DE659095C - Process for the preparation of Kuepen dyes - Google Patents
Process for the preparation of Kuepen dyesInfo
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- DE659095C DE659095C DEI46930D DEI0046930D DE659095C DE 659095 C DE659095 C DE 659095C DE I46930 D DEI46930 D DE I46930D DE I0046930 D DEI0046930 D DE I0046930D DE 659095 C DE659095 C DE 659095C
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Description
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Küpenfarbstoffe der verschiedensten Nuancen mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten werden könnerv wenn die 4 ₧ 5-Naphthoylen-2' ₧ 3'-chinoxalinperidicarbonsäure oder ihr Anhydrid von folgender Form: und ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit Verbindungen v om Typus R-N H2, wobei R Wasserstoff oder den Rest eines kohlenwasserstoffes, wie z. B. eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, bedeutet, oder mit aliphatischen I ₧ 2-Diaminen, Orthodiaminen, I₧8-Naphthylendiaminen und ähnlichen Verbindungen kondensiert werden.Process for the preparation of vat dyes It has been found that vat dyes of various shades with very good fastness properties can be obtained if the 4 ₧ 5-naphthoylene-2 '₧ 3'-quinoxaline peridicarboxylic acid or its anhydride is of the following form: and their derivatives and substitution products with compounds of the type RN H2, where R is hydrogen or the remainder of a hydrocarbon, such as. B. an aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbon, or with aliphatic I ₧ 2-diamines, orthodiamines, I ₧ 8-naphthylenediamines and similar compounds are condensed.
An Stelle der Orthodiamine können auch Orthonitroamine angewandt und nach erfolgter Kondensation die so erhaltenen Verbindungen reduziert werden, wobei außer der Reduktion noch Ringschluß zu den Imidazolderivaten erfolgt.Instead of the orthodiamines, orthonitroamines can also be used and after condensation has taken place, the compounds thus obtained are reduced, with in addition to the reduction, ring closure to the imidazole derivatives also takes place.
Die Küpenfarbstoffe von gelber, brauner, roter, grüner usw. Nuance besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Beispiele I. 38 Gewichtsteile 7'-(6')-Chlor-4₧ 5-Naphthoylen - 2 ₧ 3' - chinoxalinperidicarbonsäureanhydrid (z. B. erhältlich aus den in dem Patent 6_58 203 erwähnten Verbindungen) «-erden init q.oo Gewichtsteilen Pyridin und* ro Gewichtsteilen Anilin etwa zo Stunden zum gelinden Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt und mit Alkohol und Wasser gewaschen. Er stellt Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure oder Salzsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus gelbroter Küpe in gelben Tönen.The vat dyes of yellow, brown, red, green etc. nuances have very good fastness properties. Examples I. 38 parts by weight of 7 '- (6') - chloro-4 ₧ 5-naphthoylene - 2 ₧ 3 '- quinoxaline peridicarboxylic acid anhydride (e.g. obtainable from the compounds mentioned in patent 6_58 203) "- are heated to a gentle boil for about ten hours with q, oo parts by weight of pyridine and 100 parts by weight of aniline. The dye formed is filtered off with suction while hot and washed with alcohol and water. Created It dissolves in concentrated sulfuric acid or hydrochloric acid with a red color and dyes cotton from a yellow-red vat in yellow tones.
Ähnliche Farbtöne ergeben die Kondensationsprodukte mit anderen aromatischen und aliphatischen Aminen.The condensation products with other aromatic ones produce similar color shades and aliphatic amines.
2. 8 Gewichtsteile 7-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbonsäureanhydrid werden mit 4 Gewichtsteilen salzsaurem I₧2-Äthylen- 3. 38 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbönsäureanhydrid werden in 4oo Gewichtsteilen Eisessig möglichst fein suspendiert und mit II Gewichtsteilen o-Phenylendiamin 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt, nach dem Trocknen ein gelbes mikrokristallines Pulver dar und besitzt folgende Konstitution: diamin und der berechneten Menge Soda in Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Nach 7 Stunden wird erkalten gelassen, abgesaugt und mit Alkohol und anschließend mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierten Säuren mit roter Farbe löst und Baumwolle aus gelbroter Küpe gelbbraun färbt. Seine Konstitution ist vermutlich die folgende mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ,ein rotes Pulver dar,. das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot löst und Baumwolle aus-gelbroter Küpe in einem kräftigen Ziegelrot von sehr guten Echtheiten färbt. Für die Konstitutiondes Farbstoffes kommen die folgenden Formeln in Frage; es kann auch ein Gemisch dieser beiden möglich sein. 4 7 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbonsäure werden mit der berecbneten Menge I-Chlor-3₧4-diaminobenzol und 70 Volumteilen Nitrobenzol 2 bis 3 Stunden auf I7o bis 18o° erhitzt. Nach dein Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Er färbt auf Baumwolle ein Rot, das dem im Beispiel 3 beschriebenen sehr ähnlich ist.2. 8 parts by weight of 7-chloronaphthoylene quinoxaline peridicarboxylic acid anhydride are mixed with 4 parts by weight of hydrochloric acid I ₧ 2-ethylene 3. 38 parts by weight of 7'-chloronaphthoylene quinoxaline peridicarboxylic acid anhydride are suspended as finely as possible in 400 parts by weight of glacial acetic acid and heated to boiling with II parts by weight of o-phenylenediamine for 5 hours. The dye formed is suctioned off hot, after drying it is a yellow microcrystalline powder and has the following constitution: diamine and the calculated amount of soda are heated to boiling in nitrobenzene. After 7 hours, the mixture is left to cool, filtered off with suction and washed with alcohol and then with water. The dye obtained is a brown powder which dissolves in concentrated acids with a red color and dyes cotton from a yellow-red vat yellow-brown. Its constitution is presumably the following, washed neutral with water and dried. It represents a red powder. which dissolves yellow-red in concentrated sulfuric acid and dyes cotton from yellow-red vat in a strong brick red with very good fastness properties. The following formulas are suitable for the constitution of the dye; a mixture of these two may also be possible. 4 7 parts by weight of 7'-chloronaphthoylenequinoxaline peridicarboxylic acid are heated to 170 to 180 ° for 2 to 3 hours with the calculated amount of 1-chloro-3 ₧ 4-diaminobenzene and 70 parts by volume of nitrobenzene. After it has cooled down, the dye is suctioned off and washed with alcohol. It dyes a red on cotton which is very similar to that described in Example 3.
5. 7'-Chlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäureanhydrid, in der Arbeitsweise des Beispiels 3 mit I-Äthoxy-3 ₧ 4-diaminobenzol kondensiert, ergibt einen Farbstoff, der aus gelbroter Küpe Baumwolle sehr kräftig rotbraun anfärbt und folgende Konstitution haben dürfte: 6. 7o Gewichtsteile 7'-Chlornapthoylenchinoxalindicarbonsäure werden mit 5o Gewichtsteilen schwefelsaurem I ₧ 2-Diaminonaphthalin in I5oo Gewichtsteilen Eisessig suspendiert und auf IIo° erhitzt. Im Laufe I Stunde werden II Gewichtsteile Soda in kleinen Anteilen eingetragen. Die Temperatur wird noch 3 bis 4 Stunden bei II o° gehalten. Der gebildete Farbstoff von folgender Konstitution: wird heiß abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Er löst sich in konz. Schwefelsäure olivfarben und färbt Baumwolle aus gelbroter Küpe blaustichigbraun.5. 7'-chloronaphthoylene quinoxalinedicarboxylic acid anhydride, condensed with I-ethoxy-3 ₧ 4-diaminobenzene in the procedure of Example 3, results in a dye which, from a yellow-red vat of cotton, stains a very strong red-brown color and should have the following constitution: 6. 70 parts by weight of 7'-chloronapthoylenequinoxalinedicarboxylic acid are suspended in 150 parts by weight of glacial acetic acid with 50 parts by weight of sulfuric acid I ₧ 2-diaminonaphthalene and heated to 110 °. In the course of I hour, II parts by weight of soda are added in small proportions. The temperature is held at II o ° for a further 3 to 4 hours. The dye formed has the following constitution: is suctioned off hot and washed neutral with water. It dissolves in conc. Sulfuric acid olive-colored and dyes cotton from a yellow-red vat a bluish brown.
7. 38 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäure werden mit 25 Gewichtsteilen schwefelsaurem I . 8-Diaminonaphthalin in 4oo Gewichtsteilen Pyridin Io Stunden auf I I o° erhitzt. Die Reaktionsmasse wird bei 7o° abgesaugt und mit Alkohol und Wasser 2-ewaschen. Der Lyetrockrnete Farbstoff oder Isomeres ist .ein fast schwarz ausgehendes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun löst und Baumwolle aus roter Küpe olivgrün anfärbt. 8. 35 Gewichtsteile Naphthoylenchinoxalin dicarbonsäure öder ihr Anhydrid werden mit I I Gewichtsteileno-Phenylendiäminund 350Gewichtsteilen Eisessig einige Stunden zum Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt, mit heißem Eisessig und anschließend mit Wasser, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, welches Baumwolle in roten Tönen färbt; seine Konstitution ist die folgender oder Isomeres.7. 38 parts by weight of 7'-chloronaphthoylenequinoxalinedicarboxylic acid are mixed with 25 parts by weight of sulfuric acid I. 8-diaminonaphthalene in 400 parts by weight of pyridine heated to II o ° for 10 hours. The reaction mass is filtered off with suction at 70 ° and washed twice with alcohol and water. The lyetried dye or isomer is an almost black powder that dissolves in concentrated sulfuric acid to a yellow-brown color and dyes cotton from a red vat olive-green. 8. 35 parts by weight of naphthoylene quinoxaline dicarboxylic acid or its anhydride are heated to boiling for a few hours with II parts by weight of o-phenylenediamine and 350 parts by weight of glacial acetic acid. The dye formed is filtered off with suction while hot, washed with hot glacial acetic acid and then with water and dried. It represents a red powder which dyes cotton in red tones; its constitution is as follows or isomer.
9. 4o Gewichtsteile 7'-(6')-Äthoxynaphthoylenchinoxalindicarbonsäure werden in Eisessig mit 17 Gewichtsteilen I-Äthoxy-3 ₧ 4-diaminobenzol, wie im Bleispiel 8 angegeben, kondensiert und aufgearbeitet. Der Farbstoff oder Isomeres färbt Baumwolle in einem klaren Braunrot.9. 40 parts by weight of 7 '- (6') - Äthoxynaphthoylenenchinoxalindicarbonsäure are in glacial acetic acid with 17 parts by weight of I-ethoxy-3 ₧ 4-diaminobenzene, as indicated in lead example 8, condensed and worked up. The dye or isomer dyes cotton a clear brown-red.
I0. 6'₧7' - Dichlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäure ergibt mit I₧2-Dichlör-3 ₧4-diaminobenzol in der beschriebenen Weise kondensiert einen Farbstoff, der Baumwolle sehr echt rotbraun anfärbt und folgende Konstitution besitzt: I0. 6 '₧ 7' - dichloronaphthoylene quinoxalinedicarboxylic acid results in a dye that condenses with I ₧ 2-dichloro-3 ₧ 4-diaminobenzene in the manner described, which dyes cotton very real red-brown and has the following constitution:
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| DE (1) | DE659095C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103725030A (en) * | 2013-12-24 | 2014-04-16 | 徐州市格瑞颜料有限公司 | Preparation method of vat brilliant orange GR |
-
1933
- 1933-04-07 DE DEI46930D patent/DE659095C/en not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| CN103725030A (en) * | 2013-12-24 | 2014-04-16 | 徐州市格瑞颜料有限公司 | Preparation method of vat brilliant orange GR |
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