DE58868C - Process for the preparation of blue-black to green secondary disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of blue-black to green secondary disazo dyesInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.CLASS 22: dyes, varnishes, lacquers.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 31. August 1890 ab.Patented in the German Empire on August 31, 1890.
Die von Spika (Gaz. chim., Bd. 16, S. 438 ff.) dargestellte ß-NaphtoxylessigsäureThe ß-naphthoxyacetic acid presented by Spika (Gaz. Chim., Vol. 16, pp. 438 ff.)
C10H7-OCHfCO2HC 10 H 7 -OCHfCO 2 H
liefert durch Einwirkung von Salpetersäure von 400B. bei 15 bis 20° C. ein Nitroproduct vom Schmp. 190 bis 1920, welches durch Behandeln mit den üblichen sauren Reductionsmitteln (Zinn und Salzsäure, Zinnchlorür und Salzsäure oder Zink und Salzsäure) in das Anhydrid der a-Amido-ß-naphtoxylessigsäuregives by the action of nitric acid of 40 0 B. at 15 to 20 ° C. a nitro product of mp. 190 to 192 0 , which by treatment with the usual acidic reducing agents (tin and hydrochloric acid, tin chloride and hydrochloric acid or zinc and hydrochloric acid) in the Anhydride of a-amido-ß-naphthoxyacetic acid
,.NH-CO, .NH-CO
übergeht. Letzters Anhydrid bildet in reiner Form weifse Nädelchen, welche bei 200 bis 205° schmelzen, in Wasser kaum, schwer in Aether oder kaltem Alkohol, leicht in heifsem Alkohol löslich sind. Durch kurzes Kochen mit Natronlauge tritt Hydratisirung ein unter Bildung des Natronsalzes der Amido-ß- naphtoxylessigsäure transforms. The latter anhydride forms white needles in its pure form, which at 200 to Melting 205 °, hardly in water, difficult in ether or cold alcohol, easily in hot Are soluble in alcohol. By briefly boiling with caustic soda, hydration occurs Formation of the sodium salt of amido-ß-naphthoxyacetic acid
C HC H
H2COONa'H 2 COONa '
welches in schwach bräunlich gefärbten glänzenden , in warmem Wasser leicht löslichen Nädelchen krystallisirt erhalten werden kann. Die mit Mineralsäure versetzte Lösung desselben geht bei längerem Stehen oder beim Erwärmen wieder in das Anhydrid über, während bei vorsichtigem Ansäuern in der Kälte die Amido - ß - naphtoxylessigsäure als solche erhalten wird.which in slightly brownish colored, shiny, easily soluble in warm water Crystallized needles can be obtained. The mixed with mineral acid solution of the same converts back into the anhydride when standing for a long time or when warming up, while with careful acidification in the cold the amido - ß - naphthoxy acetic acid as such is obtained.
In gleicher Weise erhält man Sulfoderivate der Amido-ß-naphtoxylessigsäure, wenn man, statt von ß - Naphtoxylessigsäure, von Sulfosäuren derselben, z. B. von der durch Einwirkung von Chloressigsäure auf Schäffer'sche ß-Naphtol-ß-sulfosäure entstehenden ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure ausgeht. Das auf letztere Art erhaltene Product, die a-Amido-ß-naphtoxylessig-ß-sulfosäure hat in Form ihres Anhydrids die Zusammensetzung: N In the same way, sulfoderivatives of amido-ß-naphthoxyacetic acid are obtained if, instead of ß-naphthoxyacetic acid, sulfonic acids thereof, e.g. B. from the action of chloroacetic acid on Schäffer'sche ß-naphthol-ß-sulfonic acid is based on ß-naphthoxy acetic ß-sulfonic acid. The product obtained in the latter way, the α-amido-β-naphthoxyl acetic-β-sulfonic acid, has the composition in the form of its anhydride: N
SO, HSO, H
^NH~CO^ NH ~ CO
O~O ~
CHCH
das Natronsalzthe sodium salt
5 O, Na CO 5 O, Na CO
'CH0 'CH 0
O~O ~
kann in schönen glänzenden Blättchen krystallisirt erhalten werden, welche wenig in kaltem, leicht in heifsem Wasser löslich sind und durch Behandeln mit kochender verdünnter Natronlauge in gleicher Weise wie die nicht sulfurirte Verbindung hydratisirt werden.can be kept crystallized in beautiful, shiny leaves, which are little in the cold, Easily soluble in hot water and diluted by treating with boiling water Sodium hydroxide solution can be hydrated in the same way as the non-sulphurised compound.
Die genannte a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure bezw. ihr Sulfoderivat. vereinigt sich mit Diazoverbindungen zu Azofarbstoffe^ die wieder in Diazoverbindungen übergeführt und aüfs Neue mit Aminen, Phenolen und deren Sulfo- und Carbonsäuren combinirt werden können. Die auf diese Weise entstehenden Farbstoffe färben auf Wolle rein schwarze, schwarzgrüne und grüne Töne; sie unterscheiden sich dadurch wesentlich von den entsprechenden mit a-Naphtylamin erzeugten Farbstoffen, und schliefsen die ersten grünen Azofarbstoffe ein, welche ohne Mitwirkung anderer Chromogene (Tetra-· alkyl-Diamidotriphenylcarbinol) erzeugt sind.The said a-amido-ß-naphthoxy acetic acid respectively. their sulfoderivative. unites with diazo compounds to azo dyes, which are converted back into diazo compounds and new ones can be combined with amines, phenols and their sulfo and carboxylic acids. the The dyes produced in this way dye pure black, black-green and black wool on wool green tones; in this way they differ significantly from the corresponding with a-naphthylamine produced dyes, and included the first green azo dyes, which are generated without the involvement of other chromogens (tetra-alkyl diamidotriphenylcarbinol).
(2. Auf lage, ausgegeben am ig. August i8g8.)(2nd edition, issued on August 19, 18/8)
Als besonders werthvolle Wollfarbstoffe haben sich bis jetzt die folgenden Combinationen erwiesen.The following combinations have so far been found to be particularly valuable wool dyes proven.
ι. Aus β - Naphtylaminmonosulfosä'ure des Patentes Nr. 20760 (erste Componente) + a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure (zweite Componente) -f" (als dritte Componente):ι. From β-naphthylamine monosulfonic acid des Patent No. 20760 (first component) + a-amido-ß-naphthoxyacetic acid (second component) -f "(as third component):
a-Naphtol. . . färbt Wolle grünlich schwarz; ß-Naphtol ·.. . färbt Wolle bläulich schwarz;a-naphtol. . . dyes wool greenish black; ß-naphthol · ... dyes wool bluish black;
β - Naphtolsulfosäure (Schäffer) . . . färbt Wolle blauschwarz;β - naphthol sulfonic acid (Schäffer). . . dyes wool blue-black;
α - Naphtol - α - sulfosäure (Nevile und Winther) ... färbt Wolle grünschwarz;α - naphtol - α - sulfonic acid (Nevile and Winther) ... dyes wool green-black;
β - Naphtoldisulfosäure (R) ... färbt Wolle grünschwarz.β - Naphthol disulfonic acid (R) ... dyes wool green-black.
2. Aus ß-Naphtylaminsulfosäure des Patentes Nr. 20760 + a-Amido-ß-naphtoxylessigsuIfosäure + β-Naphtolsulfosäure (Schäffer) ... färbt Wolle blauschwarz.2. From ß-naphthylamine sulfonic acid of the patent No. 20760 + a-amido-β-naphthoxyacetic sulfonic acid + β-naphthol sulfonic acid (Schäffer) ... dyes wool blue-black.
3. Aus Naphtylamindisulfosäuren des Patentes Nr. 27346 + a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure + :3. From naphthylamine disulfonic acids of patent no. 27346 + a-amido-ß-naphthoxyacetic acid +:
ß-Naphtol . . . färbt Wolle blauschwarz;ß-naphtol. . . dyes wool blue-black;
β - Naphtolsulfosäure (Schäffer) ... färbt Wolle grünschwarz;β - naphthol sulfonic acid (Schäffer) ... dyes wool green-black;
β - Naphtoldisulfosäure (R) ... färbt Wolle grünschwarz.β - Naphthol disulfonic acid (R) ... dyes wool green-black.
4. Aus ρ - Amidosalicylsäure -f- a-Amido-ßnaphtoxylessigsäure -f-4. From ρ - amidosalicylic acid -f- a-amido-ßnaphthoxyacetic acid -f-
a-Naphtol ... färbt Wolle und gechromte Wolle kohlschwarz;a-Naphtol ... dyes wool and chrome-plated Coal black wool;
ß-Naphtol . . . desgleichen blauschwarz;ß-naphtol. . . also blue-black;
ß-Naphtolsulfosäure (Schäffer) . . . desgleichen schwärzlich grün;ß-naphthol sulfonic acid (Schäffer). . . likewise blackish green;
ß-Naphtoldisulfosäure (R) . . . färbt gechromte Wolle grün.ß-Naphthalene disulfonic acid (R). . . colors chromed Wool green.
5. Aus o-Amidosalicylsäure -+- ß-Amido-ßnaphtoxylessigsäure +5. From o-amidosalicylic acid - + - ß-amido-ßnaphthoxy acetic acid +
a-Naphtol . . . färbt gechromte Wolle schwärzlich blau;a-naphtol. . . dyes chromed wool blackish blue;
β - Naphtoldisulfosäure (R) . . . desgleichen graublau.β - naphthalene disulfonic acid (R). . . also gray-blue.
Von diesen Combinationen erzeugt diejenige aus Naphtylamindisulfosäure des Patentes Nr. 27346 a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure und β - Naphtoldisulfosäure (R) auf Wolle seifenbeständige Färbungen und zeigen die mittelst Amidosalicylsäuren dargestellten Farbstoffe die wichtige Eigenschaft, von gechromter Wolle vollkommen walkecht fixirt zu werden.Of these combinations, that produced from the naphthylamine disulfonic acid of the patent No. 27346 a-Amido-ß-naphthoxy acetic acid and β - naphthol disulphonic acid (R) on wool, soap-resistant Colorings and show the dyes represented by means of amidosalicylic acids important property of being fixed completely mill-proof by chromed wool.
Als erste Componente sind ferner verwendbar: Anilin und dessen Homologen, Sulfanilsäure, Anilindisulfosäure, m-Amidobenzoesäure, Amidophenolsulfosäure , α - Naphtylamin , ß-Naphtylamin - β - sulfosäure, Amidoazobenzoldisulfosäure, Azoderivate des ρ - Phenylendiamine; ferner die Tetrazoverbindungen: des Benzidins, der Benzidindisulfosäure, der Diamidodiphensäure und analoger Diamine.The following components can also be used as first components: aniline and its homologues, sulfanilic acid, Aniline disulfonic acid, m-amidobenzoic acid, amidophenolsulfonic acid, α - naphthylamine, ß-naphthylamine - β - sulfonic acid, amidoazobenzene disulfonic acid, azo derivatives of ρ - phenylenediamines; also the tetrazo compounds: benzidine, benzidine disulfonic acid, diamidodiphenic acid and analogous diamines.
Als dritte Componente sind aufser den genannten beispielsweise als geeignet befunden worden: α-Naphtylamin, Phenyl- und Tolyla-Naphtylamin, Dioxynaphtalin (i,8), Resorcin, m-Phenylendiamin und Diphenyl-m-phenylendiamin. As a third component, besides those mentioned, for example, they have been found to be suitable been: α-naphthylamine, phenyl- and tolyla-naphthylamine, Dioxynaphthalene (i, 8), resorcinol, m-phenylenediamine and diphenyl-m-phenylenediamine.
Die Darstellung der aufgeführten Farbstoffe sei an folgendem Beispiel erläutert:The representation of the dyes listed is explained using the following example:
1. Darstellung des Zwischenproductes aus ß-Näphtylamin-a-sulfosäure (Patent Nr. 20760) und a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure.1. Representation of the intermediate product from ß-naphthylamine-a-sulfonic acid (Patent No. 20760) and α-amido-β-naphthoxyacetic acid.
12,3 kg ß-naptylamin-a-sulfosaures Natron werden in 150 1 Wasser gelöst, die Lösung mit 100 kg Eis abgekühlt, mit 18 1 Salzsäure (1,19 sp. G.) versetzt und mit einer Lösung von 3,5 kg .Natriumnitrit in 15 1 Wasser diazotirt. 12.3 kg of ß-naptylamine-a-sulfonic acid soda are dissolved in 150 l of water, the solution is cooled with 100 kg of ice, with 18 l of hydrochloric acid (1.19 sp. G.) are added and a solution diazotized by 3.5 kg of sodium nitrite in 15 liters of water.
Andererseits werden 10 kg a-Amido-ß-naphtoxylessigsäureanhydrid zum Zwecke der Hydratisirung mit 50 1 Natronlauge (400 B.) und 50 1 Wasser gekocht, bis die Flüssigkeit zu einem Brei erstarrt ist. Man verdünnt dann mit 250 1 heifsem Wasser, läfst erkalten, fügt 400 kg Eis hinzu und säuert mit 125 1 Essigsäure (3Oproc.) an.On the other hand, 10 kg of a-amido-ß-naphtoxylessigsäureanhydrid cooked for the purpose of Hydratisirung with 50 1 sodium hydroxide solution (40 0 B.) and 50 1 of water is frozen until the liquid to form a slurry. It is then diluted with 250 liters of hot water, allowed to cool, 400 kg of ice are added and acidified with 125 liters of acetic acid (30 percent).
Diese Lösung versetzt man in üblicher Weise mit der wie oben beschrieben dargestellten Diazoverbindung unter Rühren. Die Combination ist binnen kurzer Zeit vollendet. Die erhaltene Mischung kann, wie unter 2. beschrieben , gleich weiteT, verarbeitet werden; zur Isolirung wird das Product, soweit noch in Lösung, aus dieser durch Zusatz von Salzsäure und Kochsalz gefällt.This solution is mixed in the usual way with that shown as described above Diazo compound with stirring. The combination is completed within a short time. the The mixture obtained can be processed as described under 2., in the same way; The product, so far as it is still in solution, is isolated from this by adding hydrochloric acid and table salt like.
In gleicher Weise vollzieht sich die Bildung des Zwischenproductes bei Anwendung von beispielsweise Benzidin, Sulfanilsäure, Naphtionsäure oder Amidosalicylsäure, während man bei Verwendung der Naphtylamindisulfosäuren des Patentes Nr. 27346 die Diazoverbindung derselben auf die Amidonaphtoxylessigsäure zweckmäfsig in salzsaurer statt essigsaurer Lösung reagiren lä'fst. Ein Erwärmen der Lösung nach erfolgter Combination ist zu vermeiden, da auch in dem fertigen Zwischenproduct eine Anhydridbildung innerhalb des Amidonaphtoxylessigsäurerestes stattfinden kann, wodurch die weitere Diazotirbarkeit verhindert wird.The formation of the intermediate product takes place in the same way when using for example benzidine, sulfanilic acid, naphthionic acid or amidosalicylic acid, while one when using the naphthylamine disulfonic acids of Patent No. 27346, the diazo compound the same on the amidonaphthoxyacetic acid expediently in hydrochloric acid instead of acetic acid Solution reacts. The solution must be warmed up after the combination has taken place Avoid, as anhydride formation within the finished intermediate product is also avoided Amidonaphtoxylessigsäurerest can take place, which prevents further diazotization will.
2. Darstellung der Combination aus dem nach i. erhaltenen Zwischenproduct mit ß-Naphtolsulfosäure (S c h ä f f e r).2. Representation of the combination from the according to i. obtained intermediate product with ß-naphthol sulfonic acid (S c hä f f e r).
Die nach der unter 1. beschriebenen Weise erhaltene Mischung wird mit 18 1 concentrirter Salzsäure (200 B.) versetzt und mit 3,5 bis 4,2 kg Natriumnitrit in concentrirter wässeriger Lösung unter Rühren und erforderlichenfalls unter Eiszusatz weiter diazotirt. Die gelbbraune Mischung läfst man dann einfliefsen in eine Lösung von 18 kg ß-naphtolsulfosaurem Natron (Schäffer) in 600 1 Wasser, welche mit 600 kg Eis gekühlt und mit 100 bis 150 kg calcinirter Soda versetzt ist. Nach erfolgter CombinationThe mixture obtained after the described under 1. manner, with 18 1 of concentrated hydrochloric acid (20 0 B.) was added and further diazotirt with 3.5 to 4.2 kg of sodium nitrite in concentrated aqueous solution with stirring and if necessary with Eiszusatz. The yellow-brown mixture is then allowed to flow into a solution of 18 kg of ß-naphtholsulfonate of soda (Schäffer) in 600 l of water, which is cooled with 600 kg of ice and mixed with 100 to 150 kg of calcined soda. After the combination
wird der gebildete Farbstoff ausgesalzen und durch Umlösen gereinigt.the dye formed is salted out and purified by dissolving.
Bei Anwendung anderer Farbstoffcomponeten, wie Naphtylamin, Phenylnaphtylamin etc., an Stelle von β - Naphtolsulfosäure combinirt man unter den Bedingungen, welche für diese Körper zur Vereinigung mit Diazoverbindungen geeignet sind.When using other dye components such as naphthylamine, phenylnaphthylamine etc. The place of β-naphthol sulfonic acid is combined under the conditions which are suitable for this Bodies are suitable for association with diazo compounds.
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