe) inhärent wichtig ist, wenn IBA hinsichtlich Wurzelbildung wirkt.In this way it was strongly suggested that at least in Bupleurum falcatum L. the conversion of the IBA to an indole derivative (II) (i.e. R = an ethylene group) is inherently important is when IBA works with regard to root formation.
Gewerbliche Anwendbarkeitcommercial applicability
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Indolderivat mit einer kraftvollen Wurzelbildung auslösenden Wirkung erhalten und es erfolgt die Bereitstellung eines Wurzelbildung auslösenden Mittels mit diesem Indolderivat, das eine kraftvolle Wurzelbildung auslösende Wirkung ausübt, als wirksamer Inhaltsstoff.According to the present invention becomes an indole derivative with a powerful root-inducing effect received and a root-inducing agent is provided with this indole derivative, which has a powerful root-inducing effect exerts as an effective ingredient.
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