Verfahren zur Einführung von Aminoalkylgruppen in basische Gruppen
organischer Verbindungen Gegenstand des Patents Goa o49 ist ein ,Verfahren zur Einführung
von Aminoalkylgruppen in basische Gruppen organischer Verbindungen der cyclischen,
polycyclischen und lieterocvclisclien Reihe und ihrer Substitutionsprodukte. Das
Verfahren besteht darin, daß man die genannten, eine basische Gruppe enthaltenden
cyclischen Verbindungen finit basischen Alkoholen unter Zusatz eines Kondensationsmittels
umsetzt. Dabei kommen als Kondensationsmittel Substanzen von saurem Charakter, wie
I'liospliorpeiito,vyd, glasige Phosphorsäure, Chlorzink und Aluminiumchlorid, zur
Anwendung.Process for introducing aminoalkyl groups into basic groups
organic compounds The subject of the patent Goa o49 is a process for the introduction
of aminoalkyl groups in basic groups of organic compounds of the cyclic,
polycyclic and lieterocvclisclien series and their substitution products. That
The method consists in that one of the aforementioned, containing a basic group
cyclic compounds finite basic alcohols with the addition of a condensing agent
implements. Substances of acidic character, such as
I'liospliorpeiito, vyd, vitreous phosphoric acid, zinc chloride and aluminum chloride, for
Use.
Bei der weiteren Bearbeitung wurde gefunden, daß basische Alkohole
mit den eine oder mehrere basische Gruppen enthaltenden cyclisclieii organischen
Verbindungen auch in Gegenwarthasischerhonden rationsmittel kondensiert werden können.
Vorteilhaft verwendet nian bei dieser Reaktion mindestens ekle der Reaktionskompolienten
in 1.'#orni einer 1letallverbindun-. Die Anwendtin- der Reaktionskoniponenten, insbesondere
der die basische Gruppe enthaltenden cycli:chen Verbindungen in Forin ihrer Acylderivate,
hat sich hei dieser Reaktion als besonders 7weck-M 'i- er\viesen. Als basische K-ondensations-I
'ilj b
mittel dienen vor allem die basischen Verbindun.en der Alkalimetalle
sowie der Erdalkalinietalle I111 weiteren Saline, 7. B. auch des Magnesitinis und
Aluminiums, die auch für die Herstellung der in der Reaktion anwendbaren Metallverbindungen
der I-'eaktionskompolienten geeignet sind.In the course of further processing, it was found that basic alcohols can also be condensed with the cyclic organic compounds containing one or more basic groups in present-day basic groups. In this reaction, it is advantageous to use at least one of the reaction components in a metal compound. The applicants of the reaction components, in particular of the cyclic compounds containing the basic group in the form of their acyl derivatives, have proven to be particularly useful in this reaction. As the basic K-ondensations-I 'b ilj medium mainly serve the basic Verbindun.en of the alkali metals and the other Erdalkalinietalle I111 Saline, 7. B. also the Magnesitinis and aluminum, which the also for the production of metal compounds applicable in the reaction I-'eaktionskompolienten are suitable.
Die genannten Reaktionen können in (Je-.enwart oder Abwesenheit eines
Liise- oder Verdünnernittels oder auch 7. B. in einem Üherschuß des Aininoalkohols
ausgeführt werden. Beispiel i
Zu 24,2 Gewichtsteilen Formanilid und
23,4. Gewichtsteilen DiiitliN.lainino:itlianol in
=oo ccin Dekahydronaphthalin «-erden hei i4o°
unter Rühren 4.,6 Gewichtsteile -Natrium ge-
geben. Darauf wird 4 Tage unter Rüclaluß
gekocht. Die Reaktionslösung wird finit Salz-
versetzt und (las Dekah_ydronaplitlialin
mit Wasserdampf allgeblasen. Der salzsaure
l#',iicl<st:iii(1 wird alkalisch gemacht und (las
allgeschiedene l51 in Ätlier autgenoinnien.
\:lch clean Verdampfen des Äthers wird (las
zurückbleihendeÜ1 fraktioniert und destilliert.
1)as erhaltene \ -Di:ltli\'lzlniinoatli_\'l;iliiliii
siedet unter i.[ inni bei i45".
Zum gleichen Produkt gclatlgt man, wenn
Inati 111 Stelle roll M"ortnallilid 27 Gewichts-
teile Acetanilid oder 24Gewichtsteile Oaanilid
Verwendet.
1)as gleiche Produkt erhält man auch in
fol`ender Weise:
ZU 24.2 Gewichtsteilen Formanilid und
3@ Gewichtsteilen f-)-Diiitliylainino<itlianol wer-
den bei ioo° unter Rühren 24 Gewichtsteile
"cgti.ilites 11agnesiuulolvd in Portionen ein-
getragen. Darauf -wird 48 Stunden bei ISo
his ie5@ gehalten. Die feste Paste löst sich
in verdünnter heißer Salzsäure. Durch
1tochen -wird unverändertes Formanilid zer-
rt. .Darauf wird alkalisch gemacht und das
1-1)i:itliylatliinoätli-'lanilin wie oben abge-
trennt.
Das N-Diäthylaininoüthylanilin erhält man
auch in folgender Weise:
2o Gewichtsteile Acetanilid und 21 Ge-
wichtsteile Natrium-P-diätllylaininoiitlianolat
werden 2 Stunden ini geschlossenen Gefäß auf
2;o' erhitzt. Darauf wird mit Salzsäure auf-
genommen und einige Zeit erhitzt, um nicht
umgesetztes Acetanilid zu zerstören. Dann
wird -wie üblich aufgearbeitet.
Zum N-Di:ithl'laininoätliylanilin gelangt
inan auch. -wenn man 18,5 Gewichtsteile Anilin
und 35 Gewichtsteile ß-Diätliylaminoätlialiol
bei looz in Portionen mit 33,6 Gewichtsteilen
I#Zaliuniliydrol)-ci unter Rühren versetzt und
das Geiilisch 48 Stunden bei IS5 bis 19o'
hält. Die Reaktionsmischung wird dann mit
Wasser versetzt, die Base ausgeäthert und
durch fraktionierte Destillation gereinigt.
Werden 18,6 Gewichtsteile Anilin, 26 Ge-
wichtsteile ß-Di:ithylamiilo<itlianol und 33 Ge-
wichtsteile fein pulverisiertes Kaliumhydr-
oxyd io Stunden iln Autoklaven auf 25o°
erhitzt, so entstellt ebenfalls iN-Diä thy lainino-
ätlivlanilin.
Man erhält dieses Produkt auch, wenn
4.6 Gewichtsteile Natrium in 46,8 Gewichts-
teilen r3-Diiithylaniino:itlianol bei i4o° unter
hülu-en gelöst und 18,6 Gewichtsteile Anilin
zul-e- e 1)eii -werden. Die -Mischung -wird
48 Stunden bei 185 bis 19o° gehalten. Die
lZcaktionsiuischung Bist sich in heißer ver-
dünnter Salzsäure. Nach dein Alkalisch-
inacllcn wird das \-Diäthylaminoätliylanilin,
@wic ()bell allgegeben,' abgetrennt.
Beispiel 2
1>c1 t4o° -werden 64 Gewichtsteile x-Di-
:@t@twlrun@no-@S-licntwla@t:ohol (wgl.Patentsclirift
-t@O o7(), Beispiel 3) unter Rühren finit 4.6 Ge-
wicllt<teilrn -Natrium zur hcaktion gebracht
und darauf 11;#i 1-0 bis 1,30, 34,2 Gen-ichts-
wile l@n-niwl-2-nalilith@Iainin langsam unter
hühren uitl-etragcn. 1)1c: \liscliung wird 24
Stult(lvil bei 1`o gehalten. 1)1e Schmelze
wird dann in verdünnter Salzsäure geliist und
aus der .Lösung nach dc#tn Zusetzen 1'o11 \ a-
tronlauge das 2-(x-1)i:ithy@amino-@S-pcntyl-
anuno)-naplitlialin als Ü(, (las unter i nim bei
195° siedet, abgetrennt.
Beispiel 3
Zu 32 Gewichtsteilen cc-Diätliylamino-S-peil-
tylallcohol in Zoo ccm Tetraliydroitaphtha-
lin werden unter Einleitung von Stickstoff
8 Gewichtsteile Natriumamid gegeben. Die
Mischung wird langsam auf ioo' erhitzt.
Nach der Beendigung der Amrnoniakentwick-
Lung «-erden 4o.4 Gewichtsteile 6-Mcthosy-
8-formylaminochinolin zugegeben. Dann wird
:1 Tage bei einer Außentemperatur von 22o
bis 230° unter Rücktluß gekocht. Die Re-
aktionslösung -wird mit Salzsäure zersetzt
und das Tetrahydronaphthalin mit Wasser-
dampf abgeblasen. Aus der salzsauren Lösung
-wird die Base, das 6-1Ictho@y-@-(a@d@:@thl`1-
ainino-c5-pentylalnino)-cliinoliii, mit Natron-
lauge ausgefällt. Kp3 196 bis i9So.
Beispiel
64 Gewichtsteile a-Di<itliwlaniino-cS-pentl;l-
alkohol werden mit 4Gewichtsteilen Calciuiii-
spänell 3o Stunden auf ISo bis 2oo° erhitzt.
44 Gewichtsteile 6-lletlio@y-S-formyiamino-
chinolin -werden danach zugegeben, und die
Mischung -wird 48 Stunden bei obiger Tem-
peratur gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt
-wie i1-11 Beispiele angegeben. Die Base, das
6-Methoty - 8 - (diätliylamino-S -pclltylallllllo)-
chinolin, siedet unter 3 inin hei i9() his
Beispiel
. 4,6 Gewichtsteile Natrium werden mit 27
Gewichtsteilen Formvlbenzvlamin und 23.4
Gewichtsteilen f)-Diäthylaniinoä thanol in
Zoo ccm Dekahydronapllthalln, wie ini Bei-
spiel I allgegeben, zur lZeaktion gebracht und
ebenso aufgearbeitet. Man erluilt das -N-1)i-
athy@a111111Uath-`lben'!.\'lalllln wohl 1\N,5 13J,.
Beispiel 6
24 Gewichtsteile 2-Fortiiylaniitioln-ricliii
läßt 111a11mit34.2GeWiChtSteilen
ß-diinetliylpropy1all:oliol in 2oo cciii ! )eh;t-
hydronaplithalin unter Zusatz von -".-i t@e-
wichtsteilen Natrium nach den Abgaben iin
Beispiel i reagieren. 1)1c Auiarheitumg ist
dieselbe. Das in Form eines clicl;cii gellten
Üles erhaltene 2-(;-1'ilier@clitu@-(@-clin@cthwllirci-
tiylamitut)-pyridin sicdc#t utlter 14111111
1)1'))1'l:
hei I86 bis 18S''.
Beislticl 7
=24 Gewichtsteile @atr@utnformwlwer@tin-
(lung des l>-\(ctho@w-@@-aminocllinctlins wcrdc#tI
mit 1 @o Gewirlltsteilen x-1 )i:itllvl:ltllillo-fS-l)c#II-
tvl;lll:ollol 6 sttlll(lell 1l11 gesclil(isencn (@cr:il.l
auf 25o° erhitzt. Die :@tltarllelttlIh; #geschicht
ivie ini Beispiel -. Das erhaltene 6-lletliotv-
@- (x-(llatll\'Illltltl0- @) -pontvlanlinö -cliinolin
siedet unter 31111n Druck bei 196 bis 198J.
Beispiel S
7_t1 -4,4 Gewichtsteilen 4-hormvlaniino-
pyriclin und 34.2 Gewichtsteilen ;-Piperidino-
,)'-dinietlivlproi)y-lallcoliol in Zoo ccm Deka-
hydronalllithalin werden bei 14o unter Rüh-
ren .I,6 Gewichtsteile Natrium gegeben. \Tach
(lebt auflösen wird die Mischung .15 Stunden
1>c1 200 bis 2103 gehalten. Die Aufarbeitung
erfolgt wie itn Beispief I. Das erhaltene
4-(-,"-1'il)eridiilo-j)-climethvlprollvlamillo)-pvri-
(liil siedet unter - nim Druck bei 183 bis 186°.
I'. 78 bis 79'.
Beispiel 9
Zu zoo Gewichtsteilen cc-Diätlivlamino-cb-pcn-
ty#lalkoliol werden bei 165" 2.5 Gewichts-
teile Aluniiniunibl:ittclien und 0,o5 Gewichts-
teile Quecksilberchlorid geneben. Ins tritt
Heftige Reaktion ein. Nach und nach werden
dann 1o,7 Gewichtsteile Aluminiumblättchen
eingetragen. Es wird 1o Minuten unter Rück-
flull gekocht, bis ein dicker Brei entsteht. Der
Überschüssige Aminoalkoholwird abdestilliert
und der Rückstand S Stufiden finit 174 Ge-
wichtsteilen 6-Jlctliotv-S-aniinocliillolin auf
30o' Aulsetitemperatur im Autoklavcn erhitzt.
Das dickflüssige Reaktionsprodukt wird in
verdünnter Salzsäure gelöst und. wie üblich,
aufgearbeitet. Das bebildete 6-1,Ietlioxv-
S-(cc-diätlivlamüio-5-pcnty#lamino)-cliinolin sie-
det unter 3 nim Druck bei 196 bis 195°.
Dasselbe Produkt erhält man. wenn man
.I,6 Gewichtsteile Natrium in 63 Gewichts-
teilcna-Diiitlivlamilio-(S-l)entvlalloholbei 1403
unter Rühren löst, 34.,8 Gewichtsteile 6-Meth-
ow-8-aniinocliinolin zugibt und .[S Stunden
bei 17o bis iSo` hält. Das Basengemisch
wird in verdünnter Salzsäure gelöst, niit
atriumacetat um-er @indcr tcs 6 - lIetlioxy#-
S-:llniliOcllinolitl (KP., 1; 5 bis 1 S_3') abgcschic-
(lull und aus -der cssisattrcn 1.(istiit" nach
(lein AIkalischniachen (las 1@(nldcnsati(m>-
ht'Odtlkt 111 .lther aufgenommen.
Beispiel io
2o Gewichtsteile Acet;tnili(1 und 27,3 Ge-
wichtsteile
all:oholat Werden 3 Stunden iin geschlossenen
Gefiih auf -50- erhitzt. Man nininit die Rc-
aI.ztioiismiscliunr; in Salzsäure auf, erhitzt
einige Zeit, um nicht umgesetztes Acetanilid
zu zerstören, macht alkalisch und trennt das
entstandene \-(x-l@iaithulatnino-cS-llent_vl)-aui-
lin in üblicher Weise ab. KI),' 17;3.
Beispiel II
32,.4 Gewichtsteile 6-1Letliol@--8-acetaniino-
chinolin und 27,3 Gewichtsteile @atr@unl@@-(li-
;it1'3'lalnillo-()-lielltN'lall<oholat @vcr(len 3 Stun-
den im gcschloSse1lell Gefäß auf 2,502 erhitzt.
Die Aufarbeitung ist dieselbe wie in 1>e1-
spiel 3. Man erliült das
athy'lallllno-6-pelltylamino)-cliin011ll @KIi:;
The reactions mentioned can be carried out in the presence or absence of a Liise- or diluent or also 7. B. in an excess of the amino alcohol. Example i To 24.2 parts by weight of formanilide and
23.4. Parts by weight DiiitliN.lainino: itlianol in
= oo ccin decahydronaphthalene "earths are called 14o °
with stirring 4., 6 parts by weight of sodium
give. Then 4 days under Rüclaluss
cooked. The reaction solution is finitely salt
and (read Dekah_ydronaplitlialin
all-blown with steam. The hydrochloric acid
l # ', iicl <st: iii (1 is made alkaline and (read
all divorced l51 in Ätlier autgenoinnien.
\: I will clean vaporizing the ether (read
residual Ü1 fractionated and distilled.
1) As received \ -Di: ltli \ 'lzlniinoatli _ \'l; iliiliii
boils under i. [inni at i45 ".
One applies to the same product if
Inati 111 place roll M "ortnallilid 27 weight
parts acetanilide or 24 parts by weight oaanilide
Used.
1) the same product is also obtained in
as follows:
TO 24.2 parts by weight of formanilide and
3 @ parts by weight f -) - Diiitliylainino <itlianol
the at 100 ° with stirring 24 parts by weight
"cgti.ilites 11agnesiuulolvd in portions a
carried. Then -is 48 hours at ISo
his ie5 @ held. The solid paste dissolves
in dilute hot hydrochloric acid. By
1tochen - unchanged formanilide is broken down-
rt. Then it is made alkaline and that
1-1) i: itliylatliinoätli-'lanilin as described above
separates.
The N-diethylaininoutylaniline is obtained
also in the following way:
2o parts by weight of acetanilide and 21 parts
important parts of sodium P-diethylamineinoitlianolat
are kept in a closed vessel for 2 hours
2; o 'heated. Hydrochloric acid is then used to
taken and heated for some time so as not to
to destroy converted acetanilide. then
is worked up as usual.
Reached the N-Di: ithl'laininoätliylanilin
inan too. -if you have 18.5 parts by weight of aniline
and 35 parts by weight of ß-dietliylaminoätlialiol
at looz in portions with 33.6 parts by weight
I # Zaliuniliydrol) -ci added with stirring and
the Geiilisch 48 hours at IS5 to 19o '
holds. The reaction mixture is then with
Water is added, the base is etherified and
purified by fractional distillation.
If 18.6 parts by weight of aniline, 26 parts
parts by weight ß-Di: ithylamiilo <itlianol and 33 parts
parts by weight of finely powdered potassium hydride
Oxide 10 hours in an autoclave at 250 °
heated, so also disfigured iN-Diä thy lainino-
ethyl laniline.
This product is also obtained when
4.6 parts by weight of sodium in 46.8 parts by weight
divide r3-Diiithylaniino: itlianol at i4o °
hülu-en dissolved and 18.6 parts by weight of aniline
allow-e- e 1) eii -be. The mixture will be
Held at 185 to 19o ° for 48 hours. the
lZcaktionsiubeispiel Are you in hot
dilute hydrochloric acid. After your alkaline
inacllcn the \ -diethylaminoätliylanilin,
@wic () bell allgiven, 'separated.
Example 2
1> c1 t4o ° - 64 parts by weight of x-Di-
: @ t @ twlrun @ no- @ S-licntwla @ t: ohol (due to patent clirift
-t @ O o7 (), example 3) with stirring finite 4.6
wicllt <partrn -sodium brought to action
and on it 11; #i 1-0 to 1.30, 34.2 Gen-icht-
wile l @ n-niwl-2-nalilith @ Iainin slowly taking
hehren uitl-etragcn. 1) 1c: \ liscliung turns 24
Stult (lvil held at 1`o. 1) 1st melt
is then dissolved in dilute hydrochloric acid and
from the solution after adding dc # tn 1'o11 \ a-
tronlauge the 2- (x-1) i: ithy @ amino- @ S-pcntyl-
anuno) -naplitlialin as Ü (, (read under i nim at
195 ° boils, separated.
Example 3 To 32 parts by weight of cc-dietliylamino-S-peil-
tylallcohol in Zoo ccm Tetraliydroitaphtha-
lin become with the introduction of nitrogen
8 parts by weight of sodium amide are added. the
Mixture is slowly heated to 100 '.
After the end of the development of ammonia
Lung "earth 4o.4 parts by weight 6-Mcthosy-
8-formylaminoquinoline added. Then it will be
: 1 day with an outside temperature of 22o
cooked to 230 ° under reflux. The re-
Action solution - is decomposed with hydrochloric acid
and tetrahydronaphthalene with water
blown off steam. From the hydrochloric acid solution
-will be the base that 6-1Ictho @ y - @ - (a @ d @: @ thl`1-
ainino-c5-pentylalnino) -cliinoliii, with soda
lye precipitated. Kp3 196 to i9So.
example 64 parts by weight of a-Di <itliwlaniino-cS-pentl; l-
alcohol with 4 parts by weight of calcium
heated to ISO to 2oo ° for 30 hours.
44 parts by weight 6-lletlio @ yS-formyiamino-
quinoline are then added, and the
Mixing -will 48 hours at the above temperature-
temperature held. The work-up takes place
-as i1-11 examples given. The base that
6-Methoty - 8 - (dietliylamino-S -pclltylallllllo) -
quinoline, boils below 3 inin hot i9 () his
example . 4.6 parts by weight of sodium are added to 27
Parts by weight of molded benzene laminate and 23.4
Parts by weight of f) -Diethylaniinoä ethanol in
Zoo ccm Dekahydronapllthalln, as in the case
game I given, brought to action and
also worked up. You get the -N-1) i-
athy @ a111111Uath-`lben '!. \' lalllln probably 1 \ N, 5 13J ,.
Example 6 24 parts by weight of 2-Fortiiylaniitioln-ricliii
lets 111a11 share with 34.2 WEIGHT
ß-diinetliylpropy1all: oliol in 2oo cciii! ) eh; t-
hydronaplithalin with the addition of - ".- i t @ e-
parts by weight of sodium after the deliveries iin
Example i respond. 1) 1c security environment
same. That in the form of a clicl; cii yelled
Üles preserved 2 - (; - 1'ilier @ clitu @ - (@ - clin @ cthwllirci-
tiylamitut) -pyridine sicdc # t utlter 14111111
1) 1 ')) 1'l:
Hei I86 to 18S ''.
Example 7
= 24 parts by weight @ atr @ utnformwlwer @ tin-
(lung des l> - \ (ctho @ w - @@ - aminocllinctlins wcrdc # tI
with 1 @o Gewirlltsteile x-1) i: itllvl: ltllillo-fS-l) c # II-
tvl; lll: ollol 6 sttlll (lell 1l11 gesclil (isencn (@cr: il.l
heated to 25o °. The: @tltarllelttlIh; #story
ivie ini example -. The obtained 6-lletliotv-
@ - (x- (llatll \ 'Illltltl0- @) -pontvlanlinö -cliinolin
boils under 31111n pressure at 196 to 198J.
Example p 7_t1 -4.4 parts by weight 4-hormvlaniino-
pyriclin and 34.2 parts by weight; -piperidino-
,) '- dinietlivlproi) y-lallcoliol in Zoo ccm Deka-
hydronalllithalin are at 14o with stirring
ren .I, 6 parts by weight of sodium given. \ Tach
(lives will dissolve the mixture .15 hours
1> c1 200 to 2103 held. The work-up
takes place as in Example I. The received
4 - (-, "- 1'il) eridiilo-j) -climethvlprollvlamillo) -pvri-
(liil boils under pressure at 183 to 186 °.
I '. 78 to 79 '.
Example 9 To zoo parts by weight cc-dietlivlamino-cb-pcn-
ty # lalkoliol are at 165 "2.5 weight
parts Aluniiniunibl: ittclien and 0, o5 weight
share mercury chloride. Step into
Violent reaction one. Gradually become
then 10.7 parts by weight of aluminum flakes
registered. It will take 1o minutes to
Full cooked until a thick porridge is formed. Of the
Excess amino alcohol is distilled off
and the residue S Stufiden finite 174 Ge
weight parts 6-Jlctliotv-S-aniinocliillolin
30o 'outlet temperature heated in the autoclave.
The viscous reaction product is in
Dissolved dilute hydrochloric acid and. as usual,
worked up. The illustrated 6-1, Ietlioxv-
S- (cc-dietlivlamüio-5-pcnty # lamino) -cliinolin sie-
det under 3 nin pressure at 196 to 195 °.
The same product is obtained. if
.I, 6 parts by weight of sodium in 63 parts by weight
Teilcna-Diiitlivlamilio- (Sl) entvlallohol bei 1403
dissolves with stirring, 34., 8 parts by weight of 6-meth-
adding ow-8-aniinocliinolin and [S hours
at 17o until iSo` stops. The base mixture
is dissolved in dilute hydrochloric acid, niit
atrium acetate um-er @indcr tcs 6 - lIetlioxy # -
S-: llniliOcllinolite (KP., 1; 5 to 1 S_3 ') sent off
(lull and from the cssisattrcn 1. (istiit "after
(lein AIkalischniachen (read 1 @ (nldcnsati (m> -
ht'Odtlkt 111 .lther added.
Example io 2o parts by weight of acetate; tnili (1 and 27.3 parts
important parts
all: oholat are closed for 3 hours
Felt heated to -50-. Man nininit the rc-
aI.ztioiismiscliunr; in hydrochloric acid, heated
some time to unreacted acetanilide
to destroy makes alkaline and separates that
resulting \ - (xl @ iaithulatnino-cS-llent_vl) -aui-
lin off in the usual way. KI), '17; 3.
Example II
32.4 parts by weight 6-1Letliol @ - 8-acetaniino-
quinoline and 27.3 parts by weight @ atr @ unl @@ - (li
; it1'3'lalnillo - () - lielltN'lall <oholat @vcr (len 3 hours
the heated to 2,502 in gcschloSse1lell vessel.
The work-up is the same as in 1> e1-
game 3. You get it
athy'lallllno-6-pelltylamino) -cliin011ll @KIi :;