DE469553C

DE469553C - Process for the production of perylene

Info

Publication number: DE469553C
Application number: DEC34265D
Authority: DE
Original assignee: Kuhlmann SA
Current assignee: Kuhlmann SA
Priority date: 1922-12-21
Filing date: 1923-12-19
Publication date: 1928-12-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Perylen Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von Perylen.Process for the production of perylene forms the subject of the invention a process for the production of perylene.

Es ist bekannt, aus 2. 21-Dioxy-i # il--dinaphthyl mit Phosphorchloriden halogenisierte Verbindungen herzustellen und diese mit Aluminiumchlorid in Perylen umzuwandeln oder aus Dioxydinaphthyl unmittelbar durch Erhitzen mit Phosphorchloriden bei Ab- oder Anwesenheit reduzierend wirkender Stoffe, wie phosphorige Säure, Perylen herzustellen. Es ist weiter bekannt, aus alkylierten Verbindungen des Dioxydinaphthyls mit Aluminiumchlorid Dioxyperylen herzustellen und dieses durch Zink zu Perylen zu reduzieren.It is known from 2. 21-Dioxy-i # il-dinaphthyl with phosphorus chlorides Manufacture halogenated compounds and these with aluminum chloride in perylene to convert or from dioxydinaphthyl directly by heating with phosphorus chlorides in the absence or presence of reducing substances such as phosphorous acid, perylene to manufacture. It is also known from alkylated compounds of dioxydinaphthyl to produce dioxyperylene with aluminum chloride and this with zinc to perylene to reduce.

Es wurde nun gefunden, daß sich das Dioxydinaphthyl auf einfache Weise in Perylen mit guter Ausbeute umwandeln läßt, wenn man das Dioxydinaphthyl oder .seine Phosphorsäureester mit Zinkchlorid oder Eisenchlorid und fein verteiltem Zinkstaub oder Eisenpulver mit oder ohne Zugabe von Wasser auf höhere Temperaturen erhitzt. Es destilliert dabei ein Gemisch von Kohlenstoffverbindungen über, das sehr reich an Perylen ist.It has now been found that the Dioxydinaphthyl in a simple manner Can be converted into perylene with good yield if you use the dioxydinaphthyl or its phosphoric acid esters with zinc chloride or iron chloride and finely divided Zinc dust or iron powder with or without the addition of water at higher temperatures heated. A mixture of carbon compounds is distilled over that is very rich in perylene.

Beispiele i. Man destilliert aus einer Retorte ein inniges Gemisch von einem Teil Betadinaphthol, i2/3 Teilen Zinkstaub, i1/2 Teilen geschmolzenem Zinkchlorid und 1/2 Teil Wasser. Es entwickeln sich orangefarbene Dämpfe, die sich beim Abkühlen in eine kristallinische Masse verwandeln. Diese wird mit verdünnter Natronlauge behandelt, um etwas gebildetes Betanaphthol zu entfernen, und darauf aus drei Teilen Toluol umkristaLisiert. - Man erhält dabei eine erste Fraktion von bronzefarbenen Kristallen, die bei 24o° schmelzen und beinahe reines Perylen darstellen. Durch Auswaschen mit Äther oder eine zweite Kristallisation aus Toluol gewinnt man ein Produkt, das, wie reines Perylen, bei a65° schmilzt.Examples i. An intimate mixture is distilled from a retort of one part betadinaphthol, i2 / 3 parts zinc dust, i1 / 2 parts molten Zinc chloride and 1/2 part water. Orange fumes will develop, which will turn into a crystalline mass on cooling. This is diluted with Sodium hydroxide treated to remove some formed betanaphthol, and on top recrystallized from three parts of toluene. - You get a first fraction of bronze colored crystals that melt at 24o ° and are almost pure perylene. One wins by washing with ether or a second crystallization from toluene a product that, like pure perylene, melts at a65 °.

Die Ausbeute beträgt 4o bis q.5% der Theorie. _. 2. Man läßt Phosphoroxychlorid (2 Moleküle) auf das Betadinaphthol (i Molekül) einwirken, mischt den erhaltenen Ester mit Zinkchlorid und Zinkstaub, destilliert das Gemisch und behandelt das Destillat gemäß Beispiel i weiter.The yield is 40 to 5% of theory. _. 2. Leave phosphorus oxychloride (2 molecules) act on the betadinaphthol (i molecule), mixes the obtained Esters with zinc chloride and zinc dust, distilled the mixture and treated the distillate continue according to example i.

Die Ausbeute beträgt 4o bis 45 % der Theorie.The yield is 40 to 45% of theory.

Man kann auch im Vakuum oder in Gegenwart eines inerten oder reduzierten Gases, wie Wasserstoff, oder überhitzen Wasserdampfs arbeiten.You can also in vacuo or in the presence of an inert or reduced Gas, such as hydrogen, or superheated steam.

Das Beispiel 9- bezieht -sich auf -die Verwendung von Phosphorsäureester als Ausgangsmaterial für die Herstellung des Perylens. Dieser Ester ist in Toluol löslich. In der Patentschrift 462 894 handelt es sich um ein anderes Ausgangsmaterial. Dort wird ein in Toluol unlösliches Zwischenprodukt, das durch Einwirkung von Zinkpulver auf eine Mischung von Betadinaphthol und Phosphoroxychlorid erhalten ist, der Destillation unterworfen.Example 9 refers to the use of phosphoric acid ester as the starting material for the manufacture of perylene. This ester is in toluene soluble. The patent specification 462 894 is a different starting material. There will be an in Toluene insoluble intermediate product, which by action obtained from zinc powder to a mixture of betadinaphthol and phosphorus oxychloride is subjected to distillation.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of perylene from 2. 21-Dioxy-i # il-dinaphthyl, characterized in that mixtures of betadinaphthol or its phosphoric acid esters with zinc chloride or iron chloride and finely divided Zinc dust or iron powder, with or without the addition of water, optionally in a vacuum or with the help of an inert or reducing gas or superheated steam subjected to distillation.