Es wurde gefunden, daß man ganz allgemein Diazopräparate von beliebigen primären aromatischen Aminen, welche keine Sulfonsäure- oder
Carboxylgruppe besitzen, in hydroxylfreien organischen Flüssigkeiten, welche für die Salze
der primären aromatischen Amine ein beträchtliches Lösungsvermögen haben, wie z. B. Aceton
oder Essigester, herstellen kann, indem man geeignete Salze der Amine in die Flüssigkeiten
einträgt und mit salpetriger Säure (bzw. deren Ester oder Anhydrid) behandelt. Die Diazopräparate
scheiden sich aus den genannten Flüssigkeiten in großer Reinheit und mit sehr
guter Ausbeute aus. Um sie in handelsübliche Form überzuführen, versetzt man sie vor oder
nach dem Abfütrieren mit den üblichen färberischen Hilfsstoffen, wie Aluminiumsulfat, Salzen
aromatischer Sulfonsäuren, wasserfreiem Natriumsulfat, Natriumacetat, Borax, Natriumchlorid
usw. Vorliegende Arbeitsweise zeichnet sich von der Arbeitsweise, die darin besteht,
daß die Diazoverbindungen in Alkohol oder Essigsäure hergestellt und dann gegebenenfalls
mit Äther ausgefällt werden (vgl. Berichte 23 [1890] S. 2994; 28 [1895] S. 2048; 34 [1901]
S. 3337), durch ihre Einfachheit aus, ferner durch die Arbeitsweise in Lösungsmitteln, wie
Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Benzol, Xylol, Äther usw., dadurch, daß die Diazoverbindungen
sofort leicht in kristalliner Form ausfallen und kaum Neigung zur Bildimg von schmierigen Ausscheidungen zeigen. Die neuen
Präparate kuppeln mit den verschiedensten Kupplungskomponenten leicht. Sie sind insbesondere
sehr gut zur Herstellung echter Töne auf der Faser geeignet, indem sie mit /S-Naphthol,
Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure, Aryliden bzw. Diaryliden der Acetessigsäure, Pyrazolonderivaten,
Dioxychinolinen, i-Oxynaphthalin-4-aryl-
bzw. -alkylketonen, Aryliden der i-Oxynapnthalin-4-carbonsäure
usw. schöne lebhafte Töne liefern.It has been found that you can generally diazo preparations of any primary aromatic amines, which no sulfonic acid or
Carboxyl group, in hydroxyl-free organic liquids, which are responsible for the salts
of the primary aromatic amines have considerable solvent power, e.g. B. acetone
or ethyl acetate, can be prepared by adding suitable salts of the amines to the liquids
enters and treated with nitrous acid (or its ester or anhydride). The diazo preparations
separate from the liquids mentioned in great purity and with a high degree of purity
good yield. In order to convert them into a commercially available form, they are placed in front of or
after filtering with the usual dyeing auxiliaries, such as aluminum sulfate, salts
aromatic sulfonic acids, anhydrous sodium sulfate, sodium acetate, borax, sodium chloride
etc. The present way of working is characterized by the way of working, which consists in
that the diazo compounds are prepared in alcohol or acetic acid and then optionally
be precipitated with ether (see reports 23 [1890] p. 2994; 28 [1895] p. 2048; 34 [1901]
P. 3337), by their simplicity, also by the way they work in solvents, such as
Carbon tetrachloride, tetrachloroethane, benzene, xylene, ether, etc., in that the diazo compounds
instantly easily precipitate in crystalline form and show hardly any tendency to form greasy precipitates. The new
Preparations couple easily with a wide variety of coupling components. You are particular
very suitable for producing real tones on the fiber by using / S-naphthol,
Arylides of 2, 3-oxynaphthoic acid, arylides or diarylides of acetoacetic acid, pyrazolone derivatives,
Dioxyquinolines, i-oxynaphthalene-4-aryl-
or alkyl ketones, arylids of i-oxynapnthalin-4-carboxylic acid
etc. deliver beautiful lively tones.
Beispiel 1example 1
38 Teile m-Nitro-p-toluidin (i-Methyl-3-nitro--4-aminobenzol)
werden in 400 Raumteilen Aceton gelöst und unter guter Kühlung mit Eis 25 Gewichtsteile wasserfreie Schwefelsäure zugetropft.
Das saure Sulfat der Base bleibt in · Lösung. Nun werden ebenfalls unter guter Kühlung 19,6 Gewichtsteile Äthylnitrit in die
Lösung eingeleitet, welche z. B. in bekannter Weise durch Versetzen einer Lösung von
18 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 40 Teilen Wasser und 17 Raumteilen Alkohol mit etwa
35 Teilen 5o°/0iger Schwefelsäure entwickelt
werden. Das entstehende Diazoniumsalz fällt dabei aus. Nach einer Viertelstunde wird der38 parts of m-nitro-p-toluidine (i-methyl-3-nitro-4-aminobenzene) are dissolved in 400 parts by volume of acetone and 25 parts by weight of anhydrous sulfuric acid are added dropwise with good cooling with ice. The acidic sulphate of the base remains in solution. Now 19.6 parts by weight of ethyl nitrite are also introduced into the solution with good cooling, which z. B. be developed in a known manner by treating a solution of 18 parts by weight of sodium nitrite in 40 parts of water and 17 parts by volume of alcohol with about 35 parts of 5o ° / 0 sulfuric acid. The resulting diazonium salt precipitates out. After a quarter of an hour the