DE68911472T2 - Übertragungsdruck durch Wärme. - Google Patents
Übertragungsdruck durch Wärme.Info
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Description
- Die Erfindung bezieht sich auf den Farbstoffdiffusionsthermotransferdruck (FDTTD), insbesondere auf ein FDTTD- Blatt, das ein Farbstoffgemisch trägt, und auf die Verwendung des Blatts gemeinsam mit einem Aufnahmeblatt bei einem FDTTD-Verfahren.
- Beim FDTTD wird ein durch Wärme übertragbarer Farbstoff auf ein blattartiges Substrat in Form einer Tinte aufgebracht, die üblicherweise einen polymeren oder harzartigen Binder enthält, um den Farbstoff mit dem Substrat zu verbinden, wobei ein Transferblatt entsteht. Dieses wird dann mit dem zu bedruckenden Material in Kontakt gebracht (üblicherweise ein Film aus polymerem Material, wie z.B. ein Polyesterblatt), das nachstehend als Aufnahmeblatt bezeichnet wird, und selektiv gemäß einem Musterinformationssignal erhitzt, wodurch Farbstoff von den selektiv erhitzen Bereichen des Transferblatts auf das Aufnahmeblatt übertragen wird und darauf gemäß dem Muster ein Muster bildet, mit welchem Wärme auf das Transferblatt angewendet worden ist.
- Wichtige Kriterien bei der Auswahl eines Farbstoffs für den FDTTD sind seine thermischen Eigenschaften, die Leuchtkraft des Farbtons, die Echtheitseigenschaften, wie z.B. Lichtechtheit, und die Leichtigkeit des Aufbringens auf das Substrat bei der Herstellung des Transferblatts. Für ein geeignetes Verhalten sollte der Farbstoff gleichmäßig entsprechend der auf das FDTTD-Blatt angewendeten Wärme übertragen werden, so dar die Farbtontiefe auf dem Aufnahmeblatt proportional der angewendeten Wärme ist und eine echte Grauskala der Färbung auf dem Aufnahmeblatt erreicht werden kann. Die Leuchtkraft des Farbtons ist wichtig, um mit den drei Hauptfarbtönen Gelb, Magenta und Cyan eine möglichst große Reihe von Farbtönen zu erzielen. Da der Farbstoff ausreichend beweglich sein muß, um vom Transferblatt bei den angewendeten Temperaturen von 150 bis 400ºC auf das Aufnahmeblatt zu wandern, ist er im allgemeinen frei von ionischen und wasserlöslichmachen Gruppen, weshalb er nicht leicht in wäßrigen oder mit Wasser mischbaren Medien, wie z.B. Wasser und Ethanol, löslich ist. Viele geeignete Farbstoffe sind auch nicht leicht in den Lösungsmitteln löslich, die üblicherweise in der Druckfarbenindustrie angewendet und von dieser akzeptiert werden, wie z.B. Alkohole, z.B. Isopropanol, Ketone, z.B. Methylethyl-keton (MEK), Methyl-i-butyl-keton (MIKB) und Cyclohexanon, Ether, z.B. Tetrahydrofuran, und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol. Zwar kann der Farbstoff als Dispersion in einem geeigneten Lösungsmittel aufgebracht werden, aber es wurde gefunden, dar leuchtendere, glänzendere und glattere endgültige Drucke auf dem Aufnahmeblatt erhalten werden, wenn der Farbstoff auf das Substrat aus einer Lösung aufgebracht wird. Um das Pontential für diese Farbtöne auf dem Aufnahmeblatt aus zunutzen, ist es erwünscht, daß der Farbstoff leicht in dem Druckfarbenmedium löslich ist. Es ist auch wichtig, daß ein Farbstoff, der aus einer Lösung auf ein Transferblatt aufgebracht worden ist, einer Kristallisation widersteht, so daß er auf dem Transferblatt eine beträchtliche Zeit als amorphe Schicht verbleibt.
- Die folgende Kombination von Eigenschaften ist für einen Farbstoff äußerst erwünscht, wenn er beim FDTTD verwendet werden soll:
- Ideale Spektralcharakteristiken (enge Absorptionskurve mit einem Absorptionsmaximum, das einem fotographischem Filter ähnelt);
- hohe Farbkraft;
- richtige thermochemische Eigenschaften (hohe thermische Stabilität und gute Übertragbarkeit bei Erwärmung);
- hohe optische Dichten beim Drucken;
- gute Löslichkeit in für die Industrie akzeptierbaren Lösungsmitteln, welche die Herstellung von aus Lösungen beschichteten Farbblätter gestatten;
- stabile Farbblätter (Widerstandfähigkeit gegenüber Farbstoffwanderung und Kristallisation);
- stabile Druckbilder auf dem Aufnahmeblatt (gegenüber Wärme, Wanderung, Kristallisation, Fett, Reiben und Licht).
- Die Erzielung einer guten Lichtechtheit beim FDTTD ist äußerst schwierig, wegen der ungünstigen Umgebung des Farbstoffs, nämlich oberflächlich bedruckter Polyester auf einer weißer pigmentierten Basis. Viele bekannte Farbstoffe für Polyesterfasern mit einer hohen Lichtechtheit (> 6 auf der internationalen Skala von 1 bis 8) auf Polyesterfasern zeigen beim FDTTD eine sehr schlechte Lichtechtheit (< 3).
- Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Farbstoffe, die bereits für die Verwendung beim FDTTD vorgeschlagen wurden, insbesondere Bisazo-Farbstoffe, welche ansonsten beim FDTTD ein außergewöhnliches Verhalten zeigen, unterliegen einer Kristallisation nach der Übertragung auf das Aufnahmeblatt, insbesondere wenn sie mit Lösungsmitteln in Kontakt kommen, z.B. organische Wachse, Fette oder Flüssigkeiten. Eine Kristallisation kann die Verteilung des Farbstoffs auf dem Aufnahmeblatt stören und zu einer Verringerung der optischen Dichte des Durcks führen. So kann ein unbeabsichtigtes Befeuchten oder sogar ein Hautkontakt mit einem FDTTD-Druck, der solche Farbstoffe enthält, eine Verschlechterung der Druckqualität zur Folge haben.
- Es wurde nunmehr gefunden, daß, wenn ein solcher Bisazo- Farbstoff mit einem Anthrachinon-Farbstoff eines ähnlichen Farbtons gemischt wird, die Empfindlichkeit gegenüber einer Kristallisation beträchtlich verringert wird, so daß das Gemisch auf dem Aufnahmeblatt eine vorzügliche Stabilität aufweist. Weiterhin ergeben die Gemische von Anthrachinon- Farbstoffen und Bisazo-Farbstoffen neben einer vorzüglichen Stabilität auch eine hohe Lichtechtheit und eine hohe optische Dichte.
- Gemäß einem ersten Aspekt der Erfindung wird ein Thermotransferdruckblatt vorgeschlagen, bestehend aus einem Substrat mit einer Beschichtung, die folgendes enthält:
- (1) einen Anthrachinon-Farbstoff der Formel I,
- worin
- R¹ für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Halogenoalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkoxyalkyl, Hydroxyalkylthioalkyl, Tetrahydrofurfuryl, Alkenyloxyalkyl, Tetrahydrofurfuryloxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyloxyalkyl steht, und
- R² für einen der durch R¹ bezeichneten Substituenten oder ein Radikal der Formel
- steht, worin R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy stehen, und
- (2) einen Bisazo-Farbstoff der Formel II,
- A - N = N - B - N = N - E II
- worin
- A für den Rest eines diazotisierbaren Phenylamins oder Naphthylamins, A-NH&sub2;, steht, das nicht mehr als eine ungesättigte elektronenabziehende Gruppe trägt,
- B für eine gegebenenfalls substituierte Tiophen-2,5-ylen- oder Thiazol-2,5-ylen-Gruppe steht und
- E für den Rest einer aromatischen Kupplungskomponente E-X steht, worin X ein Atom oder eine Gruppe bedeutet, die durch ein diazotiertes aromatisches Amin ersetzbar ist.
- Die Beschichtung besteht üblicherweise aus einer Binderschicht, die ein oder mehrere Farbstoffe der Formel I und ein oder mehrere Farbstoffe der Formel II enthält. Das Verhältnis von Binder zu Farbstoff ist vorzugsweise mindestens 1:1 und insbesondere 1,5:1 bis 4:1, um eine gute Haftung zwischen dem Farbstoff und dem Substrat zu erzielen und eine Wanderung des Farbstoffs während einer Lagerung zu inhibieren. Die Farbstoffe sind vorzugsweise in der gesamten Binderschicht gleichmäßig verteilt.
- Die Beschichtung kann auch andere Zusätze enthalten, wie z.B. Härtemittel, Schutzmittel usw. Diese und andere Bestandteile sind näher in EP 133 011A, EP 133 012A und EP 111 004A beschrieben.
- Der Binder kann irgend ein harzartiges oder polymeres Material sein, das sich zum Verbinden des Farbstoffgemischs mit dem Substrat eignet und das eine ausreichende Löslichkeit in dem Druckmedium aufweist, das hießt in dem Medium, in welchem der Farbstoff und der Binder auf das Transferblatt aufgebracht werden. Beispiele für Binder sind Cellulose-Derivate, wie z.B. Ethylhydroxyethylcellulose (EHEC), Hydroxypropylcellulose (HPC), Ethylcellulose, Methylcellulose, Celluloseacetat und Celluloseacetatbutyrat; Kohlehydrat-Derivate, wie z.B. Stärke; Alginsäure-Derivate; Alkyd-Harze; Vinyl-Harze und Derivate, wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral und Polyvinylpyrrolidon; Polymere und Copolymere, die sich von Acrylaten und Acrylat-Derivaten ableiten, wie z.B. Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und Styrol/Acrylat-Copolymere; Polyester-Harze; Polyamid- Harze, wie z.B. Melamine; Polyharnstoff- und Polyurethan- Harze; Organosilicone, wie z.B. Polysiloxane; Epoxy-Harze; und Naturharze, wie z.B. Tragacanthgummi in Arabiengummi. Gemische aus zwei oder mehr der obigen Harze können ebenfalls verwendet werden.
- Es wird jedoch bevorzugt einen Binder zu verwenden, der in einem der oben erwähnten handelsüblichen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Bevorzugte Binder dieser Type sind EHEC, insbesondere die Sorten mit niedriger und besonders niedriger Viskosität, und Ethylcellulose.
- In den Anthrachinon-Farbstoffen der Formel I sind bevorzugte Alkyl-Radikale, die durch R¹, R², R³, R&sup4; oder R&sup5; dargestellt werden, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyl und insbesondere C&sub1;&submin;&sub6;- Alkyl. Alkenyl-Radikale, die durch diese Symbole dargestellt werden, sind vorzugsweise C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl und insbesondere C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl. Cycloalkyl-Radikale, die durch R¹ und R² dargestellt werden, sind vorzugsweise C&sub4;&submin;&sub8;-Radikale, insbesondere Cyclohexyl. Alkoxy-Radikale, die durch R³, R&sup4; und R&sup5; dargestellt werden, sind vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;- Alkoxy, insbesondere C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy. Alkoxy- und Alkyl- Radikale, die in komplizierteren Gruppe vorliegen, wie z.B. Alkoxyalkyl- oder Alkoxycarbonyloxyalkyl, sind vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy. Halogen-Substituenten, die durch R³, R&sup4; und R&sup5; dargestellt werden oder in Halogenoalkyl-Radikalen vorliegen, sind vorzugsweise Chlor oder Brom.
- Es wird bevorzugt, daß R¹ ausgewählt ist aus C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, entweder gerade oder verzweigt, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl und Cyclohexyl. Es wird weiterhin bevorzugt, daß R² ausgewählt ist aus Phenyl; Phenyl, das durch eine oder zwei Gruppen substituiert ist, die ausgewählt sind aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl; Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl und Cyclohexyl.
- In den Bisazo-Farbstoffen der Formel II ist der Rest A des Amins, A-NH&sub2;, vorzugsweise eine Phenyl-Gruppe, die unsubstituiert oder durch nicht ionische Gruppen substituiert sein kann, vorzugsweise durch solche, die frei von sauren Wasserstoffatomen sind, sofern diese nicht so angeordnet sind, daß sie intramolekulare Wasserstoffbindungen bilden. Mit dem Ausdruck "ungesättigte elektronenabziehende Gruppe" ist eine Gruppe von mindestens zwei Atomen gemeint, die mindestens eine Mehrfachbindung (Doppelbindung oder Dreifachbindung) aufweist, und in der mindestens eines der Atome elektronegativer ist als Kohlenstoff. Beispiele für bevorzugte ungesättigte elektronenabziehende Gruppen sind -CN, -SCN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;, -SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT², -SO&sub2;OT², -COF, -COCl, -SO&sub2;F und -SO&sub2;Cl, worin jedes T jeweils unabhängig für -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht, T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht und T² für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht.
- Beispiele für andere geeignete Substituenten, die an Stelle der oder zusätzlich zu der ungesättigten elektronenabziehenden Gruppe in A vorhanden sein kann, sind C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;- alkoxy, -NT&sub2;, Halogen, insbesondere -Cl, -Br und -F, -CF&sub3;, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio.
- Es wird bevorzugt, daß A die Formel
- aufweist, worin
- R ausgewählt ist aus -H, -CN, -SCN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;, -SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT², -SO&sub2;OT², -COF, -COCl, -SO&sub2;F und -SO&sub2;Cl,
- R¹ jeweils unabhängig ausgewählt ist aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, -F, -Cl, -Br, -CF&sub3; und -NT&sub2; und
- n für 1, 2 oder 3 steht.
- Beispiele für Phenyl- und Naphthyl-Gruppen A sind Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2- Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2- Bromphenyl, 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Cyanophenyl, 3- Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 4- (Methoxycarbonyl)phenyl, 4-(Ethoxycarbonyl)phenyl, 4- Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-(Methylsulfonyl)phenyl, 4- Thiocyanophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl und 1-Naphthyl.
- Die gegebenenfalls substituierte Thiophen-2,5-ylen oder Thiazol-2,5-ylen-Gruppe B leitet sich vorzugsweise von einem 2-Aminothiophen oder 2-Aminothiazol ab, das ein Wasserstoffatom oder eine durch ein diazotiertes Amin ersetzbare Gruppe in der 5-Stellung und gegebenenfalls andere nichtionische Substituenten in der 3- und/oder 4- Stellung aufweist. Beispiele für geeignete Substituenten für die 3- und 4-Stellungen sind solche, die oben bei A angegeben wurden. Besonders bevorzugte Substituenten für die 4-Stellung sind C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Aryl, insbesondere Phenyl und NO&sub2;-Phenyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO- und Halogen. Besonders bevorzugte Substituenten für die 3-Stellung der Thiophen-2,5-ylen- Gruppe sind -CN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;, -SO&sub2;NT&sub2;, -COT¹ und -SO&sub2;T¹ und diejenigen, die oben für die 4-Stellung angegeben wurden.
- Es wird bevorzugt, daß B für eine Gruppe der Formel
- steht, worin
- R² ausgewählt ist aus -CN, -COOT¹, -COT¹ und -CONT&sub2; und
- R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht.
- Es wird besonders bevorzugt, daß R² für -CN, Acetyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylamincarbonyl und R³ für -H oder Methyl steht.
- Beispiele für geeignete 2-Aminothiophene und 2- Aminothiazole sind
- 2-Amino-3-cyanothiophen,
- 2-Amino-3-acetylthiophen,
- 2-Aminothiazol,
- 2-Amino-4-methylthiazol,
- 2-Amino-3-cyano-4-methylthiophen,
- 2-Amino-3-(ethoxycarbonyl)thiophen,
- 2-Amino-3-(aminocarbonyl)thiophen und
- 2-Amino-3-(dimethylaminocarbonyl)thiophen.
- Die Kupplungskomponente besitzt vorzugsweise die Formel E-H, worin H für ein ersetzbares Wasserstoffatom steht. Es wird weiter bevorzugt, daß die Kupplungskomponente ein Anilin, Naphthylamin, Diaminopyridin, Aminoheteroaromat, wie z.B. Tetrahydrochinolin oder Julolidin, oder Hydroxypyridon ist, die gegebenenfalls substituiert sind. Besonders bevorzugte Kupplungskomponenten sind gegebenenfalls substituierte Aniline und Tetrahydrochinoline. Beispiele für geeignet Substituenten für die Ringe dieser Systeme sind C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- und Phenyl-NH-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- und Phenyl-CO-NH-, Halogen, insbesondere -Cl und -Br, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-O-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl und Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl. Es wird bevorzugt, daß E für eine 4-Aminophenyl-Gruppe steht, welche vorzugsweise eine oder zwei gegebenenfalls substituierte C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-Gruppen enthält, die an die Amino-Gruppen gebunden sind, und gegebenenfalls in der 3-Stellung einen Ringsubstituenten oder in den 2- und 5-Stellungen zwei Ringsubstituenten trägt, und zwar bezüglich der Amino-Gruppe. Bevorzugte Ringsubstituenten sind C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, insbesondere 2-Cyanoethyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy, und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- CONH-, insbesondere Acetylamino. Bevorzugte Substituenten für die Amino-Gruppe werden unabhängig ausgewählt aus C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, insbesondere Ethyl und/oder Butyl; Aryl, insbesondere Phenyl; C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl; und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das durch eine Gruppe substituiert ist, die ausgewählt ist aus -OH, -CN, Halogen, vorzugsweise -F, -Cl oder Br, Aryl, insbesondere Phenyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-O-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-NHCOW, worin W für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder gegebenenfalls substiuiertes Phenyl steht, und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CONZ¹Z², worin Z¹ und Z² jeweils unabhängig für -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, mit der Maßgabe, daß mindestens eines der Symbole Z¹ und Z² nicht für -H steht.
- Es wird besonders bevorzugt, daß E für eine Gruppe der Formel
- steht, worin
- R&sup4; und R&sup5; unabhängig ausgewählt sind aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das durch eine Gruppe substituiert ist, die ausgewählt ist aus -OH, -CN, Halogen, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO- und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO-, und
- R&sup6; ausgewählt ist aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NHCOT¹.
- Die durch R&sup4; und/oder R&sup5; dargestellte Aryl-Gruppe oder die in R&sup4; und/oder R&sup5; enthaltene Aryl-Gruppe ist vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl. Beispiele für geeignete Substituenten sind solche, die oben für A angegeben wurden.
- Es wird bevorzugt, daß R&sup4; und R&sup5; identische C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl- Gruppen sind, und daß insbesondere R&sup4; und R&sup5; beide für Ethyl oder beide für n-Propyl oder beide für n-Butyl stehen. Wenn R&sup4; und R&sup5; unterschiedlich sind, dann wird es bevorzugt, daß R&sup4; für Ethyl und R&sup5; für n-Propyl oder n- Butyl steht. Es wird auch bevorzugt, daß R&sup6; für -H, Methyl oder insbesondere Acetylamino steht.
- Beispiele für Kupplungskomponenten E-H sind
- N,N-Diethylanilin,
- 3-Methoxy-N,N-Diethylanilin,
- N,N-Di(2-acetoxyethyl)anilin,
- N,N-Di(2-cyanoethyl)anilin,
- N-Ethyl-N-cyanoethylanilin,
- 3-Methyl-N,N-diethylanilin,
- 3-Acetylamino-N,N-di(n-butyl)anilin,
- 3-Methyl-N,N-di(2-acetoxyethyl)anilin,
- 3-Acetylamino-N-ethyl-N-(n-butyl)anilin,
- 3-Methoxy-N,N-di(2-[ethoxycarbonyl]ethyl)anilin,
- N-n-Butyl-N-ethylanilin,
- 3-Methyl-N-ethyl-N-benzylanilin,
- 3-Methyl-N,N-di(n-propyl)anilin,
- 3-Acetylamino-N,N-diethylanilin,
- 3-β-Cyanoethyl-N,N-diethylanilin,
- 3-Methyl-N-n-butyl-N-ethylanilin,
- 3-Methyl-N-n-butyl-N-2-(ethoxycarbonyl)ethylanilin und
- 3-Methyl-N-n-butyl-N-[3-(ethoxycarbonyl)propyl]anilin.
- Eine bevorzugte Unterklasse von Bisazo-Farbstoffen, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, entsprechen der Formel VI,
- worin
- R ausgewählt ist aus -H, -CN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;, -SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT² und -SO&sub2;OT²,
- R¹ jeweils unabhängig ausgewählt ist aus -H, Halogen, insbesondere -F, -Cl oder -Br, -CF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NT&sub2;,
- n für 1, 2 oder 3 steht,
- R² ausgewählt ist aus -CN, -COT¹, -CONT&sub2; und -COOT¹,
- R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht,
- R&sup4; und R&sup5; unabhängig ausgewählt sind aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das durch eine Gruppe substituiert ist, die ausgewählt ist aus -OH, -CN, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;- alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO- und Phenyl, und
- R&sup6; ausgewählt ist aus, -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NHCOT¹.
- Wenn zwei aus R und R¹ ausgewählte Substituenten vorliegen, dann befinden sich diese vorzugsweise in der 2- und 4- oder in der 3- und 4-Stellung. Wenn drei Substituenten aus R und R¹ ausgewählt werden, dann befinden sich diese vorzugsweise in der 2-, 4- und 6-Stellung.
- In einer besonders bevorzugten Klasse von Farbstoffen innerhalb der Formel IV stehen R für -H, -CN, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- SO&sub2;- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO, R¹ für -H, -Cl, -Br, -CF&sub3; oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, R² für -CN, R³ für -H oder Methyl, R&sup6; für C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-CONH und n für 1.
- Eine weitere bevorzugte Klasse von Farbstoffen innerhalb der Formel VI ist diejenige, worin R und R³ für -H, n für 2 und R¹ jeweils unabhängig für -H, Halogen, insbesondere -F, -Cl oder -Br, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder -CF&sub3; steht.
- In jeder der obigen bevorzugten Klasse wird es weiter bevorzugt, daß R&sup4; und R&sup5; identisch sind und aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ausgewählt sind.
- Eine weitere bevorzugte Unterklasse von Bisazo-Farbstoffen, die in einem erfindungsgemäßen Thermotransferdruckblatt verwendet werden können, entpricht der Formel VII,
- worin
- R ausgewählt ist aus -H, -CN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;, -SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT² und -SO&sub2;OT²,
- R¹ ausgewählt ist aus -H, Halogen, -CF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NT&sub2;,
- n für 1, 2 oder 3 steht,
- R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht,
- R&sup4; und R&sup5; unabhängig ausgewählt sind aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das durch eine Gruppe substituiert ist, die ausgewählt ist aus -OH, -CN, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;- alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO- und Phenyl, und
- R&sup6; ausgewählt ist aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NHCOT¹.
- Bevorzugte Farbstoffe der Formel VII sind solche, worin R und R¹ für -H stehen, R³ für -H oder Methyl steht, R&sup4; und R&sup5; für Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl stehen, wobei insbesondere R&sup4; und R&sup5; identisch sind, und R&sup6; für -H, Methyl oder Acetylamino steht.
- Ein Gemisch aus Farbstoffen der Formel I und Formel II besitzt besonders gute thermische Eigenschaften, was zu gleichmäßigen Drucken auf dem Aufnahmeblatt führt, deren Farbtontiefe genau der angewendeten Wärmemenge proportional ist, so daß eine echte Grauskala der Färbung erreicht werden kann.
- Ein Gemisch aus den Farbstoffen der Formel I und Formel II besitzt auch stake coloristische Eigenschaften und eine gute Löslichkeit in einer großen Reihe von Lösungsmitteln, insbesondere solchen Lösungsmitteln, die vielfach in der Druckindustrie verwendet und von dieser akzeptiert werden, wie z.B. Alkanole, z.B. i-Propanol und Butanol, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, und Ketone, z.B. MEK, MIBK und Cyclohexanon. Diese ergeben Druckfarben (Lösungsmittel, Farbstoff und Binder), die stabil sind und die Herstellung von aus Lösung beschichteten Farbblättern gestatten. Die letzteren sind stabil, wobei sie gegenüber einer Kristallisation oder Wanderung des Farbstoffs während längerer Lagerung beständig sind.
- Die Kombination von starken coloristischen Eigenschaften und einer guten Löslichkeit in den bevorzugten Lösungsmitteln gestattet es, tiefe gleichmäßige Farbtöne auf dem Aufnahmeblatt zu erzielen. Die mit den Transferblättern der Erfindung hergestellten Aufnahmeblätter besitzen leuchtende, starke und gleichmäßige Cyan-Farbtöne, die sowohl gegen Licht als auch gegen Wärme echt sind.
- Das Substrat kann irgend ein Blattmaterial sein, das die beim FDTTD auftretenden Temperaturen bis 400ºC während einer Zeit bis zu 20 ms aushält, das aber trotzdem dünn genug ist, daß es auf die eine Seite angewendete Wärme durch die Farbstoffe auf der anderen Seite überträgt, so daß ein Übrgang auf das Aufnahmeblatt innerhalb so kurzer Zeiten wie 1 bis 10 ms stattfindet. Beispiele für geeignete Materialien sind dünnes Papier, insbesondere dünnes Papier hoher Qualität mit einer glatten gleichmäßigen Oberfläche, wie z.B. Kondensatorpapier, wärmebeständige Polymere, wie z.B. Polyester-, Polyacrylat-, Polyamid-, Cellulose- und Polyalkylen-Filme, und metallisierte wärmebeständige Polymere, einschließlich Copolymer und laminierte Filme, insbesondere Laminate, die eine Polyesteraufnahmeschicht aufweisen, auf welcher die Farbstoffe abgeschieden werden. Solche Laminate enthalten vorzugsweise eine Grundbeschichtung auf der Seite des Laminats, die der Aufnahmeschicht gegenüberliegt, welche Grundbeschichtung aus einem wärmebeständigen Material besteht, wie z.B. einem thermisch härtenden Harz, z.B. einem Silicon-, Acrylat- oder Polyurethan-Harz, um die Wärmequelle vom Polyester zu trennen und ein Schmelzen des letzteren während des FDTTD- Verfahrens zu verhindern. Die Dicke des Substrats kann in gewissem Ausmaß variieren, was von seiner thermischen Leitfähigkeit abhängt, aber sie ist vorzugsweise kleiner als 20 um und vorzugsweise kleiner als 10 um, insbesondere 2 bis 6 um.
- Das FDTTD-Blatt kann dadurch hergestellt werden, daß man auf eine Oberfläche des Substrats (die Aufnahmeschicht, sofern eine solche vorliegt) einen nassen Film aus einer Druckfarbe aufbringt, die aus einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch besteht, das den oder die Binder enthält, worauf man das Lösungsmittel abdampft, um die Beschichtung auf der Oberfläche des Blatts zu bilden.
- Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Transferdruckverfahren vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß ein FDTTD-Blatt gemäß dem ersten Aspekt der Erfindung mit einem Aufnahmeblatt in Berührung gebracht wird, derart, daß die Beschichtung mit dem Aufnahmeblatt in Kontakt ist, worauf selektiv Bereiche des Transferblatts erhitzt werden, wodurch Farbstoff in den erhitzten Bereichen des Transferblatts selektiv auf das Aufnahmeblatt übertragen wird.
- Das Erhitzen in den selektiven Bereichen kann durch Kontakt mit Heizelementen erfolgen, die vorzugsweise auf 250 bis 400ºC, insbesondere über 300ºC, während Zeiten von 1 bis 10 ms erhitzt werden, wodurch die Farbstoffe auf 150 bis 300ºC erhitzt werden, je nach der Erhitzungszeit, was einen Übergang vom Transferblatt auf das Aufnahmeblatt hauptsächlich durch Diffusion zur Folge hat. Bin guter Kontakt zwischen der Farbstoffbeschichtung und dem Aufnahmeblatt am Punkt der Wärmeanwendung ist für den Übergang wesentlich. Die Farbtontiefe des Druckbilds auf dem Aufnahmeblatt richtet sich nach der Zeitdauer, während der das Transferblatt erhitzt wird, während es sich mit dem Aufnahmeblatt in Kontakt befindet.
- Das Aufnahmeblatt besteht im wesentlichen aus einem Polyesterblattmaterial, insbesondere einem weißen Polyesterfilm, der vorzugsweise aus Polyethylenterephthalat (PET) besteht. Es sind zwar einige Farbstoffe der Formel I und der Formel II zum Färben von aus PET hergestellten Textilmaterialien bekannt, aber das Färben von Textilmaterialien durch Tauchen oder Bedrucken wird unter solchen Zeit- und Temperaturbedingungen ausgeführt, daß der Farbstoff in das PET eindringen und dort fixiert werden kann. Beim Thermotransferdruck ist die Zeitdauer so kurz, daß das Eindringen in das PET viel weniger wirksam ist, weshalb des Substrat vorzugsweise mit einer Aufnahmeschicht auf der Seite versehen wird, auf welche der Farbstoff aufgebracht wird, in welche Schicht der Farbstoff leichter eindiffudiert und ein stabiles Bild erzeugt. Eine solche Aufnahmeschicht, welche durch Coextrusions- oder Lösungsbeschichtungstechniken aufgebracht werden kann, kann aus einer dünnen Schicht eines modifizierten Polyesters oder eines anderen polymeren Materials bestehen, welches für den Farbstoff besser durchlässig ist als das PET-Substrat. Zwar beeinflußt die Natur der Aufnahmeschicht in gewissem Ausmaß die Farbtontiefe und die Qualität des erhaltenen Drucks, aber es wurde gefunden, daß Gemische aus Farbstoffen der Formel I und der Formel II besonders starke und hochqualitative Drucke (z.B. Echtheit gegenüber Licht, Wärme und Lagerung) auf einem bestimmten Transfer- oder Aufnahmeblatt ergeben. Der Aufbau von Aufnahme- und Transferblättern ist näher in EP 133 011 und EP 133 012 diskutiert.
- Spezielle Beispiele für geeignete Farbstoffe der Formel I sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 Farbstoff Tabelle 1 (Fortsetzung) Farbstoff Tabelle 1 (Fortsetzung) Farbstoff
- Spezielle Beispiele für geeignete Farbstoffe der Formel VI sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Farbstoff
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
- Diese wurde hergestellt durch Auflösen von 0,15 Teilen Farbstoff 1 in 5 Teilen Tetrahydrofuran (THF). 5 Teile einer Lösung, die 6 % Ethylhydroxyethylcellulose hoher Viskosität (EHEC-H) enthielt, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bis zur Homogenität gerührt.
- Diese wurden in der gleichen Weise wie Druckfarbe 1 hergestellt, wobei jedoch die Farbstoffe 2, 3, 20 bzw. 21 anstelle des Farbstoffs 1 verwendet wurden.
- Diese wurde hergestellt durch Auflösen von 0,075 Teilen Farbstoff 2 und 0,075 Teilen Farbstoff 20 in 5 Teilen THF. 5 Teile einer Lösung, die 6 % Ethylhydroxyethylcellulose hoher Viskosität (EHEC-H) enthielt, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bis zur Homogenität gerührt.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,1125 Teile Farbstoff 2 und 0,0375 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0, 0375 Teile Farbstoff 2 und 0,1125 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,075 Teile Farbstoff 3 und 0,075 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,1125 Teile Farbstoff 3 und 0,0375 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,0375 Teile Farbstoff 3 und 0,1125 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,1125 Teile Farbstoff 2 und 0,0375 Teile Farbstoff 21 verwendet wurden.
- Diese wurde durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei jedoch 0,075 Teile Farbstoff 1 und 0,075 Teile Farbstoff 20 verwendet wurden.
- Weitere 16 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 20 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 4 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 18 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 21 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 und 3 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 22 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 23 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 24 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 25 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 26 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 27 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 28 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 29 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 30 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 31 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 19 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 32 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 19 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 33 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 34 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 14 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 35 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 14 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 36 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 37 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 38 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 39 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 40 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 41 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0,075 Teile Farbstoff 42 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Weitere 15 Druckfarben wurden durch das gleiche Verfahren wie Druckfarbe 6 hergestellt, wobei 0, 075 Teile Farbstoff 43 und 0,075 Teile eines jeden der Farbstoffe 1 bis 15 verwendet wurden.
- Dieses wurde hergestellt durch Aufbringen der Druckfarbe 1 auf ein 6 um dickes Polyethylenterephthalat-Blatt (Substrat), wobei eine mit Draht umwickelte metallene Meyer-Stange (K-bar Nr. 3) verwendet wurde, um einen nassen Druckfarbenfilm auf der Oberfläche des Blatts herzustellen. Die Druckfarbe wurde mit heißer Luft getrocknet, wobei ein trockener Film auf der Oberfläche des Substrats erhalten wurde.
- Diese wurden in der gleichen Weise wie TB1 hergestellt, wobei jeweils die Druckfarben 2 bis 13 anstelle der Druckfarbe 1 verwendet wurden.
- Diese wurden in der gleichen Weise wie TB1 hergestellt, wobei jeweils eine der Druckfarben 14 bis 420 anstelle der Druckfarbe 1 verwendet wurden.
- Eine Probe von TB1 wurde mit einem Aufnahmeblatt zusammengebracht, das eine zusammengesetzte Struktur aufwies und auf einer weißen Polyesterbasis beruhte, die eine Aufnahmebeschichtung auf der Seite aufwies, die mit der bedruckten Oberfläche von TB1 in Berührung kam. Das Aufnahmeblatt und das Transferblatt wurden gemeinsam auf eine Trommel einer Transferdruckmaschine aufgebracht und über eine Matrix von nahe beieinander angeordneten Stiften geführt, die gemäß einem Musterinformationssignal während Zeiten von 2 bis 10 ms auf > 300ºC erhitzt wurden, wodurch eine Menge des Farbstoffs entsprechend der Erhitzungsdauer an der Stelle des Transferblatts, das mit einem heißen Stift in Kontakt war, von dem Transferblatt auf das Aufnahmeblatt übertragen wurde. Nach dem Lauf über die Stiftanordnung wurde das Transferblatt vom Aufnahmeblatt getrennt.
- Diese wurden in der gleichen Weise wie AB1 hergestellt, wobei TB2 bis TB13 anstelle von TB 1 verwendet wurden.
- Diese wurden in der gleichen Weise wie AB1 hergestellt, wobei TB14 bis TB420 anstelle von TB 1 verwendet wurden.
- Die Stabilität der Druckfarbe und die Qualität des Drucks auf den Transferblättern TS1 bis TS13 wurde durch visuelle Beobachtung bestimmt. Eine Druckfarbe wurde als stabil angesehen, wenn während eines Zeitraums von 2 Wochen bei Raumtemperatur keine Ausfällung auftrat, und ein Transferblatt wurde als stabil angesehen, wenn es während der gleichen Zeit weitgehend frei von Kristallisation blieb.
- Die Qualität der Drucke auf den Aufnahmeblättern AB1 bis AB13 wurde anhand der refelktierten optischen Dichte (OD) der Farbe bestimmt, wobei die Messung mit einem Sakura- Digitaldensitometer erfolgte. Die Fettbeständigkeit (FB) des Drucks wurde durch Messen der reflektierten OD bestimmt, nachdem die Aufnahmeblätter mit einem Kissen, das mit einem tierischen Öl vollgesaugt war, während einer bestimmten Zeit gerieben und bei 55ºC und 60 % relativer Feuchte während 24 h inkubiert worden waren. Die FB-Werte sind als prozentuale Änderung der OD ausgedrückt, wobei der kleinere Wert ein besseres Verhalten des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemischs andeutet.
- Die Resultate dieser Bestimmungen sind in Tabelle 3 gezeigt Tabelle 3 Aufnahmeblatt FB (Prozentänderung der OD)
- Die Qualität der Transferblätter TB14 bis TB420 und die Drucke auf den Aufnahmeblättern AB14 bis AB420 wurden in der gleichen Weise bestimmt.
Claims (21)
1. Thermotransferdruckblatt, bestehend aus einem Substrat
mit einer Beschichtung, die folgendes enthält: einen
Binder, einen oder mehrere Anthrachinon-Farbstoffe der
Formel I,
worin
R¹ für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Halogenoalkyl,
Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl,
Hydroxyalkyl, Hydroxyalkoxyalkyl,
Hydroxyalkylthioalkyl, Tetrahydrofurfuryl,
Alkenyloxyalkyl, Tetrahydrofurfuryloxyalkyl,
Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder
Alkoxycarbonyloxyalkyl steht und
R² für einen der durch R¹ bezeichneten Substituenten
oder ein Radikal der Formel
steht, worin R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig für
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkenyl oder
Alkoxy stehen,
und einen oder mehrere Bisazo-Farbstoffe der Formel
II,
A - N = N - B - N = N - E II
worin
A für den Rest eines diazotisierbaren Phenylamins
oder Naphthylamins, A-NH&sub2;, steht, das nicht mehr
als eine ungesättigte elektronenabziehende Gruppe
trägt,
B für eine gegebenenfalls substituierte Tiophen-2,5-
ylen- oder Thiazol-2,5-ylen-Gruppe steht und
E für den Rest einer aromatischen Kupplungskomponente
E-X steht, worin X ein Atom oder eine Gruppe
bedeutet, die durch ein diazotiertes aromatisches
Amin ersetzbar ist.
2. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
im Anthrachinon-Farbstoff R¹ ausgewählt ist aus C&sub1;&submin;&sub6;-
Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl
und C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl.
3. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1 oder 2, bei
welchem im Anthrachinon-Farbstoff R² die Formel
aufweist, worin R³ und R&sup4; ausgewählt sind aus
Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub4;&submin;&sub8;-
Cycloalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl,
Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Halogen und C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxycarbonyloxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl.
4. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht und R² für Phenyl steht, das
eine oder zwei Gruppen trägt, die ausgewählt sind aus
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy.
5. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
R¹ und R² im Anthrachinon-Farbstoff ausgewählt sind
aus C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxycarbonyloxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, Chloro-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl und
Bromo-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl.
6. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
A im Disazo-Farbstoff die Formel III
aufweist, worin
R ausgewählt ist aus -H, -CN, -SCN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;,
-SO&sub2;NT2, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT², -SO&sub2;OT², -COF,
-COC1, -SO&sub2;F und -SO&sub2;Cl, wobei jedes T unabhängig
jeweils für -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht, T¹
für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht und T² für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl steht,
R¹ jeweils unabhängig ausgewählt ist -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, -F, -Cl, -Br, -CF&sub3; und -NT&sub2; und
n für 1, 2 oder 3 steht.
7. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
B im Disazo-Farbstoff die Formel IV
aufweist, worin
R² ausgewählt ist aus -CN, -COOT¹, -COT¹ und CONT&sub2;,
worin jedes T unabhängig jeweils für -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl
oder Phenyl steht und T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl
steht, und
R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht.
8. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
E im Disazo-Farbstoff die Formel V
aufweist, worin
R&sup4; und R&sup5; jeweils ausgewählt sind aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
Aryl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das
durch eine Gruppe substituiert ist, die
ausgewählt ist aus -OH, -CN, Halogen, Aryl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO- und C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-COO-, und
R&sup6; ausgewählt ist aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-
C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NHCOT¹, worin
T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht.
9. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
der Disazo-Farbstoff die Formel VI
aufweist, worin
R ausgewählt ist aus -H, -CN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;,
-SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT² und -SO&sub2;OT²,
R¹ jeweils unabhängig ausgewählt ist aus -H,
Halogen, insbesondere -F, -Cl oder -Br,
-CF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NT&sub2;,
n für 1, 2 oder 3 steht,
R² ausgewählt ist aus -CN, -COT¹, -CONT&sub2; und
-COOT¹,
R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht,
R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig ausgewählt sind aus -H,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das durch eine Gruppe
substituiert ist, die ausgewählt ist aus -OH,
-CN, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-COO-, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO- und Phenyl,
und
R&sup6; ausgewählt ist aus, -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-
C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NOCOT¹,
wobei jedes T jeweils unabhängig für -H,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht, T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl oder Phenyl steht und T² für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl steht.
10. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 7, bei welchem
im Disazo-Farbstoff der Formel VI
R ausgewählt ist aus -H, -CN, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-SO&sub2;- und
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-,
R¹ ausgewählt ist aus -H, -Cl, -Br, -CF&sub3; und C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl,
R² für -CN steht,
R³ für -H oder -CH&sub3; steht,
R&sup6; für -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CONH- oder -CH&sub3; steht und
n für 1 steht.
11. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem
der Bisazo-Farbstoff die Formel VII
aufweist, worin
R ausgewählt ist aus -H, -CN, -NO&sub2;, -CONT&sub2;,
-SO&sub2;NT&sub2;, -COT, -SO&sub2;T¹, -COOT² und -SO&sub2;OT²,
R¹ ausgewählt ist aus -H, Halogen, -CF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NT&sub2;,
n für 1, 2 oder 3 steht,
R³ für -H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht,
R&sup4; und R&sup5; unabhängig ausgewählt sind aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl, Phenyl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl, das durch eine Gruppe substituiert
ist, die ausgewählt ist aus -OH, -CN, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-
COO-, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO- und Phenyl, und
R&sup6; ausgewählt ist aus -H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-
C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und -NHCOT¹,
wobei jedes T jeweils unabhängig für -H,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht, T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl oder Phenyl steht und T² für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl steht.
12. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 11, bei welchem
im Disazo-Farbstoff der Formel VII
R und R¹ für -H stehen,
R³ für -H oder -CH&sub3; steht
R&sup4; und R&sup5; ausgewählt sind aus Ethyl, n-Propyl und n-
Butyl und
R&sup6; für -H, -CH&sub3; oder -NHCOCH&sub3; steht.
13. Thermotransferdruckblatt, bestehend aus einem Substrat
mit einer Beschichtung, die folgendes enthält: einen
Binder, einen oder mehrere Anthrachinon-Farbstoffe der
Formel I,
worin
R¹ für Methyl oder n-Butyl steht und
R² für 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl oder
4-Methoxyphenyl steht,
und einen oder mehrere Bisazo-Farbstoffe der Formel
VI,
worin
R, R¹ und R³ für Wasserstoff stehen,
R² für -CN steht,
R&sup4; und R&sup5; unabhängig für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-
C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl stehen und
R&sup6; für -H, Methyl oder Acetylamino steht.
14. Transferdruckverfahren, bei welchem ein Transferblatt
nach einem der Ansprüche 1 bis 13 mit einem
Aufnahmeblatt in Berührung gebracht wird, so daß der Farbstoff
mit dem Aufnahmeblatt in Kontakt steht, und selektiv
Bereiche des Transferblatts erhitzt werden, wodurch
der Farbstoff in den erhitzten Bereichen des
Transferblatts auf das Aufnahmeblatt übertragen wird.
15. Transferdruckverfahren nach Anspruch 14, bei welchem
das Transferblatt während einer Zeit von 1 bis 20 ms
auf eine Temperatur von 300 bis 400ºC erhitzt wird,
während es sich mit dem Aufnahmeblatt in Berührung
befindet wobei die Menge des übertragenen Farbstoffs
proportional der Erhitzungszeit ist.
16. Transferdruckverfahren nach Anspruch 14 oder 15, bei
welchem das Aufnahmeblatt ein weißer Polyesterfilm
ist.
17. Verfahren zur Herstellung eines
Thermotransferdruckblatts nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei welchem
eine Druckfarbe, die 0,1 bis 10 % Farbstoff und 0,1
bis 10 % Binder in einem Lösungsmittel enthält, auf
das Substrat aufgebracht wird und das Lösungsmittel
abgedampft wird, um eine Beschichtung aus dem
Farbstoff und dem Binder auf dem Substrat zu bilden.
18. Thermotransferdruckblatt nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei welchem das Substrat eine Dicke von
< 20 um aufweist und bis zu 20 ms Temperaturen bis zu
400ºC aushalten kann und ausgewählt ist aus Papier-,
Polyester-, Polyacrylat-, Polyamid-, Cellulose- und
Polyalkylen-Filmen, metallisierten Formen davon,
einschließlich Copolymer- und Laminat-Filmen, und
Laminaten, die Polyesteraufnahmeschichten aufweisen.
19. Thermotransferdruckblatt nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei welchem der Binder ein harzartiges oder
polymeres Material ist, das sich zum Verbinden des
Farbstoffs mit dem Substrat eignet.
20. Thermotransferdruckblatt nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei welchem das Binder/Farbstoff-Verhältnis
1:1 bis 4:1 ist.
21. Thermotransferdruckblatt nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei welchem der Binder ausgewählt ist aus
Cellulose-Derivaten, wie z .B. Ethylhydroxycellulose,
Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose,
Ethylcellulose, Celluloseacetat und
Celluloseacetatbutyrat; Kohlehydrat-Derivaten, wie
z.B. Stärke; Alginsäure-Derivaten; Alkyd-Harzen;
Vinyl-Harzen und Derivaten davon, wie z.B.
Polyvinylalkohol, Polyvinylbutyral und
Polyvinylpyrrolidon; Polymeren und Copolymeren, die
sich von Acrylaten und Acrylat-Derivaten ableiten, wie
z.B. Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und
Styrol/Acrylat-Copolymere; Polyester-Harzen; Polyamid-
Harzen, wie z.B. Melamine; Polyharnstoff- und
Polyurethan-Harzen; Organosiliconen, wie z.B.
Polysiloxane; Epoxy-Harzen; und Naturharzen, wie z.B.
Tragacanthgummi und Arabiengummi.
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