DE590483C - Method for the absorption of isobutylene - Google Patents
Method for the absorption of isobutyleneInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Absorption von Isobutylen in starken Säuren und gegebenenfalls zur HersteEung des tertiären Butylalkohols oder der Polymeren des Isobutylens aus den auf diese Weise erhaltenen Absorptionsprodukten nach an sich •bekannten Methoden.The invention relates to a method for the absorption of isobutylene in strong acids and optionally for the preparation of the tertiary butyl alcohol or the polymers of isobutylene from the absorption products obtained in this way by per se • known methods.
Es ist bekannt, Olefine in starken Säuren zu absorbieren und die auf diese Weisie erhaltenen Ester durch Hydrolyse in die entsprechenden Alkohole oder durch Erhitzen in Polymere umzuwandeln. Dabei wird in der Regel nur 1 Mol Olefin auf jedes, Molekül Säure absorbiert. Eine Ausnahme von dieser Regel machen das i-und2-Butylen, von denen man schon zwischen 1 und 2 Mol von ι Mol Schwefelsäure hat absorbieren lassen.It is known to absorb olefins in strong acids and to do so in this way obtained esters by hydrolysis into the corresponding alcohols or by heating to convert into polymers. As a rule, only 1 mole of olefin is used for each Molecule absorbed by acid. An exception to this rule is i- and 2-butylene, of which one has already absorbed between 1 and 2 mol of ι mol of sulfuric acid permit.
Es wurde gefunden, daß auch im Falle des Isobutylens mehr als 1 Mol Olefin auf das Molekül Säure gebunden werden kann, ohne daß die Reaktionsgeschwindigkeit verringert wird. Es ist überraschenderweise sogar möglich, etwa so viele Moleküle· Isobutylen oder mehr im Molekül Säure zur Absorption zu bringen, ials der Basizität der Säure entspricht. So ist es beispielsweise gelungen, von Schwefelsäure, die bereits 2 Mol des Isobutylens absorbiert hat, eine weitere Menge des Butylens absorbieren zu lassen.It has been found that, even in the case of isobutylene, more than 1 mole of olefin Acid can be bound to the molecule without affecting the reaction rate is decreased. Surprisingly, it is even possible to have about as many molecules Isobutylene or more in the acid molecule to be absorbed, ials the basicity of the Acid corresponds. For example, sulfuric acid has already succeeded Has absorbed 2 moles of the isobutylene, absorb another amount of the butylene too permit.
1. Isobutylen wird bei i o° mit Schwefelsäure von einer Konzentration von 650/0 geschüttelt, bis 21Z4 Mol Isobutylen absorbiert sind. Die Flüssigkeit ist in der Lage, noch weitere i1/^ Mol Isobutylen zu absorbieren.1. isobutylene is shaken at i o ° with sulfuric acid of a concentration of 650/0, 1 to 2 moles of isobutylene Z 4 are absorbed. The liquid is able to absorb a further 1 / ^ mole of isobutylene.
Aus den sauren Absorptionsflüssigkeiten kann nach Neutralisierung der tertiäre Butylalkohol durch Destillation erhalten werden.After neutralization, tertiary butyl alcohol can be extracted from the acidic absorption liquids can be obtained by distillation.
2. Technisches Butylen, das etwa 500/0 Isobutylen enthält, wird mit einer Schwefelsäure, deren Konzentration 5ο o/o beträgt, bei 18 bis 20° geschüttelt. Nach 4 Stunden ist von der Schwefelsäure # schon so viel Isobutylen absorbiert worden, daß nach Neutralisierung der Absorptionsflüssigkeit mit Ammoniak durch Dampf destillation 1,86 Mol reiner tertiärer Butylalkohol auf das Mol Schwefelsäure erhalten werden.2. Technical butylene, which contains about 500/0 isobutylene, is shaken with a sulfuric acid, the concentration of which is 50 o / o, at 18 to 20 °. After 4 hours, so much isobutylene has been absorbed by the sulfuric acid # that, after neutralization of the absorption liquid with ammonia by steam distillation of tertiary butyl alcohol, 1.86 mol of pure sulfuric acid are obtained on the mole.
3. In einer Lösung, erhalten durch Mischen von 42,2 g 73,60/oiger Schwefelsäure und 19 g Isopropylalkohol, die also aus 44,4 g (0,317 Mol) Isopropylschwefelsäure und 16,8 g Wasser besteht, werden 33,6 g (0,6 Mol) Isobutylen zur Absorption gebracht. Nach Neutralisation mit Ammoniak, Dampfdestillation und Aussalzen mit K2CO3 werden 61 g eines durch K2 C O3 getrockneten 93 %igen Alkoholgemischen erhalten, dessen Siedepunkt 80 bis 830 beträgt. Diese 61 g ent-3. In a solution obtained by mixing 42.2 g of 73.60% sulfuric acid and 19 g of isopropyl alcohol, which therefore consists of 44.4 g (0.317 mol) of isopropyl sulfuric acid and 16.8 g of water, 33.6 g are obtained (0.6 mol) isobutylene brought to absorption. After neutralization with ammonia, steam distillation and salting with K 2 CO 3 61 g of a by K 2 CO 3 obtained dried 93% alcohol mixtures whose boiling point is 80 to 83 0th These 61 g
halten 42 g tertiären Butylalkohol, was einer Ausbeute von 850/0, berechnet auf das absorbierte Isobutylen, entspricht.hold 42 g of tertiary butyl alcohol, which is a yield of 850/0 calculated on the absorbed Isobutylene.
4. 48,9 g 6oO/oige Orthophosphorsäure (0,3 Mol) werden mit 112 g Isobutylen (2 Mol) bei 200 geschüttelt. Nach 47 Stunden wird die nunmehr homogen gewordene Flüssigkeit noch 120 Stunden lang auf 32 bis 34° 'erhitzt. Beim Öffnen des Reaktionsgefäßes entweicht nicht umgesetztes Isobutylen. Die Phosphorsäure wird dann mit Ammoniak neutralisiert und der Tertiäre Butylalkohol abdestilliert. Das Destillat lief ert nach dem Aussalzen mit Pottasche 83 g eines mit Pottasche getrock-4. 48.9 g 6oo / o orthophosphoric acid (0.3 moles) are shaken with 112 g of isobutylene (2 mole) at 20 0th After 47 hours, the liquid, which has now become homogeneous, is heated to 32 to 34 ° 'for a further 120 hours. When the reaction vessel is opened, unreacted isobutylene escapes. The phosphoric acid is then neutralized with ammonia and the tertiary butyl alcohol is distilled off. After salting out with potash, the distillate ran into 83 g of one dried with potash.
neten Produktes mit einem spezifischen Gewicht d—==0,7987. Es ist also 930/oigerneten product with a specific weight d - == 0.7987. So it is 930 / o more
tertiärer Butylalkohol erhalten worden. Auf das Mol Phosphorsäure sind 3,5 Mol tertiärertertiary butyl alcohol has been obtained. For every mole of phosphoric acid, 3.5 moles are tertiary
ao Butylalkohol gewonnen worden, da 0,93 X 83 = 77,2 g tertiärer Butylalkohol = 1,05 Mol auf 0,3 Mol H3PO-1 erzeugt worden sind.ao butyl alcohol has been obtained since 0.93 X 83 = 77.2 g of tertiary butyl alcohol = 1.05 mol per 0.3 mol of H 3 PO -1 have been produced.
Es ist möglich, die saure Flüssigkeit, gegebenenfalls nach vorheriger Verdünnung, zu destillieren, während nach den bisherigen Erfahrungen die freie Säure die Alkohole, insbesondere die tertiären Alkohole, während der Destillation angreift, weshalb man schon vorgeschlagen hat, die Flüssigkeit vor der Destillation zu neutralisieren. Die Abdestillation der sauren Flüssigkeit gemäß der Erfindung wird mit Vorteil so durchgeführt, daß eine schnelle Entfernung der Dämpfe erzielt wird, beispielsweise durch Destillation mit Wasserdampf und bzw. oder unter vermindertem Luftdruck.It is possible to add the acidic liquid, if necessary after prior dilution distill, while, according to previous experience, the alcohols, in particular, the free acid the tertiary alcohols, attacks during the distillation, which is why one has already proposed has to neutralize the liquid before distillation. The distillation the acidic liquid according to the invention is carried out with advantage so that a rapid removal of the vapors is achieved, for example by distillation with steam and / or under reduced air pressure.
Es wurde weiter gefunden, daß die Alkoholausbeute durch eine übermäßige Säurekonzentration der zu destillierenden Flüssigkeit ungünstig beeinflußt wird, weil bei konzentrierteren Sauren die Polymerisation des Isobutylens vorherrscht. Ganz allgemein ist zu sagen, daß eine gute Alkoholausbeute bei einer Schwefelsäurekonzentration von weniger als 400/0 erzielt wird.It was further found that the alcohol yield was caused by an excessive acid concentration the liquid to be distilled is adversely affected because of more concentrated Acids the polymerization of isobutylene predominates. Quite general is to say that a good alcohol yield with a sulfuric acid concentration of less than 400/0 is achieved.
Die Alkoholausbeute scheint gleichfalls durch das Verhältnis von absorbiertem Olefin zur Säure beeinflußt zu werden. Berechnet auf die Anzahl Säuremoleküle steigt die Ausbeute an Alkohol konstant mit der Anzahl der absorbierten Isobutylenmoleküle. Berechnet auf das absorbierte Butylen wird die Höchstausbeute erzielt bei einem Verhältnis von etwa 2 bis 3 Mol Isobutylen auf 1 Mol Schwefelsäure, worauf sie allmählich abfällt. Auf Grund der obigen Ausführungen wird daher die Destillation beim Verfahren gemäß der Erfindung mit Vorteil mit einer Flüssigkeit ausgeführt, die durch Verdünnung eine etwa 40 0/0 nicht übersteigende Schwefelsäurekonzentration erhalten hat, berechnet auf das anwesende Wasser, während wegen der Alkoholausbeute eine Flüssigkeit der Destillation unterworfen wird, die nicht mehr als etwa ■\ Mol Olefine auf 1 Mol Schwefelsäure enthält. The alcohol yield also appears to be affected by the ratio of absorbed olefin to acid. Based on the number of acid molecules, the alcohol yield increases constantly with the number of isobutylene molecules absorbed. Based on the absorbed butylene, the maximum yield is achieved at a ratio of about 2 to 3 moles of isobutylene to 1 mole of sulfuric acid, whereupon it gradually drops. On the basis of the above, the distillation in the process according to the invention is therefore advantageously carried out with a liquid which, by dilution, has obtained a sulfuric acid concentration not exceeding about 40%, calculated on the water present, while a liquid of the distillation due to the alcohol yield is subjected, which does not contain more than about ■ \ mole of olefins per 1 mole of sulfuric acid.
5. 50 g Isobutylen werden 2 Stunden lang bei 18° mit 75 g 6oo/0iger Schwefelsäure geschüttelt, was einem Verhältnis von 1,92 Mol Isobutylen auf 1 Mol H2SO4 entspricht. Die Absorptionsflüssigkeit wird mit 52 ecm Wasser verdünnt, so daß die vollständige Hydrolyse der gebildeten Ester bei einer Schwefelsäurekonzentration von 40 0/0 stattfindet. Das verdünnte Erzeugnis wird unter Atmosphärendruck destilliert. Die Ausbeute beträgt 44,5 g des tertiären Butylalkohols, getrocknet über Kaliumcarbonat, was einer Ausbeute von 63 0/0 der Theorie entspricht. Aus dem Alkohol kann man 6 ecm Polymere abscheiden, wenn man ihn mit 9 Volumenteilen Wasser verdünnt. Durch Zersetzung werden bei der Destillation 3,6 g Isobutylen geliefert.5. 50 g of isobutylene is shaken for 2 hours at 18 ° with 75 g 6oo / 0 sulfuric acid, which corresponds to a ratio of 1.92 moles isobutylene to 1 mole of H 2 SO 4. The absorption liquid is diluted with 52 ecm of water so that the complete hydrolysis of the esters formed takes place at a sulfuric acid concentration of 40%. The diluted product is distilled under atmospheric pressure. The yield is 44.5 g of the tertiary butyl alcohol, dried over potassium carbonate, which corresponds to a yield of 63% of theory. 6 ecm of polymers can be separated from the alcohol if it is diluted with 9 parts by volume of water. Decomposition gives 3.6 g of isobutylene in the distillation.
6. Es wird genau so wie im Beispiel 3 gearbeitet. Der tertiäre Butylalkohol wird jedoch bei einem verminderten Druck von 40 bis 80 mm Quecksilber abdestilliert. In diesem Falle erhält man 60,5 g des tertiären Butylalkohols, über Kaliumcarbonat getrocknet, was einer Ausbeute von 8 5 0/0 der Theorie entspricht. Verdünnt man diesen Alkohol mit 9 Volumen Wasser, so scheidet sich keine meßbare Menge von Polymeren ab.6. The procedure is exactly as in Example 3. The tertiary butyl alcohol will however distilled off at a reduced pressure of 40 to 80 mm of mercury. In this Trap is obtained 60.5 g of tertiary butyl alcohol, dried over potassium carbonate, what a yield of 8 5 0/0 of theory is equivalent to. If this alcohol is diluted with 9 volumes of water, none of it separates measurable amount of polymers.
7. 52 g Isobutylen werden 2 Stunden lang bei 18° mit 75 g einer 6oo/0igen Schwefelsäure geschüttelt. Es sind also 2 Mol Isobutylen auf ι Mol Schwefelsäure anwesend. Nach Zusatz von so viel Wasser zu den Ab- Sorptionsprodukten, daß der Schwefelsäuregehalt der verdünnten Flüssigkeit nur 15 0/0 beträgt, wird der tertiäre Butylalkohol bei Atmosphärendruck abdestilliert. Man erhält nach Trocknen über Kaliumcarbonat 63,5 g Alkohol, was -einer Ausbeute von 86o/0 der Theorie entspricht.7. 52 g isobutylene for 2 hours at 18 ° with 75 g of a 6oo / 0 sulfuric acid shaken. So there are 2 moles of isobutylene per mole of sulfuric acid present. After adding so much water to the absorption products that the sulfuric acid content of the diluted liquid is only 15%, the tertiary butyl alcohol is distilled off at atmospheric pressure. After drying over potassium carbonate to obtain 63.5 g of alcohol, which corresponds -this yield of 86o / 0 of theory.
8. Es wird genau so wie im Beispiel 6 gearbeitet, lediglich die Abdestillation des Alkohols erfolgt bei einem Druck von 40 bis 80 mm Quecksilber. Die Ausbeute an über Kaliumcarbonat getrocknetem Alkohol beträgt tio 63 S> was einer Ausbeute von 85 0/0 der Theorie entspricht.8. The procedure is exactly as in Example 6, except that the alcohol is distilled off at a pressure of 40 to 80 mm of mercury. The yield of dried over potassium carbonate alcohol is tio 63 S> to a yield of 85 0/0 corresponds to the theory.
9. 50 g Isobutylen und 75 g 6oO/oiger Schwefelsäure (1,92 Mol Isobutylen auf 1 Mol H2SO4) werden 2 Stunden lang bei i8° geschüttelt. Dann wird mit Ammoniak neutralisiert und mit Wasserdampf destilliert. Man erhält nach Trocknen über Kaliumcarbonat 60, S g tertiären Butylalkohol, was einer Ausbeute von 850/0 der Theorie entspricht.9. 50 g of isobutylene and 75 g of 60% sulfuric acid (1.92 mol of isobutylene to 1 mol of H 2 SO 4 ) are shaken at 18 ° for 2 hours. Then it is neutralized with ammonia and distilled with steam. After drying over potassium carbonate, 60.5 g of tertiary butyl alcohol is obtained, which corresponds to a yield of 850/0 of theory.
10. 84 g Isobutylen und 78 g 650/oiger Schwefelsäure (2,9 Mol Isobutylen auf 1 Mol10. 84 g of isobutylene and 78 g of 650% Sulfuric acid (2.9 moles of isobutylene to 1 mole
H2SO4) werden 2 Stunden lang bei i8° geschüttelt. Dann wird mit 250/oigem Ammoniak neutralisiert und mit Wasserdampf de-H 2 SO 4 ) are shaken at 18 ° for 2 hours. It is then neutralized with 250% ammonia and vaporized
■ stilliert. Das Destillat wird mit Kaliumcarbonat ausgesalzen und darauf mit Kalk getrocknet. Man -erhält 88,4 g des reinen tertiären Butylalkohols, was einer Ausbeute von 800/0 der Theorie, berechnet auf Isobutylen, 2,4 Mol Alkohol auf 1 Mol Schwefelsäure, entspricht.■ breastfeeds. The distillate is made with potassium carbonate salted out and then dried with lime. 88.4 g of the pure tertiary are obtained Butyl alcohol, which gives a yield of 800/0 of theory, calculated on isobutylene, 2.4 mol Alcohol to 1 mole of sulfuric acid.
Die sauren Absorptionsflüssigkeiten, die man beim Arbeiten gemäß der Erfindung erhält, können ^auch durch "Erhitzung unter Bildung von Polymeren des Isobutylens aufgearbeitet werden. Diese Erhitzung erfolgt, gegebenenfalls nach vorheriger Verdünnung, mit Vorteil unter Druck.. Man erhält dann hauptsächlich Di- und Triisobutylen.The acidic absorption liquids that are used when working according to the invention obtained, can ^ also worked up by "heating to form polymers of isobutylene will. This heating takes place, if necessary after prior dilution, advantageously under pressure mainly di- and triisobutylene.
11. 30,2 g einer 650/oigen Schwefelsäure, die 0,2 Grammolekül H2SO4 enthalten, absorbieren 0,7 Grammolekül Isobutylen, d. h. 3V2 Mol Isobutylen auf 1 Mol H2SO4. Die erhaltene Lösung wird mit 9,1 g Wasser verdünnt, wodurch die Schwefelsäurekonzentration auf 5 ο 0/0 herabgesetzt wird. Die verdünnte Lösung wird in einem geschlossenen Rohr 2 Stunden lang auf ioo° erhitzt. Man erhält ,an SteEe der theoretischen Ausbeute von 39,2 g Polymeren 37 g Polymere, von denen 32 g Diisobutylen und 5 g Triisobutylen sind.·11. 30.2 g of a 650% sulfuric acid containing 0.2 gram molecule of H 2 SO 4 absorb 0.7 gram molecule of isobutylene, ie 3V 2 moles of isobutylene to 1 mole of H 2 SO 4 . The solution obtained is diluted with 9.1 g of water, whereby the sulfuric acid concentration is reduced to 5 o 0/0. The diluted solution is heated to 100 ° in a closed tube for 2 hours. In terms of the theoretical yield of 39.2 g of polymer, 37 g of polymers are obtained, of which 32 g are diisobutylene and 5 g are triisobutylene.
12. Die nach Beispiel 9 erhaltenen Absorptionsflüssigkeit wird ohne Verdünnung in einem geschlossenen Rohr auf ioo° erhitzt und 2 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Die sich abscheidenden Polymeren werden der fraktionierten Destillation unterworfen, wodurch man folgendes Ergebnis erzielt: Es gehen über bis iio° 22 g, von 110 bis 1700 4 g, von 170 bis i8o° 10 g, oberhalb i8o° weniger als 1 g. Man erhält also in diesem Fall etwas mehr des trimeren Produktes als im Falle des Beispiels 10. An Stelle der in den Beispielen genannten Schwefelsäure oder Phosphorsäure können auch andere Säuren, beispielsweise Sulfonsäuren, zur Absorption verwendet werden.12. The absorption liquid obtained according to Example 9 is heated to 100 ° in a closed tube without dilution and kept at this temperature for 2 hours. The separating polymers are subjected to fractional distillation, thereby attaining to the following result: It go over to iio ° 22 g, g of 110 to 170 0 4 g of 170 to 10 ° i8o above i8o ° less than 1 g. In this case, slightly more of the trimeric product is obtained than in the case of Example 10. Instead of the sulfuric acid or phosphoric acid mentioned in the examples, other acids, for example sulfonic acids, can also be used for absorption.
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| NL590483X | 1930-04-28 |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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| DEN31827D Expired DE590483C (en) | 1930-04-28 | 1931-03-29 | Method for the absorption of isobutylene |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE590483C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE766026C (en) * | 1937-12-23 | 1952-05-15 | Melle Usines Sa | Process for the polymerization of olefins |
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1931
- 1931-03-29 DE DEN31827D patent/DE590483C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE766026C (en) * | 1937-12-23 | 1952-05-15 | Melle Usines Sa | Process for the polymerization of olefins |
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