DE516285C - Process for the preparation of halogenated phenyl carbonic acid alkamine esters - Google Patents
Process for the preparation of halogenated phenyl carbonic acid alkamine estersInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von halogenierten Phenylkohlensäurealkaminestern In der deutschen Patentschrift 287 805, K1. 12q, ist ein Verfahren zur Darstellung von kernamidiertenPhenylkohlensäurealkaminestern beschrieben, welche wirksame Anästhetika sind. Bei der Anwendung dieser Stoffe können sich jedoch unter Umständen unerwünschte Nebenwirkungen zeigen, da die Verbindungen bei ihrer im Organismus eintretenden Spaltung Aminophenole entstehen lassen, welche bekanntlich Blutgifte (Methämoglobinbildner) sind. -Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von Alkaminen mit tertiärem Stickstoff auf halogenierte stickstofffreie Phenylkohlensäurehalogenide oder deren Substitutionsprodukte zu halogenierten Phenylkohlensäurealkaminestern gelangt, welche für die in der Patentschrift 287 8o5 genannten Indikationen weit besser geeignet sind, da bei der Spaltung nur stickstofffreie Halogenphenole entstehen können, welche die erwähnte Blutgiftwirkung nicht zeigen.Process for the preparation of halogenated phenyl carbonic acid alkamine esters In German patent specification 287 805, K1. 12q, describes a method for the preparation of nuclear amidated phenyl carbonic acid alkamine esters, which are effective anesthetics. When using these substances, however, undesirable side effects may occur, since the compounds, when they break down in the organism, give rise to aminophenols, which are known to be blood poisons (methaemoglobin formers). It has now been found that the action of alkamines with tertiary nitrogen on halogenated nitrogen-free phenyl carbonic acid halides or their substitution products leads to halogenated phenyl carbonic acid alkamine esters, which are far more suitable for the indications mentioned in patent 287 805, since only nitrogen-free halophenols are formed during cleavage which do not show the aforementioned blood poison effect.
Wie vergleichende Versuche ergeben haben, ist die anästhesierende Wirkung der neuen Körper bei geringer Giftigkeit mindestens die gleiche wie bei den bekannten Körpern. Von den ,in der deutschen Patentschrift 22:.1o8, K1. 12q, beschriebenen als innere Antiseptika bezeichneten halogenfreien Phenylkohlensäurealkaminestern unterschieden sich die neuen Stoffe durch ihr hohes Anästhesierungsvermögen bei erheblich geringerer Giftigkeit.As comparative experiments have shown, the anesthetic Effect of the new body with low toxicity is at least the same as with the known bodies. Of the, in German patent specification 22: .1o8, K1. 12q, halogen-free phenyl carbonic acid alkamine esters described as internal antiseptics the new substances differed in their high anesthetic power significantly lower toxicity.
Beispiele Ein Gemisch von 336 g p-Chlorphenol, 387 g Chinolin und ZSoo ccm Benzol wird unter guter Kühlung und Rühren in 17oo g einer 2o°/oigen Lösung von Phosgen in Benzol eingetragen. Nach 3stündiger Einwirkung wird das Ganze mit kalter verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt und die abgetrennte Benzollösung über Natriumsulfat getrocknet. Die Benzollösung wird eingeengt und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält in guter Ausbeute das p-Chlorphenolkohlensäurechlorid als schwach gefärbtes 01. Kp. 12i°°--'°2°.Examples A mixture of 336 g of p-chlorophenol, 387 g of quinoline and 100 cc of benzene is introduced into 17oo g of a 20% solution of phosgene in benzene with good cooling and stirring. After 3 hours of exposure, the whole thing is shaken out with cold, dilute hydrochloric acid and the separated benzene solution is dried over sodium sulfate. The benzene solution is concentrated and the residue is distilled in vacuo. The p-chlorophenol carbonic acid chloride is obtained in good yield as a weakly colored 01. Bp. 12 ° - '° 2 °.
Zu einer Lösung von 95 g p-Chlorphenolkohlensäurechlorid in 500 ccm Benzol gibt man unter Eiskühlung und Rühren eine Lösung von 117 g Diäthylaminoäthanol in 5oo ccm Benzol. Nach etwa einer Stunde filtriert man das ausgefallene Produkt, das zum größten Teil aus salzsaurem Diäthylaminoäthanol besteht, ab und leitet in das Filtrat trockenes Salzsäuregas bis zur sauren Reaktion ein. Das auskristallisierte salzsaure Salz des Alkaminesters wird abgesaugt und aus Aceton umkristallisiert. Schmelzpunkt 1322' unter Zersetzung. Eine Lösung von 210 9 4-Chlor-i-methyl-2-oxybenzol und igo g Chinolin in 75o ccm Benzol läßt man unter Rühren in 8oo g einer eisgekühlten 2o°/oigen Lösung von Phosgen in Benzol einfließen. Nach 3stündiger Einwirkung ist die Umsetzung beendet. Im übrigen wird der Ansatz, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Man erhält das bei 105 bis io7 ° und i2 mm Druck destillierende Chlorid, welches nach einiger Zeit kristallinisch erstarrt. A solution of 117 g of diethylaminoethanol in 500 cc of benzene is added to a solution of 95 g of p-chlorophenol carbonic acid chloride in 500 cc of benzene while cooling with ice and stirring. After about an hour, the precipitated product, which consists for the most part of hydrochloric acid diethylaminoethanol, is filtered off and dry hydrochloric acid gas is passed into the filtrate until it becomes acidic. The hydrochloric acid salt of the alkamine ester that has crystallized out is filtered off with suction and recrystallized from acetone. Melting point 1322 'with decomposition. A solution of 210 g of 4-chloro-i-methyl-2-oxybenzene and igo g of quinoline in 750 cc of benzene is allowed to flow into 800 g of an ice-cooled 20% solution of phosgene in benzene while stirring. After 3 hours of action, the reaction has ended. Otherwise, the approach is worked up as indicated in Example i. The chloride is obtained, which distills at 105 to 107 ° and 12 mm of pressure and solidifies in crystalline form after some time.
Eine Lösung von 65 g 4-Chlor-i-methyl-2-oxybenzolkohlensäurecblorid in 500 ccm Benzol wird unter guter Kühlung und Rühren mit 7i g Diäthylaminoäthanol, das in der siebenfachen Menge Benzol gelöst ist, versetzt. Nach 2stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das abgeschiedene Diäthylaminoäthanolhydrochlorid abgesaugt. Aus der filtrierten Benzollösung wird durch trockenes Salzsäuregas das salzsaure Salz des neuen Esters ausgefällt. Man erhält durch Umkristallisieren aus Alkohol die reine Verbindung, die bei 139 ' unter Zersetzung schmilzt. 25o g i-Methyl-2-brom-4-oxybenzol und i8o g Chinolin werden in einem Liter Benzol gelöst und unter starkem Rühren und guter Kühlung in 8oo g benzolische Phosgenlösung (2o°/oig) eingetragen. Nach 2stündiger Einwirkung wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. Das gewonnene 2-Brom-4-kresolkohlensäurechlorid geht bei i2o ° und i2 mm Druck als schwach gelb gefärbtes Öl über, das beim Abkühlen kristallisiert.A solution of 65 g of 4-chloro-i-methyl-2-oxybenzene carbonic acid chloride in 500 cc of benzene is mixed with 7i g of diethylaminoethanol, which is dissolved in seven times the amount of benzene, with good cooling and stirring. After standing for 2 hours at room temperature, the precipitated diethylaminoethanol hydrochloride is filtered off with suction. The hydrochloric acid salt of the new ester is precipitated from the filtered benzene solution using dry hydrochloric acid gas. The pure compound is obtained by recrystallization from alcohol, which melts at 139 'with decomposition. 250 g of i-methyl-2-bromo-4-oxybenzene and 180 g of quinoline are dissolved in one liter of benzene and introduced into 800 g of benzene phosgene solution (20%) with vigorous stirring and good cooling. After 2 hours of action, it is worked up as in Example i. The 2-bromo-4-cresol carbonic acid chloride obtained passes over at 130 ° and 12 mm pressure as a pale yellow oil which crystallizes on cooling.
115 g i-Methyl-2-brom-q.-oxybenzolkohlensäurechlorid, gelöst in i 1 Benzol, werden unter guter Kühlung und Rühren mit einer Lösung von iio g Diäthylaminoäthanol in 11 Benzol versetzt. Nach Stehen wird die Benzollösung durch Schütteln mit Wasser von dem entstandenen salzsauren Diäthylaminoäthanol befreit. Die abgetrennte Benzollösung wird nun mit verdünnter Salzsäure ausgesogen und die saure Lösung mit Kaliumcarbonat deutlich alkalisch gemacht. Der sich abscheidende Alkaminester wird abgetrennt und in Äther aufgenommen. Trockene gasförmige Salzsäure fällt aus der gut getrockneten Ätherlösung das salzsaure Salz der Base aus, das aus absolutem Alkohol in Nadeln vom Zersetzungspunkt i54° kristallisiert. Zu i7oo g einer 2o°/oigen Lösung von Phosgen in Benzol wird unter guter Kühlung eine Lösung von 336 g o-Chlorphenol und 387 g Chinolin in i5oo ccm Benzol hinzufließen gelassen. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man das o-Chlorphenolkohlensäurechlorid in reiner Form. Schwach gelb gefärbtes Öl vom Siedepunkt 98 bis ioo ° bei 12 mm Druck.115 g of i-methyl-2-bromo-Q.-oxybenzolkohlensäurechlorid dissolved in i 1 benzene, are added under good stirring and cooling with a solution of iio diethylaminoethanol g in 1 1 of benzene. After standing, the benzene solution is freed from the hydrochloric acid diethylaminoethanol formed by shaking with water. The separated benzene solution is then sucked out with dilute hydrochloric acid and the acidic solution is made clearly alkaline with potassium carbonate. The alkamine ester which separates out is separated off and taken up in ether. Dry gaseous hydrochloric acid precipitates from the well-dried ethereal solution, the hydrochloric acid salt of the base, which crystallizes from absolute alcohol in needles with a decomposition point of 154 °. A solution of 336 g of o-chlorophenol and 387 g of quinoline in 150 cc of benzene is allowed to flow into 170 g of a 20% solution of phosgene in benzene, with good cooling. After the usual work-up, the o-chlorophenol carbonic acid chloride is obtained in pure form. Pale yellow oil with a boiling point of 98 to 100 ° at 12 mm pressure.
Man rührt 117 g Diäthylaminoäthanol unter Eiskühlung zu einer Lösung von 95 g o-Chlorphenolkohlensäurechlorid in 750 ccm Benzol und läßt alsdann die Flüssigkeit etwa i Stunde bei Zimmertemperatur stehen. Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i beschrieben ist. Das erhaltene o-Chlorphenylkohlensäurediäthylaminoäthylesterhydrochlorid läßt sich aus Aceton umkristallisieren und schmilzt bei zig' unter Zersetzung. Ein Gemisch von 400 g i-Methyl-5-chlor-2-oxybenzol, 370 g Chinolin und i6oo ccm Benzol trägt man unter guter Kühlung in i6oo g 2o°/Qige benzolische Phosgenlösung ein. Nach 2stündiger Einwirkung arbeitet man, wie oben beschrieben, auf. Das 5-Chlor-2-kresolkohlensäurechlorid siedet unter 13 mm Druck bei 105 bis io7°.117 g of diethylaminoethanol are stirred with ice-cooling to form a solution of 95 g of o-chlorophenol carbonic acid chloride in 750 cc of benzene and the liquid is then left to stand for about 1 hour at room temperature. Working up is carried out as described in Example i. The o-chlorophenyl carbonic acid diethylaminoethyl ester hydrochloride obtained can be recrystallized from acetone and melts at tens' with decomposition. A mixture of 400 g of i-methyl-5-chloro-2-oxybenzene, 370 g of quinoline and 160 cc of benzene is introduced into 160 g of 20% benzene phosgene solution with good cooling. After 2 hours of exposure, work up as described above. The 5-chloro-2-cresol carbonic acid chloride boils under 13 mm pressure at 105 to 10 7 °.
Zu einer Lösung von 26o g i-Methyl-5-chlor-2-oxybenzolkohlensäurechlorid in 2ooo ccm Benzol rührt man unter guter Kühlung eine Lösung von 284 g Diäthylaminoäthanol in 2ooo ccm Benzol und läßt das Ganze etwa 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Nun saugt man das ausgeschiedene Diäthylaminoäthanolhydrochlorid ab und fällt aus der Benzollösung durch gasförmige Salzsäure das Hydrochlorid des Alkaminesters aus. Durch Umkristallisieren aus absolutem Alkohol erhält man die reine Verbindung, die bei 144 bis r46° unter Zersetzung schmilzt. Unter sorgfältiger Kühlung läßt man eine Lösung von 300 g i-Methoxy-5-chlor-2-oxybenzol und 26o g Chinolin in iooo ccm Benzol langsam in iooo g 2o°/oige benzolische Phosgenlösung einlaufen. Es wird, wie üblich, aufgearbeitet. Das i-1liethoxy-5-chlor-2-oxybenzolkohlensäurechlorid siedet unter 12 mm Druck bei 125 bis i27°. Gelbgefärbtes Öl.A solution of 284 g of diethylaminoethanol in 2,000 cc of benzene is stirred into a solution of 26o g of i-methyl-5-chloro-2-oxybenzene carbonic acid chloride in 2ooo cc of benzene, with good cooling, and the whole is left to stand for about 2 hours at room temperature. Now the precipitated diethylaminoethanol hydrochloride is suctioned off and the hydrochloride of the alkamine ester is precipitated from the benzene solution by means of gaseous hydrochloric acid. Recrystallization from absolute alcohol gives the pure compound, which melts at 144 to 46 ° with decomposition. With careful cooling, a solution of 300 g of i-methoxy-5-chloro-2-oxybenzene and 26o g of quinoline in 1,000 cc of benzene is slowly run into 1,000 g of 20% benzene phosgene solution. It is worked up as usual. The i-liethoxy-5-chloro-2-oxybenzene carbonic acid chloride boils under 12 mm pressure at 125 to i27 °. Yellow colored oil.
Man läßt zu einer Lösung von ioo g der eben genannten Verbindung in iooo ccm Benzol unter Rühren und Eiskühlung eine Lösung von 107 g Diäthylaminoäthanol in 5oo ccm Benzol einlaufen und saugt das nach il/2stündigem Stehen abgeschiedene Diäthylaminoäthanolhydrochlorid ab. Nach der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Aufarbeitung des Filtrates erhält man nach dem Umkristallisieren aus Essigester das i-MethOxy-5-chlor-2-oxybenzolkohlensäurediäthylaminoäthylesterhydrochlorid vom Zersetzungspunkt 89'. Man trägt unter Eiskühlung und Schütteln 42o g p-Bromphenolkalium in kleinen Anteilen in 1500 g einer 2o°/oigen benzolischen Phosgenlösung ein. Nach etwa 2stündiger Einwirkung ist die Umsetzung beendet. Das gebildete Kaliumchlorid wird abgesaugt und die erhaltene Benzollösung eingeengt. Der Rückstand destilliert bei 118° unter 12 mm Druck. Das p-Bromphenolkohlensäurechlorid ist flüssig. A solution of 107 g of diethylaminoethanol in 500 cc of benzene is allowed to run into a solution of 100 g of the above-mentioned compound in 100 cc of benzene with stirring and cooling with ice, and the diethylaminoethanol hydrochloride which separates out after standing for half an hour is filtered off with suction. After the filtrate has been worked up as described in the preceding examples, after recrystallization from ethyl acetate, diethylaminoethyl i-methoxy-5-chloro-2-oxybenzenecarbonate hydrochloride with a decomposition point of 89 'is obtained. While cooling with ice and shaking, 42o g of p-bromophenol potassium are introduced in small portions into 1500 g of a 20% strength benzene phosgene solution. The reaction has ended after about 2 hours of exposure. The potassium chloride formed is filtered off with suction and the benzene solution obtained is concentrated. The residue distilled at 118 ° under 12 mm pressure. The p-bromophenol carbonic acid chloride is liquid.
Zu einer eisgekühlten Lösung von no g p-Bromphenolkohlensäurechlorid in75occmBenzol läßt man unter Rühren eine Lösung von iio g Diäthylaminoäthanol in 500 ccm Benzol einlaufen. Man saugt nach 2 Stunden das auskristallisierte Diäthylaminoäthanolhydrochlorid ab und arbeitet die Benzollösung in der in den vorstehenden Beispielen beschriebenenWeise auf. Das erhaltene p-Bromphenolkohlensäurediäthylaminoäthylesterhydrochlorid hat nach dem Umkristallisieren aus Alkohol den Zersetzungspunkt von i33°. A solution of 100 g of diethylaminoethanol in 500 cc of benzene is run into an ice-cold solution of no g of p-bromophenol carbonic acid chloride in 755 cm of benzene, while stirring. After 2 hours, the crystallized diethylaminoethanol hydrochloride is filtered off with suction and the benzene solution is worked up in the manner described in the preceding examples. The p-bromophenol carbonic acid diethylaminoethyl ester hydrochloride obtained has, after recrystallization from alcohol, the decomposition point of i33 °.
B. 4-Chlor-i-methyl-2-oxybenzolkohlensäurey-dimethylamino-u-methylpropylesterhydrochlorid; Schmelzpunkt i56° unter Zersetzung. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser und Alkohol, schwer löslich in Aceton, unlöslich in Äther.B. 4-chloro-i-methyl-2-oxybenzenesocarbonic acid γ-dimethylamino-u-methylpropyl ester hydrochloride; Melting point i56 ° with decomposition. The product is easily soluble in water and Alcohol, sparingly soluble in acetone, insoluble in ether.
9. 4-Chlor-i-methyl-2-oxybenzolkohlensäurepiperidinoäthylesterhydrochlorid; Schmelzpunkt i64° unter Zersetzung. Das Produkt ist schwer löslich in Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther.9. 4-chloro-i-methyl-2-oxybenzenesocarbonic acid piperidinoethyl ester hydrochloride; Melting point 64 ° with decomposition. The product is sparingly soluble in water and Alcohol, insoluble in ether.
io. o - Chlorphenolkohlensäure - y - dimethylamino - u, ß - dimethylpropylesterhydrochlorid; Schmelzpunkt 16o' unter Zersetzung. Das Produkt ist löslich in Wasser, Alkohol und Aceton, unlöslich in Äther.ok o - chlorophenol carbonic acid - y - dimethylamino - u, ß - dimethylpropyl ester hydrochloride; Melting point 16o 'with decomposition. The product is soluble in water, alcohol and Acetone, insoluble in ether.
I I. 4-Chlor-i-methyl-2-oxybenzolkohlensäurey-diäthylamino-u-methylpropylesterhydrochlorid; Schmelzpunkt 128° unter Zersetzung. Das Produkt ist löslich in Wasser und Aceton, unlöslich in Äther.I I. 4-chloro-i-methyl-2-oxybenzenesocarbonic acid y-diethylamino-u-methylpropyl ester hydrochloride; Melting point 128 ° with decomposition. The product is soluble in water and acetone, insoluble in ether.
12. p-Chlorphenolkohlensäurediisopropylaminoäthylesterhydrochlorid; Schmelzpunkt i3o bis 131° unter Zersetzung. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, unlöslich in Äther.12. diisopropylaminoethyl p-chlorophenol carbonate hydrochloride; Melting point 130 to 131 ° with decomposition. The product is easily soluble in water, sparingly soluble in acetone, insoluble in ether.
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