Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen Das Patent 50r 135 betrifft
ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, bestehend aus aromatischen Verbindungen,
die mehr als einen Rhodanrest enthalten.Means for controlling pests The patent 50r 135 relates
a means of combating pests, consisting of aromatic compounds,
which contain more than one rhodan residue.
Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daB man Verbindungen
von stärkerer bzw. gleicher Wirksamkeit dadurch erhält, daß man die Rhodangruppe
im Molekül mit der Thioäthergruppek0mbiniert. Es war nicht zu erwarten, dafl sich
die Wirksamkeit der Thioäthergruppe mit der der Rhodangruppe addieren würde. Die
Verbindungen kommen als Kontaktinsektizide in Frage. Sie können für sich allein
oder in Verbindungen mit Haft- und Netzmitteln im kolloidalen Zustand sowie mit
ähnlich wirkenden Stoffen, angewandt werden.
o,q. Gewichtsteile r-Metliylt'hiol-q.-methyl-2-rhodanmethylbenzol, hergestellt aus
der entsprechenden Halogenverbindung durch Umsetzen mit Ammoniumrhodanid in alkoholischer
Lösung, Schmelzpunkt 55°, werden in 2 Gewichtsteilen Aceton, dem ein in Aceton lösliches
Netzmittel zugesetzt ist, gelöst und die Lösung mit Wasser auf roo Gewichtsteile
verdünnt. Die Wirkung dieser Verbindung auf Blattläuse (Aphis) an grünen Pflanzen
geht aus nachstehender Tabelle hervor:
Prozentgehalt an Wirkung aufBlattläuse an grünen
wirksamer Substanz Blättern am 3. Tage kontrolliert
0,0150/, Abtötung vollständig ohne
Schädigung der Blätter
0,012 0 / 0 dto.
0,0q.5 °/e dto.
0,1250/0 dto.
0,25 °/a dto.
Die Lösung hat somit bereits bei einer Konzentration von o,o i 5 °/" an wirksamer
Substanz eine Albtötung der Blattläuse zur Folge, während Nikotin unter sonst gleichen
Bedingungen erst bei etwa o,o6prozentiger Konzentration die gleiche Wirkung zeigt.
o,25 Gewichtsteile z-Methylthiol-4.-rhodanmethylbenzol, in analoger Weise wie im
Beispiel i beschrieben, aus der entsprechenden
Halogenverbindung
mit Ammonittmrhodanid in alkoholischer Lösung hergestellt, werden in i Gewichtsteil
Aceton, dem ein in Aceton lösliches Netzmittel zugesetzt ist, gelöst und die Lösung
mit Wasser auf iooo Gewichtsteile verdünnt. Diese Lösung tötet Blattläuse auf Blättern
bereits in der in nachfolgender Tabelle angegebenen Konzentration ab:
Prozentgehalt an Wirkung aufBlattlä use an grünen
wirksamer Substanz Blättern am 3. Ta;-e kontrolliert
o,025 Abtötung vollständig, keine
Schädigung der Blätter
0,02 dto.
i-Methylthiol -d.- chlor-2-chlormethylbenzol, erhältlich aus p-Chlorphenylthiomethyläther
durch Formaldehyd-Salzsäure-Kondensation, wird in methylalkoholischer Lösung mit
einem 1=lberschuß an Ammoniumrhodanid i Stunde am Rückfluß erhitzt. Beim Verdünnen
mit Wasser fällt das i-Methylthiol-4.-chlor-2-rhodanmethylbenzol als bald erstarrendes
öl aus. Aus Benzin umgelöst gut ausgebildete Kristalle vom Schmelzpunkt 6o°.The remarkable observation has now been made that compounds of greater or equal effectiveness are obtained by combining the rhodane group in the molecule with the thioether group. It was not to be expected that the effectiveness of the thioether group would add up to that of the rhodane group. The compounds can be used as contact insecticides. They can be used on their own or in combination with adhesives and wetting agents in the colloidal state and with substances with a similar effect. o, q. Parts by weight of r-Metliylt'hiol-q.-methyl-2-rhodanemethylbenzene, prepared from the corresponding halogen compound by reacting with ammonium rhodanide in an alcoholic solution, melting point 55 °, are dissolved in 2 parts by weight of acetone to which an acetone-soluble wetting agent has been added and the solution is diluted to 100 parts by weight with water. The effect of this compound on aphids on green plants is shown in the table below: Percentage of effect on aphids on greens
active substance leaves checked on the 3rd day
0.0150 /, killing completely without
Damage to the leaves
0.0 1 2 0/0 dto.
0.0q.5 ° / e dto.
0.1250 / 0 dto.
0.25 ° / a dto.
The solution thus already kills the aphids at a concentration of 0.05% of the active substance, while nicotine only shows the same effect at about 0.06% concentration under otherwise identical conditions. 0.25 parts by weight of z-methylthiol-4.-rhodanemethylbenzene, in a manner analogous to that described in Example i, prepared from the corresponding halogen compound with ammonite rhodanide in alcoholic solution, are dissolved in 1 part by weight of acetone to which an acetone-soluble wetting agent has been added and the solution is diluted to 1,000 parts by weight with water. This solution kills aphids on leaves at the concentration specified in the table below: Percentage of leaf lice effect on greens
active substance leaves on the 3rd Ta; -e controlled
o, 025 death completely, none
Damage to the leaves
0.02 dto.
i-Methylthiol -d.- chloro-2-chloromethylbenzene, obtainable from p-chlorophenylthiomethyl ether by formaldehyde-hydrochloric acid condensation, is refluxed for one hour in a methyl alcoholic solution with an excess of ammonium thiocyanate. When diluted with water, the i-methylthiol-4-chloro-2-rhodanemethylbenzene precipitates as an oil which soon solidifies. Well-formed crystals with a melting point of 60 ° dissolved from gasoline.
Die Substanz wirkt für sich allein in einer Konzentration von
0,5 °/o durchschlagend auf Blattläuse an Gurken, mit nekalsaurem Ammonium
emulgiert gegen Rosenblattläuse bei o,i25°lQ, ohne daß die Blätter geschädigt werden.On its own in a concentration of 0.5%, the substance has a penetrating effect on aphids on cucumbers, emulsified with necalic acid ammonium against rose aphids at 0.15 ° / o without damaging the leaves.
In ähnlicher Weise wirken auch andere Verbindungen, die aus Phenylsch@vefeläthern
durch Formaldehyd-Salzsäure-Kondensation und Austausch des Halogens gegen Rhodan
zugänglich sind.Other compounds derived from Phenylsch @ vefeläthern act in a similar way
by formaldehyde-hydrochloric acid condensation and replacement of the halogen with rhodane
are accessible.