DE558296C

DE558296C - Process for the preparation of sulfuric acid esters of higher alcohols

Info

Publication number: DE558296C
Application number: DE1930558296D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Brodersen; Dr Karl Marx; Dr Mathias Quaedvlieg
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-08-22
Filing date: 1930-08-22
Publication date: 1932-09-10

Description

Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern höherer Alkohole Während die Schwefelsäureester der niederen Alkohole in einfachster Weise durch B@ehandlung der Alkohole mit starker Schwefelsäure erhältlich sind, ist bei Alkoholen mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen die Anwendung erheblich stärkerer Sulfoniei-ungsmittel, wie Chlorsulfonsäure und Oleum, @erforderlich. Am besten arbeitet man in Gegenwart von Lösungsmitteln und wasserbindenden Mitteln, wie Essigsäureanhydrid.Process for the preparation of sulfuric acid esters of higher alcohols While the sulfuric acid esters of the lower alcohols in the simplest way Treatment of alcohols with strong sulfuric acid is available with alcohols with more than ten carbon atoms the use of considerably stronger sulphonizing agents, such as chlorosulfonic acid and oleum, @ required. It is best to work in the present of solvents and water-binding agents such as acetic anhydride.

Um so überraschender ist @es, wie gefunden wurde, daß die Umsetzung von Alkoholen mit Amidosulfonsäure, die zwar bei den niederen Gliedern bekannt ist, auch bei den höheren Alkoholen durchaus glatt verläuft. So kann man beispielsweise den Dodecylalkohol, Hexadecylalkohol usw. oder Abkömmlinge von Alkoholen, z. B. solche, die Phenylgruppen, Cyclohexylgruppen usw. enthalten, durch Behandlung mit Amidosiulfonsäure leicht in die entsprechenden Schwefelsäureester überführen. Die Umsetzung verläuft nach folgender Gleichung: R - OH + NH.S03H = ROSOSNHi Gegenüber der bisher für die höheren Glieder üblichen Arbeitsweise bietet diese -neue Herstellungsart den Vorteil, daß unmittelbar das neutrale Ammoniumsalz des Schwefelsäureesters entsteht und jegliche Aufarbeitung sich erübrigt.All the more surprising is @es how it was found that the implementation of alcohols with sulfamic acid, which is known in the lower limbs, runs quite smoothly even with the higher alcohols. So you can, for example the dodecyl alcohol, hexadecyl alcohol, etc. or derivatives of alcohols, e.g. B. those containing phenyl groups, cyclohexyl groups, etc. by treatment with Easily convert sulfamic acid into the corresponding sulfuric acid ester. the Implementation proceeds according to the following equation: R - OH + NH.S03H = ROSOSNHi opposite This new production method offers the usual way of working for the higher links the advantage that the neutral ammonium salt of the sulfuric acid ester is formed immediately and any processing is unnecessary.

Die Erzeugnisse sollen für die Zwecke der Textilveredelung Verwendung finden.The products are intended to be used for the purpose of textile finishing Find.

In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 45 (19121, S. i395196, handelt es sich nicht um Alkohole, sondern um die bekanntlich leichter sulfonierbaren Phenole. Außerdem enthalten diese Verbindungen weniger als zehn Kohlenstoffatome. Ferner entstehen bei der glatten Umsetzung die Phenolsulfonsäuren, während die Schwefelsäureester nur in schlechter Ausbeute bei Anwendung unterschüssiger Mengen Amidosulfonsäure entstehen. Eine glatte Sulfonierung, die zum Schwefelsäureester führt, tritt also auch hier nicht ein.In the reports of the German Chemical Society, vol. 45 (19121, S. i395196, it is not about alcohols, but about those known to be lighter sulfonatable phenols. In addition, these compounds contain fewer than ten carbon atoms. Furthermore, the phenolsulfonic acids are formed in the smooth conversion, while the sulfuric acid esters only in poor yield when using insufficient amounts of sulfamic acid develop. A smooth sulfonation, which leads to the sulfuric acid ester, occurs not one here either.

Wie .auf S. 1397 der gleichen Arbeit zu lesen ist, führen schon höher molekulare Phenole, z. B. (3-Naphthol (zehn Kohlenstoffatome), zur Sulfonsäure. Die Entstehung von Estern ist hier nicht beschrieben.As can be read on p. 1397 of the same work, lead already higher molecular phenols, e.g. B. (3-Naphthol (ten carbon atoms), to sulfonic acid. The formation of esters is not described here.

Beispiel 1 15o Teile Stearylalkohol werden mit 6o Teilen Amidosulfonsäure 2o Stunden .unter Rühren auf 11o bis 12o° erhitzt. Es werden 21o Teile des Ammoniumsalzes des sauren Oktadecylschwefelsäureesters in Form eines neutralen, nahezu ungefärbten Pulvers erhalten, das mit Wasser klare, stark schäumende Lösungen gibt.Example 1 150 parts of stearyl alcohol are mixed with 60 parts of sulfamic acid Heated to 110 to 12 ° with stirring for 20 hours. There are 21o parts of the ammonium salt of the sour Octadecylsulfuric acid ester in the form of a neutral, Almost uncolored powder obtained, the clear, strongly foaming solutions with water gives.

Beispiel a r oo Teile eines durch Oxydation von Paraffinerhaltenen Alkoholgemisches (durchschnittliches Mol.-Gew. r75) werden mit 56 Teilen Amidosulfonsäure 4 Stunden auf roo bis r r o° unter kräftigem Rühren Erhitzt. Das Produkt ist eine salbenartige Masse, die sich klar in Wasser löst.Example a r oo parts of one obtained by oxidation of paraffin Alcohol mixtures (average molar weight r75) are mixed with 56 parts of sulfamic acid Heated to roo to r r o ° for 4 hours while stirring vigorously. The product is a ointment-like mass that dissolves clearly in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfuric acid esters higher alcohols with more than ten carbon atoms, characterized in that the alcohols are treated with sulfamic acid.