DE566169C

DE566169C - Process for the preparation of new Kuepen dyes of the anthraquinone series

Info

Publication number: DE566169C
Application number: DEI42201D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-07-30
Filing date: 1931-07-30
Publication date: 1932-12-10

Description

Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Diarylsulfidcarbonsäuren in ihre Säurehalogenide überführt und diese mit Aminoanthrachinonen kondensiert.Process for the preparation of new vat dyes of the anthraquinone series It has been found that new valuable vat dyes are obtained if diarylsulfide carboxylic acids are used converted into their acid halides and these condensed with aminoanthraquinones.

Unter Diarylsulfidcarbonsäuren sind sowohl die einfachen Diphenylsulfidderivate zu verstehen als auch Derivate und Substitutionsprodukte derselben, so z. B. auch Naphthylphenylsulfidcarbonsäuren, Phthaloyldiphenylsulfidcarbonsäuren usw.Diaryl sulfide carboxylic acids include both the simple diphenyl sulfide derivatives to understand as well as derivatives and substitution products of the same, so z. Belly Naphthylphenylsulfidecarboxylic acids, phthaloyldiphenylsulfidecarboxylic acids, etc.

Die Säurehalogenide können in bekannter Weise z. B. mit Hilfe von Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid u. dgl. in Abwesenheit oder Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels hergestellt werden. Isolierung der Säurehalogenide ist nicht erforderlich, man kann vielmehr auch die Lösung der Säurehalogenide nach Entfernung des überschüssigen Halogenierungsmittels unmittelbar zur Kondensation mit Aminoanthrachinonen verwenden.The acid halides can in a known manner, for. B. with the help of Thionyl chloride or phosphorus pentachloride and the like in the absence or presence of any indifferent solvent are produced. Isolation of the acid halides is not necessary, you can also use the solution of the acid halides Removal of the excess halogenating agent immediately for condensation use with aminoanthraquinones.

Die Kondensation mit Aminoanthrachinonen wird in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Chlortoluol, Nitrobenzol u. dgl., --ausgeführt, wobei zweckmäßig bis =5o° erwärmt wird.The condensation with aminoanthraquinones is in an organic Solvents such as B. chlorotoluene, nitrobenzene and the like until = 5o ° is heated.

Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen bemerkenswerte Echtheitseigenschaften. Ihre Chlorechtheit ist sehr gut, was in Anbetracht des Vorliegens eines Thioäthers nicht vorauszusehen war. Ihre Lichtechtheit ist sehr befriedigend, vor allem bei den Gelbtönen. Beispiel i 25 Gewichtsteile Diphenylsulfid-4-carbonsäurechlorid (erhalten aus Diphenylsulfid-4-carbonsäure mit Thionylchlorid) werden mit 34 Gewichtsteilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 150 ' erwärmt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich bald aus und wird in bekannter Weise isoliert. Der Farbstoff wird aus Schwefelsäure verpastet und färbt Baumwolle aus der Küpe in gelben Tönen an. Beispiel 2 30 Gewichtsteile 2 # 3-Phthaloyl-i# i'-diphenylsulfid-4'-carbonsäure werden in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 3o Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid auf 130 0 erwärmt. Beim Erkalten scheidet sich das Säurechlorid schön kristallisiert aus und wird in bekannter Weise isoliert. 25 Gewichtsteile des so erhaltenen Säurechlorides werden mit =a Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon in 25o Gewichtsteilen Nitrobenzol auf =5o° erwärmt. Nach dem Erkalten setzt man etwas Alkohol zu und isoliert den Farbstoff, der.in schönen Kristallen anfällt. Der Farbstoff färbt aus roter Küpe Baumwolle in grünstichiggelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an.The dyes obtained in this way show remarkable fastness properties. Their fastness to chlorine is very good, which could not have been foreseen in view of the presence of a thioether. Their lightfastness is very satisfactory, especially with the yellow tones. Example i 25 parts by weight of diphenyl sulfide-4-carboxylic acid chloride (obtained from diphenyl sulfide-4-carboxylic acid with thionyl chloride) are heated to 150 ° with 34 parts by weight of i-amino-5-benzoylaminoanthraquinone in 300 parts by weight of nitrobenzene. The reaction product soon separates out and is isolated in a known manner. The dye is made from sulfuric acid and dyes cotton from the vat in yellow tones. Example 2 30 parts by weight of 2 # 3-phthaloyl-i # i'-diphenylsulfide-4'-carboxylic acid are heated to 130 ° C. in 300 parts by weight of nitrobenzene with 30 parts by weight of phosphorus pentachloride. On cooling, the acid chloride separates out in a nicely crystallized form and is isolated in a known manner. 25 parts by weight of the acid chloride thus obtained are heated to 50 ° with a parts by weight of i-aminoanthraquinone in 250 parts by weight of nitrobenzene. After cooling, add a little alcohol and isolate the dye, which is obtained in beautiful crystals. The dye stains cotton from a red vat in greenish yellow tones with very good fastness properties.

Bei Verwendung von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon erhält man ein rotstichiges Gelb. Beispiel 3 3o Gewichtsteile 3. 4-Phthaloyl-i # i'-diphenylsulfid-q.'-carbonsäurechlorid werden mit 26 Gewichtsteilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 15o° erwärmt, wobei die Kondensation stattfindet. Der wie üblich isolierte Farbstoff färbt- aus rotbrauner Küpe Baumwolle in rotstichiggelben Tönen an.When using i-amino-5-benzoylaminoanthraquinone one obtains a reddish yellow. Example 3 3o parts by weight 3.4-Phthaloyl-i # i'-Diphenyl sulfide-q .'-carboxylic acid chloride are mixed with 26 parts by weight of i-amino-5-benzoylaminoanthraquinone heated to 150 ° in 500 parts by weight of nitrobenzene, the condensation taking place. The dye, isolated as usual, dyes from the reddish brown vat of cotton in reddish-tinged yellow Tones on.

Ein grünstichiges Gelb erhält man bei der Kondensation des Säurechlorids mit z-Aminoanthrachinon.A greenish yellow is obtained on condensation of the acid chloride with z-aminoanthraquinone.

Ähnliche Farbstoffe entstehen bei Verwendung der 3#4-Phthaloyl-i # i'-diphenylensulfid-2'-carbonsäure. Beispiel q.Similar dyes are produced when using the 3 # 4-phthaloyl-i # i'-diphenylene sulfide-2'-carboxylic acid. Example q.

25 Gewichtsteile 2.3-Phthaloyl-q.-benzoylamino-i # i'-diphenylsulfid-q.'-carbonsäurechlorid werden mit 17 Gewichtsteilen i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon wie oben kondensiert und isoliert. Der Farbstoff färbt aus bordeauxroter Küpe Baumwolle in leuchtend orangeroten Tönen an.25 parts by weight of 2,3-phthaloyl-q.-benzoylamino-i # i'-diphenyl sulfide-q .'-carboxylic acid chloride are condensed with 17 parts by weight of i-benzoylamino-5-aminoanthraquinone as above and isolated. The dye dyes cotton from a burgundy vat in bright orange-red tones.

Bei Verwendung von i-Benzoylamino-q.-aminoanthrachinon erhält man einen roten Küpenfarbstoff.When using i-benzoylamino-q.-aminoanthraquinone, one obtains a red vat dye.

Beispiel 5 4,8 Gewichtsteile des Dicarbonsäurechlorids folgender Konstitution: werden zusammen mit q. Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon in ioo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 15o° erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird wie üblich aufgearbeitet. Der erhaltene Küpenfarbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in rotstichiggelben Tönen an.Example 5 4.8 parts by weight of the dicarboxylic acid chloride of the following constitution: together with q. Parts by weight of i-aminoanthraquinone in 100 parts by weight of nitrobenzene heated to 150 °. After the reaction has ended, it is worked up as usual. The vat dye obtained stains cotton in reddish-tinged yellow shades from a reddish-brown vat.

Claims

PATENT CLAIM:. Process for the preparation of new Xüpen dyes of the anthraquinone series, characterized in that diarylsulfide carboxylic acids, their derivatives and substitution products, in particular phthaioylated diphenyl sulfide carboxylic acids, converted into the corresponding acid halides and these with aminoanthraquinones, condensed their derivatives and substitution products.