DE696317C - eestern - Google Patents

eestern

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DE696317C
DE696317C DE1930I0058669 DEI0058669D DE696317C DE 696317 C DE696317 C DE 696317C DE 1930I0058669 DE1930I0058669 DE 1930I0058669 DE I0058669 D DEI0058669 D DE I0058669D DE 696317 C DE696317 C DE 696317C
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DE
Germany
Prior art keywords
phosphoric acid
aliphatic
acid esters
acidic phosphoric
ethers
Prior art date
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Expired
Application number
DE1930I0058669
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Karl Saurwein
Dr Heinrich Ulrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE696317C publication Critical patent/DE696317C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Phosphorsäureestern Es wurde gefunden, daB man technisch sehr wertvolle saure Phosphorsäureester erhalten kann, wenn man Polyoxyalkyläther aliphatischer, cycloaliphatischer oder aliphatischaromatischer Alkohole oder ihre Substitutionsprodukte durch Behandeln-mit Phosphorsäure öder anderen, ähnlich - wirkenden Mitteln in an sich bekannter Weise in saure Phosphorsäureester bzw. ihre, Salze überführt.Process for the preparation of acidic phosphoric acid esters It has been found that one can obtain industrially very valuable acidic phosphoric acid esters, if polyoxyalkyl ethers are aliphatic, cycloaliphatic or aliphatic-aromatic Alcohols or their substitution products by treatment with phosphoric acid or other, similar - acting agents in a known manner into acidic phosphoric acid esters or their, salts transferred.
  • Die genannten Polyoxyalkyläther können auf beliebige Weise hergestellt sein. Besonders geeignet für ihre Herstellung ist die Umsetzung von = Mol eines aliphatischen, cycloaliphatischen oder aliphatisch-aromatischen Alkohols mit mehr als i Mol eines Alkylenoxyds. Auch die Derivate oder Substitutionsprodukte von Polyoxyalkyläthern, die beispielsweise Nitro-, Amino-, Carboxyl-, veresterte Carboxyl- oder Sulfamidgruppen oder-Halogenatome enthalten, können Verwendung finden.The polyoxyalkyl ethers mentioned can be prepared in any desired manner be. The conversion of = mole of one is particularly suitable for their preparation aliphatic, cycloaliphatic or aliphatic-aromatic alcohol with more as one mole of an alkylene oxide. The derivatives or substitution products of polyoxyalkyl ethers, the, for example, nitro, amino, carboxyl, esterified carboxyl or sulfamide groups or halogen atoms can be used.
  • Die Einführung der Phosphorsäureestergruppen wird zum Beispiel durch Behandeln der genannten Oxyäther mit konzentrierter Phosphorsäure oder Phosphorpentoxyd oder mit Phosphoroxychlorid und _ nachfolgende Verseifung der erhaltenen Chlorverbindungen durchgeführt. Die Umsetzung der genannten Polyoxyalkyläther mit Phosphorsäure kann auch unter Verwendung von organischen Lösungs-oder Verdünnungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Nitrobenzol, erfolgen.The introduction of the phosphoric ester groups is carried out, for example, by Treat the mentioned oxyethers with concentrated phosphoric acid or phosphorus pentoxide or with phosphorus oxychloride and subsequent saponification of the chlorine compounds obtained carried out. The reaction of the polyoxyalkyl ethers mentioned with phosphoric acid can also using organic solvents or diluents, such as trichlorethylene, Carbon tetrachloride, chloroform or nitrobenzene.
  • Die auf die beschriebene Weise hergestellten Produkte besitzen ein vorzügliches Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Waschvermögen; sie eignen sich daher als Zusätze zu Bädern für die verschiedensten Zwecke der Textilindustrie, z. B. zum Färben, Bleichen, Appretieren und Waschen, ferner als Dispergiermittel, z. B> zur Herstellung von Emulsionen für die Lack-, Leder- oder Papierindustrie.The products manufactured in the manner described have a excellent wetting, cleaning, dispersing and washing power; they are suitable therefore as additives to baths for various purposes in the textile industry, z. B. for dyeing, bleaching, finishing and washing, also as a dispersant, z. B> for the production of emulsions for the paint, leather or paper industry.
  • Die erhaltenen, sauren Phosphorsäureester können als solche oder in Form ihrer Salze Verwendung finden.The acidic phosphoric acid esters obtained can be used as such or in Find the form of their salts use.
  • Beispieli 318 Gewichtsteile des aus i Mol Laurylalkohol und 3 Mol Äthylenoxyd erhältlichen Triäthylenglykolmonolauryläthers werden mit konzentrierter Phosphorsäure behandelt. Durch Neutralisation mit Natronlauge unter Kühlung erhält man das Natriumsalz des sauren Phosphorsäureestersdes Triäthylenglykohnonolauryl äthers. . Zu ähnlichen Produkten gelangt man, wenn man an Stelle des Triäthylenglykoläthers des L aurylalkohols einen Polyglykoläther aus Cetylalkohol, Oktadecylalkohol, Oktadecandiol,Äthylhexylalkohol oder Benzylalkohol anwendet,' wobei es unwesentlich ist, auf welche Weise die Äther erhalten worden sind. Beispie12 i Mol Triäthylenglykolmonoglycerinäther wird mit i Mol Stearinsäurechlorid umgesetzt und der erhaltene Stearinsäureester in der oben angegebenen Weise in den sauren Phosphorsäureester übergeführt. Das erhaltene Produkt kann als solches oder in Form seiner Alkalisalze Verwendung finden; es besitzt ein besonders gutes Netz-, Wasch- und Emulgiervermögen. An Stelle von Stearinsäurechlorid kann man auch sulfoniertes Stearinsäurechlorid anwenden, und man erhält so ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften. Den Triätl@ylenglykolmonoglycerinäther kann man auch durch andere Polyglykoläther ersetzen, wobei zur Ätherbildung auch mehrwertige Alkohole, wie Hexosen, Disaccha#ide oder Alkohole, die durch Reduktion von Aldolen erhältlich sind, Verwendung finden können.Examplei 318 parts by weight of the from 1 mole of lauryl alcohol and 3 moles Ethylene oxide available triethylene glycol monolauryl ethers are concentrated with Treated phosphoric acid. Obtained by neutralization with sodium hydroxide solution with cooling the sodium salt of the acidic phosphoric acid ester of triethylene glycol monolauryl ether. . You get to similar products if you take the place the triethylene glycol ether of l auryl alcohol, a polyglycol ether made from cetyl alcohol, Uses octadecyl alcohol, octadecanediol, ethylhexyl alcohol or benzyl alcohol, ' it is immaterial how the ethers were obtained. Example12 1 mole of triethylene glycol monoglycerol ether is reacted with 1 mole of stearic acid chloride and the resulting stearic acid ester in the above-mentioned manner in the acidic Phosphoric acid ester converted. The product obtained can be as such or in the form its alkali salts are used; it has a particularly good mesh, washing and emulsifying power. Instead of stearic acid chloride, one can also use sulfonated Apply stearic acid chloride and a product with similar properties is obtained. The Triätl @ ylenglykolmonoglycerinäther can also be replaced by other polyglycol ethers replace, whereby also polyvalent alcohols, such as hexoses, disaccha ide, for the formation of ether or alcohols obtainable by reducing aldols are used can.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyoxyalkyläther aliphatischer, cycloaliphatischer oder aliphatischaromatischer Alkohole oder ih- e Substitutionsprodukte, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, durch Behandeln mit Phosphorsäure oder anderen, ähnlich wirkenden Mitteln in an sich bekannter Weise in saure Phosphorsäureester bzw. ihre Salze überführt.PATENT CLAIM: Process for the production of acidic phosphoric acid esters, characterized in that polyoxyalkyl ethers are aliphatic, cycloaliphatic or aliphatic-aromatic alcohols or their substitution products, if appropriate in the presence of organic solvents or diluents, by treatment with phosphoric acid or other similarly acting agents in a manner known per se converted into acidic phosphoric acid esters or their salts.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE903574C (en) * 1942-02-01 1954-02-08 Albert Ag Chem Werke Process for the preparation of Pentaerythritdiiodohydrinphosphoric acid
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DE954009C (en) * 1953-12-30 1956-12-13 Huels Chemische Werke Ag Use of phosphoric acid esters as emulsifiers for the emulsion polymerization of polymerizable chlorine-containing organic compounds
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DE1234234B (en) * 1953-09-29 1967-02-16 Philips Nv Use of acidic organic phosphorus compounds as dispersants for powdery substances

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