DE672371C

DE672371C - Process for the preparation of aromatic amines containing the trifluoromethyl group

Info

Publication number: DE672371C
Application number: DEI52217D
Authority: DE
Inventors: Dr Arthur Wolfram; Dr Otto Scherer; Dr Emil Hausdoerfer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-04-28
Filing date: 1935-04-28
Publication date: 1939-02-27

Description

Während das m-Aniinotrifluormethylbenzol und seine Derivate leicht zugänglich sind, ist es schwieriger, die o- und p-Verbindungen derselben Reihe darzustellen.While the m-Aniinotrifluormethylbenzol and its derivatives are readily available, it is more difficult to find the o- and p-compounds the same row.

Es wurde nun gefunden, daß die Verbindungen folgender Konstitution It has now been found that the compounds of the following constitution

/CO.,/ CO.,

R₁ N-R ₁ N-

COCO

R-CCl,R-CCl,

worin R einen aromatischen Rest,
XO-where R is an aromatic radical,
XO-

den Rest einer o-Dicarbonsäure bezeichnen, und die z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 668743, Kl. 12 p, erhältlich sind, sich gut zur Herstellung von Basen, die die Trifluormethylgruppe enthalten, eignen.denote the remainder of an o-dicarboxylic acid, and the z. B. according to the method of the patent specification 668743, cl. 12 p, are available, themselves good for making bases containing the trifluoromethyl group.

Es gelingt leicht, in Verbindungen obiger Formel die 3 Chloratome der Methylgruppe mittels Flußsäure gegen Fluor auszutauschen. Das Ergebnis war überraschend; denn es war nicht anzunehmen und bisher nicht bekannt, daß Verbindungen, die Carbonylsauerstoff enthalten, sich mit Flußsäure fluorieren lassen würden.It is easy to get the 3 chlorine atoms of the methyl group in compounds of the above formula to be exchanged for fluorine using hydrofluoric acid. The result was surprising; because it was not to be assumed and previously unknown that compounds containing carbonyl oxygen that would be fluorinated with hydrofluoric acid.

Zweckmäßig bewirkt man die Reaktion in flüssigem Fluorwasserstoff mit oder ohne Verdünnungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid, bei Temperaturen von ungefähr 150⁰.The reaction is expediently effected in liquid hydrogen fluoride with or without a diluent, such as, for. B. methylene chloride, at temperatures of about 150 ⁰ .

Die Abspaltung der o-Dicarbonsäure erfolgt leicht in bekannter Weise durch alkalische oder saure Mittel, am zweckmäßigsten mittels schwacher wäßriger Alkalien, wie Ammoniak, Soda oder Hydrazinhydrat.The o-dicarboxylic acid is easily split off in a known manner by alkaline or acidic agents, most conveniently using weak aqueous alkalis such as ammonia, soda or hydrazine hydrate.

Die Basen sollen als Farbstoffzwischenprodukte Verwendung finden.The bases are said to be used as intermediate dye products.

Examples

i. In einem eisernen, druckfesten Gefäß werden 340 Gewichtsteile des o^co-Trichloi-)-methylphenylphthalimids der Formeli. In an iron, pressure-tight vessel, 340 parts by weight of the o ^ co-Trichloi -) - methylphenylphthalimide the formula

XOXO

N-'N- '

\/^xC0'\ / ^x C0 '

CCL,CCL,

erhältlich nach Beispiel 1 der Patentschrift 668 743, mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasser-obtainable according to example 1 of patent 668 743, with 100 parts by weight of fluorinated water

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:*) The patent seeker indicated the following as the inventors:

Dr. Arthur Wolfram in Frankfurt, Main-Rödelheim, Dr. Otto Scherer in Frankfurt, Main-Höchst und Dr. Emil Hausdörfer in Hof heim, Taunus.Dr. Arthur Wolfram in Frankfurt, Main-Rödelheim, Dr. Otto Scherer in Frankfurt, Main-Höchst and Dr. Emil Hausdörfer in Hofheim, Taunus.

stoff gemischt. Man erhitzt dann das Gefäß auf ungefähr 150⁰. Es stellt sich dabei sehr rasch Druck, ein. Die abgespaltene Salzsäure wird durch ein Ventil abgelassen. Wenn 3 Mol. Salzsäure abgespalten sind, wozu etwa ι bis 2 Stunden nötig sind, ist die Reaktion beendet. Das erkaltete, flüssige Reaktionsprodukt wird mit Metyhlenchlorid verdünnt. Um überschüssigen Fluorwasser-mixed fabric. The vessel is then heated to approximately 150 ^° . Pressure arises very quickly. The split off hydrochloric acid is drained through a valve. When 3 moles of hydrochloric acid have been split off, for which about ι to 2 hours are necessary, the reaction has ended. The cooled, liquid reaction product is diluted with methylene chloride. To remove excess fluorine

IQ stoff zu entfernen, wird diese Lösung mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Nach Trocknen mit Chlorcalcium wird das Lösungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt hat im Vakuum von ι mm einen Siedepunkt von 210 bis 220⁰ and geht dabei als hellgelbes Harz über, das nach längerem Stehen kristallin wird. Löst man das Harz in heißem Alkohol, so fallen nach dem Abkühlen schneeweiße Kristalle vom Smp. 129 bis 131⁰ aus, die kein Chlor mehr enthalten, jedoch 3 Fluoratome. Es hat sich das o-^-Triflu'or)-methylphe;nylphthalimid gebildet.To remove IQ substance, this solution is shaken out several times with water. After drying with calcium chloride, the solvent is evaporated off. The crude product has a boiling point of 210 to 220 ⁰ in a vacuum of ι mm and changes as a pale yellow resin, which becomes crystalline after prolonged standing. Solving the resin in hot alcohol, then fall after cooling snow-white crystals of mp. 129 to 131 ⁰ from which contain no chlorine more but 3 fluorine atoms. The o - ^ - Triflu'or) -methylphe; nylphthalimid has formed.

/^c0\/ ^c0 \

CRCR

50 Gewichtsteile o-(w-Trifluor)-methylphenylphthalimid werden mit 12 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 250 Gewichtsteilen Wasser der Wasserdampfdestillation unterworfen. Dabei geht ein farbloses Öl über, das etwas wasserlöslich ist. Nach dem Abscheiden, Trocknen und Destillieren im Vakuum unter 2¹J₂ mm Druck bei 68 bis 70° erhält man eine farblose Flüssigkeit, die sich in verdünnten Säuren leicht löst. Es ist das o-(cö-Trifmor)-methylanilin50 parts by weight of o- (w-trifluoro) methylphenylphthalimide are subjected to steam distillation with 12 parts by weight of hydrazine hydrate in 250 parts by weight of water. A colorless oil passes over, which is somewhat water-soluble. After separation, drying and distillation in vacuo under 2 ¹ J ₂ mm pressure at 68 to 70 °, a colorless liquid is obtained which dissolves easily in dilute acids. It is o- (cö-Trifmor) -methylaniline

I NH₀ CF_a I NH ₀ CF _a

2. 340 Gewichtsteile des o-(cü-Trichlor)-methylphenylphthalimids werden in Methylenchlorid gelöst. Diese Lösung wird in einem eisernen Druckgefäß mit etwas mehr als der theoretischen Menge Fluorwasserstoff gemischt. Man erhitzt das Gefäß auf ungefähr 150⁰, wobei sich schnell Druck einstellt. Die abgespaltene Salzsäure wird wie in Beispiel 1 durch ein Ventil abgelassen. Nach beendeter. Reaktion, wird das erkaltete Reaktionsprodukt mit Wasser ausgeschüttelt und mit Chlorcalcium getrocknet. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.2. 340 parts by weight of the o- (cü-trichloro) methylphenylphthalimide are dissolved in methylene chloride. This solution is mixed in an iron pressure vessel with a little more than the theoretical amount of hydrogen fluoride. The vessel is heated to approximately 150 ^° , which quickly results in pressure. The split off hydrochloric acid is drained off through a valve as in Example 1. After finished. Reaction, the cooled reaction product is shaken out with water and dried with calcium chloride. The further work-up takes place as in Example 1.

3. 340 Gewichtsteile des m-(to-Trichlor)-methylphenylphthalimids der Formel3. 340 parts by weight of the m- (to-trichlor) -methylphenylphthalimide the formula

COCO

\/^xCC"\ / ^x CC "

CCl₃ CCl ₃

erhältlich nach Beispiel 2 der Patentschrift 668743, werden mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasserstoff, wie in Beispiel 1 angegeben, behandelt. Das so erhaltene Rohprodukt des m-(o)-Trifluor)-methylphenylphthalimids hat dasselbe Aussehen wie die o-Verbindung des Beispiels 1. Bei der Vakuumdestillation geht es unter 6 mm Druck bei 230 bis 235° über. Das reine m-(a>-Trifluor)-methylphenylphthal~ imid fällt sofort kristallin an. Sein Schmelzpunkt ist 148⁰."obtainable according to example 2 of patent specification 668743, are treated with 100 parts by weight of hydrogen fluoride, as indicated in example 1. The crude product of m- (o) -trifluoro) methylphenylphthalimide obtained in this way has the same appearance as the o-compound of Example 1. In the vacuum distillation, it passes over under 6 mm pressure at 230 ° to 235 °. The pure m- (a> -trifluoro) -methylphenylphthal ~ imide is immediately obtained in crystalline form. Its melting point is 148 ^0. "

173 Gewichtsteile m-(a>-Trifmor)-methylphenylphthalimid werden mit 38 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat der Wasserdampfdestillation unterworfen. Das dabei wie in Beispiel 1 gewonnene öl hat bei 4,5 mm Druck einen Siedepunkt von 70 bis 85⁰, ist in reinem Zustand eine farblose Flüssigkeit und ebenfalls in verdünnten Säuren löslich. Es ist das m-(a>-Trifluor)-methylanilin173 parts by weight of m- (a> -Trifmor) -methylphenylphthalimide are subjected to steam distillation with 38 parts by weight of hydrazine hydrate. The oil thereby obtained as in example 1 has at 4.5 mm pressure a boiling point of 70 to 85 ^0, is soluble in the pure state, a colorless liquid and also in dilute acids. It is m- (a> -trifluoro) -methylaniline

CF,CF,

NH.,NH.,

Auch bei der Darstellung dieses Produktes sind die Ausbeuten gut.The yields are also good for the preparation of this product.

4. Auf 375 Gewichtsteile des 2-(cü-Trichlor)-methyi-5-chlorphenylphthalämids der Formel4. To 375 parts by weight of 2- (cü-trichlor) -methyi-5-chlorophenylphthalaemids the formula

erhältlich nach Beispiel 3 der Patentschrift 668743, läßt man 100 Gewichtsteile Fluorwasserstoff in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, einwirken. Das kristalline, graue Rohprodukt des 2-(a)-Trifluor)-methyl-5-chlorphenylphthalimids läßt sich schon durch Auskochen mit Alkohol rein erhalten. Es schmilzt dann bei 197 bis 198⁰. In reinem Zustand bildet es schöne weiße Kristalle.obtainable according to example 3 of patent specification 668743, 100 parts by weight of hydrogen fluoride are allowed to act in the same way as indicated in example 1. The crystalline, gray crude product of 2- (a) -trifluoro) -methyl-5-chlorophenylphthalimide can be obtained in pure form by boiling with alcohol. It then melts at 197 to 198 ⁰ . In its pure state, it forms beautiful white crystals.

100 Gewichtsteile des 2 - (ω - Trifluor) methyl-5-chlorphenylphthalimids werden mit 50 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Gewichtsteilen Wasser einige Zeit zum Sieden100 parts by weight of the 2 - (ω - trifluoro) methyl-5-chlorophenylphthalimide are with 50 parts by weight of hydrazine hydrate in 1000 parts by weight Water for some time to boil

erhitzt. Es spaltet sich dabei ein Öl ab, das mit Wasserdampf leicht abgetrieben werden kann. Nach dem Abscheiden und Trocknen des Öles destilliert unter 14 mm Druck das 2- (ft)-Trifluor) -methyl-5-chloranilinheated. An oil is split off that can easily be driven off with steam. After the oil has separated off and dried, the 2- (ft) -trifluoro) -methyl-5-chloroaniline distills under 14 mm pressure

ClCl

CF₃
NH₂ CF ₃
NH ₂

bei 82 bis 84⁰ als farblose Flüssigkeit über, die sich in verdünnten Säuren löst.at 82 to 84 ⁰ as a colorless liquid which dissolves in dilute acids.

Die Ausbeuten sind gut.The yields are good.

5· 375 Gewichtsteile 2-(a)-Trichlor)-methyl-3-chlorphenylphthalimid 5 x 375 parts by weight of 2- (a) -trichloro) methyl-3-chlorophenylphthalimide

-CO -CO-CO -CO

erhältlich analog den Beispielen der Patentschrift 668 743, mischt man mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasserstoff. Einwirkungs- und Aufarbeitungsbedingungen des erhaltenen Produktes sind die gleichen wie in Beispiel 1.obtainable analogously to the examples of patent specification 668 743, it is mixed with 100 parts by weight of hydrogen fluoride. Action and Work-up conditions for the product obtained are the same as in Example 1.

Durch Destillation des Rohproduktes unter vermindertem Druck erhält man das 2- (ω -Trirjuor) - methyl - 3 - chlorphenylphthalimid vom Siedepunkt 195 bis 2oo° bei ι mm Druck.This is obtained by distilling the crude product under reduced pressure 2- (ω -Trirjuor) - methyl - 3 - chlorophenylphthalimide from the boiling point 195 to 2oo ° at ι mm pressure.

50 Gewichtsteile des 2-(a)-Trifluor)-methyl-3-chlorphenylphthalimids werden mit 25 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat der Destillation mit Wasserdampf unterworfen. Es geht dabei ein Öl über, das nach dem Abscheiden und Trocknen im Vakuum von 0,5 mm Druck bei SS bis 6o° überdestilliert. Es ist das 2-(<y-Trifluor)-methyl-3-chloranilin50 parts by weight of the 2- (a) -trifluoro) -methyl-3-chlorophenylphthalimide are distilled with 25 parts by weight of hydrazine hydrate subjected to steam. There is an oil over, which after separation and Drying in a vacuum of 0.5 mm pressure at SS to 60 ° distilled over. It is that 2 - (<γ-trifluoro) -methyl-3-chloroaniline

-Cl
-CF,-Cl
-CF,

NH₂ NH ₂

Die Ausbeuten sind gut.The yields are good.

6. Auf 37S Gewichtsteile 2-(<w-Trichlor)-methyl-4-chlorphenylphthalimid 6. On 37 parts by weight of 2- (<w-trichloro) methyl-4-chlorophenylphthalimide

-Cl-Cl

CCLCCL

erhältlich nach Beispiel 5 der Patentschrift 668 743, läßt man 100 Gewichtsteile Fluorwasserstoff, wie in Beispiel 1 angegeben, einwirken. Das erhaltene Rohprodukt wird im Vakuum destilliert. Man erhält so das 2 - (ω - Trifluor) - methyl - 4 - chlorphenylphthalimicl vom Siedepunkt 197 bis 203° bei 1,3 mm und vom Schmelzpunkt 143 bis 145⁰. 375 Gewichtsteile 2- (ω -Trifluor)- methyl 4-chlorphenylphthalimid werden mit 150 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat der Wasserdampfdestillation unterworfen. Das dabei mit dem Wasser übergehende Öl wird in üblicher Weise abgeschieden und getrocknet.obtainable according to example 5 of patent specification 668 743, 100 parts by weight of hydrogen fluoride, as indicated in example 1, are allowed to act. The crude product obtained is distilled in vacuo. Thus obtained the 2 - (ω - trifluoro) - methyl - 4 - chlorphenylphthalimicl of boiling point 197-203 ° at 1.3 mm and a melting point of 143 to 145 ^0th 375 parts by weight of 2- (ω-trifluoro) methyl 4-chlorophenylphthalimide are subjected to steam distillation with 150 parts by weight of hydrazine hydrate. The oil which passes over with the water is separated off and dried in the usual way.

Es hat unter 3 mm Druck einen Siedepunkt von 66 bis 6j° und ist das 2-(«j-Trinuor)-methyl-4-chloraniHn Under 3 mm pressure it has a boiling point of 66 to 6 ° and is 2- («j-Trinuor) -methyl-4-chloranine

i-CF,i-CF,

NH₂ NH ₂

Die Ausbeuten sind auch hier gut.The yields are also good here.

7. 375 Gewichtsteile 2-(cu-Trichlor)-methyl-6-chlorphenylphthalimid 7. 375 parts by weight of 2- (cu-trichlor) methyl-6-chlorophenylphthalimide

COCO

Cl CCl₃ Cl CCl ₃

erhältlich nach Beispiel 6 der Patentschrift 668 743, werden mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasserstoff, wie in Beispiel 1 angegeben, behandelt. Durch Destillation unter vermindertem Druck erhält man das reine 2-(a>-Trifluor)-methyl-6-chlorphenylphthalimid vom Siedepunkt 180 bis 185° bei 0,2 mm Druck. 200 Gewichtsteile des 2- (co-Trifluor) -methyl-6-chlorphenylphthalimids werden mit 100 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Gewichtsteilen Wasser auf ioo° erhitzt. Das gebildete Öl wird mit Wasserdampf abgetrieben, vom Wasser getrennt und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das 2-(<w-Trifluor)-methyl-6-chloranilin obtainable according to example 6 of the patent 668 743, with 100 parts by weight Hydrogen fluoride as indicated in Example 1 treated. By distillation under reduced The pure 2- (α> -trifluoro) -methyl-6-chlorophenylphthalimide is obtained under pressure from boiling point 180 to 185 ° at 0.2 mm pressure. 200 parts by weight of the 2- (co-trifluoro) methyl-6-chlorophenylphthalimide are with 100 parts by weight of hydrazine hydrate in 1000 parts by weight Water heated to 100 °. The oil formed is driven off with steam, separated from the water and dried. 2 - (<w-trifluoro) -methyl-6-chloroaniline is obtained in good yield

NH.,NH.,

Cl-Cl-

-CF,-CF,

das bei einem Druck von 0,1 mm bei 39 bis 40⁰ siedet. Seine Acetylverbindung schmilzt bei 165 bis i66°.which boils ^{at 39 to 40 0} at a pressure of 0.1 mm. Its acetyl compound melts at 165 to 166 °.

8. Man gibt 375 Gewichtsteile 3-Chlor-4-(ω-trichl or)-methylphenylphthalimid8. 375 parts by weight of 3-chloro-4- (ω-trichl or) -methylphenylphthalimide

■y co ■ y co

erhältlich nach Beispiel 7 der Patentschrift 668 743, mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasserstoff zusammen und läßt beides, wie in Beispiel ι angegeben, aufeinander einwirken. Das Rohprodukt wird aus Benzol umkristallisiert Das so erhaltene reine 3-Chlor-4 - (ω - trifluor) - methyl - phenylphthalimid schmilzt bei 200 bis 202°. Die Ausbeute ist gut.obtainable according to example 7 of patent 668 743, with 100 parts by weight of hydrogen fluoride together and allows both, as indicated in example ι, to act on one another. The crude product is recrystallized from benzene. The pure 3-chloro-4 thus obtained - (ω - trifluoro) - methyl - phenylphthalimide melts at 200 to 202 °. The yield is Well.

100 Gewichtsteile 3-Chlor-4-(a>-trifluor)-methylphenylphthalimid werden mit 50 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Gewichtsteilen Wasser zum Sieden erhitzt. Bei nachfolgender Dampfdestillation geht mit dem Wasser ein öl über, das unter 10 mm Druck bei 112 bis 115⁰ siedet. Es ist das 3-Chlor-4-(ω-trifluor)-methylanilin 100 parts by weight of 3-chloro-4- (α> -trifluoro) methylphenylphthalimide are heated to the boil with 50 parts by weight of hydrazine hydrate in 1000 parts by weight of water. In the subsequent steam distillation, an oil passes over with the water, which boils ^{at 112 to 115 0 under 10 mm pressure.} It is 3-chloro-4- (ω-trifluoro) -methylaniline

NH₂ NH ₂

ClCl

CF₃ CF ₃

Seine Äcetylverbindung schmilzt bei 104 bis io6°.Its acetyl compound melts at 104 to 106 °.

9. Auf 409 Gewichtsteile 4-(co-Trichlor)-methyl-2, 5-dichlorphenylphthalimid9. To 409 parts by weight of 4- (co-trichloro) methyl-2, 5-dichlorophenylphthalimide

/\/^C0\/ \ / ^C0 \

ClCl

VcCi₃ VcCi ₃

ClCl

erhältlich nach Beispiel 8 der Patentschrift 668 743, läßt man 100 Gewichtsteile Fluorwasserstoff in der in Beispiel 1 angegebenen Weise einwirken. Das Rohprodukt wird aus Benzol umkristallisiert. Es schmilzt dann bei 182 bis 183⁰. Die Ausbeute an so erhaltenem reinem 4 - (ω - Trifluor) - methyl - 2, 5 - dichlorphenylphthalimid ist gut.obtainable according to example 8 of patent specification 668 743, 100 parts by weight of hydrogen fluoride are allowed to act in the manner indicated in example 1. The crude product is recrystallized from benzene. It then melts at 182 to 183 ⁰ . The yield of pure 4 - (ω - trifluoro) - methyl - 2, 5 - dichlorophenylphthalimide obtained in this way is good.

Bei der Wasserdampfdestillation von 216 Gewichtsteilen dieses Produktes mit 100 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat geht mit dem Wasser ein festes, farbloses Produkt über, das, unter vermindertem Druck destilliert, einen Siedepunkt von 95 bis ioo° bei 0,8 mm hat. Sein Schmelzpunkt liegt bei 50⁰. Es ist das 4- (ω-Trifluor) -methyl-2, 5-dichloranilinIn the steam distillation of 216 parts by weight of this product with 100 parts by weight of hydrazine hydrate, a solid, colorless product passes over with the water and, when distilled under reduced pressure, has a boiling point of 95 to 100 ° at 0.8 mm. Its melting point is 50 ^° . It is 4- (ω-trifluoro) -methyl-2, 5-dichloroaniline

NELNEL

Die leicht herstellbare Acetylverbindung schmilzt bei 157 bis 158⁰. Die Ausbeuten sind gut.The easily prepared acetyl compound melts at 157 to 158 ⁰ . The yields are good.

10. Bei der wie in Beispiel 1 angegebenen Behandlung von 458 Gewichtsteilen 2, 4-D1-(ω-tri chlor) -methylphenylphthalimid10. When as in Example 1 specified Treatment of 458 parts by weight of 2, 4-D1- (ω-tri chloro) methylphenylphthalimide

.CO₁ .CO ₁

COCO

>- CCl.,> - CCl.,

CCl₃ CCl ₃

erhältlich nach Beispiel 10 der Patentschrift 668 743, mit 100 Gewichtsteilen Fluorwasserstoff und nachfolgender Vakuumdestillation erhält man in guter Ausbeute das 2, 4-ϋί-(ω- go trifluor)-methylphenylphthalimid vom Siedepunkt 185 bis 190⁰ bei 2 mm Druck.obtainable according to example 10 of patent specification 668 743, with 100 parts by weight of hydrogen fluoride and subsequent vacuum distillation, 2,4-ϋί- (ω-go trifluoro) -methylphenylphthalimide with a boiling point of 185 to 190 ⁰ at 2 mm pressure is obtained in good yield.

150 Gewichtsteile des 2, 4-Di-(ω-trifluor) methylphenylphthalimids werden mit 75 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Gewichtsteilen Wasser der Wasserdampfdestillation unterworfen. Das übergehende Öl siedet nach Trennung vom Wasser und nach dem Trocknen unter 0,4 mm Druck bei 50⁰. Es ist das 2, 4-Di-(w-trifluor)-methylanilin ίου150 parts by weight of the 2,4-di- (ω-trifluoro) methylphenylphthalimide are subjected to steam distillation with 75 parts by weight of hydrazine hydrate in 1000 parts by weight of water. The passing over oil boiling after separation from the water, and after drying under 0.4 mm pressure at 50 ^0th It is the 2,4-di- (w-trifluoro) -methylaniline ίου

NH,NH,

-CF,-CF,

CF₁ CF ₁

Die Ausbeute ist gut.The yield is good.

11. Auf 325 Gewichtsteile 2, 6-Di-(ω-trichlor) -methylphenylphthal imi d11. On 325 parts by weight of 2,6-di- (ω-trichloro) -methylphenylphthal imi d

\/^C0\\ / ^C0 \

CCLCCL

CO'CO '

/ CCL/ CCL

erhältlich analog den Beispielen der PatentiChrift 668 743, läßt man 285 Gewichtsteileavailable analogously to the examples in PatentiChrift 668,743, 285 parts by weight are left

Flußsäure in der in Beispiel ι angegebenen Weise einwirken. Das nach der Aufarbeitung erhaltene Rohprodukt ist schon sehr rein und läßt sich zu der folgenden Verseifung gut verwenden. Das reine 2, 6-Di-(co-trifluor)-methylphenylphthalimid hat einen Siedepunkt von 160 bis 163⁰ bei 0,2 mm Druck.Act on hydrofluoric acid in the manner indicated in Example ι. The crude product obtained after work-up is already very pure and can easily be used for the subsequent saponification. The pure 2, 6-di- (co-trifluoro) -methylphenylphthalimid has a boiling point 160-163 ⁰ mm at 0.2 pressure.

150 Gewichtsteile des 2, 6-Di-(co-trifluor)-methylphenylphthalimids werden mit 75 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Gewichtsteilen Wasser der Wasserdampfdestillation unterworfen. Das übergehende Öl wird vom Wasser getrennt und getrocknet. Man erhält so das 2, 6-Di- (ω-trifluor) -methylanilin als öl vom Siedepunkt 37⁰ bei 0,2 mm Druck150 parts by weight of 2,6-di- (co-trifluoro) -methylphenylphthalimide are subjected to steam distillation with 75 parts by weight of hydrazine hydrate in 1000 parts by weight of water. The oil that passes over is separated from the water and dried. Is obtained as the 2, 6-di- (ω-trifluoro) -methylanilin as an oil of boiling point 37 mm ⁰ 0.2 Pressure

NH₀ NH ₀

-CF₃
Die Ausbeuten sind befriedigend.-CF ₃
The yields are satisfactory.

Claims

Claim:

Process for the preparation of aromatic amines containing the trifluoromethyl group contain, 'characterized in that one refers to compounds of the general formula

_/Co_x _{/ C} o _x

N-

R-CCL

CO'CO '

where R is an aromatic radical,

/CO-/ CO-

COCO

represent an o-dicarboxylic acid residue, at elevated temperature, expediently below Pressure, with or without the use of solvents, allows hydrogen fluoride to act and the o-dicarboxylic acid residue with known means splits off.