DE542765C - Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycols - Google Patents
Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycolsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Äthern der Polyalkylenglykole Es ist bekannt, daß sich Äthylenoxyd mit Wasser bzw. Glykol zu Polyäthylenglykolen vereinigen kann, ebenso können durch Anlagerung von Äthylenoxyd an Essigsäure Acetate der Polyäthylenglykole entstehen. zur Bildung dieser Verbindungen aus den Komponenten allein kommt es jedoch nur, wenn man unter erhöhtem Druck arbeitet; bei normalem Druck hat man in einem einzelnen Falle aus Äthylenglykol und Äthylenoxyd Polyäthylenglykole erhalten.Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycols It is known that ethylene oxide reacts with water or glycol to form polyethylene glycols can combine, as can acetates through the addition of ethylene oxide to acetic acid the polyethylene glycols arise. to form these compounds from the components But it only happens when one works under increased pressure; at normal Pressure is obtained in a single case from ethylene glycol and ethylene oxide, polyethylene glycols obtain.
Es wurde nun gefunden, daß sich Äthylenoxyd auch bei gewöhnlichem Druck mit Hilfe von reaktionsbefördernden Mitteln glatt an einwertige aliphatische Alkohole unter Bildung von Monoäthyläthern der Polyäthylenglykole addieren läßt. je nach dem angewandten Alkohol und je nach der zahl Mole Äthylenoxyd, die man auf ein Mol Alkohol einwirken läßt, werden Eigenschaften Lind Molekülgröße der entstehenden Verbindungen geändert. Als reaktionsbefördernde Mittel kommen Stoffe verschiedener Art in Betracht, sowohl solche saurer wie basischer Natur. Mehrbasische starke Säuren können mit gleichem Erfolge verwandt werden wie beispielsweise Alkalialkoholate oder tertiäre Amine. Welcher Katalysator im Einzelfalle in Betracht kommt, hängt von dem verwendeten Alkohol und davon ab, wieviel Mole Alkylenoxyd man an den einwertigen Alkohol anzulagern gedenkt, da mit wachsender Molekülgröße die Einführung weiterer Oxyalkylreste schwieriger wird.It has now been found that ethylene oxide is also found in ordinary Printing with the help of reactive agents smoothly to monovalent aliphatic Alcohols can be added to form monoethyl ethers of the polyethylene glycols. according to the alcohol used and according to the number of moles of ethylene oxide that one has on Let a mole of alcohol act, properties and molecular size of the resulting Connections changed. Substances of various types are used as reaction-promoting agents Kind in consideration, both acidic and basic in nature. Polybasic strong acids can be used with the same success as, for example, alkali alcoholates or tertiary amines. Which catalyst is considered in the individual case depends on the alcohol used and on how many moles of alkylene oxide are used in the monohydric Intends to store alcohol, since the introduction of more with increasing molecular size Oxyalkyl radicals becomes more difficult.
Das Verfahren kann auch auf die höheren Homologen des Äthylenoxyds übertragen werden und ist auch auf andere als die in den nachstehenden Beispielen angeführten Alkohole an-,vendbar.The process can also apply to the higher homologues of ethylene oxide and is also applicable to others than those in the examples below listed alcohols can be used.
Beispiel i In 23o Teilen entwässertem Alkohol werden 3 Teile Natrium gelöst und unter Rühren bei 8o bis ioo ° im Verlauf von io Stunden 88o Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Dann neutralisiert man mit Salzsäure und destilliert die Flüssigkeit zweckmäßig unter vermindertem Druck. Nach geringem Vorlauf geht die Hauptmenge unter 1q. mm von 16o' bis --io ' über und besteht aus Äthyläthem des Tetraäthylenglykols und seiner höhenmolekularen Analogen.Example i In 23o parts of dehydrated alcohol there are 3 parts of sodium dissolved and with stirring at 80 to 100 ° in the course of 10 hours 88o parts of ethylene oxide initiated. It is then neutralized with hydrochloric acid and the liquid is distilled expediently under reduced pressure. After a short advance, the main amount goes under 1q. mm from 16o 'to --io' over and consists of ethyl ether of tetraethylene glycol and its high molecular weight analogs.
Beispiel a In 7oo Teilen Methanol werden 15 Teile Natriummetall gelöst und unter Rühren anfangs bei 6o' später unter langsamer Temperatursteigerung bis 1q.0'. 35oo Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Nach Neutralisieren mit Salzsäure destilliert man unter vermindertem Druck und fängt das Destillat in zwei Teilen auf. i. Fraktion i2oo Teile siedend von 8o bis iSo ° bei io mm.Example a 15 parts of sodium metal are dissolved in 700 parts of methanol and with stirring initially at 6o 'later with a slow increase in temperature to 1q.0 '. 35oo parts of ethylene oxide initiated. Distilled after neutralization with hydrochloric acid one under reduced pressure and the distillate is collected in two parts. i. Fraction i2oo parts boiling from 8o to iSo ° at io mm.
2. Fraktion 28oo Teile siedend von 18o bis 240' bei io mm.2. Fraction 2,800 parts boiling from 18o to 240 'at 10 mm.
Die Hauptfraktion besteht aus Pentaäthylenglylzolmonomethyläther und seinen höhermolekularen Analogen.The main fraction consists of pentaethylene glycol monomethyl ether and its higher molecular weight analogues.
Beispiel 3 In 23o Teile entwässerten Alkohol, der 5 Teile Natriummetall gelöst enthält, läßt man bei 70 bis 8o' innerhalb 3 bis 4 Stunden 58o Teile Ptopylenoxyd zufließen. Nach Neutralisation mit Salzsäure destilliert man und erhält neben unverändertem Propylenoxyd 270 Teile Propylenglykolmonoäthyläther, 22o Teile Dipropylenglykolmonäthyläther Kp 15 ioo bis tos ° sowie 14o Teile Tripropylenglykolmonoäthyläther Kp 15 i25 bis i3o °.EXAMPLE 3 58o parts of ptopylene oxide are allowed to flow into 23o parts of dehydrated alcohol containing 5 parts of sodium metal in dissolved form at 70 to 80 minutes over a period of 3 to 4 hours. After neutralization with hydrochloric acid, distillation is carried out and, in addition to unchanged propylene oxide, 270 parts of propylene glycol monoethyl ether, 22o parts of dipropylene glycol monoethyl ether, boiling point 15 100 to 100 °, and 140 parts of tripropylene glycol monoethyl ether, boiling point 15 125 to 130 ° are obtained.
Beispiel 4 Zu 3oo Gewichtsteilen Alkohol (absolut) werden io Gewichtsteile konz. Schwefelsäure gegeben. 6oo Gewichtsteile Äthylenoxyd werden bei 8o bis ioo ° in 7 bis 8 Stunden durchgeleitet, wovon 39o Gewichtsteile zur Reaktion verbraucht werden. Im Rohprodukt neutralisiert man die Schwefelsäure mit Natriumcarbonat. Fraktionierung im Vakuum. Nach einem Vorlauf von Alkohol und Glykolmonoäthyläther (zusammen i7o Gewichtsteile) geht bei Kp 1s 6o bis iio° Di- und Triäthylenglykolmonoäthyläther über (25o Gewichtsteile). Der Rest (225 Gewichtsteile) besteht aus Tetraäthylenglykolmonoäthyläther.Example 4 To 300 parts by weight of alcohol (absolute) there are 10 parts by weight conc. Given sulfuric acid. 600 parts by weight of ethylene oxide are at 8o to 100 ° passed in 7 to 8 hours, of which 39o parts by weight were consumed for the reaction will. The sulfuric acid in the crude product is neutralized with sodium carbonate. Fractionation in a vacuum. After a preliminary run of alcohol and glycol monoethyl ether (together i7o Parts by weight) goes at bp 1s 6o to iio ° di- and triethylene glycol monoethyl ether about (25o parts by weight). The remainder (225 parts by weight) consists of tetraethylene glycol monoethyl ether.
Beispiel 5 Durch ein Gemisch von 3oo Gewichtsteilen Methanol und 22o Gewichtsteilen Phosphorsäure (9o°/oig) werden bei 6o bis 7o° in 7 bis 8 Stunden 320 Gewichtsteile Äthylenoxyd geleitet, Davon werden 22x Gewichtsteile aufgenommen. Das mit calciniertem Natriumcarbonat neutralisierte Rohprodukt wird im Vakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf von Methanol und Glykolmonomethyläther geht beim Kp 12 8o bis 150 ' Polyäthylenglykolmonomethvläther über. EXAMPLE 5 320 parts by weight of ethylene oxide are passed through a mixture of 300 parts by weight of methanol and 22o parts by weight of phosphoric acid (90%) at 60 to 70 ° in 7 to 8 hours, of which 22 parts by weight are taken up. The crude product neutralized with calcined sodium carbonate is fractionated in vacuo. After a first run of methanol and glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether passes over at boiling point 12 80 to 150 '.
Beispiel 6 In ein Gemisch von 300 Gewichtsteilen n-Butanol und io Gewichtsteilen Piperidin werden bei 8o bis ioo ° 311 Gewichtsteile Äthylenoxyd eingeleitet und restlos absorbiert. Die Vakuumdestillation liefert neben einem geringen Vorlauf etwa 40o Gewichtsteile Polyäthylenglykolmonobutyläther vom Kp 1, ioo bis -.55'. EXAMPLE 6 311 parts by weight of ethylene oxide are introduced into a mixture of 300 parts by weight of n-butanol and 10 parts by weight of piperidine at 80 to 100 ° and absorbed completely. The vacuum distillation provides, in addition to a small forerun, about 40o parts by weight of polyethylene glycol monobutyl ether with a boiling point of 1.1 to -.55 '.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI27037D DE542765C (en) | 1925-12-19 | 1925-12-19 | Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI27037D DE542765C (en) | 1925-12-19 | 1925-12-19 | Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE542765C true DE542765C (en) | 1932-01-30 |
Family
ID=7186659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI27037D Expired DE542765C (en) | 1925-12-19 | 1925-12-19 | Process for the production of aliphatic ethers of polyalkylene glycols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE542765C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE944127C (en) * | 1941-10-29 | 1956-06-07 | Goldschmidt Ag Th | Process for the production of wetting, emulsifying and cleaning agents |
-
1925
- 1925-12-19 DE DEI27037D patent/DE542765C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE944127C (en) * | 1941-10-29 | 1956-06-07 | Goldschmidt Ag Th | Process for the production of wetting, emulsifying and cleaning agents |
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